JP2019163255A - Pcrシステムにおいて使用するための新規化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、H、(C1−C30)アルキル、(C1−C30)置換アルキル、(C1−C30)ヘテロアルキル、(C1−C30)置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、フェニル、置換フェニルであり、置換アリールまたは置換フェニルは、少なくとも1つの(C1−C30)アルキル、(C1−C30)置換アルキル、(C1−C30)ヘテロアルキル、または(C1−C30)置換ヘテロアルキルで置換される。
R2及び/またはR3はそれぞれ、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、またはC(CH3)3であり、
R4及び/またはR5はそれぞれ、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、C6H5、CH2(C6H5)、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CHCH2CH(CH3)2、CH2C6H5OH、CH2C=CH NH(C6H5)、CH2C=CHN=CHNH、CH2COOH、CH2CONH2、(CH2)2CONH2、(CH2)2COOH、CH2SH、(CH2)nNH、(CH2)nN、CH2OH、CH(OH)CH3、(CH2)2SCH3、(CH2)3NHC(NH2)=NHであり、または代替的には、R3は、R5と一緒になって、任意選択で、少なくとも1つの(C1−C30)アルキル、(C1−C30)置換アルキル、(C1−C30)ヘテロアルキル、(C1−C30)置換ヘテロアルキルで置換される5もしくは6員環を形成し、
また、
各nは、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、及び30を含むがこれらに限定されない任意の正の整数である。
R1は、H、(C1−C30)アルキル、(C1−C30)置換アルキル、(C1−C30)ヘテロアルキル、(C1−C30)置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、フェニル、置換フェニルであり、置換アリールまたは置換フェニルは、少なくとも1つの(C1−C30)アルキル、(C1−C30)置換アルキル、(C1−C30)ヘテロアルキル、または(C1−C30)置換ヘテロアルキルで置換される。
R2及び/またはR3はそれぞれ、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、またはC(CH3)3であり、
R4及び/またはR5はそれぞれ、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、C6H5、CH2(C6H5)、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CHCH2CH(CH3)2、CH2C6H5OH、CH2C=CH NH(C6H5)、CH2C=CHN=CHNH、CH2COOH、CH2CONH2、(CH2)2CONH2、(CH2)2COOH、CH2SH、(CH2)nNH、(CH2)nN、CH2OH、CH(OH)CH3、(CH2)2SCH3、(CH2)3NHC(NH2)=NHであり、または代替的には、R3は、R5と一緒になって、任意選択で、少なくとも1つの(C1−C30)アルキル、(C1−C30)置換アルキル、(C1−C30)ヘテロアルキル、(C1−C30)置換ヘテロアルキルで置換される5もしくは6員環を形成し、
また、
各nは、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、及び30を含むがこれらに限定されない任意の正の整数である。
新規化合物の開発
新規化合物Dt1、Dt2、Dt3、Dt4、Dt5、Dt6、Dt7、Dt8、Dt9、D10、Dt11、及びDt12を以下に記載のプロセス1を使用して開発した。
BrijL−23−プロリンの開発及び使用
式Iの別の化合物を以下に示す。
以下に、本発明の基本的な諸特徴および種々の態様を列挙する。
[1]
式Iの化合物であって、
[化1]
式中、
R 1 がC 12 アルキルである、前記化合物。特定の実施形態では、R 2 及びR 4 はHである。特定の実施形態では、R 3 は、R 5 と一緒になって、5員環を形成し、各nは、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、及び30を含むがこれらに限定されない任意の正の整数である。
[2]
以下の構造を有する化合物:
[化2]
。
[3]
ポリメラーゼ及び[2]の前記化合物を含む、組成物。
[4]
前記ポリメラーゼが熱安定性である、[3]の前記組成物。
[5]
a)少なくとも1つのヌクレオチド三リン酸
b)DTT
c)KCl
d)MgCl 2
e)Kathon
f)EDTA
g)ゼラチン
h)トリス
i)グリセロール
j)BSA
のうちの1つ以上を含む、[3]の前記組成物。
[6]
ポリメラーゼ阻害剤をさらに含む、[3]の前記組成物。
[7]
前記ポリメラーゼ阻害剤が、少なくとも1つのオリゴヌクレオチド阻害剤である、[6]の前記組成物。
[8]
前記ポリメラーゼ阻害剤が、少なくとも1つの抗体阻害剤である、[6]の前記組成物。
[9]
前記ポリメラーゼが、少なくとも約1ヶ月〜約3年間安定している、[3]の前記組成物。
[10]
ポリメラーゼ及び[2]の前記化合物を含む貯蔵または反応組成物を含む、キット。
[11]
前記ポリメラーゼが、熱安定性である、[10]の前記キット。
[12]
前記ポリメラーゼが、サーマス・アクアティクス(Thermus aquaticus)(Taq)ポリメラーゼから単離されたポリメラーゼである、[11]の前記キット。
[13]
ポリメラーゼ阻害剤をさらに含む、[11]の前記キット。
[14]
ポリメラーゼの効率を増加させるための方法であって、
a)標的核酸を、少なくとも1つのポリメラーゼ、少なくとも1つのプライマー、dNTP、及び[2]の前記化合物と混合するステップと、
b)前記標的核酸を増幅するステップと
を含む、前記方法。
[15]
前記増加した効率が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときと同一の効率である、[14]の前記方法。
[16]
前記増加した効率が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときの効率より大きい、[14]の前記方法。
[17]
前記化合物の有効濃度が、従来の界面活性剤に必要とされるものより少なくとも1〜10倍低い、[14]の前記方法。
[18]
前記従来の界面活性剤が、NP−40またはTween(登録商標)20である、[17]の前記方法。
[19]
試料中の標的核酸を検出するための方法であって、
a)少なくとも1つのポリメラーゼ、少なくとも1つのプライマー、dNTP、[2]の前記化合物、及び検出可能な標識を含む、反応混合物を形成するステップと、
b)前記標的核酸を増幅するステップと、
c)前記試料中の前記標的核酸の存在及び/または量を示す、前記検出可能な標識から生成されるシグナルを検出するステップと
を含む、前記方法。
[20]
熱サイクリングプロセスにおけるポリメラーゼの不活性化を阻害するための方法であって、前記熱サイクリングプロセス中に前記ポリメラーゼを[2]の前記化合物と接触させることを含む、前記方法。
[21]
ポリメラーゼ不活性化の前記阻害が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ不活性化の阻害と同一である、[20]の前記方法。
[22]
ポリメラーゼ不活性化の前記阻害が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ不活性化の阻害より大きい、[20]の前記方法。
[23]
ポリメラーゼ活性を有する酵素の前記ポリメラーゼ活性が安定化するような条件下で前記酵素と[2]の前記化合物とを組み合わせて混合物を形成することを含む、方法。
[24]
前記安定化が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ活性の安定化と同一である、[23]の前記方法。
[25]
前記安定化が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ活性の安定化より大きい、[23]の前記方法。
[26]
前記ポリメラーゼが、熱安定性である、[19]〜[25]のいずれかの前記方法。
[27]
a)少なくとも1つのポリメラーゼと、
b)dNTPと、
c)[2]の前記化合物と
を含む、核酸増幅反応混合物。
[28]
少なくとも1つのプライマーをさらに含む、[27]の前記核酸増幅反応混合物。
[29]
前記ポリメラーゼが、熱安定性である、[27]または[28]の前記核酸増幅反応混合物。
[30]
少なくとも1つの抗体をさらに含む、[27]の前記核酸増幅反応混合物。
[31]
少なくとも1つのオリゴヌクレオチドポリメラーゼ阻害剤をさらに含む、[27]の前記核酸増幅反応混合物。
[32]
標的核酸を重合するための方法であって、
a)反応混合物中で、前記標的核酸を、少なくとも1つのポリメラーゼ及び[2]の前記化合物と組み合わせるステップと、
b)前記標的核酸を重合するステップと
を含む、前記方法。
[33]
標的核酸を増幅するための方法であって、
a)反応混合物の一部として、前記標的核酸を、少なくとも1つのポリメラーゼ及び[2]の前記化合物と組み合わせるステップと、
b)前記標的核酸を重合するステップと
を含む、前記方法。
[34]
前記反応混合物が、少なくとも1つの核酸プライマー及び/またはdNTPをさらに含む、[32]または[33]の前記方法。
[35]
前記標的核酸の重合または増幅が検出される、[32]〜[34]のいずれかの前記方法。
[36]
検出可能な標識を使用して、前記標的核酸の重合または増幅が検出される、[35]の前記方法。
[37]
前記検出可能な標識が、プライマーまたはプローブの一部である、[36]の前記方法。
[38]
前記標的核酸の前記重合または増幅が定量される、[35]の前記方法。
[39]
前記ポリメラーゼが、T7DNAポリメラーゼ、真核生物のミトコンドリアのDNAポリメラーゼγ、原核生物のDNAポリメラーゼI、原核生物のDNAポリメラーゼII、原核生物のDNAポリメラーゼIII、原核生物のDNAポリメラーゼIV、原核生物のDNAポリメラーゼV、真核生物のポリメラーゼα、真核生物のポリメラーゼβ、真核生物のポリメラーゼγ、真核生物のポリメラーゼδ、真核生物のポリメラーゼε、真核生物のポリメラーゼη、真核生物のポリメラーゼζ、真核生物のポリメラーゼι、真核生物のポリメラーゼκ、大腸菌(E.coli)DNAポリメラーゼI、大腸菌DNAポリメラーゼIIIαサブユニット、大腸菌DNAポリメラーゼIIIεサブユニット、大腸菌ポリメラーゼIV、大腸菌ポリメラーゼV、サーマス・アクアティクスDNAポリメラーゼI、バチルス・ステアロサーモフィルス(B.stearothermophilus)DNAポリメラーゼI、ユリ古細菌門(Euryarchaeota)ポリメラーゼ、ターミナルデオキシヌクレオチジルトランスフェラーゼ(TdT)、出芽酵母(S.cerevisiae)ポリメラーゼ4、損傷乗り越え合成ポリメラーゼ、逆転写酵素、熱安定性ポリメラーゼ、及びテロメラーゼからなる群から選択される、[32]〜[38]のいずれかの前記方法。
[40]
前記熱安定性ポリメラーゼが、Taq DNAポリメラーゼ、Tfi DNAポリメラーゼ、Tfl DNAポリメラーゼ、Pfu DNAポリメラーゼ、及びVent(商標)DNAポリメラーゼ、低下した3’〜5’エキソヌクレアーゼ活性を有するポリメラーゼ、SuperScript(商標)DNAポリメラーゼ、遺伝子操作されたDNAポリメラーゼ、活性部位突然変異F667Yを有するポリメラーゼ、活性部位F667Yの等価物を有するポリメラーゼ、Tthポリメラーゼ、AmpliTaq(登録商標)FS、ThermoSequenase(商標)、ターミネーターI、ターミネーターII、ターミネーターIII、ターミネーターγ、それらの誘導体、及びそれらの断片からなる群から選択される、[39]の前記方法。
[41]
前記熱安定性ポリメラーゼが、Taq DNAポリメラーゼである、[40]の前記方法。
[42]
前記熱安定性ポリメラーゼが、Tfl DNAポリメラーゼである、[40]の前記方法。
[43]
試料中の標的核酸を検出するための方法であって、
a)少なくとも1つのポリメラーゼ、少なくとも1つのプライマー、dNTP、及び[2]の前記化合物、ならびに検出可能な標識を含む、反応混合物を形成することと、
b)前記標的核酸を増幅することと、
c)前記標的核酸前記試料の存在を示す、前記検出可能な標識から生成されるシグナルを検出することと
を含む、前記方法。
[44]
ホットスタート技法の使用を含む、[14]、[19]、[20]、[23]、[32]、[33]、及び[43]のいずれかの前記方法。
[45]
前記ホットスタート技法が、オリゴヌクレオチドベースのシステム、抗体ベースのシステム、化学ベース型システム、及び二重ホットスタートシステムからなる群から選択される、[44]の前記方法。
[46]
修飾界面活性剤を生成するための方法であって、
a)BrijL−23を活性化してBrijL−23−メソレート(Mesolate)を生成することと、
b)BrijL−23−メソレート(Mesolate)からBrijL−23−ヨージドを調製することと、
c)BrijL−23−ヨージドからBrijL−23−プロリン−t−ブチルエステルを調製することと、
d)BrijL−23−プロリン−t−ブチルエステルを加水分解して、BrijL−23−プロリンを生成することと
を含む、前記方法。
[47]
生成物を中和することをさらに含む、[46]の前記方法。
[48]
前記生成物が、Amberlite(登録商標)を使用して中和される、[47]の前記方法。
Claims (48)
- ポリメラーゼ及び請求項2に記載の前記化合物を含む、組成物。
- 前記ポリメラーゼが熱安定性である、請求項3に記載の前記組成物。
- a)少なくとも1つのヌクレオチド三リン酸
b)DTT
c)KCl
d)MgCl2
e)Kathon
f)EDTA
g)ゼラチン
h)トリス
i)グリセロール
j)BSA
のうちの1つ以上を含む、請求項3に記載の前記組成物。 - ポリメラーゼ阻害剤をさらに含む、請求項3に記載の前記組成物。
- 前記ポリメラーゼ阻害剤が、少なくとも1つのオリゴヌクレオチド阻害剤である、請求項6に記載の前記組成物。
- 前記ポリメラーゼ阻害剤が、少なくとも1つの抗体阻害剤である、請求項6に記載の前記組成物。
- 前記ポリメラーゼが、少なくとも約1ヶ月〜約3年間安定している、請求項3に記載の前記組成物。
- ポリメラーゼ及び請求項2に記載の前記化合物を含む貯蔵または反応組成物を含む、キット。
- 前記ポリメラーゼが、熱安定性である、請求項10に記載の前記キット。
- 前記ポリメラーゼが、サーマス・アクアティクス(Thermus aquaticus)(Taq)ポリメラーゼから単離されたポリメラーゼである、請求項11に記載の前記キット。
- ポリメラーゼ阻害剤をさらに含む、請求項11に記載の前記キット。
- ポリメラーゼの効率を増加させるための方法であって、
a)標的核酸を、少なくとも1つのポリメラーゼ、少なくとも1つのプライマー、dNTP、及び請求項2に記載の前記化合物と混合するステップと、
b)前記標的核酸を増幅するステップと
を含む、前記方法。 - 前記増加した効率が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときと同一の効率である、請求項14に記載の前記方法。
- 前記増加した効率が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときの効率より大きい、請求項14に記載の前記方法。
- 前記化合物の有効濃度が、従来の界面活性剤に必要とされるものより少なくとも1〜10倍低い、請求項14に記載の前記方法。
- 前記従来の界面活性剤が、NP−40またはTween(登録商標)20である、請求項17に記載の前記方法。
- 試料中の標的核酸を検出するための方法であって、
a)少なくとも1つのポリメラーゼ、少なくとも1つのプライマー、dNTP、請求項2に記載の前記化合物、及び検出可能な標識を含む、反応混合物を形成するステップと、
b)前記標的核酸を増幅するステップと、
c)前記試料中の前記標的核酸の存在及び/または量を示す、前記検出可能な標識から生成されるシグナルを検出するステップと
を含む、前記方法。 - 熱サイクリングプロセスにおけるポリメラーゼの不活性化を阻害するための方法であって、前記熱サイクリングプロセス中に前記ポリメラーゼを請求項2に記載の前記化合物と接触させることを含む、前記方法。
- ポリメラーゼ不活性化の前記阻害が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ不活性化の阻害と同一である、請求項20に記載の前記方法。
- ポリメラーゼ不活性化の前記阻害が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ不活性化の阻害より大きい、請求項20に記載の前記方法。
- ポリメラーゼ活性を有する酵素の前記ポリメラーゼ活性が安定化するような条件下で前記酵素と請求項2に記載の前記化合物とを組み合わせて混合物を形成することを含む、方法。
- 前記安定化が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ活性の安定化と同一である、請求項23に記載の前記方法。
- 前記安定化が、前記ポリメラーゼが、前記化合物の代わりにNP−40及び/またはTween(登録商標)20の存在下にあるときのポリメラーゼ活性の安定化より大きい、請求項23に記載の前記方法。
- 前記ポリメラーゼが、熱安定性である、請求項19〜25のいずれか一項に記載の前記方法。
- a)少なくとも1つのポリメラーゼと、
b)dNTPと、
c)請求項2に記載の前記化合物と
を含む、核酸増幅反応混合物。 - 少なくとも1つのプライマーをさらに含む、請求項27に記載の前記核酸増幅反応混合物。
- 前記ポリメラーゼが、熱安定性である、請求項27または28に記載の前記核酸増幅反応混合物。
- 少なくとも1つの抗体をさらに含む、請求項27に記載の前記核酸増幅反応混合物。
- 少なくとも1つのオリゴヌクレオチドポリメラーゼ阻害剤をさらに含む、請求項27に記載の前記核酸増幅反応混合物。
- 標的核酸を重合するための方法であって、
a)反応混合物中で、前記標的核酸を、少なくとも1つのポリメラーゼ及び請求項2に記載の前記化合物と組み合わせるステップと、
b)前記標的核酸を重合するステップと
を含む、前記方法。 - 標的核酸を増幅するための方法であって、
a)反応混合物の一部として、前記標的核酸を、少なくとも1つのポリメラーゼ及び請求項2に記載の前記化合物と組み合わせるステップと、
b)前記標的核酸を重合するステップと
を含む、前記方法。 - 前記反応混合物が、少なくとも1つの核酸プライマー及び/またはdNTPをさらに含む、請求項32または33に記載の前記方法。
- 前記標的核酸の重合または増幅が検出される、請求項32〜34のいずれか一項に記載の前記方法。
- 検出可能な標識を使用して、前記標的核酸の重合または増幅が検出される、請求項35に記載の前記方法。
- 前記検出可能な標識が、プライマーまたはプローブの一部である、請求項36に記載の前記方法。
- 前記標的核酸の前記重合または増幅が定量される、請求項35に記載の前記方法。
- 前記ポリメラーゼが、T7DNAポリメラーゼ、真核生物のミトコンドリアのDNAポリメラーゼγ、原核生物のDNAポリメラーゼI、原核生物のDNAポリメラーゼII、原核生物のDNAポリメラーゼIII、原核生物のDNAポリメラーゼIV、原核生物のDNAポリメラーゼV、真核生物のポリメラーゼα、真核生物のポリメラーゼβ、真核生物のポリメラーゼγ、真核生物のポリメラーゼδ、真核生物のポリメラーゼε、真核生物のポリメラーゼη、真核生物のポリメラーゼζ、真核生物のポリメラーゼι、真核生物のポリメラーゼκ、大腸菌(E.coli)DNAポリメラーゼI、大腸菌DNAポリメラーゼIIIαサブユニット、大腸菌DNAポリメラーゼIIIεサブユニット、大腸菌ポリメラーゼIV、大腸菌ポリメラーゼV、サーマス・アクアティクスDNAポリメラーゼI、バチルス・ステアロサーモフィルス(B.stearothermophilus)DNAポリメラーゼI、ユリ古細菌門(Euryarchaeota)ポリメラーゼ、ターミナルデオキシヌクレオチジルトランスフェラーゼ(TdT)、出芽酵母(S.cerevisiae)ポリメラーゼ4、損傷乗り越え合成ポリメラーゼ、逆転写酵素、熱安定性ポリメラーゼ、及びテロメラーゼからなる群から選択される、請求項32〜38のいずれか一項に記載の前記方法。
- 前記熱安定性ポリメラーゼが、Taq DNAポリメラーゼ、Tfi DNAポリメラーゼ、Tfl DNAポリメラーゼ、Pfu DNAポリメラーゼ、及びVent(商標)DNAポリメラーゼ、低下した3’〜5’エキソヌクレアーゼ活性を有するポリメラーゼ、SuperScript(商標)DNAポリメラーゼ、遺伝子操作されたDNAポリメラーゼ、活性部位突然変異F667Yを有するポリメラーゼ、活性部位F667Yの等価物を有するポリメラーゼ、Tthポリメラーゼ、AmpliTaq(登録商標)FS、ThermoSequenase(商標)、ターミネーターI、ターミネーターII、ターミネーターIII、ターミネーターγ、それらの誘導体、及びそれらの断片からなる群から選択される、請求項39に記載の前記方法。
- 前記熱安定性ポリメラーゼが、Taq DNAポリメラーゼである、請求項40に記載の前記方法。
- 前記熱安定性ポリメラーゼが、Tfl DNAポリメラーゼである、請求項40に記載の前記方法。
- 試料中の標的核酸を検出するための方法であって、
a)少なくとも1つのポリメラーゼ、少なくとも1つのプライマー、dNTP、及び請求項2に記載の前記化合物、ならびに検出可能な標識を含む、反応混合物を形成することと、
b)前記標的核酸を増幅することと、
c)前記標的核酸前記試料の存在を示す、前記検出可能な標識から生成されるシグナルを検出することと
を含む、前記方法。 - ホットスタート技法の使用を含む、請求項14、19、20、23、32、33、及び43のいずれか一項に記載の前記方法。
- 前記ホットスタート技法が、オリゴヌクレオチドベースのシステム、抗体ベースのシステム、化学ベース型システム、及び二重ホットスタートシステムからなる群から選択される、請求項44に記載の前記方法。
- 修飾界面活性剤を生成するための方法であって、
a)BrijL−23を活性化してBrijL−23−メソレート(Mesolate)を生成することと、
b)BrijL−23−メソレート(Mesolate)からBrijL−23−ヨージドを調製することと、
c)BrijL−23−ヨージドからBrijL−23−プロリン−t−ブチルエステルを調製することと、
d)BrijL−23−プロリン−t−ブチルエステルを加水分解して、BrijL−23−プロリンを生成することと
を含む、前記方法。 - 生成物を中和することをさらに含む、請求項46に記載の前記方法。
- 前記生成物が、Amberlite(登録商標)を使用して中和される、請求項47に記載の前記方法。
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