JP2019113792A - トナーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
工程1:トナー母粒子と外添剤Aを混合する工程、及び
工程2:さらに外添剤Bと混合する工程
を含み、前記結着樹脂がフラン環を有するポリエステルAを含有し、外添剤Aが平均粒子径が20〜80nm、炭素量が2.6〜6.0重量%の疎水性シリカ粒子であり、外添剤Bが平均粒子径6nm以上20nm未満の疎水性シリカ粒子であり、外添剤Aと外添剤Bの平均粒子径の差が10nm以上である、静電荷像現像用トナーの製造方法が開示されており、ポリエステルAには1,2-プロパンジオールが用いられている。
また、両反応性モノマーの使用量は、スチレン系樹脂の原料モノマーの合計100質量部に対して、スチレン系樹脂とポリエステル樹脂との分散性を高め、トナーの耐久性を向上させる観点から、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上であり、そして、低温定着性の観点から、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下である。ここで、スチレン系樹脂の原料モノマーの合計に重合開始剤は含める。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加することが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応すると共にポリエステル樹脂とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂の原料モノマー等を反応系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
ポリエステル樹脂の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを並行して行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
例えば、帯電性及び流動性の観点からは、平均粒子径が、好ましくは6nm以上、より好ましくは8nm以上であり、そして、好ましくは30nm以下、より好ましくは15nm以下である外添剤が好ましい。
また、転写性の観点からは、好ましくは20nm以上、より好ましくは30nm以上であり、そして、好ましくは60nm以下、より好ましくは50nm以下である外添剤が好ましい。
また、供給カスレの観点からは、好ましくは40nm以上、より好ましくは60nm以上であり、そして、好ましくは200nm以下、より好ましくは150nm以下、さらに好ましくは100nm以下である外添剤が好ましい。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
下記式より算出する。
被覆率(%)=√3/2π×(D・ρt)/(d・ρs)×C×100
(式中、Dは外添工程前のトナー粒子の体積中位粒径(D50)(μm)、dは外添剤の平均粒径(μm)、ρtはトナー粒子の比重、ρsは外添剤の比重、Cはトナー粒子と外添剤の質量比(外添剤/トナー粒子)を示す)
外添剤の総被覆率は、各外添剤について算出した被覆率の総和とする。なお、すべての実施例及び比較例において、トナー粒子の比重を1.2、シリカの比重を2.2として求める。
表1に示すポリエステル樹脂の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、160℃で2時間重縮合反応させた後、10時間かけて220℃まで昇温を行った。その後220℃にて反応率が95%に到達したのを確認し、160℃に冷却後、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及び重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。その後、30分間160℃に保持して付加重合反応させた後、200℃まで1時間かけて昇温し、さらに8kPaの減圧下で1時間反応させた。その後190℃に冷却した後、210℃まで3時間かけて昇温し、210℃、40kPaにて表1に記載の軟化点に達するまで反応を行って、複合樹脂(樹脂1)を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。なお、反応率とは、生成反応水量(mol)/理論生成水量(mol)×100の値をいう。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、180℃まで昇温した後、230℃まで5時間かけて昇温を行った。その後230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った後、210℃まで冷却し、表1に示す無水トリメリット酸を投入した。1時間常圧にて反応を行った後、40kPaにて表1に記載の軟化点に達するまで反応を行い、ポリエステル樹脂(樹脂2)を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表1に示すポリエステル樹脂の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、180℃まで昇温した後、230℃まで5時間かけて昇温を行った。その後230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った後、210℃まで冷却し、40kPaにて表1に記載の軟化点に達するまで反応を行い、ポリエステル樹脂(樹脂3)を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、235℃まで2時間かけて昇温を行った。その後、235℃にて10時間重縮合反応後、8kPaの減圧下で1時間反応させた。その後、160℃に冷却後、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及び重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。その後、30分間160℃に保持して付加重合反応させた後、200℃まで1時間かけて昇温し、さらに8kPaの減圧下で1時間反応させた。その後190℃に冷却した後、無水トリメリット酸を入れ、210℃まで3時間かけて昇温し、210℃、40kPaにて表1に記載の軟化点に達するまで反応を行い、複合樹脂(樹脂4)を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、230℃まで昇温し、5時間反応を行った。その後230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った後、210℃まで冷却し、表1に示す無水トリメリット酸を投入した。1時間常圧にて反応を行った後、40kPaにて表1に記載の軟化点に達するまで反応を行い、ポリエステル樹脂(樹脂5)を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表2に示す結着樹脂100質量部、着色剤「REGAL 330R」(キャボット・スペシャリティー・ケミカルズ・インク社製)5.0質量部、離型剤「NP-055」(三井化学(株)製、ポリプロピレンワックス、融点:146℃)1.0質量部、及び荷電制御剤「ボントロンE-304」(オリエント化学工業(株)製)1.0質量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
表2に示す外添剤(1段目)を添加し、ヘンシェルミキサーを用いて周速度23m/s(回転数2100r/min)で3分間混合した以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
トナー粒子100質量部に、表2に示す外添剤(1段目)を加え、ヘンシェルミキサーを用いて周速度32m/s(回転数3000r/min)で3分間混合し、2段目の外添工程を行わなかった以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
表2に示す外添剤(1段目)を添加し、ヘンシェルミキサーを用いて周速度16m/s(回転数1500r/min)で3分間混合した以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
トナー粒子100質量部に、表2に示す外添剤(1段目)を加え、ヘンシェルミキサーを用いて周速度32m/s(回転数3000r/min)で3分間混合し、2段目の外添工程を行わなかった以外は、比較例5と同様にして、トナーを得た。
20mL容のポリプロピレン製の容器に、5gのトナーを入れた。トナーの入った容器を、60℃、相対湿度50%の恒温恒湿槽に入れ、容器の蓋を開けた状態で、3時間保存した。放置後のトナーの凝集度を測定し、耐熱保存性の指標とした。この数値が小さいほど、耐熱保存性に優れる。結果を表2に示す。
凝集度は、パウダーテスタ(ホソカワミクロン株式会社製)を用いて測定する。
150μm、75μm、45μmの目開きの篩を重ね、一番上にトナーを5g載せ、1mmの振動幅で60秒間振動させる。振動後、篩い上に残ったトナー量を測定し、下記の計算式を用いて凝集度の計算を行う。
非磁性一成分現像装置「HL-2040」(ブラザー工業(株)製)にトナー50gを実装し、25℃、湿度50%の環境下でA4サイズの黒ベタ画像を印刷した。次に印字率1%で500枚印字を行った後、再度A4サイズの黒ベタ画像を印刷した。なお、印字媒体にJ紙(商品名、富士ゼロックス(株)製)を用いた。初期の黒ベタ画像の下部から5cmの中央部分の画像濃度(ID1)と500枚印字後の下部から5cmの中央部分の画像濃度(ID2)を「Gretag SPM50」(グレタグマクベス社製)を用いて測定し、両者の画像濃度の差を確認した。画像濃度の差が0.4を超えた場合はその印字枚数を供給カスレ発生として印字を終了し、0.4を超えない場合はさらに500枚ずつ印字を行い、供給カスレが発生するまで印字した。印字枚数が多いほど耐久性に優れる。結果を表2に示す。
これに対し、外添工程を1段階で行った比較例1では、耐熱保存性と耐久性が不十分であり、これは1段階の外添では外添剤の付着が不十分であるためと推測され、比較例2のように、使用する外添剤の量を増加しても、耐久性は向上するものの、耐熱保存性にはほとんど効果がなく、比較例4のように、外添工程を2段階で行っても、撹拌フルード数が小さすぎると、耐熱保存性と耐久性に欠ける。また、複合樹脂ではなくポリエステル樹脂を用いた比較例3でも、耐熱保存性及び耐久性がいずれも悪化している。
さらに、比較例5と参考例1の対比から、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を用いた複合樹脂を使用した場合には、1段階の外添工程で耐熱保存性及び耐久性のいずれも良好なトナーが得られているのに対し、外添工程を多段階で行うことにより、かえって耐久性が悪化している。これは、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を用いた複合樹脂を含むトナー粒子は凝集し難いため、1段階の外添工程で適度に外添剤がトナー粒子に付着するのに対し、2段階で行うことによって、外添剤の過剰な埋め込みが生じているためと推察される。従って、外添工程を多段階で行うことにより耐久性が向上する本発明の効果は、1,2-プロパンジオール等の第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを用いた複合樹脂を使用したトナーに特有の効果であることが分かる。
Claims (6)
- 少なくとも結着樹脂と着色剤を含むトナー粒子を外添剤と混合する外添工程を含むトナーの製造方法であって、前記結着樹脂が、ポリエステル樹脂とスチレン系樹脂とが両反応性モノマーを介して結合した複合樹脂を含有し、該ポリエステル樹脂が、第二級炭素原子に結合した水酸基を有する炭素数3以上5以下の脂肪族ジオールを含むアルコール成分と、カルボン酸成分との重縮合物であり、前記外添工程が少なくとも2段階の工程からなる、トナーの製造方法。
- 1段目の工程で使用する外添剤の平均粒子径が、6nm以上100nm以下である、請求項1又は2記載のトナーの製造方法。
- 1段目の工程後のトナー粒子の外添剤による被覆率が、10%以上60%以下である、請求項1〜3いずれか記載のトナーの製造方法。
- 得られるトナーの外添剤による被覆率が、70%以上200%以下である、請求項1〜4いずれか記載のトナーの製造方法。
- トナー粒子が、結着樹脂と着色剤を溶融混練する混練工程、及び得られた混練物を粉砕する粉砕工程を含む方法により得られたものである、請求項1〜5いずれか記載のトナーの製造方法。
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