JP2019112381A - San Jose Scale(サンホゼスケール)の性フェロモン活性組成物、誘引剤、交信撹乱剤、誘引方法及び交信撹乱方法 - Google Patents

San Jose Scale(サンホゼスケール)の性フェロモン活性組成物、誘引剤、交信撹乱剤、誘引方法及び交信撹乱方法 Download PDF

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Abstract

【課題】San Jose Scale(SJS、サンホゼスケール)に対する性フェロモン活性物質を見出し、これを少なくとも含むSJSの性フェロモン活性組成物等を提供する。【解決手段】SJSに対する性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSJSの性フェロモン活性組成物、前記性フェロモン活性組成物と、前記性フェロモン活性組成物中の前記性フェロモン活性物質を放出可能に担持するための担持体とを少なくとも備えるSJSの誘引剤、前記性フェロモン活性組成物と、前記性フェロモン活性組成物中の前記性フェロモン活性物質を放出可能に収納するための容器を少なくとも備えるSJSの交信撹乱剤、SJSの誘引剤又は交信撹乱剤を圃場に設置し、前記誘引剤又は交信撹乱剤中の前記性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSJSの誘引又は交信撹乱方法が提供される。【選択図】なし

Description

本発明は、San Jose Scale(サンホゼスケール)の性フェロモン活性組成物、誘引剤、交信撹乱剤、誘引方法及び交信撹乱方法に関する。
昆虫の性フェロモンは、通常、雌個体が雄個体を誘引する機能をもつ生物活性物質であり、少量で高い誘引活性を示す。性フェロモンは、発生予察や地理的な拡散(特定地域への侵入)の確認の手段として、また、害虫防除の手段として広く利用されている。害虫防除の手段としては、大量誘殺法(Mass trapping)、誘引殺虫法(Lure& kill又はAttract & kill)、誘引感染法(Lure & infect又はAttract & infect)や交信撹乱法(Mating disruption)が広く実用に供されている。性フェロモンの利用にあたっては必要量のフェロモン原体を経済的に製造することが、基礎研究のために、更には、応用のために必要とされる。また、性フェロモン活性を有する類縁化合物の探索や構造活性相関(Structure−Activity Relationship)の研究も行われている。
Quadraspidiotus perniciosus(Synonyms:Diaspidiotus perniciosus, Aspidiotus perniciosus)[一般名:San Jose Scale(サンホゼスケール)、ナシマルカイガラムシ、以下、「SJS」ともいう。]は、世界の広い地域に分布し、果樹(fruit trees)や鑑賞用樹木(ornamental trees)、特に落葉性果樹(deciduous fruit trees)に被害を与え、経済的に非常に重要な害虫である。SJSの性フェロモン物質は、互いに異性体の関係にある7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート、(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートの3種の化合物が有効成分であるとGieselmannら、Andersonらによって同定された(非特許文献1及び2)。
また、SJSの性フェロモン物質の誘導体として7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=アセテート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=アセテート及び3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネートが提案されている(非特許文献3)。
Gieselmannら,J.Chem.Ecol.,5,891(1979) Andersonら,J.Chem.Ecol.,5,919(1979) Andersonら,J.Chem.Ecol.,7,695(1981)
SJSの性フェロモン物質である前記3種の化合物を工業的合成することは可能であるものの、コストの面から、より簡便に合成可能な性フェロモン活性を有する化合物が望まれていた。また、特許文献3に記載の誘導体は、いずれも天然の性フェロモン物質に匹敵するほどの性フェロモン活性は有さない。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、SJSの性フェロモン活性組成物、誘引剤、交信撹乱剤、誘引方法及び交信撹乱方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、天然に存在するSJSの前記3種の化合物の合成の検討にあたり、より簡便に合成可能な活性誘導体があれば工業的に意味があると考えた。互いに同程度の誘引活性を有する前記3種の化合物の構造から考察して、2位又は3位に存在するC=C二重結合は活性発現のためには必須ではなく、性フェロモン受容体との結合及び性フェロモン活性発現という観点において、3位のメチル置換基周辺の立体構造の自由度は高く、多少の構造の変化は性フェロモン活性に影響が少ないと予想した。そこで、前記3種の化合物と共通の炭素骨格を有し、かつ、2位又は3位のC=C二重結合飽和させた3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを合成し、その性フェロモン活性を調べたところ、当該化合物がSJSに対して性フェロモン活性を有することを見出した。
本発明の一つの態様によれば、SJSに対する性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSJSの性フェロモン活性組成物が提供される。性フェロモン活性物質は、性フェロモンと同様の活性を有する物質を意味する。
また、本発明の一つの態様によれば、前記性フェロモン活性組成物と、前記性フェロモン活性組成物中の前記性フェロモン活性物質を放出可能に担持するための担持体とを少なくとも備えるSJSの誘引剤が提供される。
更に、本発明の一つの態様によれば、前記性フェロモン活性組成物と、前記性フェロモン活性組成物中の前記性フェロモン活性物質を放出可能に収納するための容器を少なくとも備えるSJSの交信撹乱剤が提供される。
更に、本発明の一つの態様によれば、SJSの誘引剤を圃場に設置し、前記誘引剤中の前記性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSJSの誘引方法が提供される。
更に、本発明の一つの態様によれば、SJSの交信撹乱剤を圃場に設置し、前記交信撹乱剤中の前記性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSJSの交信撹乱方法が提供される。
本発明によれば、性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSJSの性フェロモン活性組成物により、SJSを誘引又は交信撹乱することができる。
白色粘着型トラップを示す。
まず、SJSに対する性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSJSの性フェロモン活性組成物について説明する。
SJSの性フェロモン活性物質として機能する3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートは、ラセミ体[ラセミ混合物(racemic mixture)、(±)−3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート]でも、いずれかの光学異性体[鏡像体(enantiomer)、(R)−3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート又は(S)−3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート]でも、いずれかの鏡像体が過剰となった光学活性体の混合物[スカレミック混合物(scalemicmixture)]でもよいが、経済的な観点から、ラセミ体が好ましい。
ここで、ラセミ体が活性をもつことは、1)一方の鏡像体(光学活性体)が活性を有する場合、又は、2)両方の鏡像体が活性を示す場合のいずれかと考えられる。1)の場合、活性を示す一方の鏡像体でない他方の鏡像体は不活性であるか、活性を示す鏡像体の活性を相殺する程の阻害活性を有しない事実を示していると考えられる。
3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートは、市販の3,7−ジメチル−7−オクテノールをエステル化することにより得ることができる。しかし、香料等として利用される市販の3,7−ジメチル−7−オクテノールはラセミ体であるとは限らず、いずれかの鏡像体が過剰になった光学活性体の混合物(スカレミック混合物)であったり、また、不純物としてゲラニオール(3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノール)や3,7−ジメチル−6−オクタノールが含まれる混合物であったりする。そのため、3,7−ジメチル−7−オクテノールを合成して、3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートの合成中間体として用いることが好ましい。
3,7−ジメチル−7−オクテノールを合成する一例として、3−メチル−3−ブテニルマグネシウム=クロリドと1−ブロモ−3−クロロ−2−メチルプロパンを銅触媒存在下、カップリング反応させて2,6−ジメチル−6−ヘプテニル=クロリドを得て、このクロリドから調製したグリニャール試薬とホルムアルデヒド(あるいはパラホルムアルデヒドや1,3,5−トリオキサン等のホルムアルデヒド等価体)との反応により3,7−ジメチル−7−オクテノールを合成する方法が挙げられる。
性フェロモン活性組成物中における3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートの含有量は、好ましくは0.0001〜100重量%、より好ましくは0.001〜100重量%、更に好ましくは40〜100%重量%、特に好ましくは70〜100重量%、殊更好ましくは、0.0001〜99重量%、とりわけ好ましくは5〜95重量%である。
性フェロモン活性組成物は、性フェロモン活物質として、3,7−ジメチル−7−オクテノールに加えて、SJSが保有する天然の性フェロモン物質である7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート及び(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート(以下、「3種の性フェロモン化合物」ともいう。)からなる群から選ばれる少なくとも一種以上を含んでもよい。これらは天然物であっても良いが、コストの点から合成品が好ましい。
3種の性フェロモン化合物をすべて用いる場合には、7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート及び(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートの重量比は、それぞれの性フェロモン活性に差がないので任意の重量比でよく、合計が100となるように好ましくは28〜94:2〜67:4〜25である。また、抵抗性の発現等の観点及び天然組成比の報告例(非特許文献3)を考慮して、合計が100となるように好ましくは28〜68:27〜67:5〜25、より好ましくは38〜58:37〜57:5〜15としてもよい。
3種の性フェロモン化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種以上の天然の性フェロモン化合物の性フェロモン活性組成物中の含有量は、経済性の観点から、3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート100重量部に対して、好ましくは1〜1,000重量部であり、より好ましくは10〜500重量部、特に好ましくは50〜150重量部である。
更に、性フェロモン活性組成物には、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)等の安定剤、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ハイドロキノン、ビタミンE等の酸化防止剤や、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'-メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール等の紫外線吸収剤等の添加剤を加えても良い。
性フェロモン活性組成物中におけるそれぞれの添加剤の添加量は、例えば、3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート100重量部に対して、安定剤は好ましくは1〜15重量部であり、酸化防止剤は好ましくは1〜15重量部であり、紫外線吸収剤は好ましくは1〜15重量部である。
次に、性フェロモン活性組成物と、性フェロモン活性組成物中の性フェロモン活性物質を放出可能に担持するための担持体とを少なくとも備えるSJSの誘引剤について説明する。
担持体としては、性フェロモン活性組成物を安定に保持可能で、少なくとも性フェロモン活性物質を一定期間放出できるものであれば特に限定されないが、セプタム、キャップ及び鉱物等が挙げられる。
また、担持体は、性フェロモン活性物質等を少なくとも徐放させるものであれば特に限定されないが、高分子製であることが望ましい。
高分子としては、性フェロモン活性物質等が透過し、適度な速度で高分子膜の外に放出させることが出来れば特に限定されないが、例えば、cis−ポリイソプレンに例示される天然ゴム、イソプレンゴムやブタジエンゴムに例示される合成ゴム、ポリエチレンやポリプロピレンに例示されるポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体やエチレン−アクリル酸エステル共重合体に例示されるエチレンを80重量%以上含む共重合体、生分解性のポリエステル及び塩化ビニル等が挙げられる。
担持体への担持量は、施用方法や施用量によって異なるが、1製剤当たり好ましくは10μg〜100g、より好ましくは10μg〜100mgである。
担持体を少なくとも備える誘引剤は、例えば担持体への練り込みや含浸等、周知の技術で製造することができる。
次に、性フェロモン活性組成物と、性フェロモン活性組成物中の性フェロモン活性物質を放出可能に収納するための容器とを少なくとも備えるSJSの交信撹乱剤について説明する。
容器としては、性フェロモン活性組成物を安定に保持可能で、少なくとも性フェロモン活性物質を一定期間放出できるものであれば特に限定されないが、チューブ、ラミネート製の袋、カプセル、缶及びアンプル等が挙げられる。
チューブ状容器を備える交信撹乱剤は、3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート等を放出する期間が長く、放出が均一であるため最適である。適度な速度での放出が保たれる点から、その内径は、好ましくは0.5〜2.0mm、その膜厚は、好ましくは0.2〜1.0mmである。
単位面積当たりの投与量を変えずに放出箇所を少なくする場合には、チューブ状容器を備える交信撹乱剤1本の単位長さ当たりの充填量は変えずに、チューブ状容器を備える交信撹乱剤の長さを変えることが望ましい。その長さは、好ましくは0.1〜100m、より好ましくは0.1〜20m、更に好ましくは0.2〜10mである。ただし、チューブ状容器を備える交信撹乱剤を2連以上にした場合には、その限りではない。
また、交信撹乱剤が備える容器は、性フェロモン活性物質等を少なくとも徐放させるものであれば特に限定されないが、高分子製であることが望ましい。高分子としては、前述と同様のものが挙げられる。
チューブ状容器を備える交信撹乱剤1本の1m当たりの担持量は、好ましくは150mg〜3.5gである。
容器を備える交信撹乱剤は、例えば、容器に性フェロモン活性組成物等を注入し封鎖する等、周知の技術で製造することができる。
次に、誘引剤を圃場に設置し、誘引剤中の性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSJSの誘引方法について説明する。
誘引剤の圃場への設置は、特に限定されないが、例えば誘引剤の設置密度としては、誘引を行う圃場内に均一に好ましくは0.1〜100箇所/ha、より好ましくは1〜50箇所/haである。
SJSの性フェロモン活性組成物の性フェロモン活性物質の圃場への放出期間は、該害虫の誘引ができれば特に限定されない。
一つの放出箇所からの放出量は、圃場環境や気象条件等によって一概には言えないが、好ましくは0.01〜100μg/日/haである。
SJSの誘引を利用した防除方法としては、大量誘殺法(Mass trapping)、誘引殺虫法(Lure & killまたはAttract & kill)及び誘引感染法(Lure & infectまたはAttract & infect)等が挙げられる。
次に、交信撹乱剤を圃場に設置し、交信撹乱剤中の性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSJSの交信撹乱方法について説明する。
交信撹乱剤の圃場への設置は、特に限定されないが、例えば交信撹乱剤の設置密度としては、交信撹乱を行う圃場内に均一に好ましくは1〜10,000箇所/ha、より好ましくは1〜1,000箇所/haである。
SJSの性フェロモン活性組成物の性フェロモン活性物質の圃場への放出期間は、該害虫の交信撹乱ができれば特に限定されない。
一つの放出箇所からの放出量は、圃場環境や気象条件等によって一概には言えないが、圃場に均一に漂わせることができる量であれば特に制限はなく、好ましくは0.01〜20g/日/haである。
以上のようにして、San Jose Scale(サンホゼスケール)の性フェロモン活性組成物、誘引剤、交信撹乱剤、誘引方法及び交信撹乱方法が提供される。
以下、合成例、実施例及び比較例を示して、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
なお、原料、生成物、中間体の純度としてガスクロマトグラフィー(GC)分析によって得られた値を用い%GCと表記する。GC条件は、GC: SimadzuGC−14A、Column:5%Ph−Me silicone 0.25mmφx25m、Carrier gas:He、Detector:FIDであった。
収率は、原料及び生成物の純度(%GC)を考慮して、以下に示す換算収率で表す。
換算収率(%)=[(反応によって得られた生成物の重量×%GC)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×%GC)/出発原料の分子量]×100
化合物のスペクトル測定用のサンプルは、必要に応じて粗生成物を精製した。
合成例1 2,6−ジメチル−6−ヘプテニル=クロリドの合成
Figure 2019112381
窒素雰囲気下、3−メチル−3−ブテニル=クロリド441g(99.6%GC)、テトラヒドロフラン600mlとマグネシウム102gからGrignard試薬3−メチル−3−ブテニルマグネシウム=クロリドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。このGrignard試薬溶液を窒素雰囲気下かき混ぜながら、氷冷した1−ブロモ−3−クロロ−2−メチルプロパン500g(99.9%GC)、ヨウ化銅(I)5.85g、亜リン酸トリエチル11.8gとテトラヒドロフラン350mlの混合物中に20℃以下に保ちながら3時間で滴下した。反応混合物を氷冷下40分間かき混ぜた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。分離した有機層から通常の洗浄、乾燥、濃縮による後処理操作により、粗生成物を得た。この粗生成物を減圧蒸留して目的物2,6−ジメチル−6−ヘプテニル=クロリド419g(〜99.0%GC、低純度の初留を含めた換算収率90%)を得た。
2,6−ジメチル−6−ヘプテニル=クロリド
淡黄色油状物(yellowish oil)
沸点:64℃/800Pa
IR(D−ATR):ν=3074,2966,2935,2860,1650,1458,887cm−1
1H−NMR(500MHz,CDCl):δ=1.01(3H,d,J=6.5Hz),1.15−1.27(1H,m),1.39−1.52(3H,m),1.71(3H,s),1.78−1.88(1H,m),2.01(2H,br.t−like,J=〜6Hz),3.41(1H,dd,J=6.1,10.7Hz),3.48(1H,dd,J=5.3,10.7Hz),4.67(1H,br.s−like),4.71(1H,br.s−like)ppm。
13C−NMR(125MHz,CDCl):δ=17.75,22.30,24.75,33.52,35.43,37.79,51.14,109.92,145.68ppm。
GC−MS(EI,70eV):41,56(ベースピーク),69,81,95,109,124,134,145,160(M)。
合成例2 3,7−ジメチル−7−オクテノールの合成
Figure 2019112381
窒素雰囲気下、2,6−ジメチル−6−ヘプテニル=クロリド250g(99.6%GC)、テトラヒドロフラン800mlとマグネシウム37.8gからGrignard試薬2,6−ジメチル−6−ヘプテニルマグネシウム=クロリドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。このGrignard試薬溶液に窒素雰囲気下還流させながらかき混ぜ、パラホルムアルデヒド60gとテトラヒドロフラン300mlの混合物(懸濁液)を4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温まで冷却し14時間放置した後、再びかき混ぜながら30分間還流させた。反応混合物を氷冷し十分量の飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。分離した有機層から通常の洗浄、乾燥、濃縮による後処理操作により、目的物3,7−ジメチル−7−オクテノールの粗生成物237g(82.7%GC,収率81%)を得た。粗生成物の一部をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し99.9%GCのスペクトル測定用サンプルとした。
3,7−ジメチル−7−オクテノール
無色油状物(colorless oil)
沸点:71℃/533Pa
IR(D−ATR):ν=3329(br.),3073,2931,2872,1650,1456,1365,1057,886cm−1
1H−NMR(500MHz,CDCl):δ=0.88(3H,d,J=6.7Hz),1.09−1.17(1H,m),1.25−1.34(1H,m),1.34−1.51(3H,m),1.64(1H,s),1.69(3H,s),1.98(2H,br.t−like,J=〜7Hz),3.61−3.71(2H,m),4.65(1H,br.s−like),4.68(1H,br.s−like)ppm。
13C−NMR(125MHz,CDCl):δ=19.55,22.30,24.83,29.34,36.63,37.95,39.86,61.07,109.64,146.07ppm。
GC−MS(EI,70eV):41,55(ベースピーク),67,81,95,109,123,138,156(M)。
GC−MS(CI,イソブタン):83,97,139,157[(M+1),ベースピーク]。
合成例3 3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートの合成
Figure 2019112381
窒素雰囲気下、3,7−ジメチル−7−オクテノール236g(82.7%GC)、ピリジン275gとトルエン400mlの混合物をかき混ぜながら、プロピオニル=クロリド153gを45分間かけて滴下した。反応混合物を室温で2日間放置した後、再びかき混ぜながら氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。分離した有機層から通常の洗浄、乾燥、濃縮による後処理操作により、3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート(7)の粗生成物237g(82.7%GC,収率81%)を得た。この粗生成物を減圧蒸留して目的物3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート289g(〜98.9%GC、低純度の初留を含めた換算収率86%)を得た。
3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート
無色油状物(colorless oil)
沸点:109℃/800Pa
IR(D−ATR):ν=3329(br.),3073,2933,1740,1650,1463,1351,1187,1083,886cm−1
1H−NMR(500MHz,CDCl):δ=0.90(3H,d,J=6.7Hz),1.10−1.18(1H,m),1.23(3H,t,J=7.5Hz),1.25−1.34(1H,m),1.35−1.50(3H,m),1.50−1.59(1H,m),1.61−1.69(1H,m)1.70(3H,s),1.97(2H,br.t−like,J=〜7Hz),2.30(2H,q,J=7.5Hz),4.05−4.14(2H,m),4.65(1H,br.s−like),4.68(1H,br.s−like)ppm。
13C−NMR(125MHz,CDCl):δ=9.12,19.46,22.30,24.80,27.61,29.72,35.48,36.41,37.92,62.82,109.72,145.95,174.54ppm。
GC−MS(EI,70eV):41,57(ベースピーク),69,81,95,109,123,138,157。
GC−MS(CI,イソブタン):83,139(ベースピーク),213[(M+1),]。
<SJSの誘引剤の製造>
実施例1
3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートをイソプレンゴムからなるセプタムに100μg含浸した誘引剤Aを製造した。
比較例1
7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネートを実施例1と同様にイソプレンゴムからなるセプタムに100μg含浸した誘引剤Bを製造した。
比較例2
(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートを実施例1と同様にイソプレンゴムからなるセプタムに100μg含浸した誘引剤Cを製造した。
比較例3
(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートを実施例1と同様にイソプレンゴムからなるセプタムに100μg含浸した誘引剤Dを製造した。
比較例4
7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート、(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートをSJSが保有する天然の性フェロモン組成とほぼ等しい重量比50:45:5にて混合し、実施例1と同様にイソプレンゴムからなるセプタムに100μg含浸した誘引剤Eを製造した。
比較例5
3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート、7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート、(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートの何れも含浸していないイソプレンゴムからなるセプタムを誘引剤Fとした。
<SJSの交信撹乱剤の製造>
実施例2
3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネート、7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート及び(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートを50:47:1:2の重量比率で混合した。更に、この混合物に2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールと2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールを96:2:2の重量比で混合することにより、SJSの性フェロモン活性組成物を製造した。
この性フェロモン活性組成物を内径1.18mm、膜厚0.65mm、長さ20cmのポリエチレン製のチューブ状容器に180mg充填することにより、交信撹乱剤Aを製造した。
比較例6
7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート及び(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートを94:2:4の重量比率で混合した。更に、この混合物に2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールと2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールを96:2:2の重量比で混合することにより、SJSの性フェロモン活性組成物を製造した。
この性フェロモン活性組成物を内径1.18mm、膜厚0.65mm、長さ20cmのポリエチレン製のチューブ状容器に180mg充填することにより、交信撹乱剤Bを製造した。
<性フェロモン活性の評価(SJSの誘引試験)>
性フェロモン活性の評価には白色粘着型トラップを用いた。白色粘着型トラップは図1に示すように屋根と底板からなり、虫の侵入口が狭く作られている。そして、底板上に粘着物質が貼付されており、当該粘着面に誘引剤を直に載せて使用する。すなわち、誘引剤に近づいてきた虫のみを捕獲する構造となっており、対象外の虫の飛び込みをできるだけ排除する構造となっている。
2015年の6月30日〜10月2日の期間において、各誘引剤がセットされたトラップを、SJSが生息する果樹園にそれぞれ取り付けた。各トラップに誘殺された雄成虫数は7日間隔で計測した。計測の都度、各トラップ設置位置を計13回ローテーションし、設置環境が誘殺数に与える影響をできるだけ少なくした。
各誘引剤に誘殺された雄成虫数を表1に示す。
Figure 2019112381
実施例3の誘引剤Aには比較例7〜10の誘引剤B〜Eと同程度のSJSの雄成虫が誘殺され、比較例11の誘引剤Fにはほとんど誘殺されなかったことから、3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートがSJSに対して性フェロモン活性を有することが示された。
<SJSの交信撹乱試験1>
5アールのナシ圃場2ヶ所において、2017年9月4日に性フェロモントラップを1台/5アールの密度で設置して、5〜7日間隔で誘殺されるSJS雄成虫の数をカウントした。両圃場におけるSJSの誘殺を確認した後、9月11日に前記交信撹乱剤Aを、前記ナシ圃場の一方に均一に100本/10アールの密度で設置し処理区とした(実施例4)。もう一方のナシ圃場は、交信撹乱剤を処理しない対照区とした(比較例12)。
2017年9月11日〜10月6日の期間の各ナシ圃場におけるSJSの誘殺数を表2に示す。
Figure 2019112381
実施例4の交信撹乱剤処理区における誘殺数は3であったのに対し、比較例12の交信撹乱剤未処理区における誘殺数は11であったことから、性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSJSの性フェロモン活性組成物のSJSに対する交信撹乱効果が確認された。
<SJSの交信撹乱試験2>
2017年5月12日において、10アールのリンゴ圃場に、交信撹乱剤Aを100本/10アールの密度で設置し処理区とした(実施例5)。また、別の10アールのリンゴ圃場に交信撹乱剤Bを100本/10アールの密度で設置し処理区とした(比較例13)。更に、何れの交信撹乱剤も設置していないリンゴ圃場を対照区とした(比較例14)。
6月22日に各区から任意に選定した20枝に1.8cm×10.0cmの粘着テープを一本ずつ設置した。7月13日に粘着テープを回収し、SJSの幼虫が粘着テープの面積に占める割合に応じて、下記に示す判定基準により5段階別に判別したところ、レベル2の粘着テープが3本、レベル3の粘着テープが7本、レベル4の粘着テープが10本であったため、下記の算出式より、第一世代の幼虫密度レベルは67であった。
8月13日に同様に同じ20枝に1.8cm×10cmの粘着テープを一本ずつ設置した。8月30日に粘着テープを回収し、同様に判別したところ、レベル2の粘着テープが17本、レベル3の粘着テープが3本であったため、第2世代の幼虫密度レベルは43であった。
比較例13と比較例14についても実施例5と同様にして第一世代及び第二世代の幼虫密度レベルを求めた。
第一世代の幼虫密度レベルに対する第二世代の幼虫密度レベルの相対値を求めることにより、各圃場における交信撹乱効果を評価した。
結果を表3に示す。
幼虫数の判定基準
レベル1:粘着テープの面積の0%
レベル2:粘着テープの面積の0%を超えて10%未満
レベル3:粘着テープの面積の10%以上30%未満
レベル4:粘着テープの面積の30%以上50%未満
レベル5:粘着テープの面積の50%以上
幼虫密度レベルの算出式
(レベル×そのレベルの粘着テープの本数)の合計値
Figure 2019112381
比較例14の圃場における幼虫密度レベルの相対値に対し、実施例5の圃場における幼虫密度レベルの相対値は、比較例13の圃場における幼虫密度レベルの相対値と同様に低下したことから、性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSJSの性フェロモン活性組成物のSJSに対する交信撹乱効果が確認された。
A 誘引剤

Claims (6)

  1. San Jose Scale(サンホゼスケール)に対する性フェロモン活性物質として3,7−ジメチル−7−オクテニル=プロピオネートを少なくとも含んでなるSan Jose Scale(サンホゼスケール)の性フェロモン活性組成物。
  2. 更に、7−メチル−3−メチレン−7−オクテニル=プロピオネート、(Z)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネート及び(E)−3,7−ジメチル−2,7−オクタジエニル=プロピオネートからなる群から選ばれる少なくとも一種以上を含む請求項1に記載のSan Jose Scale(サンホゼスケール)の性フェロモン活性組成物。
  3. 請求項1又は請求項2に記載の性フェロモン活性組成物と、前記性フェロモン活性組成物中の前記性フェロモン活性物質を放出可能に担持するための担持体とを少なくとも備えるSan Jose Scale(サンホゼスケール)の誘引剤。
  4. 請求項1又は請求項2に記載の性フェロモン活性組成物と、前記性フェロモン活性組成物中の前記性フェロモン活性物質を放出可能に収納するための容器とを少なくとも備えるSan Jose Scale(サンホゼスケール)の交信撹乱剤。
  5. 請求項3に記載のSan Jose Scale(サンホゼスケール)の誘引剤を圃場に設置し、前記誘引剤中の前記性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSan Jose Scale(サンホゼスケール)の誘引方法。
  6. 請求項4に記載のSan Jose Scale(サンホゼスケール)の交信撹乱剤を圃場に設置し、前記交信撹乱剤中の前記性フェロモン活性物質を放出するステップを少なくとも含むSan Jose Scale(サンホゼスケール)の交信撹乱方法。
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