JPH0643282B2 - ９．１０―エポキシ―６―ヘンエイコセンを有効成分とする昆虫誘引剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアカエグリバ及びその近縁種の誘引物質として
有用な新規化合物及びその製造法、並びにその化合物単
独で、またはその化合物と他の混合物との混合物を有効
成分とすることを特徴とする昆虫誘引剤に関するもので
ある。

〔従来の技術〕

アカエグリバ（Oraesia excavata Butler）は、モモ、
ナシ、ブドウ、早生温州ミカンなど果樹の重要害虫であ
る。この害虫は、果実が熟し始めると夜間、果樹園に飛
来し、果実に口吻をさし込んで果汁を吸収し、果実を腐
敗、落果させるので、経済的な被害が大きい。本種の幼
虫は果樹園外の山林原野に広く生息し、成虫は、夜間に
限り活動するために殺虫剤による防除が極めて困難であ
る。また、成虫の加害期が果実の収穫期直前に集中する
ため、この時期の殺虫剤の使用は、農薬の残留毒性上好
ましくない。

一方、最近多くの害虫についていわゆる性フェロモンの
化学構造が明らかにされており、この性フェロモンを用
いて害虫の発生消長調査や防除が行われるようになって
きている。性フェロモンとは、一般に雌成虫が分泌する
化学物質で、同種の雄成虫に対して種特異的な誘引作用
を示す。このような誘引性の性フェロモンの化学構造を
明らかにし、その物質を化学合成して、いわゆる性誘引
物質として用いることにより、効率的に発生消長を調査
することが可能になる。さらに、この物質を用いて大量
の雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を攪乱したりするこ
とにより、成虫期を対象とした害虫の防除を行うことも
できる。本種は成虫加害性であるため、性フェロモンの
利用は極めて有効である。

〔発明の技術的課題・目的〕 本発明者らはこれらの事情に鑑み、アカエグリバの性フ
ェロモンの研究を行い、アカエグリバの未交尾雌から、
雄に対する誘引活性を有する成分を抽出し、その化学構
造を決定した。さらに、これらの化学合成化合物が、ア
カエグリバに対して有効な誘引作用を示すことを知っ
た。本発明はこれらの知見に基づいて完成されたもので
ある。

〔発明の構成〕

本発明における新規化合物は下記の示性式（Ｉ）で示さ
れる。

式（Ｉ）の化合物は、例えば以下のフロー・チャートに
示される方法で合成することができる。

後述するように、式（Ｉ）の化合物は、アカエグリバの
雌成虫から単離され、このものはエポキシ基、及び二重
結合に関して、共にＺ配位を示す。それ故、式（Ｉ）の
化合物は、好適には、天然物と同じ立体配位を示す。か
ような化合物は、下記のフロー・チャートにおいて、式
（VI）の化合物及び式（Ｘ）の化合物が共にＺ配位であ
るものを使用して、立体特異的に合成することができ
る。

(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)（VIII）＋（XII） グリニヤールカップリング反応 → （Ｉ） 本発明の有効成分である式（Ｉ）の化合物、ことに
（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエイコ
センは、それ単独でも誘引活性を有する。しかしなが
ら、このものを、公知化合物である９，１０−エポキシ
−３，６−ヘンエイコサジエン、ことに（Ｚ）−９，１
０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコサジエ
ンと混合することによって、より強力な顕著な誘引活性
を示す。

これらの化合物をアカエグリバ用誘引剤の有効成分とし
て使用する場合、種々の形態が可能である。これらの化
合物は極めて微量で著効を奏すること、及び揮発性の油
状液であることから、そのまま、或いはヘキサン等の適
当な溶媒に溶解したものを適当な担体（各種合成高分子
体、天然ゴム、合成ゴム）に吸着させたり、これらの担
体素材の成型物に封入、または一端を封じたガラス製毛
細管に充填する等の形態で使用することが好ましい。

有効成分の含有量は適宜に定めることができるが、担体
に吸着させたり担体素材成型物に封入する場合は、担体
１ｇ中に単独で、または混合して0.1〜100mg程度が好ま
しい。

このような有効成分を含有する担体或いは担体素材成型
物を適当な支持体によって、例えば、石鹸水やその他の
液体を入れた容器上、適当な粘着物質を塗布した物体
上、或いは適当な入口を設けた箱様成型物内、またはそ
の付近に設置することによりアカエグリバか誘引され、
容器中に落下或いは捕獲、または粘着物質に捕捉されて
死亡する。

（活性物質の単離及び構造決定） 次に本発明に係わる化合物の単離とその構造決定につい
て説明する。

活性物質の追跡は、室内での雄成虫の把握器の進展を指
標とした製刺激活性あるいは発蛾期に野外雄の誘引活性
を調べる生物検定法を用いた。

２５±２℃、１５時間明−９時間暗の室内条件下、人工
飼料飼育によって得た雌成虫を、リンゴを餌として同条
件下で４〜６日間飼育した後、暗期の１〜２時間に腹部
末端を切り取り、ヘキサンに２４時間浸漬して抽出物を
得た。

未交尾雌約７００匹からの抽出物を無水硫酸ナトリウム
で脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、フロリ
シルを用いたカラムクロマトグラフィーにより分画し
た。ヘキサン、５％エーテル／ヘキサン、１５％エーテ
ル／ヘキサン、２５％エーテル／ヘキサン、５０％エー
テル／ヘキサン、エーテルによって順次溶出し、性刺激
活性を調べたところ、５％エーテル／ヘキサン溶出画分
に活性が認められた。この活性画分の１雌相当量をシラ
ール１０Ｃガラスキャピラリーカラムを用いたガラスク
ロマトグラフ直結触角電図測定装置（ＥＡＤ：エレクト
ロアンテノグラフィックディテクター）に注入し、４０
℃〜１８０℃まで毎分7.5℃の昇温条件下で触角電図
（ＥＡＧ：エレクトロアンテノグラム）反応を調べたと
ころ、20.8分、21.1分に流出する部分にそれぞれＥＡＧ
反応が認められ、２成分（成分１及び成分２）であるこ
とが示唆された。この画分を５％サーモン３０００カラ
ムを用い、１５０℃〜２００℃まで毎分５℃の昇温条件
下、ガスクロマトグラフ直結質量分析計（ＧＣ−ＭＣ）
で分析したところ、成分２は下記表１にみられるとおり
特徴的なフラグメントピークを示し、公知の合成化合物
である（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，
６−ヘンエイコサジエンのマススペクトルに一致した。
また、成分２はシラール１０Ｃガラスキャピラリーカラ
ムを用いた（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−
３，６−ヘンエイコサジエンとの同時クロマトグラフィ
ーでも（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，
６−ヘンエイコサジエンであることが示された。さら
に、活性画分をヤナパックＳＡ−１カラムを用いた高速
液体クラマトグラフィーにより精製した。予備試験の結
果、合成化合物の（Ｚ）−９，１０−エポキシ−ヘンエ
イコサンは１７〜１８分、（Ｚ）−９，１０−エポキシ
−（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコサジエンは２１〜２
２分に流出したので、活性画分は１４分から２６分まで
１分ごとに分画した。得られた画分をＧＣ−ＭＳ分析し
たところ、成分１は１８〜２１分流出画分に、成分２は
２２〜２３分流出画分に、また、２１〜２２分には成分
１と成分２がそれぞれ確認された。こうして単離した成
分１及び成分２の生物検定の結果は下記表２及び表３に
示すとおりである。即ち、成分１は単独でもかなりの生
物活性を示すが、成分２は単独では性刺激活性及び誘引
活性が弱く、両者を混合すると未交尾雌抽出物と同等の
生物活性が得られた。また、成分１と合成化合物である
（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘ
ンエイコサジエンを混合しても未交尾雌抽出物と同等の
生物活性が認められた。したがって、成分２は（Ｚ）−
９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコ
サジエンであることが証明された。

もう１つの成分１のマススペクトルはｍ／ｚ、３０８
〔Ｍ^＋〕，２９０，１９７，１８３，１５３，１２４，
１１０，５５，のフラグメントピークを示し、炭素数２
１、二重結合を１個もつエポキシドであると考えられ
た。

成分１の化学構造は下記のようにして決定した。

エポキシ基の位置決定は過ヨウ素酸酸化によるエポキシ
ドの開裂反応により行った。即ち、単離した成分１の約
３μｇを１０μヘキサン溶液として小型のガラス製バ
イアル瓶にとり、0.1％過ヨウ素酸溶液１０μを加
え、直ちに反応生成物のＧＣ−ＭＳ分析を行ったとこ
ろ、下記表４に示すとおり、ドデカナールを検出した。
したがって、エポキシ基は９，１０位にあると推定し
た。さらに、エポキシドの幾何異性の決定は、成分１の
ジイミド還元反応により生成する飽和エポキシド及び合
成した（Ｚ）−及び（Ｅ）−９，１０−エポキシ−ヘン
エイコサンのキャピラリーカラムによる相当炭素数（Ｅ
ＣＬ）値を求め、それぞれの値を比較することによって
行った。即ち、単離した成分１の約２μｇを小型のガラ
ス製バイアル瓶にとり、ヒドラジンのエタノール溶液２
０μ、過酸化水素のエタノール溶液２０μを順次加
え、ＧＣ−ＭＳで反応の進行状況を確認しながら５０℃
の湯浴中に約４時間置いた後、−２０℃に保存し、次の
分析に供した。反応生成物及び合成化合物はエイコサ
ン、ドコサン、テトラコサンを内部標準物質として、シ
ラール−１０Ｃガラスキャピラリーカラムを用い、１０
０℃〜１９０℃まで毎分４℃の昇温条件でマスフラグメ
ントグラフィー法で分析した。その結果、成分１のＥＣ
Ｌ値は25.19、（Ｚ）体のそれは25.19、（Ｅ）体のそれ
は25.10であった。したがって、エポキシドの幾何異性
は（Ｚ）体であると推定された。また、同条件でのそれ
ぞれの合成化合物との同時クロマトグラフィーでも
（Ｚ）体が示された。

二重結合の位置決定は、オゾン分解により生成するアル
デヒドを検出する方法で行った。即ち、成分１の１μｇ
を１０μのヘキサン溶液として小型のガラス製バイア
ル瓶にとり、−５０℃に冷却してオゾンを１分間吹き込
み、これにトリフェニルホスフィンの結晶小片を入れて
直ちにＧＣ−ＭＳ分析した。その結果、ヘキサナール
〔ｍ／ｚ（相対強度）８２（Ｍ^＋−１８〕（11.8），７
２（17.0），５６（78.8），４４（１００）〕を検出し
た。したがって、二重結合は６位にあると推定した。

二重結合の幾何異性はプロトン核磁気共鳴スペクトルの
測定結果から（Ｚ）体が推定されたので、成分１の推定
化合物である（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６
−ヘンエイコセンを合成し、そのマススペクトルを成分
１のそれと比較したところ、下記表５に示すとおり、両
者はよく一致した。

さらに、生物検定の結果、合成化合物の（Ｚ）−９，１
０−エポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエイコセンと（Ｚ）−
９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコ
サジエンの混合物は未交尾雌の抽出物と同等の生物活性
を示した。したがって、成分１は（Ｚ）−９，１０−エ
ポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエイコセンであるものと判明
した。

〔実施例−１〕 （Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエイコ
センの合成 (1) １−ウンデカノール（II）51.6ｇと４８％臭化水素酸１
５８ｇを３６時間加熱還流した。反応液をエーテルで抽
出し、エーテル層を飽和重曹水、水で順次洗い、無水硫
酸ナトリウムで脱水後エーテルを留去した。減圧蒸留に
より１−プロモウンデカン（III）67.1ｇが得られ、収
率は95.6％であった。

沸点104-104.4℃／８mmHg ▲ｎ²³ _D▼1.4517 (2) 液体アンモニア３００ｍに硝酸鉄九水和物0.2ｇを加
えて１５分間攪拌した後、リチウム1.1ｇを少しずつ加
えた。反応液の青色が消えるのを待ってプロパギルアル
コール（IV）4.5ｇを−３０℃で滴下した。２時間攪拌
後、１−ブロモウンデカン（III）11.7ｇをテトラヒド
ロフラン１００ｍに溶かして、−３０℃で滴下し、さ
らに同温度で５時間攪拌した。一夜室温に放置しアンモ
ニアを留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液１００
ｍを加え、エーテル抽出をした。

エーテル層をよく水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た後エーテルを留去した。減圧蒸留により２−テトラデ
シン−１−オール（Ｖ）9.1ｇが得られ、収率は86.6％
であった。

融点４２〜４４℃ 沸点１０３℃／0.4mmHg ＩＲ（液膜法）3250,3130,2870,2810,1445,1360,1120,1
010cm^-1 (3) メタノール５００ｍにリンドラー触媒0.2ｇを入れて
室温で１０分間攪拌した後、２−テトラデシン−１−オ
ール（Ｖ）５ｇを加え水素気流下で４８時間攪拌した。
触媒をろ別した後メタノールを留去し、エーテルに溶か
した。エーテル層を水洗し無水硫酸ナトリウムで脱水し
た後、エーテルを留去して、（Ｚ）−２−テトラデセン
−１−オール（VI）を定量的に得た。

沸点１２０℃／0.8mmHg ▲ｎ²² _D▼1.4551 ＩＲ（液膜法）3300,2975,2875,2815,1450,1365,1010,7
10cm^-1 (4) ｍ−クロロ過安息香酸3.3ｇを塩化メチレン３０ｍに
溶かした。これに（Ｚ）−２−テトラデセン−１−オー
ル（VI）3.18ｇを塩化メチレン７０ｍに溶かして、攪
拌しながら１５℃以下で滴下し、次いで６℃で一夜攪拌
した。メチルスルフィド９ｍを加え残存するｍ−クロ
ロ過安息香酸を分解後、反応液を飽和重曹水、次いで水
で洗い無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を留去し、
エーテル／ヘキサン（２：９８）混液より再結晶化し
（Ｚ）−２，３−エポキシテトラデカン−１−オール
（VII）3.5ｇを定量的に得た。

融点64.5〜65.5℃ ＩＲ（液膜法）3300,2900,2840,1450,1370,1280,1025,8
85,840,710cm^-1 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ４１（１００％），１９８（Ｍ^＋2.
1％） (5) トリフェニルホスフィン1.44ｇとイミダゾール0.68ｇを
エーテル／アセトニトリル（３：１）混液３０ｍに加
えて攪拌しながら、ヨウ素1.89ｇを５回に分けて２０分
間で加え、さらに１時間攪拌した。溶媒を留去後ヘキサ
ンで抽出し、濃縮後ケイ酸カラムで精製し（Ｚ）−１−
ヨード−２，３−エポキシテトラデカン（VIII）1.4ｇ
を得た。収率は87.5％であった。

融点34.5〜35.5℃ ＩＲ（液膜法）2900,2850,1445,1365,1255, 1145,840,710,600cm^-1 ＥＩＭＳ ｍ／ｓ 70(100％），210（Ｍ^＋3.8％） (6) (7) ヨウ化銅7.9ｇを窒素気流下でエーテル７５ｍに懸濁
させ−３０℃に冷却後、アミルリチウム（IX）のヘキサ
ン溶液（0.075mol）を反応液が−２０℃を越えないよう
に滴下した。滴下後１０分間−３０℃で攪拌を続け、ア
セチレンガス約1.8を−３０℃で導入し、さらに３０
分間攪拌した。反応液を−６０℃に冷却し、これにヨウ
素20.25ｇをテトラヒドロフラン１５ｍに溶かして−
５５℃で滴下した。その後−１０℃に上昇させて１０分
間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液７０ｍ及び飽
和亜硫酸ナトリウム水溶液７ｍを加えた。反応液をセ
ライトカラムで濾過した後、エーテルで抽出した。エー
テル層を飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ア
ンモニウム水溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで脱水
後溶媒を留去した。減圧蒸留により（Ｚ）−１−ヨード
−１−ヘプテン（XI）12.6ｇが得られ、収率は７５％で
あった。

沸点７５℃／１５mmHg ▲ｎ²⁵ _D▼1.4972 ＩＲ（液膜法）3010,2875,1592,1448,1360,1260,715,67
4,612cm^-1 (8) 無水塩酸マグネシウム1.14ｇ、カリウム0.7ｇをテトラ
ヒドロフラン３０ｍに入れ３時間還流した後室温まで
冷やした。これに（Ｚ）−１−ヨード−１−ヘプテン
（XI）1.34ｇをテトラヒドロフラン８ｍに溶かしたも
のを３５℃で滴下し、さらに１時間攪拌してグリニヤー
ル試薬溶液（XII）を得た。

(9) （Ｚ）−１−ヨード−２，３−エポキシテトラデカン
（VIII）0.5ｇ、ヨウ化銅0.03ｇ及びリン酸ヘキサメチ
ルアミド2.5ｍをテトラヒドロフラン１２ｍに加え
て−２３℃に冷却し、前記グリニヤール試薬溶液（XI
I）を−２０℃以下でゆっくり滴下した。反応液を−２
３℃で３０分間攪拌後、０℃に上昇させ、セライトカラ
ムで濾過し、濾液をエーテルで抽出した。溶媒を留去
後、エーテルを加え飽和塩化アンモニウム水溶液で洗い
無水硫酸マグネシウムで脱水した。エーテルを留去後、
シリカゲルカラムで精製し（Ｚ）−９，１０−エポキシ
−（Ｚ）−６−ヘンエイコセン（Ｉ）0.43ｇを得た。収
率は９５％であった。

沸点１５５−１６０℃／１mmHg ▲ｎ²⁰ _D▼1.450 ＩＲ（液膜法）2970,2930,1470,1394,1280, 980,740cm^-1 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ 55(100%),308(M⁺,4.3%), 251(3.9%),237(7.3%), 223(5.4%),211(4.4%), 197(18.1%) 〔実施例−２〕 合成化合物の最適混合割合を知るために室内で雄成虫に
対する性刺激活性を検討した。

１５時間明−９時間暗、２５±２℃の条件下で羽化させ
た４〜６日令の雄を供試し、暗期の１〜２時間に試験し
た。２方向網張りの透明塩ビ容器（径１３cm、高さ１３
cm）に雄を５匹入れて排気装置内に置き、合成化合物は
単独或いは混合物として１０^−３μｇ、未交尾雌抽出物
は１０^−３雌当量をそれぞれヘキサン溶液として５ｍ
コマゴメピペット内壁に付着させ、溶媒を蒸発させたの
ち、雄に向けて吹き付け、１分以内に把握器の伸展がみ
られたものを反応個体として、その反応数を調査した。
その結果は下記表６に示すとおり、（Ｚ）−９，１０−
エポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエイコセンは単独でも反応
がみられたが、（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，
Ｚ）−３，６−ヘンエイコサジエン単独では反応がみら
れなかった。（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６
−ヘンエイコセンと（Ｚ）−９，１０−エポキシ−
（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコサジエンとの混合物は
両者の割合が９５：５〜８５：１５の範囲で未交尾雌抽
出物と同等の性刺激活性が認められた。

〔実施例−３〕 合成化合物の野外での誘引性及びその最適混合割合を知
るため下記の試験を行った。

試験例−１ 愛媛県立果樹試験場内のモモ園（品種：志賀白桃及び大
久保）周縁部に、側面下部４方向に５cm方形の入口を設
けた塩ビ製トラップ（１８cm×１８cm、高さ３０cm）を
地上約1.5ｍ、１０ｍ間隔に設置し、合成化合物単独或
いはその混合物の１０μｇ、または未交尾雌抽出物の１
０雌当量を１ｍヘキサン溶液としてそれぞれ脱脂綿球
に浸みこませたものを誘引源とし、これをトラップ内に
吊るした。試験は１９８８年８月１１日〜８月２１の２
０時〜２２時に実施し、１５分間の誘引数を調査した。
１回の試験には２〜３種類の誘引源を用い、それぞれ試
験日、組み合わせを変えて各誘引源について３回繰り返
した。

誘引数は調査日、時刻、場所等によって変わることが予
想されたので、常に対照として未交尾雌抽出物を他の誘
引源と組み合わせて用いた。そのため、合成化合物の誘
引数は、未交尾雌抽出物の誘引数を１００として相対的
な値として表した。未交尾雌抽出物の１５分間の誘引数
は６〜１４匹の範囲であった。

その結果、各誘引源の相対誘引数は下記表７のとおり
で、（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエ
イコセンと（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−
３，６−ヘンエイコサジエンの９５：５〜９０：１０の
混合物は未交尾雌抽出物に優る顕著な誘引活性を示し
た。

試験例−２ 愛媛県立果樹試験場内の野外網室（3.6ｍ×5.4ｍ、高さ
2.5ｍ）内に室内飼育で得た雄を放飼し、その捕獲数を
調べた。網室の約1.8ｍの高さに試験例−１で用いたの
と同じ塩ビ製トラップを６個吊るした。トラップ内には
誘引源として合成化合物の混合物５００μｇを浸みこま
せたプラスチックカプセル（安元化成、ＹＫ−１）を吊
し、或いは未交尾雌５匹を入れた小網籠を置いた。そし
て、毎日約５０匹の雄を網室内で自然に飛び立たせ、翌
朝、捕獲数を調査した。試験は１９８８年８月１８日〜
８月２６日に実施し、トラップは毎日場所を変えた。

その結果は下記表８に示すとおりで、（Ｚ）−９，１０
−エポキシ−（Ｚ）−６−ヘンエイコセンと（Ｚ）−
９，１０−エポキシ−（Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコ
サジエンの９５：５〜８５：１５の混合物は未交尾雌に
優る顕著な誘引活性を示した。

〔実施例−４〕 合成化合物の野外での誘引性と担体あたりの使用量との
関係を知るために、プラスチックカプセル（安元化成、
ＹＫ−１）を用いて１０μｇから１０００μｇの範囲の
捕獲数を未交尾雌及び誘蛾灯の捕獲数と比較した。

愛媛県立果樹試験場内のモモ（品種：缶桃園）周縁部に
試験例−１で用いたのと同じ塩ビ製トラップを地上約1.
5ｍ、１０〜２０ｍ間隔に設置し、合成化合物の混合物
をプラスチックカプセルに浸みこませたもの及び未交尾
雌を誘引源として１９８８年８月１２日〜９月１０日ま
で毎日、捕獲数を調べた。同時に２０ｗ青色螢光灯を誘
引源とした誘蛾灯（モモ園から約２００ｍ離れる）の誘
殺数を調査した。

アカエグリバ発生期の後半にあたる時期であり、野外の
個体数は減少しつつあったが、下記表９に示すとおり、
捕獲数は５００μｇ以上の使用量で未交尾雌或いは誘蛾
灯の捕獲数より優り、使用量が増すほど捕獲数は多くな
った。また、５００μｇ以上の使用量では約１カ月にわ
たって誘引活性が認められた。

〔発明の効果〕 以上の説明から明らかなように、本発明の式（Ｉ）の化
合物、ことに（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６
−ヘンエイコセンは、それ単独でも誘引剤として有用で
あり、このものと（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ，
Ｚ）−３，６−ヘンエイコサジエンとの混合物は、アカ
エグリバに対する誘引効果が更に顕著であり、十分に実
用性のあるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ａｇｒｉｃｕｌｔａｒａｌ＆Ｂｉｏｌｏ ｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．53巻３ 号801−804頁（1989年) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．42巻13号, 3479−3490頁（1986年) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ ｓ．29巻８号865−868頁（1988年)

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ｚ）−９，１０−エポキシ−（Ｚ）−６
   −ヘンエイコセンと、（Ｚ）−９，１０−エポキシ−
   （Ｚ，Ｚ）−３，６−ヘンエイコサジエンとの混合物を
   有効成分とすることを特徴とするアカエグリバ用性誘引
   剤。
2. 【請求項２】混合割合が９５：５〜８５：１５の範囲内
   である特許請求の範囲第１項に記載の性誘引剤。