JP2019108593A - 銀微粒子分散体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
各種金属微粒子の中でも、本発明は銀微粒子の製造方法に関するものである。とくに、本発明の銀微粒子分散体の製造方法は、シュウ酸銀を用いた熱分解法を用いることに技術的特徴を有する。
また、金属微粒子は表面エネルギーの増大に起因するナノサイズ効果によってバルク金属に比べて溶融温度を低くすることができる点で利点がある。
したがって、均一な粒子系を有するナノサイズの銀微粒子の製造は、銀化合物と保護剤とが共存する環境化において行う方法が一般的といえる。なかでも、上記熱分解法(特許文献1)及び化学還元法(特許文献2)を用いる製造方法においては、同時に多量の銀微粒子分散体を作製できる点から量産性に優れているといえる。
特に熱分解法において、シュウ酸銀を用いた熱分解法の場合、熱分解時において生じる副生成物が炭酸ガスのみであるから、銀微粒子分散体合成時に仕込んだ物質以外の物質が発生せず、不純物を嫌う電子材料を作製する際において好適に用いることができる。
第一に、前述したとおり銀微粒子を合成するさいには、シュウ酸銀の分解熱が発生する。錯化したシュウ酸(シュウ酸銀化合物)は、80℃程度の低温で熱分解が発生するため、溶媒の温度が急激に上昇し、反応温度を制御することが困難であるという課題がある。この温度制御の難しさは、シュウ酸銀熱分解法による銀微粒子分散体の量産化を難しくしているという現状がある。
本発明は、シュウ酸銀分解時に発生する大量の熱を溶媒に吸収させることができる条件を実験により検証することで課題解決を図った。
したがって、シュウ酸銀熱分解法による銀微粒子分散体の量産には、ガスの発生による釜内部の圧力上昇をいかに抑制するかが課題となる。内圧上昇の抑制方法として、ベントにより内圧の上昇を抑える方法があるが、記載の反応は急速に進むため内容物がガスと共に噴出するおそれがある。
(式1)
本発明は、シュウ酸銀化合物の熱分解時に発生する多量の炭酸ガスを溶媒に中和させ・吸収させることができる条件を実験により検証することで課題解決を図った。
第一に、一定値以上の沸点を有するアミン化合物をシュウ酸銀熱分解反応の溶媒として用いることにより、熱分解時においても溶媒を沸騰させることなく、安全に銀分散体を大量に合成可能な条件を見出した。
第二に、本発明は溶媒に大量のアミン化合物を用いることで、アミン化合物と炭酸ガスを反応させることでガスの発生を限りなくゼロに抑制できる合成方法を見出した。
溶媒に使用したアミン化合物は、炭酸ガスと反応し、カルバミン酸乃至カルバメートを生成する。
(式2)
(R1R2NHは、1級アミン化合物又は2級アミン化合物を示している。R1及びR2は、置換基(Hを含む)を示している。)当該反応により炭酸ガスをアミン化合物により中和させ・吸収させることができ、その結果、釜の内圧上昇を飛躍的に抑制できることを見出した。本発明を完成させるに至った。
第三に、溶媒に保護剤としても作用するアミン化合物を過剰量用いることにより、アミン化合物が銀微粒子の保護剤として作用し、分散安定性を向上させることが可能であることを見出した。本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
アミン化合物をシュウ酸銀に対して6モル当量を超える量を含む銀微粒子分散体の製造方法。
本発明の銀微粒子製造方法によれば、シュウ酸銀熱分解反応の溶媒としてアミン化合物を用いることにより、熱分解時においても溶媒を沸騰させることなく、安全に銀分散体を大量に合成することができる。
また、溶媒にシュウ酸銀に対して少なくとも6モル当量を超える量のアミン化合物を用いることで、炭酸ガスをアミン化合物により中和し・吸収させることができる。即ち、反応時の炭酸ガス発生量を限りなくゼロに抑制できる。これにより、反応釜内部の圧力上昇を飛躍的に低減し、安全にシュウ酸銀熱分解法による銀微粒子分散体を合成できる方法を見出した。
本実施形態に係る銀微粒子の製造方法は、アミン化合物と、シュウ酸銀とを混合してシュウ酸銀化合物を生成させる工程(第一工程)(式3)と、第一工程により得られたシュウ酸銀化合物をアミン化合物存在下で加熱・分解させて銀微粒子を生成する工程(第二工程)(式1)と、を備えている。
(式3)
第一工程において有用なアミン化合物だけで第一工程を開始した場合であっても、第二工程を開始する前に第二工程において有用なアミン化合物を添加することもできる。また、第一工程を開始する時に、第一工程において有用なアミン化合物と第二工程において有用なアミン化合物を併用することもできる。
いずれの場合においても、銀微粒子の製造工程において溶媒の発泡を避けるために、
1.シュウ酸銀の分解により発生する熱を吸収できる量の溶媒を用いる必要があり、
2.シュウ酸銀の熱分解時に発生する炭酸ガスを吸収できる十分な量のアミン化合物を溶媒として用いる必要がある。
シュウ酸銀化合物を生成させる第一工程においては、アミン化合物と銀化合物とを混合することにより、両者間のシュウ酸銀化合物が生成する。アミン混合液に含まれるアミンの総量は、シュウ酸銀化合物中の金属の化学量論量以上であることが好ましい。シュウ酸銀化合物とならないシュウ酸銀が残留すると、銀微粒子の均一かつ安定的な分散が阻害される可能性があるためである。
次の工程(第二工程)においては、先の工程で生成したシュウ酸銀化合物を加熱して分解させることにより銀微粒子を形成する。加熱によりシュウ酸銀化合物を分解させる際の温度は、用いるアミン化合物によって変動するため調整が必要であるが、シュウ酸銀化合物を分解して金属を生成させ、また、生成する銀微粒子からのアミン化合物の脱離を防ぐ観点から、70℃から150℃の範囲で5分から2時間程度反応させることが好ましい。
また、気化したアミン化合物の引火を防止するため、低酸素濃度条件で反応させることが好ましい。
第一工程と第二工程に利用できるアミン化合物は、(式3)(式1)に記載した反応が進行するのであれば特に制限されることはなく、第1級、第2級又は第3級アミン化合物を用いることができる。しかし、炭酸ガス吸収効率の観点から、第1級アミン又は第2級アミンを好適に用いることができる。例えば、2−メトキシエチルアミン、2−エトキシエチルアミン、2−n−プロポキシエチルアミン、2−イソプロポキシエチルアミン、2−n−ブトキシエチルアミン、2−イソブトキシエチルアミン、2−tert−ブトキシエチルアミン、2−n−ペンチルオキシエチルアミン、2−n−ヘキシルオキシエチルアミン、2−n−ヘプチルオキシエチルアミン、2−n−オクチルオキシエチルアミン、2−(2−エチルヘキシルオキシ)エチルアミン、2−(2−ブチルヘキシルオキシ)エチルアミン、2−デシルオキシエチルアミン、2−ドデシルオキシエチルアミン、2−テトラデシルオキシエチルアミン、2−ステアリルオキシエチルアミン、2−オレイルオキシエチルアミン、3−メトキシプロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、3−n−プロポキシプロピルアミン、3−イソプロポキシプロピルアミン、3−n−ブトキシプロピルアミン、3−イソブトキシプロピルアミン、3−tert−ブトキシプロピルアミン、3−n−ペンチルオキシプロピルアミン、3−n−ヘキシルオキシプロピルアミン、3−n−ヘプチルオキシプロピルアミン、3−n−オクチルオキシプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−(2−ブチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−デシルオキシプロピルアミン、3−ドデシルオキシプロピルアミン、3−テトラデシルオキシプロピルアミン、3−ステアリルオキシプロピルアミン、3−オレイルオキシプロピルアミン、ビス(2−アミノエチル)エーテル、ビス(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス(3−アミノエトキシ)エタン、1,2−ビス(3−アミノプロポキシ)エタン、2−(アミノエチルアミノ)エタノール、2−(アミノエトキシ)エタノール、3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロピルアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−(3−アミノプロピル)ジエタノールアミン、2−メチルチオエチルアミン、2−エチルチオエチルアミン、2−n−プロピルチオエチルアミン、2−イソプロピルチオエチルアミン、2−n−ブチルチオエチルアミン、2−イソブチルチオエチルアミン、2−tert−ブチルチオエチルアミン、2−n−ペンチルチオエチルアミン、2−n−ヘキシルチオエチルアミン、2−n−ヘプチルチオエチルアミン、2−n−オクチルチオエチルアミン、2−(2−エチルヘキシルチオ)エチルアミン、2−(2−ブチルヘキシルチオ)エチルアミン、2−デシルチオエチルアミン、2−ドデシルチオエチルアミン、2−テトラデシルチオエチルアミン、2−ステアリルチオエチルアミン、2−オレイルチオエチルアミン、3−メチルチオプロピルアミン、3−エチルチオプロピルアミン、3−n−プロピルチオアミン、3−イソプロピルチオプロピルアミン、3−n−ブチルチオプロピルアミン、3−イソブチルチオプロピルアミン、3−tert−ブチルチオプロピルアミン、3−n−ペンチルチオプロピルアミン、3−n−ヘキシルチオプロピルアミン、3−n−ヘプチルチオプロピルアミン、3−n−オクチルチオプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルチオ)プロピルアミン、3−(2−ブチルヘキシルチオ)プロピルアミン、3−デシルチオプロピルアミン、3−ドデシルチオプロピルアミン、3−テトラデシルチオプロピルアミン、3−ステアリルチオアミン、3−オレイルチオプロピルアミン、1−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1−ノニルアミン、1−デシルアミン、イソデシルアミン、1−ウンデシルアミン、1−ドデシルアミン、1−トリデシルアミン、1−テトラデシルアミン、1−ペンタデシルアミン、1−ヘキサデシルアミン、1−ヘプタデシルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等を例示することができる。
第一工程及び第二工程においては、上記アミン化合物のみを溶媒として用いることもできるが、本発明の効果を損なわない範囲であれば、有機溶剤を加えて第一工程又は第二工程を実施することができる。
有機溶剤について特に定めはないが、銀微粒子を凝集させない良溶媒を用いることが、均一な粒子系を有する銀分散体を製造する上では好ましい。
例えば、水酸基を含有する有機溶剤としてメタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、1−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、アミルアルコール、tert−アミルアルコール、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、4−メチル−2−ペンタノール、ネオペンチルグリコール、プロピオニトリル、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、イソブチレングリコール、2,2−ジメチル−1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、ジプロピレングリコール、2,5−ヘキサンジオール、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテルなどを挙げることができる。
その他、水酸基を含有しない有機溶剤として、アセトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、アクリロニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクト、プロピオラクトン、炭酸−2,3−ブチレン、炭酸エチレン、炭酸1,2−エチレン、炭酸ジメチル、炭酸エチレン、マロン酸ジメチル、乳酸エチル、安息香酸メチル、サリチル酸メチル、二酢酸エチレングリコール、ε−カプロラクタム、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、ホルムアミド、ピロリジン、1−メチル−2−ピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ナフタレンも例示することができる。
(混合物の沸点測定方法)
複数のアミン化合物又は有機溶剤を組み合わせた混合溶媒を用いて第一工程又は第二工程を実施する場合、前期混合溶媒(溶液)の沸点は、JIS K2233−1989「自動車用非鉱油系ブレーキ液」7.1に規定する「平衡還流沸点試験方法」に準じて測定することができる。
具体例をあげると、
(1)100mL三つ口フラスコに、上記アミン2種を等モル比になるように混合した混合溶液60mLと撹拌子を入れる。
(2)オイルバスの液面とフラスコ内の液面をあわせ、オイルバスを用いて加熱する。
(3)還流滴下が確認しにくい形状の冷却器を用いる場合には、内容液に気泡が発生した時点の内温を読み取り、混合溶液の沸点とする。
第二工程ではシュウ酸化合物の熱分解に起因する発熱が生じるため、反応スケールを拡大した時に反応熱を制御できない可能性が考えられる。
特に、低温で電極を形成するために、低沸点のアミン化合物を用いる場合には、高沸点のアミン化合物を併用することが望ましい。シュウ酸銀化合物の熱分解時に発生するエネルギーを溶媒が吸収できない場合、溶媒が沸騰、あるいは突沸、する危険が伴う。したがって、本工程における反応温度が溶媒の沸点を超えないようにすることが必要である。
シュウ酸銀化合物の発熱量をエンタルピー変化量(ΔH)とすると、エンタルピーは、内部エネルギー(U)と膨張による機械的仕事(pV)の和で表される。
(DSC発熱量)=(エンタルピー変化量(ΔH))
H=U+pV
したがって、エンタルピーの微小変化量(ΔH)は、
ΔH=ΔU+Δ(pV)=ΔU+pΔV+VΔp
と表すことができる。
ΔQ=ΔU+ΔW
加熱したときに容積だけが増加するときの仕事は、ΔW=pΔVで表されるので、
ΔQ=ΔU+pΔV=ΔH−VΔp
となる。
ΔQ=ΔH−VΔp
となる。
熱(ΔQ)を加え、その温度がdTだけ上昇した場合、熱容量(C[J/K])は、ΔQ/dTとなる。
熱容量(C)は、比熱(c[J/g・K])と質量(m[g])の積であるから、
C=ΔQ/ΔT
C=mc
と表される。本反応において、圧力変化はないのでΔp=0である。よって
ΔT=ΔH/mc
となる。
したがって、溶媒の沸点が((熱分解開始温度(80℃))+ΔT)℃を超えるようにすることが必要となる。
例えば、一般的なアミン化合物及びアルコールの定圧比熱(c)[J/g・K]は、プロピルアミン(2.74)、オクチルアミン(2.39)、エチレンジアミン(2.87)、メタノール(2.48)、1−ブタノール(2.39)、1−ノナノール(2.47)、エチレングリコール(2.41)、グリセリン(2.38)であり、おおよそ2〜3J/g・Kに集約される。
例えば、N,N−ジメチルエチレンジアミンと、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと、を溶媒としてシュウ酸銀化合物の熱分解反応をおこなった場合、上記方法により計算された値をプロットし、近似することによってy=275X−0.3の式を得ることができる。Xは熱分解時の溶媒量、yは熱分解直後の溶媒温度を示している。すなわち、Xモル当量の溶媒を用いる際に、アミン化合物等の溶媒の沸点が275X−0.3℃以上である場合には、シュウ酸銀化合物を熱分解しても溶媒の沸騰は生じない。
この方法は、前記アミンに限られず1又は2以上の任意のアミン化合物又は有機溶剤にも適応できる。
第二工程ではシュウ酸銀化合物の熱分解に起因する発熱とともに、副生成物である炭酸ガスが多量に発生する。シュウ酸銀1molを熱分解した際には、2molの炭酸ガスが発生することになり、実に標準状態で44.8Lものガスが発生する。加えて、熱分解反応は、短時間で進行するためシュウ酸銀化合物を大量に分解させるさいには、釜内部圧力の上昇により爆発の危険性を伴う。
したがって、熱分解時に発生する炭酸ガスを速やかに取り除くために開放系での反応が推奨されるが、発泡による内容液の噴出等による危険は解消できない。
中でも化学吸収法は、吸収液と呼ばれる塩基性水溶液中に炭酸ガスを吸収させることによりガスを回収あるいは除去する方法である。吸収液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アミノ酸水溶液、イオン液体など様々な溶液が用いられるが、現在ではアミン水溶液を用いることが一般的である(J.Comput.Chem.Jpn.,15,A15(2016))。アミン化合物中のアミノ基と炭酸ガスとの反応性が高く、低分圧の炭酸ガスを容易に吸収できることに加え、吸収後の吸収液から炭酸ガスを回収することもできるという利点がある。
アミン化合物が炭酸ガスと反応することにより生成するカルバミン酸は、塩基(B)により脱プロトン化されるため、カルバメートが形成される。
水、水酸基、アミノ基等が塩基(B)として働くことができる。塩基としてアミン化合物が働く場合には、
となり。上記式をまとめると(式2)となる。
式から解るとおり、1molの炭酸ガスを除去するためには、2molのアミン化合物が必要であることがわかる。
したがって、シュウ酸銀に対して少なくとも6モル当量のアミン化合物を用いることにより、炭酸ガスを除去することができると考えられる。
シュウ酸銀アミン化合物のDSC測定はX−DSC7000(日立ハイテクサイエンス製)を用いて測定した。試料量1mgをAl製密封容器へサンプリングし、1℃/分の昇温速度によるDSC分析(n=2)を行った。測定は、窒素ガス(50ml/分)雰囲気下で行った。天秤は、Sartorius SE 2(感度:0.1μg)を使用した。温度プロファイルは、25℃で5分間ホールドした後、1℃/分の昇温速度で250℃まで加熱測定する設定とした。
〔シュウ酸銀化合物の作製工程〕
乾燥させた不活性ガス雰囲気下で冷却管、温度計、撹拌装置を備えたフラスコにN,N−ジメチルエチレンジアミン(東京化成工業社製)153.2g(1738mmol)、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン(東京化成工業社製)325.6g(1738mmol)を添加後、このアミン液の内温が30℃になるまでオイルバスで加熱攪拌した。加熱攪拌下、シュウ酸銀(松田産業社製)35.2g(115.9mmol)を添加して、内温が40℃になるまで加熱攪拌した。攪拌は、1時間行った。以上により、シュウ酸銀化合物を得た。
〔シュウ酸銀化合物の熱分解工程〕
温度を保持しながら1時間加熱攪拌を維持した後、アミン化合物存在下でオイルバスを94℃まで昇温した。
内溶液の80℃付近までは、シュウ酸銀は錯化化合物の状態で存在している。80℃から85℃付近よりシュウ酸銀化合物の熱分解により急激な温度上昇が発生する。フラスコ内部の温度がオイルバスの温度を上回り、104.8℃の温度を示した。熱分解により銀微粒子が生成したことを確認後、フラスコをオイルバスから外し、反応液の内温が40℃以下になるまで冷却した。
〔銀微粒子の洗浄〕
n−ヘキサン(関東化学社製)をフラスコに添加した。攪拌、静置した後、デカンテーションにより上澄み液を除去した。同様の操作を3回繰り返して、銀微粒子を洗浄した。洗浄した銀微粒子分散体を、乾燥させた空気又は乾燥させた窒素により乾燥させた。
〔銀微粒子の再分散〕
先ほど作製した銀微粒子分散体を、分散液中の銀濃度が20wt%となるように1−ブタノール(関東化学社製)を添加し再分散させた。30分から1時間程度攪拌し、再分散させることで、褐色透明な銀微粒子分散体を得た。
〔シュウ酸銀化合物の作製工程〕
乾燥させた不活性ガス雰囲気下で冷却管、温度計、撹拌装置を備えたフラスコにN,N−ジメチルエチレンジアミン15.7g(178.5mmol)、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン33.4g(178.5mmol)を添加後、このアミン液の内温が30℃になるまでオイルバスで加熱攪拌した。加熱攪拌下、シュウ酸銀4.93g(16.22mmol)を添加して、内温が40℃になるまで加熱攪拌した。攪拌は、1時間行った。
〔シュウ酸銀化合物の熱分解工程〕
実施例1と同様の方法にてシュウ酸銀化合物の熱分解工程を行った。
〔銀微粒子の洗浄〕
実施例1と同様の方法にて銀微粒子の洗浄工程を行った。
〔銀微粒子の再分散〕
実施例1と同様の方法にて銀微粒子の再分散工程を行った。
〔シュウ酸銀化合物の作製工程〕
乾燥させた不活性ガス雰囲気下で冷却管、温度計、撹拌装置を備えたフラスコにN,N−ジエチルエチレンジアミン(東京化成工業社製)62.7g(521.5mmol)、3−(ジブチルアミノ)プロピルアミン(東京化成工業社製)183.6g(985.0mmol)を添加後、このアミン液の内温が30℃になるまでオイルバスで加熱攪拌した。加熱攪拌下、シュウ酸銀35.2g(115.9mmol)を添加して、内温が40℃になるまで加熱攪拌した。攪拌は、1時間行った。
〔シュウ酸銀化合物の熱分解工程〕
実施例1と同様の方法にてシュウ酸銀化合物の熱分解工程を行った。
〔銀微粒子の洗浄〕
実施例1と同様の方法にて銀微粒子の洗浄工程を行った。
〔銀微粒子の再分散〕
実施例1と同様の方法にて銀微粒子の再分散工程を行った。
〔シュウ酸銀化合物の作製工程〕
乾燥させた不活性ガス雰囲気下で冷却管、温度計、撹拌装置を備えたフラスコにN,N−ジエチルエチレンジアミン6.60g(56.78mmol)、3−(ジブチルアミノ)プロピルアミン19.7g(105.5mmol)を添加後、このアミン液の内温が30℃になるまでオイルバスで加熱攪拌した。加熱攪拌下、シュウ酸銀4.93g(16.22mmol)を添加して、内温が40℃になるまで加熱攪拌した。攪拌は、1時間行った。
〔シュウ酸銀化合物の熱分解工程〕
実施例1と同様の方法にてシュウ酸銀化合物の熱分解工程を行った。
〔銀微粒子の洗浄〕
実施例1と同様の方法にて銀微粒子の洗浄工程を行った。
〔銀微粒子の再分散〕
実施例1と同様の方法にて銀微粒子の再分散工程を行った。
〔シュウ酸銀化合物の作製工程〕
乾燥させた不活性ガス雰囲気下で冷却管、温度計、撹拌装置を備えたフラスコにN,N−ジメチルエチレンジアミン4.35g(49.38mmol)、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン9.25g(49.38mmol)を添加後、このアミン液の内温が30℃になるまでオイルバスで加熱攪拌した。加熱攪拌下、シュウ酸銀5.00g(16.46mmol)を添加して、内温が40℃になるまで加熱攪拌した。攪拌は、1時間行った。
〔シュウ酸銀化合物の熱分解工程〕
温度を保持しながら1時間加熱攪拌を維持した後、オイルバスを94℃まで昇温した。シュウ酸銀化合物の熱分解による反応熱によって反応液が94−100℃まで上昇した。熱分解により銀微粒子が生成したことを確認後、フラスコをオイルバスから外し、反応液の内温が40℃以下になるまで冷却した。
〔銀微粒子の洗浄〕
n−ヘキサンをフラスコに添加した。攪拌、静置した後、デカンテーションにより上澄み液を除去した。同様の操作を3回繰り返して、銀微粒子を洗浄した。洗浄した銀微粒子分散体を、乾燥させた空気又は乾燥させた窒素により乾燥させた。
〔銀微粒子の再分散〕
先ほど作製した銀微粒子分散体を、分散液中の銀濃度が20wt%となるように1−ブタノールを添加し再分散させた。30分から1時間程度攪拌し、再分散させることで、褐色透明な銀微粒子分散体を得た。
〔シュウ酸銀化合物の作製工程〕
乾燥させた不活性ガス雰囲気下で冷却管、温度計、撹拌装置を備えたフラスコにN,N−ジエチルエチレンジアミン1.74g(1.50mmol)、3−(ジブチルアミノ)プロピルアミン2.80g(1.50mmol)を添加後、このアミン液の内温が30℃になるまでオイルバスで加熱攪拌した。加熱攪拌下、シュウ酸銀1.52g(0.500mmol)を添加して、内温が40℃になるまで加熱攪拌した。攪拌は、1時間行った。
〔シュウ酸銀化合物の熱分解工程〕
比較例1と同様の方法にてシュウ酸銀化合物の熱分解工程を行った。
〔銀微粒子の洗浄〕
比較例1と同様の方法にて銀微粒子の洗浄工程を行った。
〔銀微粒子の再分散〕
比較例1と同様の方法にて銀微粒子の再分散工程を行った。
シュウ酸銀と、N,N−ジメチルエチレンジアミンをシュウ酸銀に対して20当量と、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンをシュウ酸銀に対して20当量と、を混合しシュウ酸銀化合物を作製した。作製したシュウ酸銀化合物1mgを量り取りDSC分析をおこなった。
DSC分析において、錯体由来と思われる発熱の転移が80〜150℃前後において複数検出された。なかでも、シュウ酸銀錯体の熱分解に起因すると考えられる80から100℃の範囲で検出される発熱ピークから見積もられる発熱量(dH)(mJ/mg)を計算し、表2にまとめた。
シュウ酸銀と、N,N−ジメチルエチレンジアミンをシュウ酸銀に対して15当量と、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンをシュウ酸銀に対して15当量と、を混合しシュウ酸銀化合物溶液を作製した。作製したシュウ酸銀化合物溶液1mgを量り取りDSC分析をおこなった。
実施例6と同様、DSC分析において見積もられる発熱量(dH)(mJ/mg)を計算し、表2にまとめた。
本実施例は、実施例1で実際に合成した条件と同じであり、実施例1で実際に得られた熱分解直後の溶媒温度は、104.8℃であった。この結果から、本実施例におけるDSC分析結果から計算された熱分解直後の溶媒温度の結果は、矛盾していなかった。
シュウ酸銀と、N,N−ジメチルエチレンジアミンをシュウ酸銀に対して9当量と、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンをシュウ酸銀に対して9当量と、を混合しシュウ酸銀化合物溶液を作製した。作製したシュウ酸銀化合物溶液1mgを量り取りDSC分析をおこなった。
実施例6と同様、DSC分析において見積もられる発熱量(dH)(mJ/mg)を計算し、表2にまとめた。
(比較例3)
シュウ酸銀と、N,N−ジメチルエチレンジアミンをシュウ酸銀に対して20当量と、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンをシュウ酸銀に対して20当量と、を混合しシュウ酸銀化合物溶液を作製した。作製したシュウ酸銀化合物溶液1mgを量り取りDSC分析をおこなった。
DSC分析において、錯体由来と思われる発熱の転移が80〜150℃前後において複数検出された。なかでも、シュウ酸銀錯体の熱分解に起因すると考えられる80から100℃の範囲で検出される発熱ピークから見積もられる発熱量(dH)(mJ/mg)を計算し、表2にまとめた。
Claims (5)
- シュウ酸銀と、アミン化合物とを熱分解することにより銀微粒子分散体を製造する方法であって、
アミン化合物がシュウ酸銀に対して6モル当量を超える量を含む銀微粒子分散体の製造方法。 - 前記アミン化合物をシュウ酸銀に対してXモル当量用いる場合に、アミン化合物の沸点が275X−0.3℃以上である請求項1記載の銀微粒子分散体の製造方法。
- さらに溶剤を加え、アミン化合物と溶剤との混合溶媒をシュウ酸銀に対してXモル当量用いる場合に、前記混合溶媒の沸点が275X−0.3℃以上である請求項1または2に記載の銀微粒子分散体の製造方法。
- 前記アミン化合物又はアミン化合物と溶剤との混合溶媒がシュウ酸銀化合物に対して12モル当量以上であって、かつ、溶媒中のアミン化合物がシュウ酸銀に対して6モル当量を超える量を含む請求項1から3いずれか一項記載の銀微粒子分散体の製造方法。
- 前記アミン化合物が、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−メトキシプロピルアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジブチル−1,3−プロパンジアミン、3−(ドデシルオキシ)プロピルアミンのうち少なくとも1つを含む請求項1から4いずれか一項記載の銀微粒子分散体の製造方法。
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