CN109970657A - 一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及合成方法 - Google Patents

一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及合成方法 Download PDF

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CN109970657A CN201910356468.7A CN201910356468A CN109970657A CN 109970657 A CN109970657 A CN 109970657A CN 201910356468 A CN201910356468 A CN 201910356468A CN 109970657 A CN109970657 A CN 109970657A
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Abstract

本发明公开了一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及合成方法，它的结构通式如下：

Description

一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及合成方法
技术领域
本发明涉及一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及合成方法。
背景技术
Gemini表面活性剂由1个联接基团和2个“双亲结构体”所构成。可分为阳离子型、阴离子型、非离子型和两性型，其中阳离子型是研究最为广泛的类型。与传统的单链表面活性剂相比，Gemini表面活性剂有着优良的性质，例如高表面活性、低临界胶束浓度和Krafft点、良好的溶解性和吸附性、良好的钙皂分散性质、易聚集生成胶团和优良的复配性能、化学性质稳定、可与阴离子表面活性剂兼溶，且具有协同增效的作用等。离子液体是当前化学研究的热点和前沿，具有不可挥发、热稳定性好等优点，可完全满足绿色化学的需要。传统Gemini阳离子表面活性剂多为对称型，其熔点偏高，且其中的吡啶盐、季鏻盐毒性均较大，不利于其在生物酶催化领域的应用。Gemini阳离子表面活性剂的阳离子母体被烷基咪唑鎓代替，可合成出离子液体基非对称型Gemini阳离子表面活性剂，从而将离子液体的特色和表面活性剂的性质有机结合。极性和亲水性亲油性可以通过选择合适的阴、阳离子来进行调整。此表面活性剂既具有离子液体的特性，如几乎无蒸汽压、不燃烧、高导电性、良好的热稳定性、可设计性以及可调的对有机物、无机物、水和高聚物的溶解性等，又具有Gemini表面活性剂独有的表界面性能，具有广阔的发展前景。
此表面活性剂能从源头上防止污染，从而摒弃传统的先污染后治理的方案，减少国家用于这一方面的环境保护经费用的投入，势必会对整个绿色化学领域产生影响，具有明显的经济效益、社会效益和环境效益。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种制备方法简单、反应条件温和、容易控制，能满足不同应用领域的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂及其合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂，它的结构通式如下：
其中，m＝8～16，n＝8～16，s＝2～6，X为I、Br或Cl。
所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，步骤如下：
(1)以季铵盐为相转移催化剂，以低碳醇为溶剂，α,ω-二卤代烷与脂肪烷基二甲基叔胺回流，反应8～10h后，得到中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵，α,ω-二卤代烷与脂肪烷基二甲基叔胺物质的量之比为(2～4):1；
(2)以季铵盐为相转移催化剂，低碳醇为溶剂溶解N-烷基咪唑，再与中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵进行反应，中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵与N-烷基咪唑的物质的量之比为1:(1.0～1.4)，在60～80℃下反应36～72小时，得到离子液体基Gemini阳离子表面活性剂。
合成反应分为两步，反应方程式如下：
(1)中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵的合成
(2)离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成
所述步骤(1)中的相转移催化剂为苄基三乙基卤化铵、四丁基卤化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基卤化铵、十二烷基三甲基卤化铵或烷基三甲基卤化铵。
所述步骤(1)中的相转移催化剂的用量为α,ω-二卤代烷与脂肪烷基二甲基叔胺总质量的0.5％～10％。
所述步骤(1)中的低碳醇为甲醇、乙醇或异丙醇。
所述步骤(1)中的α,ω-二卤代烷为1,2-二碘乙烷、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,3-二碘丙烷、1,3-二溴丙烷、1,3-二氯丙烷、1,4-二碘丁烷、1,4-二溴丁烷、1,4-二氯丁烷、1,5-二碘戊烷、1,5-二溴戊烷、1,5-二氯戊烷、1,6-二碘已烷、1,6-二溴已烷或1,6-二氯已烷。
所述步骤(1)中的脂肪烷基二甲基叔胺为辛烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺或十六烷基二甲基叔胺。
所述步骤(2)中的相转移催化剂为苄基三乙基卤化铵、四丁基卤化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基卤化铵、十二烷基三甲基卤化铵或烷基三甲基卤化铵。
所述步骤(2)中相转移催化剂的用量为N-烷基咪唑和N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵总质量的0.5％～10％。
所述步骤(2)中的低碳醇为甲醇、乙醇或异丙醇。
所述步骤(2)中的N-烷基咪唑为N-辛基咪唑、N-癸基咪唑、N-十二烷基咪唑、N-十四烷基咪唑或N-十六基咪唑。
本发明的有益效果是：Gemini阳离子表面活性剂将离子液体的特色和Gemini表面活性剂的性质有机结合，既具有离子液体的特性，又具有Gemini表面活性剂独有的表界面性能。本发明产品具有超低表面张力(～34mN/m)和低刺激性；产品能够和其他表面活性剂复配，同时具有协同增效作用；本发明的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂是一种功能性表面活性剂，可广泛应用于有机合成、水处理、生物酶催化等行业，具有潜在应用前景。本发明合成收率高，有利于实现工业化。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法如下：
(1)将40.38g(0.2mol)1,3-二溴丙烷，20g甲醇加入四口圆底烧瓶中，搅拌下升温至沸腾，加入1g四丁基溴化铵，滴加10.67g(0.05mol)N,N-二甲基十二烷基叔胺，维持回流温度，搅拌反应8小时后，减压蒸馏蒸出甲醇，固体用乙酸乙酯洗涤三次，滤饼于50℃真空干燥10小时得中间体N,N-二甲基(1-溴丙基)十二烷基溴化铵，收率90.5％；
(2)在四口圆底烧瓶中加入30g异丙醇，再加入18.79g(0.0453mol)N,N-二甲基(1-溴丙基)十二烷基溴化铵和9.43g(0.0453mol)N-癸基咪唑，然后加入1g四丁基溴化铵搅拌升温到80℃，搅拌反应40小时后，减压蒸馏蒸出异丙醇，固体用乙酸乙酯洗涤三次，滤饼于50℃真空干燥10小时得粗产品；粗产品再在丙酮中重结晶三次得产品1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-癸基咪唑鎓二溴盐，收率73.8％。
1.性能表征
30℃滴体积法测得1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-癸基咪唑鎓二溴盐的γCMC为34.21mN·m-1；1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-十二烷基咪唑鎓二碘盐的γCMC为35.96mN·m-1，说明该表面活性剂有优良的表面活性。
2.结构表征(1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-癸基咪唑鎓二溴盐为例)
(1)红外光谱
采用KBR薄膜法测得1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-癸基咪唑鎓二溴盐红外光谱(IR)，在3045cm-1处为咪唑环上-C-H的伸缩振动峰，2921cm-1和2853cm-1处是-CH3、-CH2-上C-H的伸缩振动峰，1694cm-1处的吸收峰为-C＝N伸缩振动，1570cm-1处的吸收峰为咪唑环骨架振动，1466cm-1处的吸收峰为饱和-C-H的弯曲振动，1175cm-1处的吸收峰为-C-N的伸缩振动，724cm-1处的吸收峰说明化合物中含有烷基链(CH2)n，与产物结构吻合。
(2)核磁共振氢谱
以DMSO(400 MHz)作溶剂，对制得的1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-癸基咪唑鎓二溴盐进行了1H NMR图谱检测，0.841-0.875δ(t,6H,1-CH2),1.251-1.278δ(m,32H,2,14-CH2),1.636δ(m2H,13-CH2),1.796-1.829δ(m,2H,3-CH3),2.300-2.339δ(m,2H,9-CH2)，3.055-3.904δ(d,6H,11-CH2)，3.273-3.372δ(m,4H,10,12-CH2)，3.385-34.297δ(m,4H,8,4-CH2)，7.867-7.875δ(s,1H,7-CH2)，7.912-7.920δ(s,1H,6-CH2)，9.404δ(s,1H,5-CH2)。
IR和1H NMR表征结果确认所分析1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-癸基咪唑鎓二溴盐是目标产物。
实施例2
本实施例的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法如下：
(1)将59.78g(0.202mol)1,3-二碘丙烷，20g乙醇加入四口圆底烧瓶中，搅拌下升温至沸腾，加入1g四丁基碘化铵，滴加14.23g(0.0668mol)N,N-二甲基十二烷基叔胺，维持回流温度，搅拌反应8小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥6小时得中间体N,N-二甲基(1-碘丙基)十二烷基碘化铵，收率96％；
(2)在四口圆底烧瓶中加入30g乙醇，再加入32.6g(0.064mol)N,N-二甲基(1-碘丙基)十二烷基碘化铵、15.89g(0.0672mol)N-十二烷基咪唑和1g四丁基碘化铵，搅拌升温到70℃，搅拌反应36小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥5小时得粗产品；粗产品再在丙酮中重结晶三次得产品1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丙基-3-十二烷基咪唑鎓二碘盐，收率85％。
[C12IMC3N1112][Br]2:1HNMR(600MHz,DMSO),δ:0.85～0.87(td,6H,1,32-CH3),1.25～1.28(m,36H,2～10,23～31-CH2),1.62-1.66(m,2H,22-CH2),1.80～1.83(m,2H,11-CH2),2.29～2.33(m,2H,17-CH2),3.04(s,6H,19,20-CH3),3.26～3.35(m,4H,18,21-CH2),4.17～4.20(t,2H,12-CH2),4.26～4.28(t,2H,16-CH2),7.86～7.87(t,1H,14-CH),7.89～7.90(t,1H,15-CH),9.35(s,1H,13-CH)。13CNMR(600MHz,DMSO),δ:14.43(1,32-CH3),22.20(2,31-CH2),22.58(3,30-CH2),23.31(4,29-CH2),26.05(5,28-CH2),26.27(6,27-CH2),28.93～29.80(7～11,22～26-CH2),31.78(17-CH2),46.46(12-CH2),49.41(19,20-CH3),50.63(16-CH2),60.01(18-CH2),63.70(21-CH2),122.91(14-CH),123.01(15-CH),136.78(13-CH)。Calc.:C,58.98％；H,10.05％；N,6.45％。Found:C,58.89；H,10.08；N,6.47。
实施例3
本实施例的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，步骤如下：
(1)将19.05g(0.15mol)1,4-二氯丁烷，20g乙醇加入四口圆底烧瓶中，搅拌下升温至沸腾，加入1.5g四丁基氯化铵，滴加10.65g(0.05mol)N,N-二甲基十二烷基叔胺，维持回流温度，搅拌反应9小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥6小时得中间体N,N-二甲基(1-氯丁基)十二烷基氯化铵，收率95％；
(2)在四口圆底烧瓶中加入20g乙醇，再加入19.35g(0.0569mol)N,N-二甲基(1-氯丁基)十二烷基氯化铵、18.05g(0.068mol)N-十四烷基咪唑和1g四丁基氯化铵，搅拌升温到60℃，搅拌反应72小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥5小时得粗产品；粗产品再在丙酮中重结晶三次得产品1-(N,N二甲基十二烷基铵鎓)丁基-3-十四烷基咪唑鎓二氯盐，收率88％。
实施例4
本实施例的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法如下：
(1)将40.38g(0.2mol)1,3-二溴丙烷，25g乙醇加入四口圆底烧瓶中，搅拌下升温至沸腾，加入1g四丁基碘化铵，滴加9.25g(0.05mol)N,N-二甲基癸烷基叔胺，维持回流温度，搅拌反应8小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥6小时得中间体N,N-二甲基(1-溴丙基)癸烷基溴化铵，收率95.8％；
(2)在四口圆底烧瓶中加入50mL乙醇，再加入19.35g(0.05mol)N,N-二甲基(1-溴丙基)癸烷基溴化铵、10.42g(0.05mol)N-癸基咪唑和1g四丁基溴化铵，搅拌升温到70℃，搅拌反应36小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥5小时得粗产品；粗产品再在丙酮中重结晶三次得产品1-(N,N二甲基癸烷基铵鎓)丙基-3-癸烷基咪唑鎓二溴盐，收率85.8％。
1HNMR(600MHz,DMSO),δ:0.85～0.87(td,6H,1,28-CH3),1.25～1.26(m,28H,2～8,21～27-CH2),1.61-1.66(m,2H,20-CH2),1.79～1.83(m,2H,9-CH2),2.29～2.34(m,2H,15-CH2),3.06(s,6H,17,18-CH3),3.28～3.37(m,4H,16,19-CH2),4.18～4.20(t,2H,10-CH2),4.27～4.29(t,2H,14-CH2),7.87-7.88(t,1H,12-CH),7.91～7.92(t,1H,13-CH),9.40(s,1H,11-CH)；13CNMR(600 MHz,DMSO),δ:14.44(1,28-CH3),22.19(2,27-CH2),22.57(3,26-CH2),3.29(4,25-CH2),26.04(5,24-CH2),26.27(6,23-CH2),28.91～29.80(7～9,20～22-CH2),31.76(15-CH2),46.47(10-CH2),49.42(17,18-CH3),50.63(14-CH2),60.03(16-CH2),63.71(19-CH2),122.91(12-CH),123.01(13-CH),36.78(11-CH)。
实施例5
本实施例的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法如下：
(1)将59.18g(0.2mol)1,3-二碘丙烷，20g乙醇加入四口圆底烧瓶中，搅拌下升温至沸腾，加入1g四丁基碘化铵，滴加24.1g(0.1mol)N,N-二甲基十四烷基叔胺，维持回流温度，搅拌反应8小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥6小时得中间体N,N-二甲基(1-碘丙基)十四烷基碘化铵，收率96.5％；
(2)在四口圆底烧瓶中加入20mL乙醇，再加入26.84g(0.05mol)N,N-二甲基(1-碘丙基)十四烷基碘化铵、18.5g(0.07mol)N-十四烷基咪唑和1g四丁基碘化铵，搅拌升温到70℃，搅拌反应36小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用氯仿洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥5小时得粗产品；粗产品再在丙酮中重结晶三次得产品1-(N,N二甲基十四烷基铵鎓)丙基-3-十四烷基咪唑鎓二碘盐，收率89％。
1HNMR(600MHz,DMSO),δ:0.84～0.87(td,6H,1,36-CH3),1.24～1.27(m,44H,2～12,25～35-CH2),1.60-1.67(m,2H,24-CH2),1.78～1.83(m,2H,13-CH2),2.29～2.34(m,2H,19-CH2),3.05(s,6H,21,22-CH3),3.27～3.36(m,4H,20,23-CH2),4.18～4.20(t,2H,14-CH2),4.26～4.29(t,2H,18-CH2),7.87(t,1H,16-CH),7.89～7.90(t,1H,17-CH),9.35(s,1H,15-CH)。13CNMR(600 MHz,DMSO),δ:14.42(1,36-CH3),22.20(2,35-CH2),22.58(3,34-CH2),23.29(4,33-CH2),26.05(5,32-CH2),26.28(6,31-CH2),28.94～29.81(7～13,24～30-CH2),31.78(19-CH2),46.47(14-CH2),49.42(21,22-CH3),50.65(18-CH2),60.01(20-CH2),63.69(23-CH2),122.92(16-CH),123.02(17-CH),136.78(15-CH)。
实施例6
本实施例的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法如下：
(1)将30.28g(0.15mol)1,3-二溴丙烷，20g乙醇加入四口圆底烧瓶中，搅拌下升温至沸腾，加入1.5g四丁基碘化铵，滴加13.48g(0.05mol)N,N-二甲基十六烷基叔胺，维持回流温度，搅拌反应8小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用乙酸乙酯洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥6小时得中间体N,N-二甲基(1-溴丙基)十六烷基溴化铵，收率95.5％；
(2)在四口圆底烧瓶中加入50mL乙醇，再加入23.55g(0.05mol)N,N-二甲基(1-溴丙基)十六烷基溴化铵、17.54g(0.06mol)N-十六烷基咪唑和1g四丁基碘化铵，搅拌升温到70℃，搅拌反应36小时后，减压蒸馏蒸出乙醇，固体用乙酸乙酯洗涤三次，滤饼于60℃真空干燥5小时得粗产品；粗产品再在乙酸乙酯中重结晶三次得产品1-(N,N二甲基十六烷基铵鎓)丙基-3-十六烷基咪唑鎓二溴盐，收率87％。
1HNMR(600MHz,DMSO),δ:0.84～0.87(td,6H,1,40-CH3),1.24～1.28(m,52H,2～14,27～39-CH2),1.60-1.66(m,2H,26-CH2),1.78～1.83(m,2H,15-CH2),2.28～2.33(m,2H,19-21CH2),3.05(s,6H,23,24-CH3),3.27～3.35(m,4H,22,25-CH2),4.18-4.20(t,2H,16-CH2),4.26-4.29(t,2H,20-CH2),7.87(t,1H,18-CH),7.90-7.91(t,1H,19-CH),9.37(s,1H,17-CH)。13CNMR(600MHz,DMSO),δ:14.42(1,40-CH3),22.19(2,39-CH2),22.58(3,38-CH2),23.28(4,37-CH2),26.05(5,3236-CH2),26.28(6,35-CH2),28.95～29.82(7～15,26～34-CH2),31.78(21-CH2),46.47(16-CH2),49.42(23,24-CH3),50.66(20-CH2),59.99(22-CH2),63.68(25-CH2),122.92(18-CH),123.02(19-CH),36.78(17-CH)。
本发明所列举的各原料都能实现本发明，以及各原料的上下限取值、区间值都能实现本发明，本发明的工艺参数(如频率、温度、时间、真空度等)的上下限取值以及区间值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种离子液体基Gemini阳离子表面活性剂，它的结构通式如下:
其中，m=8～16，n=8～16，s=2～6，X为I、Br或Cl。
2.根据权利要求1所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于步骤如下：
（1）以季铵盐为相转移催化剂，以低碳醇为溶剂，α,ω-二卤代烷与脂肪烷基二甲基叔胺回流反应8～10 h后，得到中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵，α,ω-二卤代烷与脂肪烷基二甲基叔胺物质的量之比为（2～4）:1；
（2）以季铵盐为相转移催化剂，低碳醇为溶剂溶解N-烷基咪唑，再与中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵进行反应，中间体N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵与N-烷基咪唑的物质的量之比为1:（1.0～1.4），在60～80℃下反应36～72小时，得到离子液体基Gemini阳离子表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的相转移催化剂为苄基三乙基卤化铵、四丁基卤化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基卤化铵、十二烷基三甲基卤化铵或烷基三甲基卤化铵。
4.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的相转移催化剂的用量为α,ω-二卤代烷与脂肪烷基二甲基叔胺总质量的0.5%～10%。
5.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）和步骤（2）中的低碳醇为甲醇、乙醇或异丙醇。
6.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的α,ω-二卤代烷为1,2-二碘乙烷、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,3-二碘丙烷、1,3-二溴丙烷、1,3-二氯丙烷、1,4-二碘丁烷、1,4-二溴丁烷、1,4-二氯丁烷、1,5-二碘戊烷、1,5-二溴戊烷、1,5-二氯戊烷、1,6-二碘已烷、1,6-二溴已烷或1,6-二氯已烷。
7.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的脂肪烷基二甲基叔胺为辛烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺或十六烷基二甲基叔胺。
8.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中的相转移催化剂为苄基三乙基卤化铵、四丁基卤化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基卤化铵、十二烷基三甲基卤化铵或烷基三甲基卤化铵。
9.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中相转移催化剂的用量为N-烷基咪唑和N,N-二甲基(1-卤代烷基)脂肪烷基卤化铵总质量的0.5%～10%。
10.根据权利要求2所述的离子液体基Gemini阳离子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中的N-烷基咪唑为N-辛基咪唑、N-癸基咪唑、N-十二烷基咪唑、N-十四烷基咪唑或N-十六基咪唑。
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