JP2019089940A - ポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、フェニルシルセスキオキサン単位を有する付加架橋可能なオルガノポリシロキサンを用いた熱硬化性樹脂組成物が開示されている。
しかし、アルキルシルセスキオキサン単位を含有する付加架橋可能なオルガノポリシロキサンは、そのモノマーであるアルキルトリアルコキシシラン化合物の加水分解縮合反応が非常に速く、ゲル化が起こるため、合成が困難であることが本発明者らの検討で明らかになっている。
しかし、特許文献2の手法は、低分子量のオルガノポリシロキサンの合成に適しているものの、重合が遅いため、比較的高分子量のオルガノポリシロキサンを得ようとすると厳しい反応条件が必要となるので、反応のコントロールが難しく、ゲル化や再現性低下、ミクロゲル発生による作業性低下などの問題がある。
しかし、ヒドロシリル基はアルカリ性条件下で分解するため、特許文献3の手法は、付加架橋可能なオルガノポリシロキサンの合成には適用できない。
1. 下記式(1)
で表される環状アルコキシシロキサンを含むケイ素化合物の加水分解縮合物からなり、ヒドロシリル化可能な炭素−炭素不飽和基を1分子中に少なくとも2つ有し、かつ、ヒドロシリル基を1分子中に少なくとも2つ有し、
前記加水分解縮合物中の全シロキサン単位に占める、前記R1で表される基を有するT単位のモル分率をt1としたとき、0.25≦t1<1を満たす範囲であることを特徴とするポリシロキサン、
2. 前記式(1)で表される環状アルコキシシロキサンと、下記式(2)〜(6)で表されるケイ素化合物のうちの一種以上との共加水分解縮合物である1のポリシロキサン、
3. さらに、前記加水分解縮合物中の全シロキサン単位に占める、Q単位のモル分率をq、R3で表される基を有するT単位のモル分率をt2、D単位のモル分率をd、M単位のモル分率をmとしたとき、
前記t1、q、t2、dおよびmが、0≦q≦0.5、0.25≦t1<1、0≦t2≦0.5、0≦d≦0.7、0≦m≦0.5、かつq+t1+t2+d+m=1を満たす範囲である2のポリシロキサン、
4. 前記R1が、メチル基であり、前記R2が、互いに独立してメチル基またはエチル基であり、前記R3が、互いに独立して、水素原子、ビニル基またはフェニル基であり、前記R4、R5、R6、R7およびR8が、互いに独立して、水素原子、メチル基、ビニル基、またはフェニル基であり、nが、4または5である2または3のポリシロキサン、
5. 下記式(1)で表される環状アルコキシシロキサンと、下記式(2)〜(6)で表されるケイ素化合物のうちの一種以上とを共加水分解縮合させることを特徴とするポリシロキサンの製造方法、
6. 前記R1が、メチル基であり、前記R2が、互いに独立してメチル基またはエチル基であり、前記R3が、互いに独立して、水素原子、ビニル基またはフェニル基であり、前記R4、R5、R6、R7およびR8が、互いに独立して水素原子、メチル基、ビニル基またはフェニル基であり、nが、4または5である5のポリシロキサンの製造方法、
7. 1〜4のいずれかのポリシロキサンと、白金系触媒とを含み、
前記白金系触媒が、前記ポリシロキサン100質量部に対して白金量換算で0.01×10-4〜50×10-4質量部含まれる熱硬化性組成物、
8. 7の組成物から得られる硬化物
を提供する。
また、本発明のポリシロキサンの製造方法を用いることで、ゲル化の発生を抑制しつつ、アルキルシルセスキオキサン単位を有する付加架橋可能なポリシロキサンを効率的に製造することができる。
本発明に係るポリシロキサンは、下記式(1)で表される環状アルコキシシロキサンを含むケイ素化合物の加水分解縮合物からなり、ヒドロシリル化可能な炭素−炭素不飽和基を1分子中に少なくとも2つ有し、かつ、ヒドロシリル基を1分子中に少なくとも2つ有し、加水分解縮合物中の全シロキサン単位に占める、式(1)中R1で表される基を有するT単位のモル分率をt1としたとき、0.25≦t1<1を満たす範囲であることを特徴とする。
R2の炭素原子数1〜6のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル基等が挙げられるが、炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
なお、上記アルキル基は、その水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子)またはシアノ基等のその他の置換基で置換されていてもよく、その具体例としては、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基等が挙げられる。
また、nは3〜8の整数であるが、4、5、6が好ましく、工業的に入手し易いという点で、4がより好ましい。
ヒドロシリル化可能な炭素−炭素不飽和基としては、置換または非置換の炭素原子数2〜6のアルケニル基が好ましく、その具体例としては、ビニル、1−プロペニル、アリル(2−プロペニル)、ヘキセニル、オクテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル基等が挙げられるが、これらの中でもビニル基がより好ましい。
本発明のポリシロキサン中のヒドロシリル基の含有量は、ケイ素原子1モルあたり0.025〜0.5モルが好ましく、0.05〜0.4モルがより好ましい。
また、ヒドロシリル化可能な炭素−炭素不飽和基の総モル数に対して、ヒドロシリル基が0.5〜5.0倍モルとなる量が好ましく、0.7〜4.0倍モルとなる量がより好ましく、0.7〜2.0倍モルとなる量がより一層好ましい。この範囲を満たすことで、効率よく架橋反応が進行する。
なお、上記アルケニル基は、その水素原子の一部または全部が、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子)またはシアノ基等のその他の置換基で置換されていてもよい。
炭素原子数6〜18のアリール基としては、フェニル、ナフチル基等の非置換アリール基;トリル、キシリル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル基等の炭素数7〜18のアルキルアリール基などが挙げられるが、フェニル基が好ましい。
なお、上記1価炭化水素基は、その水素原子の一部または全部がその他の置換基で置換されていてもよく、その他の置換基の具体例としては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;グリシドキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、アミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基等の反応性基などが挙げられる。
さらに、本発明のポリシロキサンは、全シロキサン単位に占めるQ単位のモル分率をq、R3で表される基を有するT単位のモル分率をt2、D単位のモル分率をd、M単位のモル分率をmとしたとき、q+t1+t2+d+m=1であり、q、t2、d、mは下記の範囲であるものが好ましい。
すなわち、qは、重合時にゲル化がより起こりにくい0≦q≦0.5の範囲が好ましく、0≦q≦0.2がより好ましい。
t2は、重合時にゲル化がより起こりにくい0≦t2≦0.5の範囲が好ましく、0≦t2≦0.3がより好ましい。
dは、架橋密度の低下を抑え、被膜や成形体の強度をより高くする観点から、0≦d≦0.7の範囲が好ましく、0≦d≦0.5の範囲がより好ましい。
mは、ポリシロキサンが低分子量となり過ぎることを防いで強度に優れた被膜や成形体を得るという観点から、0≦m≦0.5の範囲が好ましく、0≦m≦0.4の範囲がより好ましい。
また、本発明のオルガノポリシロキサンの粘度は特に限定されるものではないが、作業性および反応操作の容易さの観点から、1〜50,000mPa・sが好ましく、10〜30,000mPa・sがより好ましい。なお、本発明における粘度はJIS Z 8803の9.2に準拠し、単一円筒型回転粘度計による25℃における測定値である。
このように、本発明のポリシロキサンの製造方法は、700℃のような高温条件下における耐熱性に優れた硬化物を与えるオルガノポリシロキサンをゲル化することなく合成可能な点において優れている。
式(1)で表される環状アルコキシシロキサンの具体例としては、下記式(1A)〜(1H)で示される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
テトラアルコキシシランとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラノルマルプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラノルマルブトキシシラン、テトラsec−ブトキシシラン、テトラtert−ブトキシシラン等が挙げられる。
この際、加水分解時に使用する水の添加量を、原料のアルコキシ基の全てを加水分解するために必要な量よりも少なくすることで、得られるポリシロキサンは加水分解性基シリル基であるメトキシ基やエトキシ基を多く含むポリシロキサンとなり、アルコキシ基の全てを加水分解するために必要な量よりも多くの水を添加することで、シラノールを多く含むポリシロキサンとなる。
有機溶媒の具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸イソブチル等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール等のアルコール類などが挙げられる。
加水分解触媒は、従来公知の触媒を使用することができるが、その水溶液がpH2〜7の酸性を示すものが好ましく、特に酸性のハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸、酸性または弱酸性の無機塩、イオン交換樹脂等の固体酸などが好ましい。
酸性触媒の具体例としては、フッ化水素、塩酸、硝酸、硫酸、酢酸、マレイン酸に代表される有機カルボン酸;メタンスルホン酸;表面にスルホン酸基またはカルボン酸基を有するカチオン交換樹脂などが挙げられる。
これらの中でもメタンスルホン酸、塩酸、硝酸が好ましく、反応性の観点から、メタンスルホン酸がより好ましい。
さらに、加水分解工程(第一工程)の後に、反応溶媒、副生物、残留モノマーおよび水等を留去する工程(第二工程)を行うことが好ましい。
ヒドロシリル化触媒は、オルガノポリシロキサンの付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進するものとして従来公知の触媒であればよいが、白金系触媒が好ましい。
白金系触媒の具体例としては、塩化白金酸、塩化白金酸−オレフィン錯体、塩化白金酸−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、塩化白金酸−アルコール配位化合物、白金のジケトン錯体等が挙げられ、これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
白金系触媒の使用量は、硬化性および硬化物の着色とのバランスの点で、上記のオルガノポリシロキサン100質量部に対し、白金の量に換算して0.01×10-4〜50×10-4質量部が好ましく、0.1×10-4〜30×10-4質量部がより好ましい。
制御剤は、上記白金触媒に対して硬化抑制効果を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、その具体例としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物;メルカプトベンゾチアゾール、メルカプトベンゾチアゾール亜鉛、メルカプトベンゾチアゾールナトリウム、2,2−ジベンゾチアゾリルジスルフィド等の硫黄含有化合物;1−エチニルシクロヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール等のアセチレンアルコール化合物;ビス[(1,1−ジメチル−2−プロピニル)オキシ]メチルフェニルシラン等のアセチレン化合物;アルケニル基を2個以上含む化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体などが挙げられる。
希釈溶剤としては、本発明のオルガノポリシロキサンを溶解または分散し得るものであれば特に制限されるものではなく、その具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、オクタン等の炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸イソブチル等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール等のアルコール類などが挙げられる。
組成物の硬化条件も従来公知の付加型オルガノポリシロキサン組成物の硬化条件に従えばよく、例えば、50〜200℃で、10分〜24時間程度加熱する条件が挙げられる。
また、本発明の熱硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の添加剤をさらに含んでいてもよい。
その他の添加剤としては、例えば、無機充填剤、蛍光体、シランカップリング剤、接着助剤、老化防止剤等が挙げられる。
なお、以下において、重量平均分子量(Mw)の値は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー、製品名:HLC−8320GPC EccSEC、東ソー(株)製)を用いてテトラヒドロフランを展開溶媒として測定した標準ポリスチレン換算値である。
粘度は、JIS Z 8803の9.2に準拠し、単一円筒型回転粘度計を用いて25℃で測定した値である。
また、上記q、t1、t2、d、mの値は、1H−NMR測定(装置名:ULTRA SHIELD 400 Plus、Bruker製)および29Si−NMR測定(装置名:JNM−ECX5002、JEOL製)の結果から算出した。各略号はそれぞれ下記のシロキサン単位を表す。Q:SiO4/2、TMe:MeSiO3/2、TH:HSiO3/2、TVi:ViSiO3/2、TΦ:PhSiO3/2、DH:MeHSiO2/2、DVi:ViHSiO2/2、MH:Me2HSiO1/2、MVi:Me2ViSiO1/2、M:Me3SiO1/2(式中、Meはメチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基をそれぞれ表す。)
[実施例1−1]
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、TMe単位が50mol%,TH単位が10mol%,TVi単位が10mol%,MH単位が30mol%となるように、国際公開第2007/140012号のExample26の手順に従って合成した上記式(1A)で表される環状アルコキシシロキサン化合物675g、トリメトキシシラン183g、ビニルトリメトキシシラン222g、テトラメチルジシロキサン302g、トルエン977gを仕込み、撹拌しながらメタンスルホン酸15gを投入した後、さらに水156gを1時間かけて滴下し、67℃で2時間熟成させ、さらに80℃で3時間熟成させた。得られた液を抽出水の液性が中性になるまで水洗した後、溶媒を留去する事で、生成物を得た。
得られたオルガノポリシロキサンは、Mw47,000、粘度18,300mPa・sであり、NMR測定の結果から算出した各構成単位の割合は、それぞれq=0、t1=0.54、t2=0.22、d=0、m=0.24であった。
表1に示すモル比に変更した以外は、実施例1−1と同様の手法でオルガノポリシロキサンを合成した。NMR測定の結果から算出した各構成単位の割合を表1,2に示す。
一方、化合物(1A)の代わりにメチルトリメトキシシランを用いて合成を試みている比較例1−1〜1−3では、加水分解縮合時にゲル化が起こり、目的のポリシロキサンが製造できていないことがわかる。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたポリシロキサン(A−1)100質量部に対し、白金系触媒(白金(0)−1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、Pt含有率0.08質量%)を白金量換算で10×10-4質量部添加し、25℃で混合溶解させることで、熱硬化性組成物を得た。
組成比を表3に示す組成比に変更した以外は、実施例2−1と同様にして各熱硬化性組成物を調製した。
一方、比較例1−4のポリシロキサン(B−4)は、実施例1−5のポリシロキサン(A−5)のメチルシルセスキオキサン単位をフェニルシルセスキオキサン単位に置換した構造を有しているが、このポリシロキサン(B−4)を用いた熱硬化性組成物を硬化させて得られた比較例2−1の硬化物は、実施例2−5の硬化物と比べ、700℃における減量が大きく、耐熱性に劣ることがわかる。
Claims (8)
- さらに、前記加水分解縮合物中の全シロキサン単位に占める、Q単位のモル分率をq、R3で表される基を有するT単位のモル分率をt2、D単位のモル分率をd、M単位のモル分率をmとしたとき、
前記t1、q、t2、dおよびmが、0≦q≦0.5、0.25≦t1<1、0≦t2≦0.5、0≦d≦0.7、0≦m≦0.5、かつq+t1+t2+d+m=1を満たす範囲である請求項2記載のポリシロキサン。 - 前記R1が、メチル基であり、前記R2が、互いに独立してメチル基またはエチル基であり、前記R3が、互いに独立して、水素原子、ビニル基またはフェニル基であり、前記R4、R5、R6、R7およびR8が、互いに独立して、水素原子、メチル基、ビニル基、またはフェニル基であり、nが、4または5である請求項2または3記載のポリシロキサン。
- 下記式(1)で表される環状アルコキシシロキサンと、下記式(2)〜(6)で表されるケイ素化合物のうちの一種以上とを共加水分解縮合させることを特徴とするポリシロキサンの製造方法。
- 前記R1が、メチル基であり、前記R2が、互いに独立してメチル基またはエチル基であり、前記R3が、互いに独立して、水素原子、ビニル基またはフェニル基であり、前記R4、R5、R6、R7およびR8が、互いに独立して水素原子、メチル基、ビニル基またはフェニル基であり、nが、4または5である請求項5記載のポリシロキサンの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のポリシロキサンと、白金系触媒とを含み、
前記白金系触媒が、前記ポリシロキサン100質量部に対して白金量換算で0.01×10-4〜50×10-4質量部含まれる熱硬化性組成物。 - 請求項7記載の組成物から得られる硬化物。
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