JP2019069913A - 非水系皮膚外用組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般に、外用の基材設計に当たっては、基材−皮膚(角層)間の分配係数、基材中における成分の活量係数、および角層中の成分の拡散性を考慮する必要がある。すなわち、成分の経皮吸収を改善するためには、基材の処方設計の工夫や、化合物にアルキル鎖を修飾し親油性を付与する化学的修飾(プロドラッグ化)、さらには吸収促進剤の併用などが行われている。
しかし、その有効性と相反して、化合物へのアルキル鎖の導入は、医薬品、医薬部外品および化粧品などの皮膚外用組成物の品質保証の点では好ましくない結晶化や融点の上昇をもたらすことが知られている。また、アルキル鎖で修飾した化合物は、その両親媒性的な性質から、界面活性能および自己組織能等を有するため、意図しない形態をとる場合があり、基材設計の点では好ましくない性質を有することが知られている。さらに、その水系処方への配合では、化学的修飾部の加水分解により有効成分自体の安定性が低下することも知られている。
一方、水溶性または親水性の固体有効成分を界面活性剤の分子膜で被覆することにより油相中に微細な粒子として分散させるSolid−in−Oil化技術(以下「S/O」という。)を利用した製剤が知られている(例えば、特許第4349639号公報(特許文献1)および特許第4843494号公報(特許文献2))。
しかし、従来のS/O型製剤では、水溶性または親水性の固体有効成分が、界面活性剤の分子膜の内部(コア部)に存在するため、有効成分の内包量に応じて粒子径は界面活性剤単独のミセルと比較して大きくなる傾向にある。また、界面活性剤の量を増やすと粒子径は小さくなるが、界面活性剤由来のべたつき等の為使用感が悪くなり、他方、界面活性剤の量を減らすと使用感は向上するが、粒子径が大きくなる、または安定性が悪くなるというトレードオフの関係になることが知られている。
理論に束縛されるものではないが、この方法によれば、従来のS/O型製剤のように水溶性固体有効成分が界面活性剤の分子膜で被覆されたコア−シェル型の粒子を形成するのではなく、強親水性両親媒性固体有効成分が、ホスト−ゲスト化学的に自律的に界面活性剤のミセル中またはパリセード層に配向した混合ミセル型またはパリセード型の粒子を形成することによって、あるいは強親水性両親媒性固体有効成分と界面活性剤が共にベシクル等の自己組織体を形成することによって、油相中に溶解または分散させることができると考えられる。本発明は、これらの知見に基づいて完成したものである。
[1](a)油相に界面活性剤を溶解させて界面活性剤溶液を得る工程と、
(b)工程(a)で得られた界面活性剤溶液に強親水性両親媒性固体有効成分を混合し、懸濁液を得る工程と、
(c)工程(b)で得られた懸濁液を静置して透明な組成物を得る工程と
を含む、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が油相中に溶解または分散してなる非水系皮膚外用組成物の製造方法。
[2]工程(b)において、高速撹拌機または超音波撹拌機を用いて混合する、[1]に記載の製造方法。
[3]非水系皮膚外用組成物において、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が、粒子径1nm〜100nmの粒子として油相中に溶解または分散している、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]非水系皮膚外用組成物において、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が、強親水性両親媒性固体有効成分が界面活性剤の分子膜のパリセード層に分布したパリセード型の粒子、または強親水性両親媒性固体有効成分が界面活性剤と混合ミセル型の粒子またはベシクル等の自己組織体を形成して油相中に溶解または分散している、[1]から[3]のいずれか一項に記載の製造方法。
[5]強親水性両親媒性固体有効成分に対する界面活性剤の質量比が2〜50倍である、[1]から[4]のいずれか一項に記載の製造方法。
[6]強親水性両親媒性固体有効成分が、パルミトイル−L−カルニチン、パルミチン酸ヒドロキシクエン酸、パルミチン酸アスコルビルリン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸、環状リゾフォスファチジン酸、およびそれらの塩からなる群より選ばれる1種以上である、[1]から[5]のいずれか一項に記載の製造方法。
[7]界面活性剤が、ノニオン性界面活性剤である、[1]から[6]のいずれか一項に記載の製造方法。
[8]界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油および硬化ヒマシ油からなる群より選ばれる1種以上である、[1]から[7]のいずれか一項に記載の製造方法。
[9]界面活性剤のHLB値が10以下である、[1]から[8]のいずれか一項に記載の製造方法。
本発明の製造方法は、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が油相中に溶解または分散してなる非水系皮膚外用組成物の製造方法であって、以下の工程:
(a)油相に界面活性剤を溶解させて界面活性剤溶液を得る工程、
(b)工程(a)で得られた界面活性剤溶液に強親水性両親媒性固体有効成分を混合し、懸濁液を得る工程、および
(c)工程(b)で得られた懸濁液を静置して透明な組成物を得る工程
を含むことを特徴としている。
本発明の方法は、強親水性両親媒性固体有効成分が、ホスト−ゲスト化学的に自律的に界面活性剤のミセル中またはパリセード層に配向する、あるいは強親水性両親媒性固体有効成分が界面活性剤と共にホスト−ゲスト化学的に自律的にベシクル等の自己組織体を形成するという性質を利用することにより、従来のS/O化技術に用いられるような凍結乾燥プロセスを経ることなく、強親水性両親媒性固体有効成分を油相中に可溶化、すなわち溶解または分散させることを可能にするものである。以下、各工程について説明する。
工程(a)では、油相に界面活性剤を溶解させて界面活性剤溶液を得る。
これらの中でも、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油および硬化ヒマシ油が好ましい。特に、エルカ酸またはオレイン酸などの不飽和脂肪酸を原料として用いるエステル化合物が好ましく、ショ糖エルカ酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル、またはこれらを含むショ糖混合脂肪酸エステルがより好ましい。
脂肪酸としては、炭素数22以下のものが好ましく、炭素数6〜20のものがより好ましい。例えば、オレイン酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレン酸、カプリル酸、カプリン酸、イソステアリン酸、水添ヤシ脂肪酸等が挙げられる。
また、油相には、油剤のほか、必要に応じて、任意の油溶性の添加剤が含まれていてもよい。
工程(b)では、工程(a)で得られた界面活性剤溶液に強親水性両親媒性固体有効成分を混合し、懸濁液を得る。
これらの中でも、本発明においては、親油基の炭素数が8以上である強親水性両親媒性固体有効成分を用いることが好ましく、より好ましくは親油基の炭素数が12以上、さらに好ましくは炭素数が16以上である親水性両親媒性固体有効成分を用いる。本発明の一実施態様において、親油基は、飽和もしくは不飽和の、直鎖状、分岐状、環状またはそれらの組み合わせからなる炭素数が8以上、12以上、さらには16以上の炭化水素基を含むことが好ましい。ここで、炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルジエニル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキルシクロアルキル基などが挙げられる。
さらに、本発明においては、IOB値が1以上である強親水性両親媒性固体有効成分を用いることが好ましく、より好ましくはIOB値が1〜5、さらに好ましくはIOB値が1.2〜3、特に好ましくはIOB値が1.2〜1.5である親水性両親媒性固体有効成分を用いる。親油基の炭素数が8以上でIOB値が1以上である強親水性両親媒性固体有効成分を用いることにより、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体を油相中により安定に溶解または分散させることができる。なお、「IOB値」とは、化合物の官能基の無機性値(Inorganic Value:IV)と有機性値(Organic Value:OV)を用い、IV/OVの式から算出されるもので、無機性と有機性のバランスの指標とされる値である。
強親水性両親媒性固体有効成分の具体例としては、パルミトイル−L−カルニチン、パルミチン酸ヒドロキシクエン酸、パルミチン酸アスコルビルリン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸、環状リゾフォスファチジン酸、およびそれらの塩からなる群より選ばれる1種以上が好ましく挙げられるが、これらに制限されない。
中でも、強親水性両親媒性固体有効成分としては、パルミトイル−L−カルニチンクロリド、パルミチン酸ヒドロキシクエン酸、パルミチン酸アスコルビルリン酸3Na、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸Kおよび環状リゾフォスファチジン酸などが好ましい。
強親水性両親媒性固体有効成分は、1種で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
工程(c)では、工程(b)で得られた懸濁液を静置して透明な組成物を得る。工程(c)では、油相中で溶解せずに懸濁していた強親水性両親媒性固体有効成分が、界面活性剤と共に、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体を形成し、油相中に溶解または分散することによって透明な組成物を得ることができる。ここで「透明な」とは、懸濁液中の懸濁粒子や沈殿物あるいは浮遊物が目視で確認しえなくなった状態をいう。
油相中に含まれる強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体の量は、目的や用途に応じて適宜選択すればよく、特に制限されない。
酢酸トコフェロール、ソルビン酸トコフェロール、その他のトコフェロールのエステルなどのトコフェロールおよびその誘導体;ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)およびブチルヒドロキシアニソール(BHA);没食子酸エステルが挙げられる。
有機日焼け防止剤としては、ブチルメトキシジベンゾイルメタンなどのジベンゾイルメタン誘導体(HOFFMANN LA ROCHEより「Parsol 1789」の名称で市販されているものなど);メトキシケイヒ酸オクチルなどのケイヒ酸誘導体(HOFFMANN LA ROCHEより「Parsol MCX」の名称で市販されているものなど);サリチル酸塩;パラアミノ安息香酸;β,β’−ジフェニルアクリレート誘導体;ベンゾフェノン誘導体;テレフタリリデンジカンファースルホン酸などのベンジリデンカンファー誘導体;フェニルベンジイミダゾール誘導体;トリアジン誘導体;フェニルベンゾトリアゾール誘導体;アントラニル酸誘導体などが挙げられる。これらは被覆またはカプセル化されていてもよい。
無機日焼け防止剤としては、顔料あるいは金属酸化物を任意に被覆してなるナノ顔料などが挙げられる。ナノ顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウムまたは酸化セリウムなどが挙げられる。これらの化合物はいずれもUV光防御剤としてよく知られている。
これらの任意成分の配合量は、本発明の目的を損なわない範囲であれば特に制限されない。
次のようにして、表1に示す組成を有する非水系皮膚外用組成物を調製した。なお、試験実施前に、パルミトイル−L−カルニチンクロリド (昭和電工株式会社製「Hi−カルニチン」;親油基炭素数16、IOB値1.36)が水に溶解し、ミリスチン酸イソプロピルに溶解しないことを確認した。
(a)ミリスチン酸イソプロピル5mLに、ショ糖エルカ酸エステル(三菱化学フーズ株式会社製「リョートーシュガーエステル・ER−290」;HLB値2)を溶解させて界面活性剤溶液を得た。
(b)工程(a)で調製した界面活性剤溶液に、パルミトイル−L−カルニチンクロリド (昭和電工株式会社製「Hi−カルニチン」)を混合し、懸濁液を得た。
(c)工程(b)で調製した懸濁液を20分間超音波処理した後、室温で1〜2週間静置し、透明な非水系皮膚外用組成物を調製した。
調製後1週間後の非水系皮膚外用組成物に含まれる粒子の粒子径を動的光散乱法により測定した。具体的には、ナノ粒子解析システム(マルバーン社製 ゼータサイザーナノZSP型)を用い、Number Mode基準により測定した。結果を表1に示す。
なお、パルミトイル−L−カルニチンクロリドを用いないことを除いて工程(a)ないし(c)と同様の処理を行って得た、界面活性剤であるショ糖エルカ酸エステル単独の粒子を含む非水系皮膚外用組成物の粒子径は凡そ2.5nmであった。
得られた非水系皮膚外用組成物の安定性を目視により評価した。評価基準は以下のとおりとした。
A:調製後7日後も透明性を維持していた。
B:調製後7日後に内容物が沈殿した。
結果を表1に示す。
ミリスチン酸イソプロピルに替えて、化粧品、医薬部外品および医薬品に使用される油剤を用いて実施例1群と同様な操作を行い、得られた非水系皮膚外用組成物について粒子径および安定性を評価した。結果を表2に示す。
また、強親水性両親媒性固体有効成分に対する界面活性剤の質量比を従来のS/O型製剤よりも低減できることから、界面活性剤の使用に伴うべたつきなどの好まれない感触を軽減することができる。
パルミトイル−L−カルニチンクロリドに替えて、化粧品、医薬部外品および医薬品に使用される強親水性両親媒性固体有効成分を用いて実施例1群と同様な操作を行い、得られた非水系皮膚外用組成物について粒子径および安定性を評価した。結果を表3に示す。
また、強親水性両親媒性固体有効成分に対する界面活性剤の質量比を従来のS/O型製剤よりも低減できることから、界面活性剤の使用に伴うべたつきなどの好まれない感触を軽減することができる。
Claims (9)
- (a)油相に界面活性剤を溶解させて界面活性剤溶液を得る工程と、
(b)工程(a)で得られた界面活性剤溶液に強親水性両親媒性固体有効成分を混合し、懸濁液を得る工程と、
(c)工程(b)で得られた懸濁液を静置して透明な組成物を得る工程と
を含む、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が油相中に溶解または分散してなる非水系皮膚外用組成物の製造方法。 - 工程(b)において、高速撹拌機または超音波撹拌機を用いて混合する、請求項1に記載の製造方法。
- 非水系皮膚外用組成物において、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が、粒子径2nm〜100nmの粒子として油相中に溶解または分散している、請求項1または2に記載の製造方法。
- 非水系皮膚外用組成物において、強親水性両親媒性固体有効成分−界面活性剤複合体が、強親水性両親媒性固体有効成分が界面活性剤の分子膜のパリセード層に分布したパリセード型の粒子、または強親水性両親媒性固体有効成分が界面活性剤と混合ミセル型の粒子またはベシクルを含む自己組織体を形成して油相中に溶解または分散している、請求項1から3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 強親水性両親媒性固体有効成分に対する界面活性剤の質量比が2〜50倍である、請求項1から4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 強親水性両親媒性固体有効成分が、パルミトイル−L−カルニチン、パルミチン酸ヒドロキシクエン酸、パルミチン酸アスコルビルリン酸、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸、環状リゾフォスファチジン酸、およびそれらの塩からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1から5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 界面活性剤が、ノニオン性界面活性剤である、請求項1から6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油および硬化ヒマシ油からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1から7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 界面活性剤のHLB値が10以下である、請求項1から8のいずれか一項に記載の製造方法。
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