JP2019043897A - フルオレン骨格を有するビスフェノール類及び該ビスフェノール類から誘導されるポリアリレート樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
以下一般式(1)
で表されるビスフェノール類。
酸存在下、9−フルオレノンと以下一般式(2)
で表される多価フェノール類、及び、以下一般式(3)
で表される多価フェノール類とを反応させる、[1]に記載のビスフェノール類の製造方法。
上記一般式(1)で表されるビスフェノール類由来の構成単位及び芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有するポリアリレート樹脂。
上記一般式(1)で表されるビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合させる、[3]に記載のポリアリレート樹脂の製造方法。
[3]に記載のポリアリレート樹脂を含む成形品。
成形品が光学部材である、[5]に記載の成形品。
で表されるビスフェノール類よりも高屈折率であるので、各種光学用途に用いられる樹脂(例えばポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂等)に好適に用いることができる。特に本発明の上記一般式(1)で表されるビスフェノール類は、上記一般式(4)で表されるビスフェノール類よりも融点が低いことから、溶融重合法等、ビスフェノール類を溶融させた後重合することにより製造される樹脂の原料として好適である。
本発明のビスフェノール類は、上記一般式(1)で表される。上記一般式(1)中、置換基R1及びR2における分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が例示される。炭素数5〜12のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等が例示される。アリール基としてはフェニル基、トリル基等の置換基を有してもよい芳香族基等が例示される。上述した置換基R1及びR2の中でも、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類の入手性の観点から、分岐を有してもよい炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
本発明の上記一般式(1)で表されるビスフェノール類の製造方法について詳述する。
本発明の上記一般式(1)で表されるビスフェノール類は、酸存在下、9−フルオレノン(以下、フルオレノンと称することもある)と以下一般式(2)
で表される多価フェノール類、及び、以下一般式(3)
で表される多価フェノール類とを反応させることにより製造される(以下、ビスフェノール化反応と称することがある)。
本発明のポリアリレート樹脂は、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類由来の構成単位と芳香族ジカルボン酸由来の構成単位とを有する樹脂である。
本発明のポリアリレート樹脂は、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合することにより製造することができる。
本発明のポリアリレート樹脂を含む成形品を得るためには、流延法、射出成形、射出圧縮成形法、押出し成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法などを利用して製造することができるが、特に限定されるものではなく用途によって適宜使い分ければよい。以下にその一例を説明する。
・装置:(株)島津製作所製 LC−2010C、
・カラム:一般財団法人 化学物質評価研究機構製 L−column ODS(5μm、4.6mmφ×250mm)、
・移動相:A液=50%メタノール水、B液=メタノール。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
・B液濃度:0%(0分)→100%(30分)→100%(40分)、
・流量:1.0ml/分、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:UV 254nm。
なお、以下実施例にて記載した各成分の生成率及び含量は上記条件で測定したHPLCの面積百分率である。
(操作条件)
・昇温速度:10℃/min(ビスフェノール類)、20℃/min(ポリアリレート樹脂)、
・測定範囲:30−350℃(ビスフェノール類)、150−360℃(ポリアリレート樹脂)、
・雰囲気 :開放、窒素40ml/min。
1H−NMR及び13C−NMRは、内部標準としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてDMSO−d6を用いて、JEOL−ESC400分光計によって記録した。
・装置:Waters社製 Xevo G2 Q−Tof、
・カラム:化学物質評価研究機構製 L−Column2 ODS(2μm、2.1mmφ×100mm)、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:UV 220−500nm、
・移動相:A液=10mM酢酸アンモニウム水、B液=メタノール。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:60%(0min)→65%(25min)→100%(35min)
・移動相流量:0.3ml/min、
・検出法:Q−Tof、
・イオン化法:ESI(+、−)法、
・Ion Source:電圧(+)2.0kV、(−)1.5kV、温度120℃、
・Sampling Cone :電圧 30V、ガスフロー50L/h、
・Desolvation Gas:温度500℃、ガスフロー1000L/h。
ビスフェノール類及びポリアリレート樹脂の屈折率及びアッベ数は下記の方法、条件にて測定した値である。
・測定波長:589nm(屈折率)、486、589、656nm(アッベ数)、
・測定温度:20℃。
熱分析装置((株)リガク製Thermo Plus Evo II TG−DTA8121/S)を用いて、窒素気流下、室温から500℃まで10℃/分で昇温し、測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用い、以下条件にて分析を行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を算出した。
・装置:TOSOH社製 EcoSEC HLC−8320GPC、
・カラム:TSKguardcolumn SuperHZ−L、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ2500、TSKgel SuperHZ1000の4本、
・流量:0.35mL/min、
・移動相:THF、
・カラム温度:40℃、
・検出器:RI。
ポリアリレート樹脂と各有機溶媒とを室温で混合し、下記の通り目視にて溶解性を評価した。
○:ポリアリレート樹脂濃度20重量%であっても完溶した。
△:ポリアリレート樹脂濃度20重量%では完溶せず、濃度10重量%で完溶した。
×:ポリアリレート樹脂濃度10重量%でも完溶しなかった。
下記装置にてポリアリレート樹脂の全光線透過率を測定した。
装置:日本電色工業(株)製 ヘーズメーター NDH4000
<実施例1 上記一般式(1)で表されるビスフェノール類の内、以下式(1−1)で表されるビスフェノールの製造例>
攪拌器、冷却器及び温度計を備えたガラス製反応容器に、9−フルオレノン45.00g(0.250mol)、ハイドロキノン82.49g(0.749mol)、レゾルシン82.49g(0.749mol)、p−トルエンスルホン酸4.75g(0.025mol)及びp−キシレン450.00gを120℃まで昇温した。同温度で1時間攪拌した後、反応液をHPLCにより分析したところ、9−フルオレノンのピークは検出されなかった。また、上記式(1−1)で表されるビスフェノールの生成率は49.8%であった。
攪拌器、冷却器及び温度計を備えたガラス製反応容器に、9−フルオレノン20.00g(0.111mol)、ハイドロキノン29.34g(0.266mol)、レゾルシン87.98g(0.799mol)、p−トルエンスルホン酸2.11g(0.011mol)及びトルエン200.00gを仕込み、90℃まで昇温した。同温度で3.5時間攪拌した後、反応液をHPLCにより分析したところ、9−フルオレノンのピークは検出されなかった。また、上記式(1−1)で表されるビスフェノールの生成率は33.3%であった。
攪拌器、冷却器及び温度計を備えたガラス製反応容器に、9−フルオレノン20.00g(0.111mol)、ハイドロキノン29.33g(0.266mol)、レゾルシン43.99g(0.400mol)、p−トルエンスルホン酸2.11g(0.011mol)及びp-キシレン200.00gを仕込み、137℃まで昇温した。同温度で3時間攪拌した後、反応液をHPLCにより分析したところ、9−フルオレノンのピークは検出されなかった。また、上記式(1−1)で表されるビスフェノールの生成率は42.5%であった。
実施例1で得られたビスフェノール類の融点、屈折率及びアッベ数を上述した条件により測定した。結果を表1に示す。併せて、公知のビスフェノール類である以下式(4−1):
<実施例4>
攪拌器、加熱冷却器、及び温度計を備えたガラス製反応器に水51.53g、水酸化ナトリウム1.26g(30mmol)、上記式(1−1)で表されるビスフェノール2.91g(8mmol)、末端封止剤としてp−tert−ブチルフェノール0.07g(0.5mmol)、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロリド0.02g(0.05mmol)を加えて激しく撹拌することで、アルカリ懸濁液を調製した。
別の容器にテレフタル酸ジクロリド0.84g(4.1mmol)及びイソフタル酸ジクロリド0.84g(4.1mmol)を加え、39.89gの塩化メチレンに溶解させた。この塩化メチレン溶液を、先に調製したアルカリ懸濁液へ撹拌しながら混合し、その後、18〜21℃で2時間撹拌を行うことで重合を実施した
その後、撹拌を停止して反応液を静置して水相と有機相を分離し、水相のみを反応器から抜き取り、残った有機相に酢酸0.09g、水61.82gを加えて30分間撹拌し、再度静置分離して水相を抜き出した。この水洗操作を水洗後の水相がpH7になるまで繰り返した。
水洗後、得られた有機相を約600gのメタノールへ徐々に投入することで樹脂を沈殿させ、沈殿した粉末状の樹脂をろ別、乾燥することで、上記一般式(1)で表されるビスフェノール由来の構成単位及び芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有するポリアリレート樹脂4.24gを得た。
実施例4において、使用したビスフェノール類を9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンに変更する以外は実施例4と同様にしてポリアリレート樹脂及びポリアリレート樹脂フィルムを得た。得られたポリアリレート樹脂の重量平均分子量(Mw)、ガラス転移温度(Tg)、5%重量減少温度(Td5)、溶媒溶解性、屈折率、アッベ数およびフィルムの全光線透過率を上記の方法で測定した。測定結果を以下表2に示す。
・THF:テトラヒドロフラン
・NMP:N−メチルピロリドン
・DMA:N,N−ジメチルアセトアミド
Claims (6)
- 酸存在下、9−フルオレノンと以下一般式(2)
(式中、R3は分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数5〜12のシクロアルキル基、又はアリール基を表し、n3は0〜2の整数を表す。n3が2である場合、それぞれ対応するR3は同一であっても異なってもよい。)
で表される多価フェノール類、及び、以下一般式(3)
(式中、R4は分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数5〜12のシクロアルキル基、又はアリール基を表し、n4は0〜2の整数を表す。n4が2である場合、それぞれ対応するR4は同一であっても異なってもよい。)
で表される多価フェノール類とを反応させる、請求項1に記載のビスフェノール類の製造方法。 - 上記一般式(1)で表されるビスフェノール類由来の構成単位及び芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有するポリアリレート樹脂。
- 上記一般式(1)で表されるビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合させる、請求項3に記載のポリアリレート樹脂の製造方法。
- 請求項3に記載のポリアリレート樹脂を含む成形品。
- 成形品が光学部材である、請求項5に記載の成形品。
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