JP2019002000A - ケイ素ベースのハードマスク - Google Patents
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Abstract
Description
{(R10SiO1.5)m(SiO1.5−LG−SiO1.5)n(ChSiO1.5)o}(OR11)p (4)
式中、R10がC2−20不飽和ヒドロカルビル部分であり、各R11基は、独立して、H、C1−6アルキル、またはC1−6アシルであり、LGはC2−30不飽和連結基部分であり、Chは、1つ以上の芳香族環を有するC5−30発色団部分であり、0.01≦m≦0.75であり、0.2≦n≦0.95であり、0.01≦o≦0.75であり、0.01≦p≦0.99であり、m+n+o=1である、有機シロキサンポリマーが、本発明により提供される。
(R1)a(R2)bSi(R3)4−(a+b) (1)
式中、各R1は、独立してC2−20不飽和ヒドロカルビル部分であり、各R2は、独立して、C1−12アルキルであり、各R3は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシから選択され、a=1〜3及びb=0〜2である。各R1が、非置換C2−20不飽和脂肪族部分と、ハロ、シアノ、C1−C10アルコキシ、C1−C10アシル、及びC1−10アシルオキシ、ならびに−L−C2−20非置換脂肪族(式中、Lが−C(=O)−、−C(=O)O−、及び−O−C(=O)−から選択される2価の連結基である)のうちの1つ以上で置換されたC2−20不飽和脂肪族部分と、から選択されることが好ましい。より好ましくは、各R1は、非置換C2−12不飽和脂肪族部分、置換C2−12不飽和脂肪族部分、ならびに−L−C2−12非置換脂肪族部分(式中、Lが−C(=O)−、−C(=O)O−、及び−O−C(=O)−から選択される2価の連結基である)から選択され、さらにより好ましくは、非置換C2−12不飽和脂肪族部分である。または、R1は、置換または非置換C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、及び−L−C2−12非置換脂肪族(式中、Lが−C(=O)−、−C(=O)O−、及び−O−C(=O)−から選択される2価の連結基である)から選択され、さらに好ましくは、非置換C2−12アルケニル及びC2−12アルキニルである。各R2は好ましくはC1−10アルキルから選択され、より好ましくは、C1−8アルキルである。各R3は好ましくは、ヒドロキシル、C1−6アルコキシ及びC1−6アシルオキシ、より好ましくはヒドロキシル及びC1−6アルコキシ、及びさらに好ましくは、C1−4アルコキシから選択される。好ましくは、a=1である。b=0が好ましい。a=1及びb=0がさらに好ましい。R1のC2−12不飽和ヒドロカルビル部分は、縮合性ケイ素含有部分による置換がされていない。
(R4)d(R5)eSi−R6−Si(R4)d’(R5)e’ (2)
式中、各R4はC1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、及びC5−30アリールから独立して選択され、各R5はハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシから独立して選択され、R6はC2−30不飽和連結基部分であり、d=0〜2であり、d’=0〜3であり、e=1〜3であり、e’=0〜3であり、d+e=3であり、d’+e’=3である。各R4は好ましくは、C1−10アルキルまたはC6−20アリールから選択される。各R5は、好ましくはヒドロキシル、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシから選択され、より好ましくはヒドロキシルとC1−6アルコキシから選択され、さらにより好ましくは、C1−6アルコシキから選択される。R6は、任意に、1つ以上の非縮合性ケイ素含有部分を含んでもよい非置換C2−30不飽和脂肪族部分、任意に1つ以上の非縮合性ケイ素含有部分を含み得、ハロ、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、C5−20アリール、及びC5−20アリールオキシのうちの1つ以上で置換されたC2−30不飽和脂肪族部分、1つ以上のC5−30アリール部分、ならびにそれらの組み合わせから選択されることが好ましい。より好ましくは、R6は、非置換C2−20不飽和脂肪族部分、または、ハロ、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、及びC5−20アリールのうちの1つ以上で置換されたC2−20不飽和脂肪族部分から選択され、さらにより好ましくは、非置換C2−20不飽和脂肪族部分である。あるいは、R6は、置換もしくは非置換C2−20アルケニルまたは、置換もしくは非置換C2−20アルキニルから選択されることが好ましく、より好ましくは、非置換C2−20アルケニルまたは非置換C2−20アルキニルから選択され、さらにより好ましくは、非置換C2−20アルケニルから選択される。R6を述べるため本明細書で使用される場合、「置換C2−20アルケニル」及び「置換C2−20アルキニル」は、いずれかのC2−20アルケニル及びC2−20アルキニルであって、それぞれ、その水素原子の1つ以上が、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、C5−20アリール、及びC5−20アリールオキシから選択される1つ以上の置換基で置換されているものを指す。好ましくは、d=0または1であり、より好ましくはd=0である。d’=0〜2が好ましく、より好ましくは、d’=0である。好ましくは、e=2〜3であり、より好ましくは、e=3である。e’=1〜3が好ましく、及びより好ましくはe’=2または3である。d=0及びd’=0が好ましい。e=3及びe’=3がさらに好ましい。
(Ch)f(R7)gSi(R8)4−(f+g) (3)
式中、各ChはC5−30発色団部分である。各R7は独立してH,C1−12アルキル、C1−12アルケニル、及びC2−12アルキニルから選択される。各R8はハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシから独立して選択される。f=1〜3であり、g=0〜2である。f=1または2が好ましく、より好ましくは1である。g=0または1が好ましく、より好ましくは0である。各R7は独立してC1−12アルキル、C2−12アルケニル、及びC2−12アルキニルから選択されることが好ましい。そして、より好ましくは、C1−12アルキルから選択される。好ましくは、各R8はヒドロキシル、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシから、及びより好ましくは、ヒドロキシル、及びC1−6アルコキシから、独立して選択される。
{(R10SiO1.5)m(SiO1.5−LG−SiO1.5)n(ChSiO1.5)o}(OR11)p (4)
式中、R10はC2−20不飽和ヒドロカルビル部分であり、各R11は独立してH,C1−6アルキル、またはC1−6アシルであり、LGはC2−30不飽和連結基部分であり、Chは、1つ以上の芳香族環を有するC5−30発色団部分であり、0.01≦m≦0.95であり、0.1≦n≦0.95であり、0.01≦0≦0.75であり、0.01≦p≦0.99であり、m+n+o=1である。好ましくは、0.1≦m≦0.75であり、より好ましくは0.1≦m≦0.5である。0.1≦o≦0.5が好ましく、より好ましくは、0.1≦o≦0.3である。好ましくは、0.2≦n≦0.9であり、より好ましくは、0.3≦n≦0.8である。各LGは独立して、任意に1つ以上の非縮合性ケイ素含有部分を含んでもよい非置換C2−30不飽和脂肪族部分、任意に1つ以上の非縮合性ケイ素含有部分を含んでもよく、ハロ、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、C5−20アリール及びC5−20アリールオキシのうちの1つ以上で置換されたC2−30不飽和脂肪族部分、1つ以上のC5−30アリール部、ならびにそれらの組み合わせから独立して選択されることが好ましい。より好ましくは、各LGは独立して、非置換C2−12不飽和脂肪族部分、またはハロ、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、C5−20アリール、及びC5−20アリールオキシのうちの1つ以上で置換されたC2−12不飽和脂肪族部分であり、及びより好ましくは非置換C2−12不飽和脂肪族部分である。さらにより好ましくは、各LGは独立して、置換もしくは非置換C2−12アルケニルまたはC2−12アルキニル、さらにより好ましくは、非置換C2−12アルケニルまたはC2−12アルキニル、及びなおより好ましくは、C2−12アルケニルである。好ましくは、各R10は独立して、非置換C2−12不飽和脂肪族部分、置換C2−12不飽和脂肪族部分、−L−C2−12非置換脂肪族部分(式中、Lは−C(=O)−、−C(=O)O−及び−O−C(=O)−から選択される2価の連結基であるもの)から選択され、及びさらにより好ましくは、非置換C2−12不飽和脂肪族部分である。適したCh基は第3のシランモノマーに関し先に述べたものである。好ましくは、各Chは、フリル、ピリル、チエニル、ピリジル、フェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ナフチル、アセナフチル、フルオレニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニル、コロネニル、テトラセニル、ペンタセニル、テトラフェニル、ベンゾテトラセニル、トリフェニレニル、ペリレニル、ベンジル、フェネチル、トリル、キシリル、スチレニル、ビニルナフチル、ビニルアントラセニル、ジベンゾチオフェニル、チオキサントニル、インドリル、ベンゾフェノニル、及びアクリジニルから独立して選択され、より好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、及びベンジルから選択される。各R11が独立してHまたはC1−6アルキルであることが好ましい。
Si(R12)w(R13)4−w (5)
式中、各R12は、H及びC1−12アルキルから独立して選択され、各R13はハロゲン、ヒドロキシ、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシから独立して選択され、及びw=0〜3である。好ましくは、各R12はHとC1−6アルキル、より好ましくはC1−6アルキルから、選択される。各R13は、ヒドロキシ、C1−6アルコキシ、及びC1−6アシルオキシ、より好ましくはヒドロキシ及びC1−6アルコキシ、さらにより好ましくはC1−6から選択される。好ましくはw=0〜2であり、より好ましくは0または1である。本縮合性有機シロキサンポリマーは、重合単位として式(5)の追加の縮合性シランモノマーを含まないことが好ましく、そしてより好ましくは、重合単位として追加の縮合性シランモノマーを含まない。
フェニルトリメトキシシラン(PTMS,6.35g)、ビニルトリメトキシシラン(VTMS、9.50g)、ビス(トリエトキシシリル)エタン(BTESE、84.1g)及びイソプロパノール(160g)へ、水(29.5g)中のHCl 0.1N(0.265g)が10分かけて加えられ、さらに50分攪拌された。反応混合物は69℃で18時間加熱され、室温まで冷却され、PGEE(300g)で希釈され、揮発物が減圧下除去された。PGEEを加えることにより混合物の濃度が10重量%固体分まで調節され、ポリスチレン標準に対して800の分子量を有する透明な溶液を与えた。
フェニルトリメトキシシラン(PTMS,6.35g)、エチルトリメトキシシラン(ETMS、2.40g)、ビス(トリエトキシシリル)エチレン(BSE、41.8g)及びイソプロパノール(80g)へ、水(14.7g)中のHCl 0.1N(1.32g)が10分かけて加えられ、さらに50分攪拌された。反応混合物は69℃で18時間加熱され、室温まで冷却され、PGEE(150g)で希釈され、揮発物が減圧下除去された。PGEEを加えることにより混合物の濃度が10重量%固体分まで調節され、ポリスチレン標準に対して46,300の分子量を有する透明な溶液を与えた。
Claims (16)
- 重合単位としてC2−20不飽和ヒドロカルビル部分及び縮合性ケイ素含有部分を有する、1つ以上の第1のシランモノマーと、C2−30不飽和連結基部分により結合された2つ以上のケイ素含有部分を有する、1つ以上の第2のシランモノマーであって、前記ケイ素含有部分のうちの少なくとも1つが縮合性ケイ素含有部分である、第2のシランモノマーと、発色団部分及び縮合性ケイ素含有部分を有する、1つ以上の第3のシランモノマーと、を含む、有機シロキサンポリマー。
- 前記1つ以上の第1のシランモノマーが0.01〜0.95モル%の量で存在し、前記1つ以上の第2のシランモノマーが0.1〜0.95モル%の量で存在し、前記1つ以上の第3のシランモノマーが0.01〜0.75モル%の量で存在する、請求項1に記載の有機シロキサンポリマー。
- 前記発色団部分が非置換または置換C5−30芳香族部分である、請求項1に記載の有機シロキサンポリマー。
- 前記発色団部分がフリル、ピリル、ピリジル、フェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ナフチル、アセナフチル、フルオレニル、カルバゾリル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニル、コロネニル、テトラセニル、ペンタセニル、テトラフェニル、ベンゾテトラセニル、トリフェニレニル、ペリレニル、ベンジル、フェネチル、トリル、キシリル、スチレニル、ビニルナフチル、ビニルアントラセニル、ジベンゾチオフェニル、チオキサントニル、インドリル、チエニル、ベンゾフェノニル、及びアクリジニルから選択される、請求項3に記載の有機シロキサンポリマー。
- 前記不飽和連結基部分が、非置換C2−12不飽和脂肪族部分、ならびにハロ、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、C5−20アリール、及びC5−20アリールオキシのうちの1つ以上で置換されたC2−12不飽和脂肪族部分から選択される、請求項1に記載の有機シロキサンポリマー。
- 前記C2−20不飽和ヒドロカルビル部分が、酸素及び窒素から選択される0〜3個のヘテロ原子を有する非置換C2−15不飽和脂肪族部分、または酸素及び窒素から選択される0〜3個のヘテロ原子を有し、かつハロ、シアノ、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、及びC1−10アリールオキシ、ならびに−L−C2−20非置換脂肪族(式中、Lが−C(=O)−、−C(=O)O−、及び−O−C(=O)−から選択される2価の連結基である)から選択される1つ以上の置換基で置換されたC2−15不飽和脂肪族部分から選択される、請求項1に記載の有機シロキサンポリマー。
- 請求項1に記載の有機シロキサンポリマーと、1つ以上の有機溶媒とを含む、組成物。
- 式(5)の有機シロキサンポリマーであって、
{(R10SiO1.5)m(SiO1.5−LG−SiO1.5)n(ChSiO1.5)o}(OR11)p (5)
式中、R10がC2−20不飽和ヒドロカルビル部分であり、各R11基は独立して、H、C1−6アルキル、またはC1−6アシルであり、LGはC2−30不飽和連結基部分であり、Chは、1つ以上の芳香族環を有するC5−30発色団部分であり、0.01≦m≦0.95であり、0.1≦n≦0.95であり、0.01≦o≦0.75であり、0.01≦p≦0.99であり、m+n+o=1である、有機シロキサンポリマー。 - 各LGは独立して、任意に1つ以上の非縮合性ケイ素含有部分を含み得る非置換C2−30不飽和脂肪族部分、任意に1つ以上の非縮合性ケイ素含有部分を含み得、ハロ、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシ、C1−10アシル、C1−10アシルオキシ、C5−20アリール、及びC5−20アリールオキシのうちの1つ以上で置換されたC2−30不飽和脂肪族部分、1つ以上のC5−30アリール部分、ならびにそれらの組み合わせから選択される、請求項8に記載の有機シロキサンポリマー。
- Chが非置換または置換C5−30芳香族部分である、請求項8に記載の有機シロキサンポリマー。
- 各R10が独立して、置換または非置換のC2−12アルケニルまたはC2−12アルキニルである、請求項8に記載の有機シロキサンポリマー。
- 請求項8に記載の有機シロキサンポリマー及び1つ以上の有機溶媒を含む、組成物。
- 半導体デバイスを製造する方法であって、
カーボンベースのハードマスク層を有する半導体デバイス基板を提供することと、
前記カーボンベースのハードマスク層の上に請求項1に記載の組成物の層を被覆し、シロキサン反射防止層を形成することと、
前記シロキサン反射防止層の上にフォトレジストの層を被覆することと、
前記フォトレジスト層にパターン形成し、パターンを形成することと、
前記パターンを前記シロキサン反射防止層に転写し、パターン形成されたシロキサン反射防止層を形成することと、
前記パターンを、前記パターン形成されたシロキサン反射防止層から前記カーボンベースのハードマスク層へ転写し、パターン形成されたカーボンベースのハードマスク層を形成することと、
前記パターンを、前記パターン形成されたカーボンベースのハードマスク層から前記半導体デバイス基板へ転写することと、を含み、
前記パターン形成されたシロキサン反射防止層が、前記パターンを前記半導体デバイス基板へ転写する工程の間に、実質的に取り除かれる、方法。 - 前記シロキサン反射防止層が、193nmの波長で1.7〜2の範囲の屈折率(n値)及び0.2〜0.5の光吸収(k値)を有する、請求項13に記載の方法。
- 前記シロキサン反射防止層が5〜25nmの範囲の厚さを有する、請求項13に記載の方法。
- 前記シロキサン反射防止層が<75°の水の接触角を有する、請求項13に記載の方法。
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