JP2018528997A - 感圧接着剤のための新規調製物 - Google Patents
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Abstract
Description
PSAは、化学反応が起こらず室温で結合が行われるため、特に使用が容易で安全である。
実験部分から導き得るように、ポリエーテルカーボネートポリオールは、粘着付与樹脂が存在しない場合でも、又は非常に少量のこの成分を使用する場合でも、混合物に適切な粘着性、剥離接着性、及びせん断接着性を提供する。
実際に、ポリアルキレンカーボネートであるが、その組成物においてCO2の含有量がないポリエーテルポリオ−ル、ポリオ−ルエステル、又はポリカーボネートポリオールのようなポリオールの他のタイプも有する混合物と比較した場合に、改善された接着性及び再封用途のための容易な除去性を備える前記混合物を支える両成分の混和性の増加が観察されている。
更に、増加した粘度及び極性との相乗効果は、CO2含有量がなく混合物の全ての組成範囲において同一の分子量及び機能性を有するポリエーテルポリオ−ルに比べて、より高いポリプロピレンカーボネートとの相溶性をポリエーテルカーボネートポリオールに与える。
更に、言及された前記混合物は、調製物を硬化するために網状化剤の存在を必要としないため、接着剤を基材表面に塗布した時点で架橋工程を回避する。
加えて、混合物中の全CO2含有量は、それに続く持続可能性の改善とともに増加する。
特に、本発明の調製物から得られるポリマー材料の自己治癒過程は、任意の外部刺激を必要とせずに、短縮された時間内に起こることがわかった。材料が2つの部分に切断されると、それら部分を一緒に接触させるだけで再び元に戻る。よって、ポリマー材料は、損傷領域内及びその周囲に水素結合及びファンデルワールス力のような複数の結合相互作用を形成することにより、自動的及び自律的に損傷を治癒することができる。
引張強度試験により試験され、もたらされた実験データは、著しく高い自己治癒効率が達成されうることを示している。
a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート40〜95重量%;
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜60重量%;及び
c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は、調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない、調製物に関する。
好ましい実施形態では、ポリアルキレンカーボネートは、ポリプロピレンカーボネート、ポリエチレンカーボネート、及びそれらの混合物から選択される。
別の特定の実施形態では、調製物は粘着付与樹脂を含まない。
(a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート40〜95重量%;
(b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜60重量%;及び
(c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満
を均一な混合物を得るまで混合する工程を含む、
上記で定義した調製物の製造方法を示す。
本発明の別の態様は、基材を結合させるための感圧接着剤の使用を示す。
本発明の更なる態様は、上で定義した感圧接着剤を含む多層フィルムを示す。
本発明の更なる態様は、本発明によれば、感圧接着剤又は多層フィルムを含む再封可能なパッケージ又は再封可能なパッケージの部品を示す。
最後に、本発明の更なる態様は、自己治癒材料として上で定義した調製物の使用を示す。
用語「網状化剤」とは、例えば、紫外線、電子線、又は加熱によるポリマー鎖の架橋によりポリマー材料を硬化し、堅くし、又は固めることを可能とする化合物をいう。本発明の調製物は、本明細書で定義される任意の網状化剤を欠く。
用語「当量分子量」とは、前記ポリマーにおいて官能性/反応性基の数に対するポリマーの重量の比をいう。本件では、ポリマーは、官能性/反応性基がヒドロキシル基であるポリエーテルカーボネートポリオールである。よって、ポリエーテルカーボネートジオールの当量分子量は、前記ポリマーが2つの官能性ヒドロキシル基を有するため、前記ポリエーテルカーボネートジオールの重量平均分子量を2で割ったものであり、ポリエーテルカーボネートトリオールの当量分子量は、前記ポリマーが3つの官能性ヒドロキシル基を有するため、前記ポリエーテルカーボネートトリオールの重量平均分子量を3で割ったものである。
a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート40〜95重量%、
b)CO2含有量が、ポリエーテルカーボネートポリオール全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜60重量%、及び
c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は、調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない、調製物に関する。
用語「混合」又は「物理的混合(physical mixture)」は、調製物の成分の混ぜ合わせ又は組み合わせと理解されるべきである。前記混合物は、以下の明細書に記載されたいずれかの手順に従って得られる。
用語ポリ(アルキレンカーボネート)(PAC)は、エーテル及びカーボネートの単位を有するそれらのポリマーを含む(Encyclopedia of Polymer Science and Technology,Johnson Wiley and sons,Vol.3)。本発明はそのような方法により製造されることに限定されないが、それらは、典型的には、CO2と1以上のエポキシドとの共重合により製造される。PACは当該技術分野で知られており、当業者は、例えば、それらの構造、分子又は物理的性質の広い範囲から選択することができる。
ここで、
wは、2〜10の整数であり、
xは5以上の整数、好ましくは5〜100の整数であり、
yは0〜100の整数であり、
nは、1〜3の整数であり、及び
各Rは、独立に、水素、(C1−C4)アルキル、又は−CH2−O−R’から選択され、R’は(C1−C8)アルキルであり、
及び各繰り返し単位は、w及び/又はnについて同一の又は異なる値を有することができる。
特定の実施形態では、本発明のPACの典型的なガラス転移温度(Tg)は、5℃〜40℃である。
特定の実施形態では、ポリアルキレンカーボネートは、ポリプロピレンカーボネートである。
PPCともいうポリプロピレンカーボネートは、触媒存在下でCO2をプロピレンオキシドと共重合させた生成物である。前記反応は、下記構造
別の特定の実施形態では、ポリアルキレンカーボネートは、ポリエチレンカーボネートである。
別の特定の実施形態では、ポリエチレンカーボネートは、調製物の全重量に対して55〜95重量%、より好ましくは75〜95重量%の割合で、本発明の調製物において含む。
用語ポリエーテルカーボネートポリオールは、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルポリオ−ルと理解されるべきである。これらのCO2基は、共有結合によりポリエーテルカーボネートポリオールの化学構造内に組み込まれる。
のポリマーのフラグメントを含むポリオ−ルであり、ここで、Rは、水素又はC1−C22アルキル基であり、xは1〜500の整数であり、yは2〜500の整数であり、ただし、yはxにより大きい。
別の特定の実施形態では、Rは水素又はC1−C3アルキル基である。
特に、ポリエーテルポリオ−ル構造におけるCO2の重量割合は、ポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて、0.5〜40重量%の範囲である。
ポリエーテルカーボネートポリオールの製造は、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下で1種以上のH−官能性開始物質、1種以上のアルキレンオキシド、及び二酸化炭素を共重合させることを含む方法により行われる。
適切なH−官能性開始物質は、一価又は多価のアルコール、多価アミン、多価チオール、アミノアルコール、チオアルコール、ヒドロキシエステル、ポリエーテルポリオ−ル、ポリエステルポリオ−ル、ポリエステルエーテルポリオ−ル、ポリエーテルカーボネートポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカーボネート、ポリエチレンイミン、ポリエーテルアミン、ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロフランアミン、ポリエーテルチオール、ポリアクリレートポリオ−ル、ヒマシ油、リシノール酸のモノ−又はジ−グリセリド、脂肪酸のモノグリセリド、化学的に変性された脂肪酸のモノ−、ジ−及び/又はトリ−グリセリド、及び1分子当たり平均して少なくとも2個のヒドロキシル基を含むC1−C24アルキル脂肪酸エステルからなる群から選択される1種以上の化合物を含む。
a)有機錯化剤及びポリエーテルポリオール配位子の存在下で、固体複金属シアン化物触媒を合成する工程、並びに
b)スラリーを形成するために
水90〜100重量%及び
ポリエーテルポリオール配位子0〜10重量%、
を含む水溶液で、工程a)において得られた触媒を初めに洗浄してスラリーを形成する工程
を含む方法により得られ、
前記水溶液は、ポリエーテルポリオール配位子以外の有機錯化剤を含まない。
c)工程b)で得られたスラリーから触媒を単離する工程及び
d)工程c)で得られた固体触媒を
有機錯化剤90〜100重量%、及び
ポリエーテルポリオール配位子0〜10重量%
を含む水溶液で洗浄する工程
を更に含む。
この工程は、DMC触媒の合成についての先行技術において知られている方法により実行され得る。特定の実施形態では、この工程は、ポリエーテルポリオール配位子及び有機錯化剤の存在下で水溶液において水溶性金属塩(過剰)及び水溶性金属シアン化物塩の反応により実行され得る。
好ましい実施形態では水溶性金属塩及び水溶性金属シアン化物塩の水溶液を、初めに有機錯化剤の存在下で効率的に混合して反応させ、触媒スラリーを製造する。金属塩は過剰に使用される;好ましくは金属シアン化物塩に対する金属塩のモル比は、2:1〜50:1、より好ましくは10:1〜40:1である。この触媒スラリーは、複金属シアン化化合物である、金属塩及び金属シアン化物塩の反応生成物を含む。過剰の金属塩、水、及び有機錯化剤も存在し、これらは全て触媒構造中にある程度組み込まれる。別の好ましい実施形態では、水溶性金属塩を含む水溶液、及び水溶性金属シアン化物塩を含む水溶液の混合は、30〜70℃、より好ましくは40〜60℃、更に好ましくは約50℃の温度で行われる。
Mは、Zn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Mn(II)、Co(II)、Sn(II)、Pb(II)、Fe(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、Al(III)、V(V)、V(IV)、Sr(II)、W(IV)、W(VI)、Cu(II)、及びCr(III)からなる群から選択されるカチオンである。好ましくはMは、Zn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Mn(II)及びCo(II)から選択され、
Aは、ハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、カーボネート、バナジン酸塩、シアン化物、シュウ酸塩、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸塩及び硝酸塩からなる群から選択されるアニオンである。好ましくはAは、ハロゲン化物から選択されるアニオンであり、
nは、1、2又は3であり、Mの原子価状態を満足する。
Dは、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンであり、
Eは、Co(II)、Co(III)、Fe(II)、Fe(III)、Mn(II)、Mn(III)、Cr(II)、Cr(III)、Ni(II)、Ir(III)、Rh(III)、Ru(II)、V(IV)及びV(V)からなる群から選択されるカチオンである。好ましくはEはCo(II)、Fe(II)、Ni(II)、Co(III)及びFe(III)から選択され、
x及びyは、1以上の整数であり、x及びyの合計はシアノ基(CN)の電荷とつりあう。
この反応で得られる複金属シアン化物化合物の例として、例えば、ヘキサシアノコバルト酸亜鉛(III)、ヘキサシアノ鉄酸亜鉛(III)、ヘキサシアノ鉄酸ニッケル(II)、ヘキサシアノコバルト酸コバルト(III)等が挙げられる。ヘキサシアノコバルト酸亜鉛(III)が好ましい。
この混合は、好ましくは30〜70℃、より好ましくは40〜60℃、更に好ましくは約50℃の温度で実行される。
特定の実施形態では、ポリエーテルポリオール配位子は、数平均分子量200〜1,000Da、好ましくは300〜800Daを有し、塩基触媒で得られるポリ(オキシプロピレン)ポリオ−ルである。
複金属シアン化物合物30〜80重量%、
水1〜10重量%、
有機錯化剤1〜30重量%、及び
ポリエーテルポリオール配位子1〜30重量%
を含む固体DMC触媒を与えるために、十分な反応物は使用される。
好ましくは有機錯化剤及びポリエーテルポリオ−ルの全重量は、触媒の全重量に対して5〜60重量%、より好ましくは10〜50重量%、更に好ましくは15〜40重量%である。
単離されたポリエーテルポリオ−ル−含有固体触媒を、初めに水90〜100重量%及びポリエーテルポリオ−ル0〜10重量%を含む水溶液で洗浄する。この水溶液には、上記のような有機錯化剤は存在しない。単離された固体DMC触媒が工程a)で得られる場合、この第一の洗浄工程の前に他の洗浄工程は実行されない。
工程b)において使用されたポリエーテルポリオ−ルは、工程a)について上で定義したものである。
水溶液における成分の重量%は、水溶液の全重量に基づく。
この洗浄工程は、一般的に触媒を水溶液中で再スラリー化し、次いで任意の都合のよい手段、例えば、濾過を用いて触媒単離工程を行うことにより達成される。
工程a)及び/又はd)における過剰量の有機錯化剤と組み合わせて、洗浄工程b)において水溶液を使用することも特に有利である。
簡単な洗浄工程で十分であるが、2回以上触媒を洗浄することが好ましい。好ましい実施形態では、その後の洗浄は非水性であり、前の洗浄工程で使用された有機錯化剤における又は有機錯化剤及びポリエステルの混合物における複金属シアン化物触媒の再スラリーを含む。より好ましくは複金属シアン化物触媒を、有機錯化剤90〜100重量%及びポリエステルポリオ−ル0〜10重量%を含む溶液を用いて洗浄する。
工程d)で使用されるポリエーテルポリオ−ルは、工程a)について上で定義したものである。
溶液における成分の重量%は、溶液の全重量に基づく。
少なくとも1種の複金属シアン化化合物、
少なくとも1種の有機錯化剤、及び
2,000Da未満の数平均分子量を有する少なくとも1種のポリエーテルポリオール配位子
を含むことでも特徴付けられる。
別の実施形態では、有機錯化剤はtert−ブチルアルコールであり、ポリエーテルポリオ−ルは塩基性触媒で合成される。好ましくは有機錯化剤はtert−ブチルアルコールであり、ポリエーテルポリオ−ルは、2,000Da未満、好ましくは200〜1,000Da、より好ましくは300〜800Daの数平均分子量を有し、塩基性触媒で合成される。
複金属シアン化物化合物30〜80重量%、
水1〜10重量%、
有機錯化剤1〜30重量%、及び
ポリエーテルポリオール配位子1〜30重量%
を含む。
好ましくは、有機錯化剤及びポリエーテルポリオ−ルの全重量は、触媒の全重量に対して5〜60重量%、より好ましくは10〜50重量%、更に好ましくは15〜40重量%である。
a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート55〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込んだCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜45重量%、及び
c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は、調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない。
a)17,000以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート75〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0,5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜25重量%、及び
c)任意に粘着付与樹脂10重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない。
a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート75〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜25重量%、
を含み(該調製物の成分a)、b)、及びc)の該重量%は、調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない。
成分a)及びb)の改善された混和性は、粘着付与樹脂又は網状化剤を必要とせずに、調製物を感圧接着剤として使用するために必要な粘着性を提供する。
粘着付与樹脂は、調製物の全重量に基づいて0〜30重量%、より好ましくは15重量%以下、更に好ましくは10重量%以下の割合で、本発明の調製物に任意に組み込まれ得る。
特定の実施形態では、本発明の調製物は粘着付与樹脂を含まない。
調製物の他の成分と適合する樹脂が好ましく、特に低い酸価、好ましくは5未満、より好ましくは1未満、及び反応性が低いものが好ましい。適切な樹脂の例は、ロジン樹脂、炭化水素樹脂、テルペン樹脂、及びそれらの誘導体を含む。
別の好ましい実施形態では、粘着付与樹脂は、上で定義したロジン樹脂又はそれらの誘導体と、炭化水素樹脂又はそれらの誘導体との混合物である。
本発明の調製物の成分は、Encyclopedia of Polymer Science and Engineering,2版,14巻,Polymer Blends chapter,9貢において記載されている方法のような、当該技術分野における通常の方法に従って混合される。当業者に周知の手順は、ローラー混合により又は押出機若しくはニーダー等で配合することにより、混合された成分の溶液を組み合わせる工程を含む。
上述したように、成分の改善された混和性は、粘着付与樹脂又は網状化剤を必要とせずに、感圧接着剤として使用するために調製物に要求される粘着性を付与する。
更に、混合物における全CO2の含有量は、その後の持続可能性が向上することで増加する。
更に、得られた混合物は、切断した後に室温での簡単な接触で自己治癒するために自己修復特性を有する材料を提供する。
a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート40〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜60重量%、及び
c)任意の粘着付与樹脂30重量%未満
を含む(該調製物の成分a)、b)及c)の前記重量%は、調製物の全重量に基づく)調製物を含む感圧接着剤も提供する。
ただし、該調製物は網状化剤を含まない。
可塑剤は、所望のレオロジー特性、特に粘度又は可撓性を提供し、系中に存在し得る任意の触媒を分散させるのに十分な量で組成物に添加される。
このような添加剤は、これらに限定されないが、酸化防止剤、潤滑剤、安定剤、着色剤、難燃剤、無機及び/又は有機フィラー並びに補強剤を含むことができる。
実施形態において、少なくとも1種の酸化防止剤は、立体障害性フェノール、亜リン酸塩及びそれらの混合物から選択される。好ましくは少なくとも1種の酸化防止剤は、立体障害性フェノール及び亜リン酸塩の混合物である。
立体障害性フェノールは、当該技術分野において周知であり、そのフェノール性ヒドロキシル基のすぐ近くにtert−ブチルのような立体的に嵩高い基を含むフェノール性化合物をいう。特に、立体障害性フェノールは、フェノール性ヒドロキシル基に対してオルト位の少なくとも1つにtert−ブチル基で置換されたフェノール性化合物により特徴付けられ得る。特定の実施形態では、立体障害性フェノールは、ヒドロキシル基に対して両オルト位にtert−ブチル基を有する。代表的な障害性ヒンダードフェノールは、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、n−オクタデシル−3(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4,4’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−o−クレゾール)、6−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2,4−ビス(n−オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチル−フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、ジ−n−オクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、2−(n−オクチルチオ)エチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、及びソルビトールヘキサ−(3,3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネートを含む。
この工程は、押出機において実行され得る。
従って、別の態様では、本発明は、本発明の接着剤を含む多層フィルムに関する。
本発明の別の態様は、先に定義した基材に結合するための多層フィルムの使用に関する。
別の態様では、本発明は、感圧接着剤又は多層フィルムを含む再封可能なパッケージ、又は再封可能なパッケージの部品に関する。
特定の実施形態では、再封可能なパッケージ又は再封可能なパッケージの部品は、トレイ、容器、バッグ、パウチ、ふた、及びブリスターから選択される。
ポリアルキレンカーボネート(PAC)、ポリエーテルカーボネートポリオール及び粘着付与樹脂(もしあれば)を含む異なる接着剤調製物を、以下に詳述する手順に従って製造した。
異なる試料を調製するために使用されるポリアルキレンカーボネート(PAC)、及びポリプロピレンカーボネート(PPC)又はポリエチレンカーボネート(PEC)は、以下の性質を有する。
異なる試料を調製するために使用されるポリエーテルカーボネートポリオール(POPC)は、以下の性質を有する。
比較目的のために、他のポリオ−ル、例えば、CO2の含有量のないポリエーテルポリオ−ル、ポリエステルポリオ−ル、並びにポリカーボネートジオールを用い比較組成物を調製した。
LC=F(1.35−1.25)×100/(F(1.50)+F(1.35−1.25)+F(1.25−1.05)) (I)
ここで、
F(1.50):環状カーボネートの1.50 ppmでの共鳴領域(3H原子に対応する);
F(1.35−1.25):ポリエーテルカーボネートポリオールの1.35−1.25ppmでの共鳴領域(3H原子に対応する);
F(1.25−1.05):ポリエーテルポリオ−ルの1.25−1.05ppmでの共鳴領域(3H原子に対応する)
である。
LC*=F(1.35−1.25)×102×100/N (II)
ここで、N(「分母」N)値を式(III)に従って計算した:
N=F(1.35−1.25)×102+F(1.50)×102+F(1.25−1.05)×58 (III)
因子102は、CO2(モル質量44g/mol)及びプロピレンオキシド(モル質量58g/mol)のモル質量との和から生じ、一方、因子58は、使用されたアルキレンオキシドに従い、いずれの場合にも調整されるべきプロピレンオキシドのモル質量から生じる。
ポリマーにおける%CO2=LCp×44/102 (IV)
ここで、LCp値は式(V)に従い計算された:
LCp=F(1.35−1.25)×102×100/Np (V)
ここで、Np値は、式(VI)に従って計算された:
Np=F(1.35−1.25)×102+F(1.25−1.05)×58 (VI)
特に、試料1〜6は、クロロホルムからの溶液キャスティングにより調製した、すなわち、ポリプロピレンカーボネート、ポリエーテルカーボネートポリオール、及び含む場合、粘着付与樹脂をクロロホルム中で混合し、80℃で真空下、一定の重量になるまで乾燥させてフィルムを得た。
混合物を得た後、得られた混合物の約2gを180℃に加熱された鋼板(7x7x0.01cm)上に堆積させて試料を調製し、次いで、平滑な表面上で冷却して均一なフィルム厚さにした。
ポリエーテルポリオ−ル(CO2の含有量を有しない)、
ポリオ−ルエステル、又は
ポリカーボネートジオール(各モノマー単位においてカーボネート基を有する)
を含む試料を、以下に記載するように同じ条件で試験した。Post it(登録商標)は、最も周知の市販の封止可能な感圧接着剤である比較例として選択された。
(熱重量測定)
Mettler TGA装置を熱重量測定に使用した。非等温実験は、温度範囲30〜700℃、昇温速度5℃/分、窒素雰囲気下で実施した。TGA値を、熱重量分析曲線(DTG)の最初の最大値から取る。
熱間粘着度テクスチャー測定のために、TA.XT2iテクスチャーアナライザー(Stable Microsystems,Surrey,England)を使用した。各試料は、アルミニウムで覆われ断熱されたチャンバー内に設置され、温度は外部熱電対により制御することができる。
粘着性(タックともいう)の測定は23℃〜100℃の異なる温度で実施され、該温度は試料と接触して配置された熱電対により決定される。
−前記ロッドの試料への接近速度:0.1mm/s
−試料に印加される力:5N
−力を印加する時間:1s
−試料からの前記ロッドの分離速度:1mm/s。
T−剥離歪みの下での接着性をキャンバス−ホットメルト−キャンバス接着結合で試験した。キャンバスは、一般にホットメルト接着剤で結合された段ボール及びエッジブックと同様のテクスチャーを有する多孔質材料である。
キャンバスとの接着接合については、キャンバスの非塗装面を使用して、表面処理を施さずに30×150mmプローブを使用した。
接着結合を行った1時間後に、ユニバーサル試験機Instron4411(Instron Espana and Portugal,Cerdanyola,Barcelona,Spain)を用いて、剥離速度10mm/分でT−剥離試験を実施した。分離した表面の破損のタイプを視覚的に判定した。
接着剤調製物の接着性を評価するために、せん断接着試験を実施した。そのために、アルミニウム−ホットメルト−アルミニウム接着結合を作製した。接着結合を実施する前に、たわし(Scotch Brite(登録商標))を用いて結合される金属表面を引っ掻くことからなる機械的摩擦により処理して前記表面の粗さを改善し、イソプロパノールで洗浄して表面汚染物質を除去し、その溶媒を少なくとも30分間蒸発させた。
その後、せん断接着試験を、ユニバーサル試験機Instron8516(Instron,Buckinghamshire,England)を用いて、10mm/分のクランプ変位速度で実施した。
表5に示す結果は、5回の試験の平均に相当し、分離した表面の破損のタイプを視覚的に決定した。
表5は異なる試料の接着性の実験データを示す。
更に、図1から導き出せるように、ポリエーテルカーボネートポリオールをポリアルキレンカーボネートに組み込むことにより、分解温度が比較的低いポリアルキレンカーボネートの熱安定性も改善される。
混合物表面へのポリアルキレンカーボネートとポリオ−ルエステル又はポリカーボネートポリオールとを含む混合物に比べて改善された接着性が得られ、より高い分解温度が観察されるため改善された熱安定性も得られる(表6参照)。更に、ポリオールエステル及びポリカーボネートジオールの混合物表面への移動が観察され、その成分の非相溶性を証明する油状の外観を有する混合物を与える。
実施例1の手順に従って調製した試料11のフィルムを、引張強度測定を実施するために、ISO37タイプ2規格による寸法を有するダンベル型試験片の形態で切断した。いくつかの試験片を、初期の試料として機械的に試験した。残りの部分はカッターで半分に切断した後(図2参照)、簡単な接触で15秒間修復し、異なる時間(24時間及び96時間)にわたり、平坦な表面上に放置して試験した。
Instronを用いて、湿度50%及び温度20℃で引張強度試験を実施し、応力−歪み曲線をモニターした。Instronインターフェースタイプは、シリーズ42/43/4400であった。
観察されたように、修復試料は、96時間後に初期の試料と非常によく似た引っ張り強さを示し、それが破損するまで試料の大幅な伸びを可能にした。これは本発明の調製物に対する極めて顕著な結果といえる。
実施例1の手順に従って調製された試料11のフィルムをISO 37タイプ2規格に従った寸法を有するダンベル形状の試験片の形態で切断した。試験片の一方の端部をカッターで切断した。2つの分離した部分を接触させ、次いで、応力をかけずに室温で3時間、8時間及び24時間放置した。治癒過程を視覚的にモニターした。
図4からわかるように、切断は、3時間後にすでに治癒していた。更に、24時間後、材料を断裂させることなく手動で引き伸ばすことができた。
Claims (16)
- 感圧接着剤の製造に適した調製物であって、該調製物は、
a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート40〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜60重量%、及び
c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は、調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない、調製物。 - a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート55〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜45重量%、及び
c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は、該調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は、網状化剤を含まない、請求項1に記載の調製物。 - a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート75〜95重量%、
b)CO2含有量がポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜25重量%、及び
c)任意に粘着付与樹脂10重量%未満
を含み(該調製物の成分a)、b)及びc)の前記重量%は、該調製物の全重量に基づく)、
ただし、前記調製物は網状化剤を含まない、請求項1に記載の調製物。 - 前記ポリエーテルカーボネートポリオールは、該ポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて5〜25重量%の二酸化炭素を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の調製物。
- 前記ポリエーテルカーボネートポリオールは、複金属シアン化物触媒の存在下で、1種以上のH−官能性開始物質、1種以上のアルキレンオキシド、及び二酸化炭素を共重合する工程により得られ、前記複金属シアン化物触媒は、
a)有機錯化剤及びポリエーテルポリオール配位子の存在下で固体複金属シアン化物触媒を合成する工程、並びに
b)水90〜100重量%及び
ポリエーテルポリオール配位子0〜10重量%、
を含む水溶液で、工程a)において得られた該触媒を初めに洗浄してスラリーを形成する工程、
ここで、前記水溶液は該ポリエーテルポリオール配位子以外の有機錯化剤を含ない、
を含む方法により得られる、請求項1〜4のいずれかに記載の調製物。 - 前記ポリエーテルカーボネートポリオールは、ポリエーテルカーボネートトリオール又はポリエーテルカーボネートジオールである、請求項1〜5のいずれかに記載の調製物。
- 前記ポリエーテルカーボネートポリオールの当量分子量は、500Daより大きい、請求項1〜6のいずれかに記載の調製物。
- 前記ポリアルキレンカーボネートは、触媒存在下でCO2をアルキレンオキシドと共重合させた生成物である、請求項1〜7のいずれかに記載の調製物。
- 前記ポリアルキレンカーボネートは、カーボネート結合を介して連結された隣接するモノマー単位を平均して約75%を超えて有する、請求項1〜8のいずれかに記載の調製物。
- 前記ポリアルキレンカーボネートは、20,000〜500,000Daの重量平均分子量を有する、請求項1〜9のいずれかに記載の調製物。
- 前記ポリアルキレンカーボネートは、ポリプロピレンカーボネート、ポリエチレンカーボネート及びそれらの混合物から選択される、請求項1〜10のいずれかに記載の調製物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の調製物の製造方法であって、
(a)17,000Da以上の重量平均分子量を有するポリアルキレンカーボネート40〜95重量%、
(b)CO2含有量は、ポリエーテルカーボネートポリオールの全重量に基づいて0.5〜40重量%の範囲であり、その化学構造に無作為に組み込まれたCO2基を有するポリエーテルカーボネートポリオール5〜60重量%、及び
(c)任意に粘着付与樹脂30重量%未満、
を均一な混合物が得られるまで混合する、調製物の製造方法。 - 請求項1〜12のいずれかに記載の調製物を含む、感圧接着剤。
- 請求項13に記載の感圧接着剤を含む、多層フィルム。
- 請求項13に記載の感圧接着剤又は請求項14に記載の多層フィルムを含む、再封可能なパッケージ、又は再封可能なパッケージの部品。
- 自己治癒材料としての請求項1〜12のいずれかに記載の調製物の使用。
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