JP2018524303A - ヒドリドシラピロール、ヒドリドシラアザピロール、チアシラシクロペンタン、これらを調製する方法、及びこれらからの反応生成物 - Google Patents
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Abstract
ヒドリドシラピロール及びヒドリドシラアザピロールは、環系内に炭素及び窒素原子に結合しているケイ素を有し、ケイ素原子上に１個又は２個の水素原子を有する新規なクラスの複素環式化合物である。上記化合物は式（Ｉ）［式中、Ｒは、置換されている又は非置換の有機基であり、Ｒ’はアルキル基である］で表される。これらの化合物は、様々な有機及び無機ヒドロキシル基と開環反応によって反応し、窒化ケイ素又は炭窒化ケイ素膜を製造するために使用され得る。【選択図】なし
Description
［関連出願の相互参照］
[0002]本出願は、２０１５年６月１６日に出願した、米国特許仮出願第６２／１８０，３５１号の優先権を主張するものであり、この開示を参照により本明細書に援用する。
[0002]本出願は、２０１５年６月１６日に出願した、米国特許仮出願第６２／１８０，３５１号の優先権を主張するものであり、この開示を参照により本明細書に援用する。
［発明の背景］
[0003]現在、半導体及び微小電気機械システム（ＭＥＭＳ）を含めた、ナノを特色とするデバイスのための分子層堆積に多大の関心が存在する。最低限の副生成物を有する迅速で好ましくは定量的な単分子層の堆積が望ましい。炭窒化ケイ素膜は、種々の誘電体、不活性化及びエッチング停止の応用に特に注目されている。
[0003]現在、半導体及び微小電気機械システム（ＭＥＭＳ）を含めた、ナノを特色とするデバイスのための分子層堆積に多大の関心が存在する。最低限の副生成物を有する迅速で好ましくは定量的な単分子層の堆積が望ましい。炭窒化ケイ素膜は、種々の誘電体、不活性化及びエッチング停止の応用に特に注目されている。
[0004]窒化ケイ素又は炭窒化ケイ素膜を生成する、知られているシステムの例には、トリシリルアミン（（ＳｉＨ３）３Ｎ）及び任意選択のアンモニアを有する不活性ガスを用いた、米国特許第４，２００，６６６号に記載されているもの；Ａ．Ｈｏｃｈｂｅｒｇら（Ｍａｔ．Ｒｅｓ．Ｓｏｃ．Ｓｙｍｐ、２４、５０９（１９９１））に記載されているように、８００℃のＬＰＣＶＤシステム中のジエチルシラン及びアンモニアの系；並びにＢ．Ａｒｋｌｅｓ（Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃ．、１３３巻、Ｎｏ．１、２３３−２３４頁（１９８６））によって記載されている化学蒸着（ＣＶＤ）工程中の環式シラザン及びアンモニアの系が含まれる。
[0005]より最近になって、テトラヨードシラン及びヘキサクロロジシラン等のハロゲン化物含有前駆体が、それぞれ、米国特許第６，５８６，０５６号に及びＭ．Ｔａｎａｋａら（Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１４７、２２８４（２０００））によって記載されている。残念ながら、前駆体の腐食性並びに被膜の汚染物及び副生成物に関連する操作上の問題が存在する。
[0006]別のアプローチは、ビス（ｔ−ブチルアミノ）シランの使用であり、これは、５５０℃ほどの低温で（Ｊ．Ｇｕｍｐｈｅｒら、Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１５１、Ｇ３５３（２００４））又は米国特許出願公開第２０１１／０２５６７３４号に記載されているように、プラズマアシストパルス堆積方法において、妥当な品質のＳｉＮ膜を生成する。両者の場合において、膜の炭素汚染並びに熱及びプラズマ領域の両者の高エネルギー要求事項という厄介な問題が存在し、これは基板の安定性と両立しない。他の代替のアプローチの概説が欧州特許出願公開第２６４４６０９Ａ２号に見られ、これは、フッ素化前駆体を示唆している。このようなフッ素化前駆体は、理論的には低い堆積温度を可能にするが、導入されたフッ素は、ケイ素ベースの構造体の電気特性にしばしば影響を及ぼす。
[0007]知られている環式アザシランは、アルキル（例えば、メチル）又はアルコキシ（例えば、エトキシ）置換をケイ素原子上に含む（Ｂ．Ａｒｋｌｅｓら、「Ｃｙｃｌｉｃ Ａｚａｓｉｌａｎｅｓ：Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｎａｎｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」ｉｎ Ｓｉｌａｎｅｓ ａｎｄ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ、Ｖｏｌ．３、Ｋ．Ｍｉｔｔａｌ（Ｅｄ．）ＶＳＰ（Ｂｒｉｌｌ）、１７９−１９１頁（２００４）を参照されたい）。注目される初期の出願において、これらの化合物は、環上のケイ素原子における置換のために、膜中に過剰なレベルの炭素を含む、又は酸素を導入するので容認できない。したがって、窒化ケイ素を低温において堆積させる新規な窒化ケイ素及び炭窒化ケイ素前駆体の必要性は、まだ満たされていない。
［発明の概要］
[0008]本発明の実施形態によるヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールは、式（Ｉ）
[0008]本発明の実施形態によるヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールは、式（Ｉ）
［式中、Ｒは、ピロール環の窒素に結合された炭素又はケイ素原子を有する、置換されている又は非置換の有機基であり、Ｒ’はアルキル基である］
で表される。
[0009]式（Ｉ）
［式中、Ｒは、ピロール環の窒素に結合された炭素又はケイ素原子を有する、置換されている又は非置換の有機基であり、Ｒ’はアルキル基である］
で表されるヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールを製造する方法であって、ケイ素上にアルコキシド基を有する環式アザシランを還元するステップを含む方法。
［式中、Ｒは、ピロール環の窒素に結合された炭素又はケイ素原子を有する、置換されている又は非置換の有機基であり、Ｒ’はアルキル基である］
で表されるヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールを製造する方法であって、ケイ素上にアルコキシド基を有する環式アザシランを還元するステップを含む方法。
[0010]式（ＩＩ）
［式中、Ｒ”及びＲ’’’は、独立に水素又はアルキル基である］
で表されるチアシラシクロペンタン。
［式中、Ｒ”及びＲ’’’は、独立に水素又はアルキル基である］
で表されるチアシラシクロペンタン。
［発明の詳細な説明］
[0011]本発明は、ヒドリドシラピロール（又は環式アザシリルヒドリド）及びヒドリドアザピロールとして知られている新規なクラスの環式アザシランを対象とする。ケイ素原子上にアルキル又はアルコキシ置換基を含む、知られている環式アザシランとは異なり、本発明の材料は、ケイ素原子上の置換からの炭素及び酸素の寄与を低下させる又は除去することができるヒドリドシランのクラスである。
[0011]本発明は、ヒドリドシラピロール（又は環式アザシリルヒドリド）及びヒドリドアザピロールとして知られている新規なクラスの環式アザシランを対象とする。ケイ素原子上にアルキル又はアルコキシ置換基を含む、知られている環式アザシランとは異なり、本発明の材料は、ケイ素原子上の置換からの炭素及び酸素の寄与を低下させる又は除去することができるヒドリドシランのクラスである。
[0012]本発明によるヒドリドシラピロール及びヒドリドアザピロールは、式（Ｉ）
に示された一般構造を有する。
に示された一般構造を有する。
[0013]これらの化合物の本質的な特徴は、環中のケイ素原子が炭素及び窒素原子の両者と結合され、少なくとも１個の水素原子がケイ素原子に結合されている５原子環構造を含む。式（Ｉ）に示すように、窒素は、上記環中の炭素に結合されていてもよく又は第２の窒素に結合されて、環式ジアザシラン（ヒドリドシラアザピロール又はジアザシラシクロペンタンとも呼ばれる）を形成してもよい。
[0014]式（Ｉ）において、Ｒは、炭素又はケイ素が環窒素に結合された、任意の置換されている又は非置換の有機基であってもよい。例示的な基には、限定することなく、アルキル基、アリール基、エステル基、キラル有機基及びトリメチルシリル基が含まれる。好ましいものは、最大６個までの炭素原子を有する小さい炭化水素基（フェニルを含めて）及びジメチルアミノエチル等の窒素置換炭化水素である。Ｒ’は、好ましくは最大約２０個までの炭素原子、より好ましくは約６個未満の炭素原子を有する任意のアルキル基、最も好ましくはメチル、エチル、プロピル、又はブチルであってもよい。
[0015]本発明の化合物の単純な具体例には、Ｎ−メチル−２−シラピロール及びＮ−ブチル−２−シラピロール
が含まれる。
が含まれる。
[0016]他の例には、キラルフェネチルアミン、トリメチルシリル基及び第三級アミン基を含めた、窒素においてより複雑な官能基の置換を有するものが含まれる。
[0017]一実施形態において、上記環構造はまた、３位にさらなる窒素原子を含んで、環式ジアザシランを形成する。２つの例示的な環式ジアザシランには、以下のものが含まれる。
[0018]本発明はまた、上記のヒドリドシラピロールを製造する方法に関する。上記方法は、以下の例示的なスキーム
に示されるように、ケイ素原子上にアルコキシド置換を有する対応する環式アザシランを還元することを含む。したがって、本発明の方法により製造され得るヒドリドシラピロールに関する唯一の制約は、アルコキシ含有前駆体を合成する能力である。
に示されるように、ケイ素原子上にアルコキシド置換を有する対応する環式アザシランを還元することを含む。したがって、本発明の方法により製造され得るヒドリドシラピロールに関する唯一の制約は、アルコキシ含有前駆体を合成する能力である。
[0019]本発明の材料は、以下に示すように、シリカ含有、アルミニウム、及びチタン基板上のヒドロキシル基を含めた、無機及び有機ヒドロキシル基の両者と、及びアルコールを含めた有機ヒドロキシル基と開環反応を介して定量的に反応する。
[0020]これらの材料はまた、トリエチルシラノール等の孤立シラノールと均質な溶液中で反応してもよく、また、アミン及びメルカプタンを含めた、他のプロトン性種と反応することも可能である。
[0021]シリルヒドリド官能性は、そのままで残存してもよく、又は所望の最終生成物に応じて、脱水素化されて炭窒化ケイ素を形成してもよく、レジオ選択的還元剤として使用されてもよく、若しくはヒドロシリル化を受けてもよい。したがって、本発明の材料は、窒化ケイ素及び炭窒化ケイ素膜の形成を含めて、多数の用途に対して魅力的である。
[0022]本発明はまた、式（ＩＩ）
で表される新規なクラスのチアシラシクロペンタン化合物に関する。式（ＩＩ）において、Ｒ”及びＲ’’’は独立に、水素又は約１〜約２０個の炭素原子を含むアルキル基であり、水素又はメチルが最も好ましい。このクラスの好ましい化合物は、以下に示された１−チア−２−シラシクロペンタンであり、このクラスの好ましい及び例示的な化合物も以下に示す。
これらの構造において、Ｒ”及びＲ’’’は、水素又はメチルが好ましい。
で表される新規なクラスのチアシラシクロペンタン化合物に関する。式（ＩＩ）において、Ｒ”及びＲ’’’は独立に、水素又は約１〜約２０個の炭素原子を含むアルキル基であり、水素又はメチルが最も好ましい。このクラスの好ましい化合物は、以下に示された１−チア−２−シラシクロペンタンであり、このクラスの好ましい及び例示的な化合物も以下に示す。
これらの構造において、Ｒ”及びＲ’’’は、水素又はメチルが好ましい。
[0023]チアシラシクロペンタンは、ヒドロキシル性表面との反応を受けて、メルカプタン基を含有する膜を生成する。この反応において形成されたメルカプト基は、オレフィン又は他のメルカプト化合物と反応して、上記表面をさらに修飾することができる。
[0024]本発明によるチアシラシクロペンタン化合物は、ヒドリドシラピロールを製造するための上記のものと類似の方法によって、即ち、ケイ素上にアルコキシド基（単数又は複数）を有するチアシラシクロペンタン化合物の還元によって説明される。例えば、１−チア−２−シラシクロペンタンは、出発材料として、以下に示す２，２−アルコキシ−１−チア−２−シラシクロペンタン
から調製される。
から調製される。
[0025]以下の非限定的な実施例に関連して本発明を説明する。
実施例１：Ｎ−ブチル−２−シラピロール（ｎ−ブチル−アザシラシクロペンタン）の合成
実施例１：Ｎ−ブチル−２−シラピロール（ｎ−ブチル−アザシラシクロペンタン）の合成
[0026]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、２−メチルテトラヒドロフラン４００ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド２５．３ｇ（０．６７ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、Ｎ−ｎ−ブチル−アザ−ジメトキシシラシクロペンタン２０３．４ｇ（１．０ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。鉱油３４５ｇをポットに添加した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、表題化合物６８．１ｇ（収率４８％）が得られた。ｂ．ｐ．：６０〜２／２５ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．７８３、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１２０．０（ｖｓ）。
実施例２：Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−メチル−２−シラピロール（Ｎ−ジメチルアミノプロピル−アザ−１−メチル−シラシクロペンタン）の合成
[0027]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、２−メチルテトラヒドロフラン３００ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド９．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、Ｎ−ｎ−ジメチルアミノプロピル−アザ−メチルメトキシシラシクロペンタン１６２．３ｇ（０．７５ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。鉱油２６０ｇをポットに添加した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、表題化合物が得られた。ｂ．ｐ．：５２〜４／０．５ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．８５７、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１１１（ｖｓ）。
[0027]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、２−メチルテトラヒドロフラン３００ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド９．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、Ｎ−ｎ−ジメチルアミノプロピル−アザ−メチルメトキシシラシクロペンタン１６２．３ｇ（０．７５ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。鉱油２６０ｇをポットに添加した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、表題化合物が得られた。ｂ．ｐ．：５２〜４／０．５ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．８５７、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１１１（ｖｓ）。
実施例３：Ｎ−トリメチルシリル−２−シラピロール（Ｎ−トリメチルシリル−アザ−１−メチル−シラシクロペンタン）の合成
[0028]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、２−メチルテトラヒドロフラン４００ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド２５．３ｇ（０．６７ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、Ｎ−トリメチルシリル−アザ−ジメトキシシラシクロペンタン２０３．４ｇ（１．０ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。鉱油３４５ｇをポットに添加した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、表題化合物が得られた。ｂ．ｐ．：４８〜５０／１０ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．８４６、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１２０（ｖｓ）。
[0028]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、２−メチルテトラヒドロフラン４００ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド２５．３ｇ（０．６７ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、Ｎ−トリメチルシリル−アザ−ジメトキシシラシクロペンタン２０３．４ｇ（１．０ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。鉱油３４５ｇをポットに添加した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、表題化合物が得られた。ｂ．ｐ．：４８〜５０／１０ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．８４６、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１２０（ｖｓ）。
実施例４：１−チア−２−シラシクロペンタンの合成
[0029]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、ジグリム４９０ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド２７．８ｇ（０．７３ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、２，２−ジメトキシ−１−チア−２−シラシクロペンタン２００．４ｇ（１．２２ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、約５０％のジグリムを含む表題化合物が得られた。ｂ．ｐ．：５５／１．２ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．８２７、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１４０（ｖｓ）。
[0029]アルゴン雰囲気下、冷却浴、機械的撹拌機、ポット温度計、添加用漏斗、及びドライアイス蒸留ヘッドを装備した２リットル４口フラスコに、ジグリム４９０ｍｌを充填し、続いてリチウムアルミニウムヒドリド２７．８ｇ（０．７３ｍｏｌ）を少しずつ充填した。混合物を−１０℃まで冷却し、２，２−ジメトキシ−１−チア−２−シラシクロペンタン２００．４ｇ（１．２２ｍｏｌ）を、添加用漏斗を介して−５〜０℃の間で２時間にわたって添加した。添加の完了後、ポット混合物を０℃において約２時間維持した。ポット混合物を０．５ｍｍＨｇにおいて８０℃のポット温度でストリッピングした。粗生成物の減圧下における再蒸留により、約５０％のジグリムを含む表題化合物が得られた。ｂ．ｐ．：５５／１．２ｍｍＨｇ、２０℃における密度：０．８２７、ＦＴＩＲ：ｖＳ−Ｈ：２１４０（ｖｓ）。
[0030]当業者には、本発明の広い概念から逸脱することなしに、上記実施形態に変更を加えることができることが理解されよう。したがって、本発明は、開示されている特定の実施形態に限定されるものではなく、添付の特許請求の範囲で定義された本発明の精神及び範囲内の修正を包含するものと理解される。
Claims (14)
- 式（Ｉ）
［式中、Ｒは、環窒素に結合された炭素又はケイ素を有する、置換されている又は非置換の有機基であり、Ｒ’はアルキル基である］
で表されるヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロール。 - Ｒが、アルキル基、アリール基、エステル基、キラルフェネチルアミン基、トリメチルシリル基又は第三級アミン基である、請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロール。
- 前記ヒドリドシラピロールが、Ｎ−ブチル−２−シラピロールである、請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロール。
- 前記ヒドリドシラピロールが、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−シラピロールである、請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロール。
- 前記ヒドリドシラピロールが、（Ｎ−トリメチルシリル−２−メチル−シラピロール）である、請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロール。
- 請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールとシラノール、アミン及びメルカプト基との反応生成物。
- 請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールとヒドロキシル基を有するモノマー又はポリマー化合物との反応生成物。
- 式（Ｉ）
［式中、Ｒは、環窒素に結合された炭素又はケイ素原子を有する、置換されている又は非置換の有機基であり、Ｒ’はアルキル基である］
で表されるヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールを製造する方法であって、ケイ素上にアルコキシド基を有する環式アザシランを還元するステップを含む方法。 - 請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールから製造された、窒化ケイ素又は炭窒化ケイ素膜。
- 請求項１に記載のヒドリドシラピロール又はヒドリドシラアザピロールを含む、レジオ選択的還元剤。
- Ｎ−ｔ−ブトキシカルボキシ−２−シラ−５−アザ−ピロール。
- 式（ＩＩ）
［式中、Ｒ”及びＲ’’’は独立に、水素又はアルキル基である］
で表されるチアシラシクロペンタン。 - 前記チアシラシクロペンタンが、１−チア−２−シラシクロペンタンである、請求項１２に記載のチアシラシクロペンタン。
- 式（ＩＩ）
［式中、Ｒ”及びＲ’’’は独立に、水素又はアルキル基である］
で表されるチアシラシクロペンタンを製造する方法であって、ケイ素上に少なくとも１個のアルコキシド基を有するチアシラシクロペンタンを還元するステップを含む方法。
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