JP2018517841A - 電解銅めっき浴組成物及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、aは、1から40、好ましくは2から30、より好ましくは3から20の範囲の整数であり、Aは、下記の式(A1)及び/又は(A2)
式中、
- Y及びY'は、それぞれ個別に、CH2、O及びSからなる群から選択され;好ましくはY及びY'は同じであり;
- R1は、水素、アルキル、アリール及びアルカリールからなる群から選択される、好ましくは水素及びアルキルからなる群から選択される、有機残基であり;
- R2は、水素、アルキル、アリール及びアルカリールからなる群から選択される、好ましくは水素及びアルキルからなる群から選択される、有機残基であり;
- R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ、互いに独立して、水素、アルキル、アリール及びアルカリールからなる群から選択される有機残基であり;
- b及びb'は、それぞれ個別に、互いに独立して、0から6、好ましくは1から2の範囲の整数であり、
- c及びc'は、それぞれ個別に、互いに独立して、1から6、好ましくは1から3の範囲の整数であり;d及びd'は、それぞれ個別に、互いに独立して、0から6、好ましくは0から3の範囲の整数であり、c、c'、d、及びd'は、より好ましくは、c+d及びc'+d'の合計がそれぞれ1から9の範囲であることを前提として選択され、c+d及びc'+d'の合計は、より一層好ましくは、それぞれ2から5の範囲であることを前提として選択され;
- e及びe'は、それぞれ個別に、互いに独立して、0から6、好ましくは1から2の範囲の整数であり;
- Dは、2価の残基であり、-Z1-[Z2-O]g-Z3-、-[Z4-O]h-Z5-、及び-CH2-CH(OH)-Z6-[Z7-O]i-Z8-CH(OH)-CH2-からなる群から、好ましくは-Z1-[Z2-O]g-Z3-及び-[Z4-O]h-Z5-から選択され
- 式中、Z1は、1から6個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Z1は、より好ましくは、エタン-1,2-ジイル及びプロパン-1,3-ジイルからなる群から選択され;
- Z2は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基、アルキレン基が1から6個の炭素原子を含むアリール置換アルキレン基、及びそれらの混合からなる群から選択され、Z2は、好ましくは、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、1-フェニルエタン-1,2-ジイル、及びそれらの混合からなる群から選択され、より好ましくは、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、及びそれらの混合から選択され;
- Z3は、1から3個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Z3は、より好ましくは、エタン-1,2-ジイル及びプロパン-1,3-ジイルからなる群から選択され;
- Z4は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基、アルキレン基が1から6個の炭素原子を含むアリール置換アルキレン基、及びそれらの混合からなる群から選択され、Z4は、好ましくは、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、1-フェニルエタン-1,2-ジイル、及びそれらの混合からなる群から選択され、より好ましくは、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、及びそれらの混合から選択され;
- Z5は、1から3個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Z5は、より好ましくは、エタン-1,2-ジイル及びプロパン-1,3-ジイルからなる群から選択され;
- Z6は、1から6個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Z6は、より好ましくは、メタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、及びプロパン-1,3-ジイルからなる群から選択され;
- Z7は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基、アルキレン基が1から6個の炭素原子を含むアリール置換アルキレン基、及びそれらの混合からなる群から選択され、Z7は、好ましくは、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、1-フェニルエタン-1,2-ジイル、及びそれらの混合からなる群から選択され、より好ましくは、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、及びそれらの混合から選択され;
- Z8は、1から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Z8は、好ましくは、メタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、及びプロパン-1,3-ジイルからなる群から選択され;
- gは、1から100、好ましくは1から20又は2から20の範囲の整数であり;
- hは、1から100、好ましくは1から20又は2から20の範囲の整数であり;
- iは、1から100、好ましくは1から20又は2から20の範囲の整数であり;
- 個々の単位A及びDは、同じであっても異なっていてもよく、これは、個々の単位Aが互い独立して選択され、個々の単位Dが互いに独立して選択されることを意味する。
式中、個々のZ1からZ8基並びにgからiは、上に定義された群から選択され、Eは、脱離基であり、トリフレート、ノナフレート、メタンスルホネート(本明細書では、メシレートとも呼ぶ)等のアルキルスルホネート、トシレート等のアリールスルホネート、p-ベンゾスルホネート、p-ニトロベンゾスルホネート、p-ブロモベンゾスルホネート、並びに塩化物、臭化物及びヨウ化物等のハロゲン化物からなる群から選択される。
- ヒドロキシル基(-OH)、
- 式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーから誘導された単位、
- 脱離基E
式中、個々のE基並びに式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーは、上に定義された群から選択される。
式中、個々のE、Z1からZ8基、並びにgからiは、上に定義された群から選択される。1つの群から1つ超の残基が選択される場合、それらの残基は同じになるように又は異なるように選択されてもよい。式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーは、DE 30 03 978及びWO 2011/029781 A1に開示された方法等の当技術分野で公知の手段によって、合成することができる。グアニジン部分に結合したR1及び/又はR2残基を有する誘導体は、それぞれのチオ尿素誘導体のアミノ化によって合成することができる。式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーの、式(B1)から(B3)によるモノマーに対する分子比は、好ましくは1.0から1.5(式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーの全当量)から1(式(B1)から(B3)によるモノマーの全当量)の範囲である。
(i)基板を用意する工程、
(ii)基板と、本発明による、少なくとも1種の銅イオン供給源、少なくとも1種の酸、及び少なくとも1種のグアニジン化合物を含む水性酸性銅めっき浴とを接触させる工程、並びに
(iii)基板と少なくとも1つのアノードとの間に電流を印加する工程
を含み、
それによって、銅又は銅合金が、基板の表面の少なくとも一部に堆積される。銅及び銅合金堆積物は、本発明による方法で作製することができる。
還流冷却器を備えた反応器に、20.02gの水中の、10.00g(43.6mmol、1.33当量)の1,3-ビス-(3-(ジメチルアミノ)-プロピル)-グアニジンを充填した。次いで10.02g(32.7mmol)の(エタン-1,2-ジイルビス(オキシ))ビス(エタン-2,1-ジイル)-ジメタンスルホネートを、この溶液に室温で添加した。反応混合物を80℃で5時間撹拌し、メタンスルホン酸塩として50質量%のグアニジン化合物1を含有する水性溶液を得た。
還流冷却器を備えた反応器に、46.44gの水中の、25.00g(109mmol、1.33当量)の1,3-ビス-(3-(ジメチルアミノ)-プロピル)-グアニジンを充填した。次いで10.02g(82mmol)のオキシビス(エタン-2,1-ジイル)ジメタンスルホネートを、この溶液に室温で添加した。反応混合物を80℃で5時間撹拌し、メタンスルホン酸塩として50質量%のグアニジン化合物2を含有する水性溶液を得た。
グアニジン化合物1を調製するための手順に従い、還流冷却器を備えた反応器に、56.65gの水中の、25.00g(109mmol、1.33当量)の1,3-ビス-(3-(ジメチルアミノ)-プロピル)-グアニジンを充填した。次いで28.65g(82mmol)の((オキシビス(エタン-2,1-ジイル))ビス(オキシ))ビス(エタン-2,1-ジイル)ジメタンスルホネートを、この溶液に室温で添加した。反応混合物を80℃で5時間撹拌し、メタンスルホン酸塩として50質量%のグアニジン化合物3を含有する水性溶液を得た。
還流冷却器を備えた反応器に、16.24gの水中の、10.00g(43.6mmol、1.33当量)の1,3-ビス-(3-(ジメチルアミノ)-プロピル)-グアニジンを充填した。次いで6.24g(32.7mmol)の1,2-ビス(2-クロロエトキシ)エタンを、この溶液に室温で添加した。反応混合物を80℃で21時間撹拌し、塩化物塩として50質量%のグアニジン化合物4を含有する水性溶液を得た。
全ての適用実験は、可溶性銅アノードを用いるMetrohm Deutschland GmbH社製Autolab PGSTAT302Nで行った。
a)グアニジン化合物1(GC1と略す、本発明)
b)尿素ポリマー、EP 2735627に開示された製造例8(UPと略す、比較例)
c)ポリエチレンイミン、分枝状、Mw 25000g/mol(PEIと略す、比較例)
適用実施例1に関して上述したように、銅ピラーをクーポン(即ち、ダイ)上に形成し、各クーポンの中心ダイ上の9個の個々の銅ピラーを、銅ピラー形成品質の分析のために選択した(図2参照)。
Zmax(ピラー):ピラーの最上部の最高点の高さ。
Zmin(ピラー):ピラーの最上部の最低点の高さ。
Zav(ピラー):ピラーの平均高さ。
Zav(ピラー)max:考慮されるダイの全Zav(ピラー)値の最高値
Zav(ピラー)min:考慮されるダイの全Zav(ピラー)値の最低値
Zav(ダイ):考慮されるダイの全Zav(ピラー)値の平均値
Claims (23)
- 少なくとも1種の銅イオン供給源及び少なくとも1種の酸を含む、銅又は銅合金を堆積するための水性酸性銅めっき浴であって、式(I)
式中、aは、1から40の範囲の整数であり、Aは、下記の式(A1)及び/又は(A2)
式中、
- Y及びY'は、それぞれ個別に、CH2、O及びSからなる群から選択され;
- R1は、水素、アルキル、アリール及びアルカリールからなる群から選択される有機残基であり;
- R2は、水素、アルキル、アリール及びアルカリールからなる群から選択される有機残基であり;
- R3、R4、R5及びR6はそれぞれ、互いに独立して、水素、アルキル、アリール及びアルカリールからなる群から選択される有機残基であり;
- b及びb'は、それぞれ個別に、互いに独立して、0から6の範囲の整数であり;
- c及びc'は、それぞれ個別に、互いに独立して、1から6の範囲の整数であり;
- d及びd'は、それぞれ個別に、互いに独立して、0から6の範囲の整数であり;
- e及びe'は、それぞれ個別に、互いに独立して、0から6の範囲の整数であり;
- Dは、2価の残基であり、-Z1-[Z2-O]g-Z3-、-[Z4-O]h-Z5-、-CH2-CH(OH)-Z6-[Z7-O]i-Z8-CH(OH)-CH2-からなる群から選択され;
式中、
- Z1は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z2は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基、アルキレン基が1から6個の炭素原子を含むアリール置換アルキレン基、及びそれらの混合からなる群から選択され;
- Z3は、1から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z4は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基、アルキレン基が1から6個の炭素原子を含むアリール置換アルキレン基、及びそれらの混合からなる群から選択され;
- Z5は、1から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z6は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z7は、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基、アルキレン基が1から6個の炭素原子を含むアリール置換アルキレン基、及びそれらの混合からなる群から選択され;
- Z8は、1から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- gは、1から100の範囲の整数であり;
- hは、1から100の範囲の整数であり;
- iは、1から100の範囲の整数であり;且つ
- 個々の単位Aは互いに独立して選択され、個々の単位Dは互いに独立して選択され、前記グアニジン化合物は直鎖状であり且つ/又は架橋されていることを特徴とする、水性酸性銅めっき浴。 - 前記グアニジン化合物が、式(I)による1つ又は複数の単位並びに1つ若しくは複数のP1末端基及び/又は1つ若しくは複数のP2末端基を含み、式(I)による単位内で、それぞれ、P1末端基が、式(A1)及び/又は式(A2)によるモノマーから誘導された単位Aに結合し、P2末端基が、2価のD残基に結合し、P1末端基が、
式中、個々のZ1からZ8基並びにgからiは、上に定義された群から選択され、Eは、脱離基であり、トリフレート、ノナフレート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート及びハロゲン化物からなる群から選択され、P2末端基は、
- ヒドロキシル基(-OH)、
- 式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーから誘導された単位、
- 脱離基E
式中、個々のE基並びに式(A1)及び/又は(A2)によるモノマーは、上に定義された群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の水性酸性銅めっき浴。 - 前記グアニジン化合物が、式(I)による単位並びにP1及び/又はP2末端基からなることを特徴とする、請求項1又は2に記載の水性酸性銅めっき浴。
- - Z2が、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、1-フェニルエタン-1,2-ジイル、及びそれらの混合からなる群から選択され;
- Z4が、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、1-フェニルエタン-1,2-ジイル、及びそれらの混合からなる群から選択され;又は
- Z7が、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、1-フェニルエタン-1,2-ジイル、及びそれらの混合からなる群から選択される
ことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。 - - Z1が、2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z3が、2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z5が、2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- Z6が、2から3個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
- gが、1から20の範囲の整数であり;
- hが、1から20の範囲の整数であり;又は
- iが、1から20の範囲の整数である
ことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。 - Dが、-Z1-[Z2-O]g-Z3-及び-[Z4-O]h-Z5-から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- aが、2から30の範囲の整数であり、
- b、b'、e及びe'が、それぞれ個別に、互いに独立して、1から2の範囲の整数であり、
- c及びc'が、それぞれ個別に、互いに独立して、1から3の範囲の整数であり;
- d及びd'が、それぞれ個別に、0から3の範囲の整数であり、
- c、c'、d及びd'が、c+d及びc'+d'の合計がそれぞれ2から5の範囲であることを前提として選択される
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。 - 前記グアニジン化合物が、500から50000Daの質量平均分子量Mwを有することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 前記グアニジン化合物が、1100から3000Daの質量平均分子量Mwを有することを特徴とする、請求項8に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 水性酸性銅めっき浴中の少なくとも1種の前記グアニジン化合物の濃度が、0.01mg/lから1000mg/lの範囲であることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 水性酸性銅めっき浴中の少なくとも1種の前記グアニジン化合物の濃度が、0.1mg/lから100mg/lの範囲であることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 水性酸性銅めっき浴中の少なくとも1種の前記グアニジン化合物の濃度が、0.5mg/lから50mg/lの範囲であることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 水性酸性銅めっき浴中の少なくとも1種の前記グアニジン化合物の濃度が、1mg/lから20mg/lの範囲であることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 金イオン供給源、スズイオン供給源、銀イオン供給源、及びパラジウムイオン供給源からなる群から選択される、少なくとも1種の更なる還元性金属イオン供給源を含むことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 更なる還元性金属イオン供給源の総量が、銅イオンの量に対して最大50質量%の量で好ましくは含まれることを特徴とする、請求項14に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 意図的に添加された亜鉛イオンを含まないことを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 意図的に添加された更なる還元性金属イオン供給源を含まないことを特徴とする、請求項1から16のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴。
- 銅又は銅合金を基板上に堆積するための方法であって、順に、
a.基板を用意する工程、
b.前記基板と、請求項1から17のいずれか一項に記載の水性酸性銅めっき浴とを接触させる工程、及び
c.前記基板と少なくとも1つのアノードとの間に電流を印加する工程
を含み、
それによって、銅又は銅合金が前記基板の表面の少なくとも一部に堆積される、方法。 - 純粋な銅が堆積されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 前記基板が、プリント回路板、IC基板、回路キャリア、相互接続デバイス、半導体ウエハ、セラミック、及びガラス基板からなる群から選択されることを特徴とする、請求項18又は19に記載の方法。
- 銅ピラーが形成されることを特徴とする、請求項18から20のいずれか一項に記載の方法。
- はんだキャップ層が、形成された銅ピラーの上部に堆積される、請求項21に記載の方法。
- 銅堆積物のキログラム当たり有機不純物を1000mg未満で含有する銅堆積物が形成される、請求項18から22のいずれか一項に記載の方法。
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