JP2018515676A - 環状カーボネート類を合成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
のヘキセン−、オクテン−、ドデセン−1−オキシド、グリシドールおよびエピハロゲンヒドリンなどの高級脂肪族エポキシドが挙げられる。そのようなエピハロゲンヒドリンの例としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、1,2−エポキシ−2−メチル−3−クロロプロパン、および1,2−エポキシ−2−エチル−3−クロロプロパンが挙げられる。
の少なくとも1個の置換されたまたは置換されていないグリシジルエーテル基を含むエポキシ化合物である。そのような化合物の例としては、限定されるものではないが、1個以上の芳香族環を含む多価フェノールの2から4個の炭素原子を有するアルキレンオキシドへの付加によって得ることができるものを含めた、1個以上の芳香族環を有するフェノールまたは多価フェノールのグリシジルおよびポリグリシジルエーテル、およびノボラック、およびポリオールのポリグリシジルエーテルが挙げられる。有用なフェノールとしては、フェノール、種々のクレゾール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシン、1,5−、2,7−、2,6−ジヒドロナフタレン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンおよびビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(各々、ビスフェノールAおよびF)、および2,4’−ジヒドロキシジフェニルメタンが挙げられる。グリシジルエーテルに反応することができるポリオールとしては、限定されるものではないが、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖アルコール、またはそれらの2以上の混合物が挙げられる。グリシジルエーテルに反応することができるさらなるポリオールとしては、限定されるものではないが、低分子量多官能性アルコールとアルキレンオキシドとの反応によって得ることができるポリエーテルポリオールが挙げられる。アルキレンオキシドは、好ましくは、2から4個の炭素原子を有する。例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタンまたは2,4’−ジヒドロキシジフェニルメタンとエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドまたはそれらの2以上の混合物との反応生成物が適切である。さらに、グリセロール、トリメチロールエタンもしくはトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたは糖アルコール、またはそれらの2以上の混合物などの多官能性アルコールと、ポリエーテルポリオールを形成するための述べられたアルキレンオキシドとの反応生成物も適切である。本発明の目的で用いてよいさらなるポリオールは、テトラヒドロフラン(ポリ−THF)の重合によって得られる。好ましいポリオールは、ポリアルキレングリコールホモ−もしくはコポリマー、好ましくはポリプロピレングリコールホモ−もしくはコポリマー、ポリエチレングリコールホモ−もしくはコポリマー、ポリテトラメチレングリコールホモ−もしくはコポリマー、またはポリプロピレングリコール/ポリエチレングリコールブロックコポリマーである。特に好ましいポリオールは、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、および1,4−ブタンジオールなどのブチレングリコールである。
の少なくとも1個の置換されたまたは置換されていないグリシジルエステル基を持つ飽和されたまたはエチレン的に不飽和のカルボン酸のグリシジルエステルが挙げられる。酸は脂肪族または芳香族の、飽和されたまたは不飽和のモノ−もしくはポリカルボン酸、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アジピン酸、種々のフタル酸、テトラ−およびヘキサヒドロフタル酸等である。
Claims (8)
- 不均一触媒系の存在下、大気圧かつ100から150℃の範囲の温度にて、少なくとも1種のエポキシ化合物および二酸化炭素を反応させることを含み、該触媒系が、(a)ヨウ化アルカリ金属および臭化アルカリ金属からなる群から選択される、好ましくはヨウ化リチウム(LiI)、ヨウ化ナトリウム(NaI)、ヨウ化カリウム(KI)、臭化リチウム(LiBr)、臭化ナトリウム(NaBr)および臭化カリウム(KBr)からなる群から選択される少なくとも1種のハロゲン化アルカリ金属、および(b)シリカ(SiO2)を含むことを特徴とする、シクロカーボネートを合成する方法。
- 該少なくとも1種のエポキシ化合物が、
(a)多官能性エポキシ樹脂であり;および/または
(b)好ましくは、25℃にて110mPas未満の粘度を有する液状エポキシ樹脂であり;および/または
(c)脂肪族エポキシ樹脂であり;および/または
(d)200から1000g/モル、好ましくは400から600g/モルの分子量を有する、
請求項1に記載の方法。 - 該温度は120から140℃の範囲である、請求項1または2に記載の方法。
- 該二酸化炭素を二酸化炭素ガスの形態で供し、該反応を二酸化炭素雰囲気下で行う、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 該二酸化炭素ガスをドライアイスによって供する、請求項4に記載の方法。
- 該不均一触媒系が、該エポキシ化合物に対して、0.5から5重量%、好ましくは1.5から2.5重量%の該ハロゲン化アルカリ金属、および0.5から5重量%、好ましくは1.5から2.5重量%の該シリカを含む、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 該シリカを、シリカゲル粒子、好ましくは35から70μmの平均直径を有する粒子の形態で供する、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 大気圧かつ100から150℃、好ましくは120から140℃の範囲の温度における、少なくとも1種のエポキシ化合物と二酸化炭素との反応を触媒するための、ヨウ化アルカリ金属および臭化アルカリ金属からなる群から選択される、好ましくはヨウ化リチウム(LiI)、ヨウ化ナトリウム(NaI)、ヨウ化カリウム(KI)、臭化リチウム(LiBr)、臭化ナトリウム(NaBr)および臭化カリウム(KBr)からなる群から選択される少なくとも1種のハロゲン化アルカリ金属、および(b)シリカ(SiO2)を含む不均一触媒系の、シクロカーボネートを形成するための使用。
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