JP2018513264A - 耐水性と耐薬品性が改善された水分散性ポリエステル樹脂、これを含む水分散エマルジョン、およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、(i)スルホン酸金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸を、酸成分を基準に1〜3モル%含む酸成分、および(ii)線状グリコールを含むグリコール成分、を繰り返し単位として含み、樹脂の総重量を基準に少なくとも20重量%の線状グリコールを含有する、水分散性ポリエステル樹脂を提供する。
本発明は、(i)スルホン酸金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸を、酸成分を基準に1〜3モル%含む酸成分、および(ii)線状グリコールを含むグリコール成分を繰り返し単位として含む水分散性ポリエステル樹脂を含む水分散エマルジョンであって、前記ポリエステル樹脂が、樹脂の総重量を基準に少なくとも20重量%の線状グリコール成分を含有し、平均粒子径が100〜650nmである、水分散エマルジョンを提供する。
Yは、水分散エマルジョン中のポリエステル樹脂の平均粒子径(nm)であり、
Xは、水と有機溶剤の含量の割合であり、
aおよびkは、それぞれ独立して定数を示す。
本発明は、上述の水分散エマルジョンを製造する方法を提供する。
以下、本発明を下記の例によりさらに詳細に説明する。下記の例は、本発明の範囲を限定することなく本発明をさらに説明することを意図するものである。
例1
水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造
テレフタル酸(TPA)170g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸(DMS)18g、イソフタル酸(IPA)159g、エチレングリコール(EG)114g、およびネオペンチルグリコール(NPG)191gを温度調節が可能なカラムと凝縮器が設置されている反応器に投入した後、混合物を攪拌しながら、反応器の内部温度を240℃まで徐々に昇温させ、大気圧でエステル化反応を進行させた。
温度調節が可能な反応器に凝縮が可能なコンデンサを接続した。上記例で製造した水分散性ポリエステル樹脂(A)50重量%およびアセトンを前記反応器に入れ、ゆっくりと攪拌してポリエステル樹脂をアセトンに溶解した。溶解温度は、アセトンの沸点よりも低い40℃に維持してアセトンの損失を防いだ。
水分散性ポリエステル樹脂(B)の製造
例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を同一の原料により繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(B)を製造したが、ただし、このようにして得られる水分散性ポリエステル樹脂(B)の固有粘度が0.45dL/gとなるように調整した。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(B)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は、200nmであり、残留する有機溶剤の含量は現出限界未満であった。
水分散性ポリエステル樹脂(C)の製造
テレフタル酸170g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸12g、イソフタル酸163g、エチレングリコール114g、およびネオペンチルグリコール191gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(C)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(C)の固有粘度は0.55dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(C)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は250nmであり、残留する有機溶剤の含量は検出限界未満であった。
水分散性ポリエステル樹脂(D)の製造
テレフタル酸119g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸14g、イソフタル酸111g、アジピン酸(AA)139g、エチレングリコール133g、およびネオペンチルグリコール185gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(D)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(D)の固有粘度は0.48dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(D)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョンを製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は310nmであり、残留する有機溶剤の含量は水分散エマルジョンの総重量を基準として0.06重量%であった。
水分散性ポリエステル樹脂(E)の製造
テレフタル酸179g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸16g、イソフタル酸170g、セバシン酸179g、エチレングリコール112g、ネオペンチルグリコール172g、およびジエチルグリコール(DEG)52gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(E)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(E)の固有粘度は0.62dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(E)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョンを製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は287nmであり、残留する有機溶剤の含量は水分散エマルジョンの総重量を基準として0.08重量%であった。
水分散性ポリエステル樹脂(F)の製造
テレフタル酸179g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸16g、イソフタル酸170g、エチレングリコール41g、ジエチレングリコール6g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)69g、およびネオペンチルグリコール192gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(F)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(F)の固有粘度は0.45dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(F)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョンを製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は346nmであり、残留する有機溶剤の含量は検出限界未満であった。
水分散性ポリエステル樹脂(G)の製造
テレフタル酸174g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸12g、イソフタル酸167g、エチレングリコール70g、ジエチレングリコール6g、1,6−ヘキサンジオール(1,6−HD)179g、およびネオペンチルグリコール98gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(G)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(G)の固有粘度は0.64dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(G)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョンを製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は533nmであり、残留する有機溶剤の含量は検出限界未満であった。
水分散性ポリエステル樹脂(H)の製造
テレフタル酸161g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸11g、イソフタル酸154g、エチレングリコール34g、ネオペンチルグリコール85g、および1,4−シクロヘキサンジメタノール195gを原料として使用したことを除いては、例1の水分酸性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(H)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(H)の固有粘度は0.50dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(H)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョンを製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は3,500nmであり、残留する有機溶剤の含量は水分散エマルジョンの総重量を基準として0.05重量%であった。
水分散性ポリエステル樹脂(I)の製造
樹脂の固有粘度が0.2dL/gになるように調整したことを除いては、例3のポリエステル樹脂の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(I)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂の固有粘度は0.20dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(A)の代わりに水分散性ポリエステル樹脂(I)を使用したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョンを製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は2,500nmであり、残留する有機溶剤の含量は水分散エマルジョンの総重量を基準として0.05重量%であった。
水分散性ポリエステル樹脂(J)の製造
テレフタル酸183g、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸54g、イソフタル酸63g、エチレングリコール157g、およびジエチレングリコール20gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同一の手順を繰り返して水分散性ポリエステル樹脂(J)を製造した。このようにして得られた水分散性ポリエステル樹脂(J)の固有粘度は0.47dL/gであった。
水分散性ポリエステル樹脂(J)100gとイオン水100gを3口フラスコに入れ、溶解温度80℃に加熱し200rpmで攪拌して水分散液(j)を製造した。このように製造された水分散溶液内の粒子の平均直径は15nmであり、残留する有機溶剤の含量は検出限界未満であった。
水不溶性ポリエステル樹脂(K)の製造
テレフタル酸180g、イソフタル酸180g、エチレングリコール120g、およびネオペンチルグリコール158gを原料として使用したことを除いては、例1の水分散性ポリエステル樹脂(A)の製造方法と同様の手順を繰り返して水不溶性ポリエステル樹脂(K)を製造した。このようにして得られた水不溶性ポリエステル樹脂の固有粘度は0.53dL/gであった。
ポリエステル樹脂(K)30gとメチルエチルケトン70gを三角フラスコに入れ、60℃の温度で3時間溶解し溶液(k)を製造した。
水分散エマルジョン(l)の製造
イオン水/アセトンの割合を0.4に変更したことを除いては、例1の水分散エマルジョンの製造方法と同一の手順を繰り返して水分散エマルジョン(l)を製造した。このようにして得られた水分散エマルジョン中の粒子の平均直径は、930nmであった。
例および比較例で製造した水分散性ポリエステル樹脂および分散エマルジョンの物性は、次のような方法で測定された。その結果を表3および4に示した。
ASTM D4603−86に基づいて、水分散性ポリエステル樹脂0.36gをO−クロロフェノール30mlに溶かし、35℃でIV自動測定装置(SKYIS5000)を用いて測定した。
水分散性ポリエステル樹脂を0.1重量%となるようにイオン交換水中に希釈して、動的光散乱(DLS)平均粒径測定器に入れ、粒子の平均直径(Y)を測定した。
ASTM D1259−85に基づいて、分散エマルジョン10gを試料抽出し、前記試料を100℃かつ−750mmHgの真空オーブンに入れて3時間乾燥させた後、重量を測定して固形分含量を計算した。
水分散エマルジョン試料300gをガラス容器に入れ、スピンドル数(spindle number)3を使用してブルックフィールド(Brookfield)粘度計でその相対粘度を測定した。
水分散エマルジョンを6ヶ月間室温(23〜25℃)で保管して粒径の変化を観察した。粒径が初期の粒径よりも5%以下の変化を示す場合には、保存安定性があると判断して「O」と表記し、粒子の大きさが初期の粒径よりも5%を超える変化を示す場合には、保存安定性がないと判断して「X」と表記した。
水分散エマルジョン約1gをHeadspace−GC(Perkin−Elmer Clarus600)に分取して、GC−クロマトグラム中の面積を計算して残留する有機溶剤を測定した。このとき、分析可能な範囲は0.05〜0.2重量%であり、0.05重量%未満の数値は「−」と表記した。
スルホン酸金属塩基の含量に応じた水分散エマルジョンから形成される塗膜の物性を評価するために、以下のように試験片を製造した。
上記水分散エマルジョン塗膜試験片を24時間水に浸漬させた後、外観変化を観察した。外観に変化がなければ、「O」で表し、塗膜白化現象が観察されたら「X」で示した。
硝酸溶液(HNO3)と水酸化ナトリウム(NaOH)を2体積%で蒸留水に希釈した溶液をそれぞれ製造した。前記溶液を、上記のように製造された水分散エマルジョン塗膜試験片に一滴ずつ落とし、塗膜の外観変化を肉眼で観察しながら、変化が示された時間を記録した。
前記実験例1の表3に示すように、例1の水分散エマルジョン(a)は、比較例5の水分散エマルジョン(l)と比較したとき、製造工程で添加されたイオン水の有機溶剤に対する割合の相違に基づいて粒子の大きさが異なっていた。
Yは水分散エマルジョンの平均粒径であり、
Xは水の有機溶剤に対する含量比であり、および
aおよびkはそれぞれ独立して定数を示す。
Claims (16)
- スルホン酸金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸を、酸成分を基準に1〜3モル%含む酸成分、および
線状グリコールを含むグリコール成分
を繰り返し単位として含み、
樹脂の総重量を基準に少なくとも20重量%の線状グリコールを含有する、
水分散性ポリエステル樹脂。 - 前記のスルホン酸金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸が、5−ナトリウムスルホジメチルイソフタル酸、5−ナトリウムイソフタル酸およびその組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の水分散性ポリエステル樹脂。
- 前記酸成分がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、オキソフタル酸およびその組み合わせからなる群から選択される芳香族ジカルボン酸を含む、請求項1に記載の水分散性ポリエステル樹脂。
- 前記酸成分がアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸およびその組み合わせからなる群から選択される線状ジカルボン酸をさらに含む、請求項1に記載の水分散性ポリエステル樹脂。
- 前記線状グリコールが、エチレングリコール、モノプロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンチルグリコールおよびその組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の水分散性ポリエステル樹脂。
- 0.3〜1.0dL/gの固有粘度を有する、請求項1に記載の水分散性ポリエステル樹脂。
- 前記グリコール成分が、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノールおよびその組み合わせからなる群から選択される脂環式グリコールをさらに含む、請求項1に記載の水分散性ポリエステル樹脂。
- (i)スルホン酸金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸を、酸成分を基準に1〜3モル%含む酸成分、および
(ii)線状グリコールを含むグリコール成分
を繰り返し単位として含む水分散性ポリエステル樹脂を含む水分散エマルジョンであって、
前記ポリエステル樹脂が、樹脂の総重量を基準に少なくとも20重量%の線状グリコール成分を含有し、平均粒子径が100〜650nmである、水分散エマルジョン。 - 前記水分散エマルジョンが少なくとも20重量%の固形分含量を有する、請求項8に記載の水分散エマルジョン。
- 前記水分散エマルジョンが500〜2,000cpsの相対粘度を有する、請求項8に記載の水分散エマルジョン。
- (a)(i)スルホン酸金属塩基を有する芳香族ジカルボン酸を、酸成分を基準に1〜3モル%含む酸成分、および(ii)線状グリコールを含むグリコール成分、を繰り返し単位として含み、樹脂の総重量を基準に少なくとも20重量%の線状グリコールを含有する水分散性ポリエステル樹脂を、100℃未満の温度で有機溶剤中に溶解させる段階;
(b)段階(a)で得られた溶解物に水を添加した後、自己乳化のために撹拌する段階;および
(c)段階(b)で得られた自己乳化物を減圧した後、有機溶剤を除去して水分散エマルジョンを製造する段階
を含む、水分散エマルジョンの製造方法。 - 段階(a)において、前記有機溶剤がアセトン、メチルエチルケトン、エチルイソブチルケトンおよびその組み合わせからなる群から選択されるケトン系有機溶剤である、請求項11に記載の水分散エマルジョンの製造方法。
- 段階(b)において、水分散エマルジョンの固形分含量が20〜60重量%となるように水を添加する、請求項11に記載の水分散エマルジョンの製造方法。
- 段階(b)において、水が溶解物100gを基準に2.5〜5.0g/分の速度で添加される、請求項11に記載の水分散エマルジョンの製造方法。
- 段階(b)において、攪拌が300〜700rpmの速度で実行される、請求項11に記載の水分散エマルジョンの製造方法。
- 段階(c)において、水分散エマルジョンは、その総重量を基準として最大で0.1重量%の残留する有機溶剤を含む、請求項11に記載の水分散エマルジョンの製造方法。
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