JP2018513228A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一態様において、本低粘度エポキシ樹脂組成物は、溶媒を含まない。一般に、本低粘度エポキシ樹脂組成物は、硬化性組成物である。
硬化性エポキシ樹脂組成物の本発明において有用である、ジビニルアレーンジオキシド化合物、構成成分(a)は、少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物を含む。ジビニルアレーンジオキシドは、例えば、任意の環位置に1つ以上のビニル基を担持する任意の置換または非置換アレーン核を含んでもよい。例えば、ジビニルアレーンジオキシドのアレーン部分は、ベンゼン、置換ベンゼン、(置換)渡環ベンゼン、もしくは同族結合(置換)ベンゼン、またはこれらの混合物からなり得る。ジビニルアレーンジオキシドのジビニルベンゼン部分は、オルト、メタ、もしくはパラ異性体、またはこれらの任意の混合物であってもよい。追加の置換基は、飽和アルキル、アリール、ハロゲン、ニトロ、イソシアネート、またはRO−(式中、Rは、飽和アルキルもしくはアリールであり得る)を含む、H2O2耐性基からなり得る。渡環ベンゼンは、ナフタレン及びテトラヒドロナフタレンなどからなり得る。同族結合(置換)ベンゼンは、ビフェニル及びジフェニルエーテルなどからなり得る。ジビニルアレーンジオキシドの非限定的な例としては、1つ以上の置換ジビニルベンゼンジオキシド、ジビニルナフタレンジオキシド、ジビニルビフェニルジオキシド、ジビニルジフェニルエーテルジオキシド、及びこれらの混合物を挙げることができる。好ましい一実施形態において、ジビニルアレーンジオキシド化合物は、ジビニルベンゼンジオキシド(DVBDO)であってもよい。別の実施形態において、本硬化性配合物は、2つ以上の従来のエポキシ樹脂化合物を含んでもよく、エポキシ樹脂化合物のうちの少なくとも1つは、ジビニルアレーンジオキシド化合物である。例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物中で有用であるジビニルアレーンジオキシドは、米国特許第8,497,387号に説明されるジビニルアレーンジオキシドのうちのいずれを含んでもよい。
一般に、本発明において有用である脂環式エポキシ樹脂、構成成分(b)は、当該技術分野において既知である1つ以上の脂環式エポキシ樹脂化合物を含む。脂環式エポキシ樹脂の非限定的な例としては、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)オキサレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンジエポキシド;リモネンジエポキシド;ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ピメレート;ジシクロペンタジエンジエポキシド;及びこれらの組み合わせなどの、ジカルボン酸の脂環式エステルのジエポキシドを挙げることができる。他の好適なジカルボン酸の脂環式エステルのジエポキシドは、例えば、米国特許第2,750,395号に説明される。好適な脂環式エポキシ樹脂の更なる他の非限定的な例は、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート;3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキサンカルボキシレート;6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート;3,4−エポキシ−2−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−2−メチルシクロヘキサンカルボキシレート;3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンカルボキシレート;3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキサンカルボキシレートなどの3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンなどの脂環式ポリオールのジグリシジルエーテルまたはポリグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせであり得る。他の好適な3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートは、例えば、米国特許第2,890,194号に説明され得る。様々な実施形態において、脂環式エポキシ樹脂は、市販されているものであってもよい。これらの市販されている脂環式エポキシ樹脂の非限定的な例は、ビニルシクロヘキセンジオキシド;3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート;3,4エポキシシクロヘキシルメチル3,4エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(ERL−4221(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボン酸及び7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イルメチルエステルを含むエポキシ樹脂混合物、以前はUnion Carbideから入手可能など)、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル;CELLOXIDE2021、CELLOXIDE2021P、CELLOXIDE2021A、EPOLEAD GT301、及びEPOLEAD GT401、脂環式エポキシド、ジエポキシド、及びトリエポキシド(Daicel Chemical Industries,Ltd.,Japanから入手可能)であり得る。
一般に、少なくとも1つのビニルエーテル化合物、構成成分(c)は、ジビニルエーテル化合物またはビニルエーテル化合物を含む。少なくとも1つのビニルエーテル化合物の非限定的な例は、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、またはヒドロキシル官能性を有するもしくは有さないモノ−ビニルエーテル化合物(エチルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノ−ビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、2−イソプロペニル−4−メチレン−1,3−ジオキソラン、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ビニルエーテルなど)、あるいはこれらの組み合わせであり得る。
R5−R6−(R5)p
式(I)
式中、上記の式(I)中のビニルエーテル基は、テルペノイド骨格または芳香族骨格に直接結合する。
少なくとも1つのカチオン性光阻害剤、構成成分(d)は、オニウム塩であり得る。カチオン性オニウム塩光開始剤の非限定的な例は、2010Handbook of Photochemistry and Photophysics of Polymeric Materials(Kahveciら)の11章に開示され、これは、参照により本明細書に組み込まれる。例えば、本発明において有用であり得るオニウム塩としては、化合物の構造中のカチオン性中心としてのヘテロ原子とともに、感光性体として発色団基を含有する化合物が挙げられる。使用することができる他のカチオン性光開始剤としては、オキシムのフルオロスルホン酸エステルなどの非イオン性光開始剤が挙げられる。
本発明において有用である着色剤化合物としては、1つ以上の顔料、染料、着色剤、及びこれらの組み合わせを挙げることができる。好ましい実施形態において、着色剤は、顔料である。
様々な実施形態において、本硬化性エポキシ樹脂組成物は、オキセタン、ジビニルアレーンジオキシド以外の別のエポキシ化合物、充填剤、反応性希釈剤、柔軟剤、加工剤、及び強化剤から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含んでもよい。
一般に、本低粘度で溶媒を本質的に含まないエネルギー硬化性組成物は、硬化前、液体である。配合物がインクジェットインク用途において使用される場合、本硬化性組成物は、低粘度(25℃で50mPa・s未満)を呈する。様々な実施形態において、本発明の低粘度インク配合物は一般に、25℃で約50mPa・s以下、約40mPa・s未満、約30mPa・s未満、約20mPa・s未満、約10mPa・s未満の粘度を呈し得る。他の実施形態において、本発明の低粘度組成物は、約2mPa・s超、約4mPa・s超、及び約5mPa・s超の粘度を呈し得る。更に別の実施形態において、本硬化性組成物の粘度は、2mPa・s〜約50mPa・s、4mPa・s〜約40mPa・s、及び5mPa・s〜約30mPa・sの粘度を呈し得る。
本溶媒を本質的に含まない低粘度で溶媒を本質的に含まない硬化性組成物は、(a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも1つの顔料と、(f)任意で少なくとも1つのオキセタンと、任意であらゆる他の望ましい添加剤とを含む反応混合物を形成することによって調製することができる。一般に、本硬化性樹脂組成物の調製は、ジビニルアレーンジオキシド化合物と、脂環式エポキシ樹脂と、ビニルエーテル化合物とをブレンドし、その後、光開始剤と、顔料と、任意であらゆる他の望ましい添加剤とを任意の順序で添加することによって達成することができる。上述の任意の添加剤のうちのいずれも、混合中または混合前に本組成物に添加されて、本組成物を形成することができる。任意で、カチオン性光開始剤が固体である場合、まずカチオン性光開始剤をジビニルアレーンジオキシド化合物中に溶解させることが有利であり得る。任意で、光増感剤が使用される場合、まずカチオン性光開始剤を、それが最も可溶性である構成成分中に溶解させることが有利であり得る。例えば、一例示的実施形態として、9,10−ジエトキシアントラセンが光増感剤として使用される場合、それは、ビニルエーテル、好ましくはブタンジオールジビニルエーテル中に優先的に溶解される。本溶媒を含まない低粘度硬化性組成物は、均一な混合物が得られるまで、任意の既知の混合機器または反応容器内で構成成分をブレンドすることによって達成することができる。更に、本硬化性組成物の調製、及び/またはそのステップのうちのいずれも、バッチプロセスまたは連続プロセスであってもよい。本プロセスにおいて使用される混合機器は、当業者にとって周知である任意の容器及び補助機器であり得る。
本開示の別の態様は、硬化エポキシ樹脂コーティングを調製するためのプロセスを提供する。本プロセスは、上記に詳述される硬化性で溶媒を本質的に含まない低粘度エポキシ樹脂組成物を提供し、本硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化エネルギー源に曝露して、硬化コーティングを形成することを含む。一般に、本硬化性低粘度エポキシ樹脂組成物は、コーティングされる物品の表面のうちの少なくとも一部分に、それを硬化のためにエネルギー源に供する前に、適用される。
好適な低粘度硬化性エポキシ樹脂組成物が、上記に説明される。
本開示の更なる一態様において、基材の少なくとも1つの部分に接着する、硬化または未硬化低粘度エポキシ樹脂組成物を含む物品を包含する。広義において、物品は、本低粘度硬化性エポキシ樹脂組成物がまず適用され、基材の少なくとも1つの表面のうちの少なくとも一部分に接着する材料として定義され得る。本硬化性エポキシ樹脂組成物は、本組成物を硬化エネルギー源に曝露することで硬化されて、熱硬化物または硬化組成物を形成し得るため、コーティングが基材に結合するようになる。物品は、硬化エネルギーに耐えて、硬化コーティングを形成することができる任意の材料であり得る。
本プロセスは、本硬化性エポキシ樹脂組成物を、物品の少なくとも1つの表面のうちの一部分に適用することを更に含む。好適な物品は、上記に詳述される。本硬化性コーティング組成物の適用は、様々な手段を通して適用され得る。例えば、本コーティング組成物は、ドローダウンバー、ローラ、ナイフ、塗料ブラシ、噴霧器、浸漬、インクジェットデバイス、または当業者にとって既知である他の方法を使用して適用することができる。好ましい一実施形態において、本コーティング組成物は、インクジェットデバイス(プリンタ)を使用して適用することができる。更に、本コーティング組成物の2回以上の適用を適用して、複層コーティングを形成してもよい。上記に詳述されるように、本硬化性コーティング組成物は、コーティングされる物品の1つ以上の表面に適用することができる。これらの硬化性エポキシ樹脂組成物の1つの好ましい用途は、インクジェットまたはインクジェットデバイスであり得る。本組成物は、インクジェットカートリッジ内に充填され、その後、物品に適用され得る。
本プロセスは、本硬化性エポキシ樹脂組成物を、物品の少なくとも1つの表面のうちの一部分に硬化させることを更に含む。本明細書に詳述されるように、本低粘度硬化性組成物は、本組成物を硬化エネルギー源に曝露することによって硬化されて、硬化組成物または熱硬化物を形成することができる。これらの硬化性組成物は、様々なコーティング、及びより具体的にはインクジェットインクコーティングを含み得る。本明細書において「硬化エネルギー」によって、本組成物が様々なエネルギー手段によって硬化され得ることが意味される。例えば、様々なエネルギー手段としては、熱手段、電子線手段、及びUV手段を挙げることができる。インクジェットインク用途において、例えば、UV硬化性インクジェットインク配合物は、Hudd,Alan,p.5,Chemistry of Inkjet inks Edited by:Magdassi,Shlomo(著作権)2010World Scientificに説明される手順に従って処理され得る。
本開示の別の態様は、硬化エポキシ樹脂組成物を提供する。本発明のUV硬化製品(すなわち、本硬化性組成物から作製された架橋製品)は、従来のUVエポキシ硬化樹脂に対するいくつかの改善された特性を示す。例えば、本発明の硬化製品は有利に、増加した顔料含有量、増加した耐腐食性、耐水性、及び物品に対するより大きな接着性を有し得る。インクジェットインク配合物の特定の一用途において、インクが紙製品などの基材の表面上に配置されるときに、インクジェットインク配合物が硬化される場合、本硬化製品は、以下の特性、半硬化乾燥、耐擦性、接着性、及び鮮やかな色彩などを有する。
本明細書に記載される実施形態の要素を導入するとき、「a」、「an」、「the」、及び「said」という冠詞は、1つ以上の要素が存在することを意味することが意図される。「comprising(含む)」、「including(含む)」、及び「having(有する)」という用語は、包括的であることが意図され、列挙される要素以外の追加の要素が存在し得ることを意味する。
本配合物の粘度を、直径60mmの平坦ステンレス鋼上部プレートと、液体試料の温度及びペルチェプレートの表面上に作用する法線力の両方を制御する底部ペルチェプレートアセンブリとを備える応力制御レオメータTA Instruments AR2000上で測定した。約0.5mLの配合物を底部プレート上に堆積させてから、2つのプレート間に100ミクロンの間隙が達成されるまで、頂部プレートを液体配合物上へと下げた。その後、底部プレートの温度を25℃に維持しながら、頂部プレートを10秒−1の剪断速度で回転させた。粘度を、TAソフトウェアによって自動的に計算し、Pa・sで報告した。
Cahn Dynamic Contact Angle Analyzer(Cahn DCA−322)を使用して、ウィルヘルミープレート法を用いて液体の表面張力を測定した。5回のプロパントーチの酸化青炎を通過させることによって洗浄した薄ガラスプレートを、インク試料中へと下げた。垂直プレートが液体表面と接触する(液浸深度ゼロ)につれて、液体はプレート表面を上向きに湿潤させ、液体の表面積を拡大させ、反作用として液体の表面張力により表面積を収縮させ、プレートを下向きに液浸させた。液浸深度ゼロ点でのこの下向きの力を、分析中に微量天秤で測定し、これを使用して表面張力を計算(表面張力=(w*g)/(L cosθ)式中、wは液浸深度ゼロ点での重量であり、gは重力であり、Lはプレートの湿潤長であり、θは0である(完全湿潤−ゼロ接触角))し、これをダイン/cmで報告する。
本配合物の硬化速度を、清潔なマイラーシート上でドローダウンを調製することによって測定した。本配合物を、コンベヤー速度制御ダイアルと、Epiqブランドモデル6000紫外(UV)照射器モジュールと、30UV照射器用のモデルP600電源と、モデルH600W/インチ200nm〜400nmの領域内の放射線を発する無電極石英UVランプ(全てFusion UV Systems Inc.より)と、モデル2100デジタルタコメータと、モデル1017SP表面速度アダプタ(コンベヤー速度の測定に使用)(Herman H.Sticht Co.より)と、モデルIL390B放射計(International Light Technologiesより)とを備えるモデルDRS−120調整可能コンベヤーシステムを使用して、硬化させた。
一般的なインク調製手順
インク組成物を、DVBDOまたは他のエポキシ構成成分中へと乾燥光開始剤を秤量することによって調製した。光開始剤がDVBDOまたは他のエポキシ構成成分中に溶解した後、ビニルエーテル及び脂環式エポキシを、光開始剤及びDVBDO(または他のエポキシ)の溶液に添加し、溶液を振盪することによって混合した。その後、結果として得られる混合物に顔料分散を添加し、この混合物を、数分間振盪または回転させることのいずれかによって均一にした。光開始剤が、プロピレンカーボネートなどの担体中の液体として供給されるとき、及びその場合、光開始剤/担体は、他の構成成分の後、しかし顔料分散の前に、上記の混合物に添加した。その後、1ミクロン(μ)のガラス繊維フィルタを通してインクを濾過し、不透明な容器内で保管した。
一般的なインク調製手順
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤及び光増感剤を秤量することによって調製した。BDDVEを添加して、光増感剤を溶解させ、その後、DVBDOまたはオキセタンを添加して、光開始剤の溶解を補助させた。光開始剤及び光増感剤が溶解した後、脂環式エポキシ及びTEGDVE中界面活性剤の溶液を添加し、この溶液を振盪することによって混合した。その後、結果として得られる混合物にTEGDVE中の顔料分散を添加し、この混合物を、20秒間振盪することによって均一にした。その後、1μのガラス繊維フィルタを通してインクを濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤及び光増感剤を秤量することによって調製した。TEGDVEを添加して、光増感剤を溶解させ、その後、DVBDOまたはオキセタンを添加して、光開始剤の溶解を補助させた。光開始剤及び光増感剤が溶解した後、脂環式エポキシ及びTEGDVE中界面活性剤の溶液を添加し、この溶液を振盪することによって混合した。その後、結果として得られる混合物にTEGDVE中の顔料分散を添加し、この混合物を、20秒間振盪することによって均一にした。その後、1μのガラス繊維フィルタを通してインクを濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤及び光増感剤を秤量することによって調製した。BDDVEを添加して、光増感剤を溶解させ、その後、DVBDOまたはオキセタンを添加して、光開始剤の溶解を補助させた。光開始剤及び光増感剤が溶解した後、脂環式エポキシ及びTEGDVE中界面活性剤の溶液を添加し、この溶液を振盪することによって混合した。その後、結果として得られる混合物にTEGDVE中の顔料分散を添加し、この混合物を、20秒間振盪することによって均一にした。その後、1μのガラス繊維フィルタを通してインクを濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤及び光増感剤を秤量することによって調製した。TEGDVEを添加して、光増感剤を溶解させ、その後、DVBDOまたはオキセタンを添加して、光開始剤の溶解を補助させた。光開始剤及び光増感剤が溶解した後、脂環式エポキシ及びTEGDVE中界面活性剤の溶液を添加し、この溶液を振盪することによって混合した。その後、結果として得られる混合物にTEGDVE中の顔料分散を添加し、この混合物を、20秒間振盪することによって均一にした。その後、1μのガラス繊維フィルタを通してインクを濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVEを添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDOまたはオキセタンを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。この低粘度試料に、BDDVE中BYK378界面活性剤の1%溶液を添加して、表面張力を調整した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1μのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVEを添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDO及び/またはオキセタンを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。その後、BDDVE中BYK378界面活性剤の1%溶液を添加して、表面張力を調整した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1μのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVEを添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDO及び/またはオキセタンを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1μのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVEを添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDO及び様々な量のTEGDVEを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散PV19を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1μのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVE及び/またはBDDVE中1%のBYK378を添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDO及び様々な量のTEGDVEを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1ミクロンのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。光増感剤、ジエトキシアントラセンの溶解性のため、BDDVEを含有しない配合物の作製は可能ではなかった。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVEを添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDOならびに様々な量のDEGDVE及びBDDVEを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1μのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVE及び/またはBDDVE中1%のBYK378を添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDOならびに様々な量のDEGDVE及びBDDVEを添加し、その後、脂環式Synasia06Eを添加した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中顔料分散を混合した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1μのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、バイアル中へと乾燥光開始剤を秤量し、その後、BDDVEを添加して光増感剤を溶解させることによって調製した。その後、DVBDOを充填し、その後、脂環式Synasia06Eを充填した。その後、ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート光開始剤(San Apro100P)の溶液を混合し、その後、1:1のBDDVE/Synasia06E中マゼンタ色顔料PV19の顔料分散を混合して、約10重量%及び17重量%の顔料を含有するインクを作製した。この混合物を、20秒間振盪することによって均一にし、その後、1ミクロンのガラス繊維フィルタを通して濾過し、不透明な容器内で保管した。
インク組成物を、DVBDOを有するバイアル中へと乾燥光開始剤を溶解させることによって調製した。光開始剤が溶解した後、BDDVE及び脂環式エポキシを添加し、この溶液を振盪することによって混合した。表面張力を調整するために、BDDVE中1%のBYK378の溶液を添加した。その後、結果として得られる混合物にTEGDVE中顔料分散を添加し、この混合物を、20秒間振盪することによって均一にした。その後、1μのガラス繊維フィルタを通してインクを濾過し、不透明な容器内で保管した。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
インク組成物を調製するための溶媒を本質的に含まない低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物であって、(a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも着色剤化合物と、を含み、(i)前記硬化性組成物の粘度が、25℃で約50mPa・s以下である、前記硬化性エポキシ樹脂組成物。
項2.
前記組成物が、30パーセント超の相対湿度で硬化し、前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、100パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項3.
前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、60パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、項1または2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項4.
(iii)前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、50パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項5.
前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、20パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項6.
前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、10パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項7.
前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、硬化時間の増加なしで硬化する、項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項8.
少なくとも1つのオキセタンを更に含む、項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項9.
前記硬化性組成物の粘度が、25℃で約50mPa・s〜約11mPa・sの間であるとき、前記オキセタンの濃度が、約15重量パーセント未満である、項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項10.
前記硬化性組成物の粘度が、25℃で約11mPa・s未満であるとき、前記オキセタンの濃度が、約5重量パーセント未満である、項8または9に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項11.
前記硬化性組成物が、化学線硬化性組成物を含む、項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項12.
前記硬化性組成物が、UV硬化性組成物を含む、項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項13.
前記少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシドが、1つ以上の置換ジビニルベンゼンジオキシド、ジビニルナフタレンジオキシド、ジビニルビフェニルジオキシド、ジビニルジフェニルエーテルジオキシド、及びこれらの混合物を含む群から選択される、項1〜12のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項14.
前記少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物が、ジビニルベンゼンジオキシドを含む、項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項15.
前記ジビニルベンゼンジオキシドが、1,3−異性体、1,4−異性体、またはこれらの組み合わせを含む、項14に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項16.
前記少なくとも1つのビニルエーテル化合物が、モノビニルエーテル、ジビニルエーテル、トリビニルエーテル、またはこれらの組み合わせを含む群から選択される、項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項17.
前記少なくとも1つのビニルエーテル化合物が、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、またはこれらの混合物を含む、項1〜16のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項18.
前記少なくとも1つのカチオン性光開始剤が、ジアゾニウム系光開始剤、ヨードニウム系光開始剤、スルホニウム系光開始剤、ホスホニウム系光開始剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、項1〜17のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項19.
前記少なくとも1つのカチオン性光開始剤が、スルホニウム系光開始剤である、項1〜18のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項20.
前記少なくとも1つの着色剤化合物が、顔料、染料、着色剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、項1〜19のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項21.
前記少なくとも1つの着色剤化合物が、黒色顔料、白色顔料、黄色顔料、シアン色顔料、マゼンタ色顔料、またはこれらの混合物を含む、項1〜20のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項22.
前記ジビニルアレーンジオキシドまたは前記脂環式エポキシ樹脂以外のエポキシド化合物を更に含む、項1〜21のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項23.
前記少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約96重量パーセントである、項1〜22のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項24.
前記少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約80重量パーセントである、項1〜23のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項25.
前記少なくとも1つのビニルエーテル化合物の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約96重量パーセントである、項1〜24のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項26.
前記少なくとも1つの光開始剤の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約10重量パーセントである、項1〜25のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項27.
前記少なくとも1つの顔料化合物の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約40重量パーセントである、項1〜26のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項28.
少なくとも1つの光増感剤を更に含む、項1〜27のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
項29.
前記少なくとも1つの光増感剤が、置換及び非置換多環芳香族化合物、置換及び非置換芳香族ケトン、複素環化合物、及びこれらの組み合わせを含む群から選択される、項1〜28のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
項30.
充填剤、反応性希釈剤、柔軟剤、加工助剤、強化剤、及びこれらの混合物からなる群からの構成成分を更に含む、項1〜29のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
項31.
項1〜30のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることによって調製される、硬化製品。
項32.
前記製品が、インクジェットインクコーティングを含む、項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
項33.
前記製品が、塗料を含む、項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
項34.
前記製品が、コーティングを含む、項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
項35.
前記製品が、熱硬化性製品を含む、項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
項36.
溶媒を含まない低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物を調製するためのプロセスであって、(a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも1つの顔料と、(f)任意で少なくとも1つのオキセタンと、(g)任意で他の望ましい添加剤と、を混合することを含む、前記プロセス。
項37.
前記任意で他の望ましい添加剤が、充填剤、反応性希釈剤、柔軟剤、加工助剤、強化剤、及びこれらの混合物を含む群を含む、項36に記載のプロセス。
項38.
(a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも1つの顔料と、(f)任意で少なくとも1つのオキセタンと、(g)任意で他の望ましい添加剤と、の前記混合が、0℃〜50℃の間で混合される、項36または37に記載のプロセス。
項39.
前記溶媒を含まない低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物が、バッチまたは連続機器内で混合される、項36〜38のいずれか1項に記載のプロセス。
項40.
低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物から硬化製品を調製するためのプロセスであって、
a.前記エポキシ樹脂組成物を物品上に適用することと、
b.前記エポキシ樹脂組成物を硬化エネルギー源に曝露して、硬化製品を形成することと、を含む、前記プロセス。
項41.
前記硬化エネルギー源が、熱源、光源、またはこれらの組み合わせから選択される、項40に記載のプロセス。
項42.
前記エネルギー源が、UV源または複数の波長の光を含む光源である、項40または41に記載のプロセス。
項43.
前記組成物を硬化させるのに必要とされる前記エネルギーが、10mJ/cm2〜1000mJ/cm2の間の範囲である、項34〜42のいずれか1項に記載のプロセス。
項44.
前記組成物が、30%超の相対湿度で硬化する、項40〜43のいずれか1項に記載のプロセス。
項45.
前記物品が、セルロース材料、金属、織物、プラスチック、またはこれらの組み合わせを含む群から選択される、項40〜44のいずれか1項に記載のプロセス。
Claims (45)
- インク組成物を調製するための溶媒を本質的に含まない低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物であって、(a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも着色剤化合物と、を含み、(i)前記硬化性組成物の粘度が、25℃で約50mPa・s以下である、前記硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が、30パーセント超の相対湿度で硬化し、前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、100パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、60パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、請求項1または2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- (iii)前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、50パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、20パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、10パーセント未満の硬化時間の増加で硬化する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が、少なくとも70パーセントの相対湿度で硬化されるとき、45パーセント以下の相対湿度で硬化される組成物の硬化時間と比較して、前記組成物が、硬化時間の増加なしで硬化する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 少なくとも1つのオキセタンを更に含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化性組成物の粘度が、25℃で約50mPa・s〜約11mPa・sの間であるとき、前記オキセタンの濃度が、約15重量パーセント未満である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化性組成物の粘度が、25℃で約11mPa・s未満であるとき、前記オキセタンの濃度が、約5重量パーセント未満である、請求項8または9に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化性組成物が、化学線硬化性組成物を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化性組成物が、UV硬化性組成物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシドが、1つ以上の置換ジビニルベンゼンジオキシド、ジビニルナフタレンジオキシド、ジビニルビフェニルジオキシド、ジビニルジフェニルエーテルジオキシド、及びこれらの混合物を含む群から選択される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物が、ジビニルベンゼンジオキシドを含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ジビニルベンゼンジオキシドが、1,3−異性体、1,4−異性体、またはこれらの組み合わせを含む、請求項14に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのビニルエーテル化合物が、モノビニルエーテル、ジビニルエーテル、トリビニルエーテル、またはこれらの組み合わせを含む群から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのビニルエーテル化合物が、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、またはこれらの混合物を含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのカチオン性光開始剤が、ジアゾニウム系光開始剤、ヨードニウム系光開始剤、スルホニウム系光開始剤、ホスホニウム系光開始剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜17のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのカチオン性光開始剤が、スルホニウム系光開始剤である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つの着色剤化合物が、顔料、染料、着色剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つの着色剤化合物が、黒色顔料、白色顔料、黄色顔料、シアン色顔料、マゼンタ色顔料、またはこれらの混合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ジビニルアレーンジオキシドまたは前記脂環式エポキシ樹脂以外のエポキシド化合物を更に含む、請求項1〜21のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約96重量パーセントである、請求項1〜22のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約80重量パーセントである、請求項1〜23のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのビニルエーテル化合物の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約96重量パーセントである、請求項1〜24のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つの光開始剤の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約10重量パーセントである、請求項1〜25のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つの顔料化合物の濃度が、全組成物の約1重量パーセント〜約40重量パーセントである、請求項1〜26のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 少なくとも1つの光増感剤を更に含む、請求項1〜27のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つの光増感剤が、置換及び非置換多環芳香族化合物、置換及び非置換芳香族ケトン、複素環化合物、及びこれらの組み合わせを含む群から選択される、請求項1〜28のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 充填剤、反応性希釈剤、柔軟剤、加工助剤、強化剤、及びこれらの混合物からなる群からの構成成分を更に含む、請求項1〜29のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜30のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることによって調製される、硬化製品。
- 前記製品が、インクジェットインクコーティングを含む、請求項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
- 前記製品が、塗料を含む、請求項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
- 前記製品が、コーティングを含む、請求項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
- 前記製品が、熱硬化性製品を含む、請求項1〜30のいずれか1項に記載の硬化製品。
- 溶媒を含まない低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物を調製するためのプロセスであって、(a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも1つの顔料と、(f)任意で少なくとも1つのオキセタンと、(g)任意で他の望ましい添加剤と、を混合することを含む、前記プロセス。
- 前記任意で他の望ましい添加剤が、充填剤、反応性希釈剤、柔軟剤、加工助剤、強化剤、及びこれらの混合物を含む群を含む、請求項36に記載のプロセス。
- (a)少なくとも1つのジビニルアレーンジオキシド化合物と、(b)少なくとも1つの脂環式エポキシ樹脂と、(c)少なくとも1つのビニルエーテル化合物と、(d)少なくとも1つのカチオン性光開始剤と、(e)少なくとも1つの顔料と、(f)任意で少なくとも1つのオキセタンと、(g)任意で他の望ましい添加剤と、の前記混合が、0℃〜50℃の間で混合される、請求項36または37に記載のプロセス。
- 前記溶媒を含まない低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物が、バッチまたは連続機器内で混合される、請求項36〜38のいずれか1項に記載のプロセス。
- 低粘度エネルギー硬化性エポキシ樹脂組成物から硬化製品を調製するためのプロセスであって、
a.前記エポキシ樹脂組成物を物品上に適用することと、
b.前記エポキシ樹脂組成物を硬化エネルギー源に曝露して、硬化製品を形成することと、を含む、前記プロセス。 - 前記硬化エネルギー源が、熱源、光源、またはこれらの組み合わせから選択される、請求項40に記載のプロセス。
- 前記エネルギー源が、UV源または複数の波長の光を含む光源である、請求項40または41に記載のプロセス。
- 前記組成物を硬化させるのに必要とされる前記エネルギーが、10mJ/cm2〜1000mJ/cm2の間の範囲である、請求項34〜42のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記組成物が、30%超の相対湿度で硬化する、請求項40〜43のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記物品が、セルロース材料、金属、織物、プラスチック、またはこれらの組み合わせを含む群から選択される、請求項40〜44のいずれか1項に記載のプロセス。
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