JP2018513207A - 非爆発性ビススルホニルアジド類 - Google Patents
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Abstract
Description
N3O2S−Ar−L−Ar’−SO2N3 (I)
の化合物であって、
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり、
−Lが少なくとも1個のヘテロ原子及びSp’’として示され、少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖を含む連結基である、化合物
を提供することであり、以下は該化合物に含まれない:
N3O2S−(Ar−z)−R1−Sp’’’−(R2−(Ar−z)−SO2N3)x
(III)
の化合物であって、
式中:
−Arが芳香族構成ブロックであり、
−Zが水素原子又は塩素原子であり、
−xが1以上であり、
−R1が−CO−NH−又は−NH−CO−又は−CO−N−CH3等の連結基であり、
−R2が−CO−NH−又は−NH−CO−又は−CO−N−CH3又は−CH=CH−等の連結基であり、
− Sp’’’が少なくとも1個の炭素原子又は共有結合を有する有機鎖である、
化合物は含まれない。
式中:
−Y及びY’はいずれも、−O−、−NH−、−NR−、−OC(=O)NH−、−OC(=O)NR’−、−OC(=O)O−、−NHC(=O)NH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)NR’−、−NRC(=O)NH−、−NRC(=O)O−、−NRC(=O)NR’−、−S−、−SO2−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−C(=O)NR−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−、及び−NRC(=O)−から好ましくは独立して選択される、ヘテロ原子を含む官能基であり、R及びR’はアルキル基又はアリール基であり;並びに
−Sp’’は上で定義した通りである。
(N3O2S−Ar−Y)2Sp’’ (I’’)
を有し、
式中、Ar、Y、及びSp’’は上記で定義した通りである。
の化合物であって、
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり;
−L’が共有結合又は連結基であり;
−m及びnがいずれも0又は1であり、m及びnの少なくとも1つが1であり;
−Sp及びSp’が少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖である、化合物
を提供することであり
は該化合物に含まれない。
N3O2S−Ar−L−Ar’−SO2N3 (I)
の化合物であって、
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり;
−Lが、少なくとも1個のヘテロ原子及びSp’’で示され、少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖を含む連結基である、化合物
又は一般式
の化合物であって、
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり;
−L’が共有結合又は連結基であり;
−m及びnがいずれも0又は1であり、m及びnの少なくとも1つが1であり;
−Sp及びSp’が少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖である、化合物の、架橋剤としての使用を提供することである。
N3O2S−Ar−L−Ar’−SO2N3 (I)
上式において、Ar及びAr’は芳香族構成ブロックである。
代替的実施形態により、Sp及びSp’の両方が存在し、この場合、Sp及びSp’は同一であることも異なることもできる。
N3O2S−Ar−Y−Sp’’−Y’−Ar’−SO2N3 (I’)
の化合物である。
(N3O2S−Ar−Y)2Sp’’ (I’’)
の化合物である。
−以下の式を有する、POHOP−SAとも呼ばれる、1,6−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシ)−ヘキサン:
−以下の式を有する、PODOP−SAとも呼ばれる1,10−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシ)−デカン:
−以下の式を有する、POTDE−SAとも呼ばれる1,2−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシ)−ヘキサデカン:
−以下の式を有する、POTCOP−SAとも呼ばれる、4,8−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン(異性体混合物):
−以下の式を有する、POMCMOP−SAとも呼ばれる1,4−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシメチル)−シクロヘキサン:
−以下の式を有する、POPEGOP−SAとも呼ばれる1,n−ビス−(4−アジドスルホニルフェニル)−ポリエチレングリコールエーテル:
である。
−以下の式の、PBSAとも呼ばれる、4,4’−ビス−(アジドスルホニル)−3−ペンタデシルジフェニルエーテル:
−以下の式の、H/ODPO−BSAとも呼ばれる、2脂肪アルキル置換DPO−BSA(即ち、4,4’−ビス−(アジドスルホニル)−2−ヘキサデシルジフェニルエーテル及び4,4’−ビス−(アジドスルホニル)−2−オクタデシルジフェニルエーテルの混合物):
である。
−以下の式の、PDPOHOPDP−SAとも呼ばれる、1,6−ビス−(4−アジドスルホニル−3−ペンタデシルフェノキシ)ヘキサン:
である。
融点345℃超;1H−NMR(300MHz in D2O):7.65ppm(d,4H),6.97ppm(d,4H),4.02ppm(t,4H),1.70ppm(broad quintet,4H),1.40ppm(broad,4H)。
融点:126〜128℃;1H−NMR(300MHz in CDCl3):7.97ppm(d,4H),7.05ppm(d,4H),4.11ppm(t,4H),1.90ppm(broad quintet,4H),1.60ppm(broad,4H)。
融点:93〜95℃;1H−NMR(300MHz in CD2Cl2):7.91ppm(d,4H),7.10ppm(d,4H),4.12ppm(t,4H),1.90ppm(broad quintet,4H),1.60ppm(broad,4H)。
未希釈POHOP−SAは、衝撃エネルギー40JのBAMドロップハンマー試験にて衝撃感受性でなく、摩擦力360NのBAM摩擦装置にて摩擦感受性でもない。
融点350℃超;1H−NMR(300MHz in DMSO):7.49ppm(d,4H),6.84ppm(d,4H),3,95ppm(t,4H),1.70ppm(m,4H),1.25−1.45ppm(broad,12H)。
融点:63〜65℃;1H−NMR(300MHz in CDCl3):7.98ppm(d,4H),7.05ppm(d,4H),4.08ppm(t,4H),1.85ppm(broad quintet,4H),1.30−1.60ppm(broad,12H)。
融点:89〜91℃;1H−NMR(300MHz in DMSO):7.93ppm(d,4H),7.23ppm(d,4H),4.11ppm(t,4H),1.74ppm(broad quintet,4H),1.25−1.45ppm(broad,12H)。
未希釈PODOP−SAは、衝撃エネルギー40JのBAMドロップハンマー試験にて衝撃感受性でなく、摩擦力360NのBAM摩擦装置にて摩擦感受性でもない。
1H−NMR(300MHz in CDCN):4.14/4.04ppm(d,4H),3,02ppm(s,6H),1.1−2.2ppm(several signals,10H)。
1H−NMR(300MHz in D2O):7.66ppm(d,4H),7.00ppm(d,4H),3.89ppm(d,4H),1.85ppm(d,4H),1.73(broad,2H),1.60ppm(quintet,4H)。
1H−NMR(300MHz in CD2Cl2):8.00ppm(d,4H),7.09ppm(d,4H),3.95ppm(d,4H),2.03ppm(d,4H),1.91(broad,2H),1.22ppm(quintet,4H)。
融点:144℃(DSC)。1H−NMR(300MHz in CD2Cl2):7.91ppm(d,4H),7.10ppm(d,4H),3.94ppm(d,4H),2.03ppm(d,4H),1.90(broad,2H),1.23ppm(quintet,4H)。
未希釈POMCMOP−SAは、DSC測定で168℃にて開始すると1306J/gのエネルギーを放出する。未希釈POMCMOP−SAは、衝撃エネルギー40JのBAMドロップハンマー試験にて衝撃感受性でなく、摩擦力360NのBAM摩擦装置にて摩擦感受性でもない。
ポリプロピレン(「モプレン」(登録商標)HP 500N)をPOHOP−SA又はPODOP−SAによって部分架橋させた。このために、質量比90:10のPOHOP−SA及び「イルガノックス」(登録商標)1010又はPODOP−SAのドライブレンドを、鈍化剤粉末を用いずにポリプロピレンを用いて調製した。比較実験では、質量比24:76のDPO−BSAの「イルガノックス」(登録商標)1010との混合物を、ポリプロピレン(「モプレン」(登録商標)HF 500)を含むPOHOP−SA及びPODOP−SAと比較して、等モル量のDPO−BSAにおいて使用した。ポリプロピレンとドライブレンドとの混合物を二軸押出機に100〜230℃にて通過させた。押出したポリマーを水浴中で冷却し、細断して小片とした。
高密度ポリエチレン(「ルポレン」(登録商標)5031 L Q 449 K−HDPE)をPOHOP−SA又はPODOP−SAによって部分架橋した。このために、質量比90:10のPOHOP−SA及び「イルガノックス」(登録商標)1010又はPODOP−SAのドライブレンドを、鈍化剤を用いずにHDPE粉末を用いて調製した。比較実験では、質量比24:76のDPO−BSAの「イルガノックス」(登録商標)1010との混合物を、HDPEを含むPOHOP−SA及びPODOP−SAと比較して、等モル量のDPO−BSAにおいて使用した。HDPE及びドライブレンドの混合物を100〜200℃にて二軸押出機に通過させた。押出したポリマーを水浴中で冷却し、細断して小片とした。
Claims (36)
- 一般式(I)
N3O2S−Ar−L−Ar’−SO2N3 (I)
の化合物であって、
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり、
−Lが少なくとも1個のヘテロ原子及びSp’’として示され、少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖を含む連結基であり、
但し、以下の化合物を含まない、化合物。
- 一般式(III)の化合物を含まない、請求項1に記載の化合物:
N3O2S−(Ar−z)−R1−Sp’’’−(R2−(Ar−z)−SO2N3)x
(III)
式中:
−Arが芳香族構成ブロックであり、
−Zが水素原子又は塩素原子であり、
−xが1以上であり、
−R1が−CO−NH−又は−NH−CO−又は−CO−N−CH3等の連結基であり、
−R2が−CO−NH−又は−NH−CO−又は−CO−N−CH3又は−CH=CH−等の連結基であり、
−Sp’’’が少なくとも1個の炭素原子を有する有機鎖又は共有結合である。 - 前記連結基L中の少なくとも1個のヘテロ原子が、硫黄、窒素、及び酸素から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記有機鎖Sp’’が脂肪族鎖であり、好ましくは直鎖状である。請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記有機鎖Sp’’が2〜20個の炭素原子、好ましくは6〜16個の炭素原子を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- Arがフェニル基であり、又はAr’がフェニル基であり、好ましくはAr及びAr’がいずれもフェニル基であり、前記フェニル基が置換されているか、又は非置換である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- LがY−Sp’’−Y’であり、式中、Y及びY’がいずれも、−O−、−NH−、−NR−、−OC(=O)NH−、−OC(=O)NR’−、−OC(=O)O−、−NHC(=O)NH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)NR’−、−NRC(=O)NH−、−NRC(=O)O−、−NRC(=O)NR’−、−S−、−SO2−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−C(=O)NR−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−、及び−NRC(=O)−から好ましくは独立して選択される、ヘテロ原子を含む官能基であり、R及びR’がアルキル基又はアリール基であり;並びにSp’’が上で定義した通りである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- Ar及びAr’が置換又は非置換フェニル基であり、LがO−Sp’’−Oであり、有機鎖Sp’’が、好ましくは少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個、より好ましくは少なくとも5個および最も好ましくは少なくとも6個の炭素原子を含む脂肪族鎖である、請求項7に記載の化合物。
- 一般式(I’’)を有する、請求項7又は8に記載の化合物。
(N3O2S−Ar−Y)2Sp’’ (I’’)
式中、Ar、Y、及びSp’’は上記で定義した通りである。 - 1,6−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシ)−ヘキサンである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 1,10−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシ)−デカンである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 1,2−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシ)−ヘキサデカンである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 4,8−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.02.6]デカンの異性体混合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 1,4−ビス−(4−アジドスルホニルフェノキシメチル)−シクロヘキサンである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 1,n−ビス−(4−アジドスルホニルフェニル)−ポリエチレングリコールエーテルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 一般式(II)の化合物であって、
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり;
−L’が共有結合又は連結基であり;
−m及びnがいずれも0又は1であり、m及びnの少なくとも1つが1であり;
−Sp及びSp’が少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖であり、
を含まない、化合物。 - L’が、好ましくは硫黄、窒素、及び酸素から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む。請求項16に記載の化合物。
- mが1であり、nが0であるか、又はmが0であり、nが1である、請求項16又は17に記載の化合物。
- Sp及び/又はSp’が脂肪族鎖であり、好ましくは直鎖状である、請求項16〜18のいずれか1項に記載の化合物。
- Sp及び/又はSp’が2〜20個の炭素原子、好ましくは6〜18個の炭素原子を含む、請求項16〜19のいずれか1項に記載の化合物。
- L’が−O−、−NH−、−NR−、−OC(=O)NH−、−OC(=O)NR’−、−OC(=O)O−、−NHC(=O)NH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)NR’−、−NRC(=O)NH−、−NRC(=O)O−、−NRC(=O)NR’−、−S−、−SO2−、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−C(=O)NR−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−、及び−NRC(=O)−から選択され、R及びR’がアルキル基又はアリール基である、請求項16〜20のいずれか1項に記載の化合物。
- L’が−O−であり、Ar及びAr’がフェニル基であり、Sp及び/又はSp’が少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個、より好ましくは少なくとも5個および最も好ましくは少なくとも6個の炭素原子を含む脂肪族鎖である、請求項16〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- 4,4’−ビス−(アジドスルホニル)−3−ペンタデシルジフェニルエーテルである、請求項16〜22のいずれか1項に記載の化合物。
- 4,4’−ビス−(アジドスルホニル)−2−ヘキサデシルジフェニルエーテル及び/又は4,4’−ビス−(アジドスルホニル)−2−オクタデシルジフェニルエーテルである、請求項16〜22のいずれか1項に記載の化合物。
- 1,6−ビス−(4−アジドスルホニル−3−ペンタデシルフェノキシ)ヘキサンである、請求項16〜22のいずれか1項に記載の化合物。
- 置換芳香族化合物である出発化合物A及びBを提供することを含み、A及びBを反応させる工程を含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物を製造する方法。
- 前記出発化合物A及びBを、更なる化合物Z−Sp’’−Z’の存在下で反応させ、Sp’’が上記で定義した有機鎖であり、Z及びZ’が2個の反応性基であり;並びにA及びBが同一であることが好ましい、請求項1〜15の1項に記載の化合物を製造するための、請求項26に記載の方法。
- A及びBを反応させる前記ステップの後に、得られた生成物をクロロスルホン化する工程と、次いで前記得られた生成物をアジ化ナトリウムと反応させる工程が後続する、請求項16〜25の1項に記載の化合物を製造するための、請求項26に記載の方法。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載された化合物と、50%(w/w)以下、好ましくは40%(w/w)以下、より好ましくは30%(w/w)以下、またより好ましくは20%(w/w)以下、最も好ましくは10%(w/w)以下の鈍化剤を含有する、組成物。
- 一般式(I)又は一般式(II)の化合物の架橋剤としての使用:
N3O2S−Ar−L−Ar’−SO2N3 (I)
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり;並びに
−Lが、少なくとも1個のヘテロ原子及びSp’’で示され、少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖を含む連結基である。
式中:
−Ar及びAr’が芳香族構成ブロックであり;
−L’が共有結合又は連結基であり;
−m及びnがいずれも0又は1であり、m及びnの少なくとも1つが1であり;
−Sp及びSp’が少なくとも2個の炭素原子を有する有機鎖である。 - 前記化合物は、架橋剤としての請求項1〜25のいずれか1項に記載されている、請求項30に記載の化合物の使用。
- 前記化合物が50%(w/w)以下、好ましくは40%(w/w)以下、より好ましくは30%(w/w)以下、またより好ましくは20%(w/w)以下、最も好ましくは10%(w/w)以下の鈍化剤と共に使用される、請求項30〜31のいずれか1項に記載の使用。
- 前記化合物がいずれの鈍化剤も用いずに使用される、請求項30から31のいずれか1項に記載の使用。
- ポリマーの製造における架橋剤としての、請求項30から33のいずれか1項に記載の使用。
- ポリオレフィン、ポリオレフィン共重合体、及びポリオレフィンのブレンドの製造における、好ましくはポリプロピレン又はポリエチレンの製造における架橋剤としての、請求項30〜34のいずれか1項に記載の使用。
- エラストマー、エラストマー共重合体、及びエラストマーのブレンドの製造における、好ましくはEPM、EPDM、及びEPM−ポリオレフィンブレンドの製造における架橋剤としての、請求項30〜34のいずれか1項に記載の使用。
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