JP2018513113A - レジスト用途の光酸発生剤としてのスルホン酸誘導体化合物 - Google Patents
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- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
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Abstract
Description
他に記載がない限り、本明細書および特許請求の範囲を含む本出願に使用される以下の用語は、下記に示す定義を有する。本明細書および添付の特許請求の範囲に使用する場合、単数形「1つの(a、an)」および「前記(the)」は、文脈上明らかに他の意味に解すべき場合を除き、複数の指示対象を含むことに留意しなければならない。
本発明によるスルホン酸誘導体化合物は、以下でより詳細に説明される光酸発生剤として使用することができる。驚いたことに、本発明のPAG化合物は、優れた溶解性と、電磁放射線に対する、特に範囲150〜500nmの、好ましくは範囲300〜450nmの、一層好ましくは範囲350〜440nmの波長を有する、一層好ましくは365nm(i線)、405(h線)および436nm(g線)の波長の電磁放射線に対する光反応性とを特徴とすることが発見された。
水素原子、
1個または複数個の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい1〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRbからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含み、式中RaおよびRbは各々独立に、同一でもまたは異なっていてもよく、かつ連結して脂環式基を形成していてもよい1〜10の炭素数を有する脂肪族である、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基;
からなる群から選択され、さらに
Rは
−CH3、−CH2F、−CHF2または−CF3、
1個または複数個のハロゲン原子で置換されていてもよい2〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRbからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含み、RaおよびRbは上記で定義した通りである、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基、
1個または複数個の水素原子がハロゲン原子、脂肪族、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ビスアルキルアミノ、アシルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール、アルキルアリール、シアノまたはニトロ基で置換されていてもよい4〜18の炭素数を有するアリール基またはヘテロアリール基、および
アリール基またはヘテロアリール基の1個または複数個の水素原子がハロゲン原子、脂肪族、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ビスアルキルアミノ、アシルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール、アルキルアリール、シアノまたはニトロ基で置換されていてもよい4〜18の炭素数を有するアリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基、
からなる群から選択され、
ただし、Rが−CF3である場合、R0は
水素原子、
−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRbからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含み、RaおよびRbは上記で定義した通りである、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基、
−CH2CH(CH3)2、−CH2CH=CHCH3または−CH2CH2CH=CH2、
式(A)で表される基であって、式中R11は4〜18の炭素数を有する脂肪族基からなる群から選択される基:
式(B)で表される基であって、式中R21は水素原子または1〜10の炭素数を有するアルキル基からなる群から選択され、nは1〜5と等しい基:
本発明のN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体化合物を製造するための方法は、特に限定されるものではなく、式(I)および(II)の化合物を作るには、任意の公知の合成を使用してもよい。N−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体化合物を製造するための方法は、特に限定されるものではなく、これらの化合物の合成には、任意のよく知られたアプローチを使用してもよい。我々がトリフラート化合物の合成に採用した2つの典型的な経路をスキーム1に図示する。3位に三重結合置換基を有する化合物も同様に3−ブロモ無水物から出発して合成することができる。出発無水物(4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物および3−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物)は市販されている。
本発明のフォトレジスト組成物は、(i)式(I)および(II)から選択される少なくとも1つの光酸発生剤、(ii)塩基可溶性でもまたは不溶性でもよい少なくとも1種のフォトレジストポリマーまたはコポリマー、(iii)有機溶媒、ならびに、任意に(iv)添加剤を含む。
(i)0.05〜15wt%、好ましくは0.1〜12.5wt%、最も好ましくは1〜10wt%の式(I)または(II)の少なくとも1種の光酸発生剤化合物、
(ii)5〜50wt%、好ましくは7.5〜45wt%、最も好ましくは10〜40wt%の、塩基可溶性でもまたは不溶性でもよい少なくとも1種のフォトレジストポリマーまたはコポリマー、および
(iv)0〜10wt%、好ましくは0.01〜7.5wt%、最も好ましくは0.1〜5wt%の、さらなる添加剤を含み、組成物の残部(reminder)は有機溶媒(iii)である。
本発明は、基板、およびパターンが形成された構造の基板上に塗布されたコーティングを含むコンポジットを製造するためのプロセスであって、下記ステップ:
(a)本発明による組成物の層を基板の表面に塗布し、有機溶媒(iii)を少なくとも部分的に除去するステップ、
(b)層の選択された部位を電磁放射線に露光することで、電磁放射線に露光された部位の化合物(i)から酸を遊離させるステップ、
(c)任意に、酸が遊離した部位の化合物(ii)に水溶液に対する溶解性の変化を付与するため層を加熱するステップ、および
(d)層を少なくとも部分的に除去するステップ
を含むプロセスを提供する。
溶解性は、PAGの評価において重要な因子である。高い溶解性により、PAGは、容易に精製されるだけでなく、フォトレジストおよび様々な溶媒系において広い濃度範囲で使用できる。PAGの溶解性を試験するには、PAGが透明溶液に完全に溶解し、濁度が観察されなくなるまで溶媒をゆっくりと加える。表8は、20℃の様々な有機溶媒におけるいくつかの代表的なN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体とNITの溶解性(w/w%)を列記する。すべての本発明の化合物は、比較化合物AおよびBならびに市販のベンチマーク(NIT)より、PGMEAおよびシクロヘキサノンに対してはるかに高い溶解性を示す。化合物T2およびT5は、試験した溶媒に対して極めて高い溶解性を示すことに留意されたい。これらの結果から、本発明のN−ヒドロキシナフタルイミドスルホネート誘導体は、感光性組成物において高濃度で使用してもよいことが示される。PAGの溶解性は、温度の変化によって大きく変動するため、高い溶解性は、感光性組成物の溶液安定性を向上させ、したがって組成物は、組成物からのPAGの再結晶を心配することなく広範囲の作業温度が可能となり得る。
フォトレジスト組成物は典型的には、PAG、ポリマー、添加剤および溶媒を含む。フォトレジスト組成物の性能は主に、PAGおよびポリマー成分の特性に依存する。高性能フォトレジスト組成物を配合するには、典型的にはより高い感光性PAGを選択する。PAGの感光性は典型的には、発生される酸の強度およびPAGの光反応性に直接関係する。同じ潜在性酸を発生する一連のPAGでは、それらの感光性は、それらの光反応性にのみ関係する。このためPAGの感光性の評価は、その光反応性を調べることにより達成することができる。光反応性が高いほど、感光性も高くなる。光反応性は、低露光強度下(所望の酸を発生しない副反応を回避するため)でのPAGのその希薄溶液中の光分解により調査することができる。照射時のPAGの濃度の変化は、吸収極大波長でPAGの吸光度を測定することにより決定することができる。
表10に見られるように、本発明による4つの異なるフォトレジスト組成物を、以下の一般的な手順に従い調製した:50gのPHS−EVEポリマー溶液(PGMEA中に約30wt%のポリマー含有量;EVEでブロックした約35%のOH基、Mw=32,000、Mw/Mn=1.88)および50gのPGMEAを前混合する。この混合物に1.3mmolのPAGを加え、0.0263g(20mol%のPAG)のトリエチルアミンをクエンチャーとした使用した。この混合物を、固体が完全に溶解するまで撹拌した。次いでフォトリソグラフィーによるその後のパターン試験のため、組成物を暗所で保管した。
組成物1〜4を使用して、以下の一般的な手順に従いフォトリソグラフィーによりパターンが形成された構造を調製した。スピンコーター(1000rpm、40秒、ACE−200モデル)により各組成物を、音波洗浄したベアガラスウエハ上にコーティングした。コーティングを、ホットプレート(LK LAB コリア(Korea)、SUS Coverを有するPDLP−250モデル)上で110℃にて60秒間ソフトベークし、その後ヤエソンエンジニアリング社(Jaesung Engineering Co.)(韓国)で製造されたi線(365nm)LED光源を備えたCoolUV−100 Mask Alignerを様々な露光時間で使用して様々なラインアンドスペース(L/S)の大きさ(5μm、6μm、7μm、8μm、9μmおよび10μm)にてパターンが形成されたフォトマスクを用い、約100〜280mJ/cm2のi線照射で露光した。1〜2分の待ち時間後、放射線に露光された部位のコーティングを、ウエハを2.38wt%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に1分間23℃で浸漬することにより、除去してパターンが形成された構造を生成した。脱イオン水に20秒間浸漬して洗浄を行い、窒素で穏やかに送風することにより乾燥させた。
図4に示すように、本発明のPAG化合物は、有機溶媒への優れた溶解性、および水銀ランプのi線での強い吸収を示す。化合物T1およびT2は362nmで吸収極大を示し、化合物T5は353nmで吸収極大を示す。水銀ランプのi線での、それらの吸光度は、たとえば性能に関する従来技術の市販のPAG標準であるNITのそれよりかなり大きい。このため、本発明の化合物は、フォトリソグラフィーにおいてPAGとして従来技術と比較して高い感度および優れた性能を示す。
実施例2、3、4、5、6、7、8および9は、本発明によるスルホン酸誘導体の合成の例について記載する。
Claims (20)
- 式(I)または式(II)のいずれかで表されるスルホン酸誘導体化合物であって、
R0は
水素原子、
1個または複数個の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい1〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRbからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含み、式中RaおよびRbは各々独立に、同一でもまたは異なっていてもよくかつ連結して脂環式基を形成していてもよい1〜10の炭素数を有する脂肪族基である、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基
からなる群から選択され、
かつ
Rは
−CH3、−CH2F、−CHF2または−CF3、
1個または複数個のハロゲン原子で置換されていてもよい2〜18の炭素数を有する脂肪族基、
−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRbからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含み、RaおよびRbは上記で定義した通りである、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基、
1個または複数個の水素原子がハロゲン原子、脂肪族、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ビスアルキルアミノ、アシルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール、アルキルアリール、シアノまたはニトロ基で置換されていてもよい4〜18の炭素数を有するアリール基またはヘテロアリール基、および
アリール基またはヘテロアリール基の1個または複数個の水素原子がハロゲン原子、脂肪族、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ビスアルキルアミノ、アシルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール、アルキルアリール、シアノまたはニトロ基で置換されていてもよい4〜18の炭素数を有するアリールアルキル基またはヘテロアリールアルキル基
からなる群から選択され、
ただし、Rが−CF3である場合、R0は
水素原子、
−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−S−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−および−C(=O)−NRaRbからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含み、RaおよびRbは上記で定義した通りである、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基、
−CH2CH(CH3)2、−CH2CH=CHCH3または−CH2CH2CH=CH2、
式(A)で表される基であって、式中R11は4〜18の炭素数を有する脂肪族基からなる群から選択される基、
式(B)で表される基であって、式中R21は水素原子または1〜10の炭素数を有するアルキル基からなる群から選択され、nは1〜5と等しい基、
スルホン酸誘導体化合物。 - R0は、1個または複数個の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい1〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- Rは1個または複数個のハロゲン原子で置換されていてもよい1〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- Rは1個または複数個のハロゲン原子で置換されていてもよい1〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項2に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- R0は少なくとも1つの−C(=O)−O−部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基である、請求項3に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- Rは1個または複数個の水素原子がハロゲン原子、脂肪族基またはハロアルキル基で置換されていてもよい4〜18の炭素数を有するアリール基またはヘテロアリール基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- Rは−CF3であり、R0は少なくとも1つの−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−または−O−C(=O)−O−部分を含む2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- Rは−CF3であり、R0は、少なくとも1つの−C(=O)−S−、−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−C(=O)−NRa−、−O−C(=O)−NRa−または−C(=O)−NRaRb部分を含み、式中RaおよびRbは上記で定義した通りである、2〜18の炭素数を有する脂肪族基であって、任意に少なくとも1個のハロゲン原子を含む脂肪族基である、請求項1に記載のスルホン酸誘導体化合物。
- (i)請求項1〜15のいずれか一項に記載の少なくとも1つの光酸発生剤、
(ii)酸の存在下で水溶液に対する溶解性の変化を付与することができる少なくとも1つのポリマーまたはコポリマー、
(iii)有機溶媒、および、任意に、
(iv)添加剤
を含むフォトレジスト組成物。 - 少なくとも1種の前記有機溶媒(iii)はケトン、エーテルおよびエステルからなる群から選択される、請求項16に記載の組成物。
- 0.05〜15wt%の請求項1に記載の化合物、
5〜50wt%の前記少なくとも1つのポリマーまたはコポリマー、および
0〜10wt%の前記添加剤、
を含み、残部が有機溶媒を含む、請求項16に記載の組成物。 - 基板の表面上にパターンが形成された構造を作るためのプロセスであって、下記ステップ、
(a)請求項16〜18のいずれか一項に記載の組成物の層を前記基板の前記表面上に塗布し、前記有機溶媒(iv)を少なくとも部分的に除去するステップ、
(b)前記層を電磁放射線に露光することで、前記電磁放射線に露光された部位の化合物(i)から酸を遊離するステップ、
(c)任意に、前記酸が遊離した前記部位の化合物(ii)に水溶液に対する溶解性の増加を付与するため、前記層を加熱するステップ、および
(d)これらの部位において水溶液を用いて前記層を少なくとも部分的に除去するステップ
を含むプロセス。 - 官能基の光誘起重合、光誘起架橋、光誘起分解、光誘起脱保護、光誘起色変化もしくは光誘起変換またはそれら少なくとも2つの任意の組み合わせのための、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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