JP2018508622A - 黄色度指数の減少した接着剤化合物 - Google Patents
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
(a)エラストマー及び任意に粘着付与樹脂を非水性溶媒に溶解させ;
(b)反応性樹脂、非イオン性界面活性剤及び極性光開始剤の溶液を添加し;
(c)全ての成分を撹拌すること
を含む方法に関する。
・スルホニウム塩(例えば、米国特許第4,231,951号、米国特許第4,256,828号、米国特許第4,058,401号、米国特許第4,138,255号及び米国特許出願公開第2010/063221号参照)、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、メチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、メチルジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、ジメチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルナフチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリトリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、アニジルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−クロロフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(4−フェノキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−エトキシフェニル)メチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−アセチルフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−アセチルフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、トリス(4−チオメトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(メトキシスルホニルフェニル)メチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(メトキシナフチル)メチルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジ(メトキシナフチル)メチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、ジ(カルボメトキシフェニル)メチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、(4−オクチルオキシフェニル)ジフェニルスルホニウムテトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレート、トリス[4−(4−アセチルフェニル)チオフェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(ドデシルフェニル)スルホニウムテトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレート、4−アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、ジメチルナフチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、フェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、5−メチルチアントレニウムヘキサフルオロホスフェート、10−フェニル−9,9−ジメチルチオキサンテニウムヘキサフルオロホスフェート、10−フェニル−9−オキソチオキサンテニウムテトラフルオロボレート、10−フェニル−9−オキソチオキサンテニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート、5−メチル−10−オキソチアントレニウムテトラフルオロボレート、5−メチル−10−オキソチアントレニウムテトラキス(ペンタフルオロベンジル)ボレート及び5−メチル−10,10−ジオキソチアントレニウムヘキサフルオロホスフェート、
・ヨードニウム塩(例えば、米国特許第3,729,313号、米国特許第3,741,769号、米国特許第4,250,053号、米国特許第4,394,403号及び米国特許出願公開第2010/063221号参照)、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジ(4−メチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、フェニル−4−メチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジ(4−クロロフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジナフチルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジ(4−フェノキシフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、フェニル−2−チエニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、3,5−ジメチルピラゾリル−4−フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、2,2’−ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジ(2,4−ジクロロフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−ブロモフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−メトキシフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(3−カルボキシフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(3−メトキシカルボニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(3−メトキシスルホニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−アセトアミドフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(2−ベンゾチエニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムトリストリフルオロメチルスルホニルメチド、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(4−n−デシロキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[4−(2−ヒドロキシ−n−テトラデシロキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[4−(2−ヒドロキシ−n−テトラデシロキシ)フェニル]フェニルヨードニウムトリフルオロスルホネート、[4−(2−ヒドロキシ−n−テトラデシロキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、[4−(2−ヒドロキシ−n−テトラデシロキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメチルスルホネート、ジ(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(ドデシルフェニル)ヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムビスルフェート、4,4’−ジクロロジフェニルヨードニウムビスルフェート、4,4’−ジブロモジフェニルヨードニウムビスルフェート、3,3’−ジニトロジフェニルヨードニウムビスルフェート、4,4’−ジメチルジフェニルヨードニウムビスルフェート、4,4’−ビス(スクシンイミドジフェニル)ヨードニウムビスルフェート、3−ニトロジフェニルヨードニウムビスルフェート、4,4’−ジメトキシジフェニルヨードニウムビスルフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムテトラキス(3,5−ビストリフルオロメチルフェニル)ボレート及び(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、並びに
・フェロセニウム塩(例えば、EP542716B1参照)、例えばη5−(2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−[(1,2,3,4,5,6,9)−(1−メチルエチル)ベンゼン]鉄である。
ポリエチレン、ポリプロピレン、特に環状オレフィン共重合体(COC)の一軸又は二軸延伸により製造された配向ポリプロピレン(OPP)、ポリ塩化ビニル(PVC)ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレート(PET)及びポリエチレンナフタレート(PEN)、エチレン・ビニルアルコール(EVOH)、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリアクリロニトリル(PAN)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエーテルスルホン(PES)又はポリイミド(PI)。
黄色度指数(LAB測定)を決定するための試験方法
Lab色空間は、知覚可能な色の範囲をカバーする色空間である(DIN EN ISO 11664 4を参照)。b*値は、特に、黄変の程度の知覚可能性と相関することが確認されている。1よりも大きいb*値は明白な黄変として知覚されるため、望ましくない。
光源/光標準:D60
観察者の角度:10°。
MMAPは、改変ASTM C 611法を用いて決定される、混合メチルシクロヘキサン−アニリン曇点である。メチルシクロヘキサンは、標準試験法で使用されるヘプタンのために使用される。この方法は、樹脂/アニリン/メチルシクロヘキサンを1/2/1(5g/10ml/5ml)の比で使用し、これら3成分の加熱透明混合物を完全な曇りが確立するまで冷却することによって曇点を決定する。
WVTRは、ASTM F−1249に従って38℃及び相対湿度90%で測定される。OTRはDIN 53380第3部に従って23℃及び相対湿度50%で測定される。それぞれの場合において重複判定を行い、平均を出す。報告された値を、測定された試験片のそれぞれの厚さに基づいて、50μm/の厚さに標準化する。
測定のために、接着剤転写テープを、そのものが透過障壁には寄与しない高透過性ポリスルホン膜(Sartorius社製)に接着させた。測定を架橋接着テープで行った。
反応性樹脂又は粘着付与樹脂の軟化温度を、環球法として知られておりかつASTM E28に従って標準化された関連する方法に従って測定する。
実験室用コーターを用いて、様々な接着剤組成物を溶液から従来のライナー(シリコーン処理ポリエステルフィルム)に塗布し、乾燥させることによって接着剤組成物の層を製造した。乾燥後の接着剤層の厚さは50±5μmである。実験室用乾燥キャビネット内で、乾燥をまず室温で10分間、そして120℃で10分間行った。接着剤の各乾燥層を、乾燥直後に開放側で第2ライナー(より低い剥離力のシリコーン処理ポリエステルフィルム)と共に積層した。
Kraton G 1657:Kraton社製の13質量%ブロックポリスチレン含有量を有するSEBS。SEBSはジブロック含有量が36質量%であった。
SiBStar 62M:株式会社カネカ製の20質量%ブロックポリスチレン含有量を有するSiBS。SiBSはジブロック含有量が50質量%であった。
Uvacure 1500:ダウ社製の脂環式ジエポキシド。
Synasia S−101:シナシア社製の3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(CAS:3047−32−3)。
Regalite R1100:イーストマン社製の完全水素化炭化水素樹脂(環球法100℃、DACP=45、MMAP=82)。
トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート:Sigma−Aldrich社製の陽イオン性光開始剤。この光開始剤は320nm〜360nmの範囲に吸収極大を有し、50質量%濃度のプロピレンカーボネート溶液の形態をとった。
Brij(登録商標)93:ポリオキシエチレン(2)オレイルエーテル、直鎖式C18H35(OCH2CH2)nOH、n−2。
トルエン(300部)とアセトン(150部)と特殊沸点スピリット60/95(550部)との混合物に、(非極性)エラストマー(Kraton G 1657)及び可塑剤樹脂(Regalite 1100)を溶解させた。この溶液に、反応性樹脂(Uvacure 1500、S101)と、光開始剤(トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート)と、非イオン性界面活性剤(Brij(登録商標)93)(例K1〜K4の場合)との溶液を添加し、プロペラ撹拌機を用いて強く撹拌した。完成したPSAの固形分は50%であった。
例示接着剤(V1及びK1〜K4)の水蒸気透過測定の結果を表3に示す。
Claims (13)
- ・少なくとも1種の反応性樹脂、
・少なくとも1種のエラストマー、
・少なくとも1種の極性光開始剤
から構成される接着剤ベースと、
任意に非水溶媒と
を含む接着剤組成物であって、
該接着剤組成物が硬化した接着剤組成物の黄色度指数を低下させるために非イオン性界面活性剤をさらに含むことを特徴とする接着剤組成物。 - 前記接着剤組成物が感圧接着剤であることを特徴とする、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記エラストマーが非極性であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記反応性樹脂が環状エーテルであり、特にエポキシド及びオキセタンから選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤組成物が、少なくとも1種の少なくとも部分的に水素化された粘着付与樹脂をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 熱又は放射線誘発硬化することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記非イオン性界面活性剤の割合が、前記反応性樹脂の量に基づいて1〜50%、特に3〜30%、好ましくは4〜20%、非常に好ましくは5〜17%であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤ベースは、前記反応性樹脂成分の活性化後に、100g/m2d未満、好ましくは50g/m2d未満、特に15g/m2d未満の水蒸気透過率を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 非水性溶媒に可溶であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の接着剤組成物を含む接着テープ。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の接着剤組成物又は請求項10に記載の接着テープの、有機エレクトロニクスにおける組立体のカプセル化のための使用。
- 非イオン性界面活性剤の、陽イオン硬化型非極性接着剤組成物、特に請求項1〜9のいずれかに記載の接着剤組成物の黄色度指数を低下させるための使用。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の接着剤組成物の製造方法であって、次の工程:
(a)エラストマー及び任意に粘着付与樹脂を非水性溶媒に溶解し;
(b)反応性樹脂と非イオン性界面活性剤と極性光開始剤との溶液を添加し;
(c)全ての成分を撹拌すること
を含む方法。
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