JP2018507304A - オレフイン重合用触媒成分 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は独立的に水素またはC1−C15炭化水素基であり;
Xは−OR3または−NR4R5基であり、ここで、R3は、任意にハロゲン、P、S、N、Oから選択されたヘテロ原子を含む、C1−C15炭化水素基から選択され、R4〜R5基は独立的に水素またはR3基であり、上記R3基は一緒に融合してサイクルを形成することができ;
R15〜R16基は互いに同一であるか異なり、水素またはR3基であり、上記R3基は一緒に融合されて一つ以上のサイクルを形成することができ、nは0〜2の整数であり、また
R11〜R14は独立的に水素、ハロゲン、またはP、S、N、O及びSiから選択されたヘテロ原子で任意に置換された、C1−C15炭化水素基から選択される。
(i)上記開示されたような固体触媒成分及び
(ii)アルキルアルミニウム化合物及び任意に、
(iii)外部電子供与化合物
を接触させて得られた生成物を含む触媒である。
(i)本発明の固体触媒成分;
(ii)アルキルアルミニウム化合物;及び
(iii)任意に電子供与体化合物(外部供与体)間の反応生成物を含む触媒の存在下で行う方法である。
X.I.の決定
2.5gの重合体及び250mlのo−キシレンを冷却機および還流冷却器が装着された丸底フラスコに投与して窒素大気下で保持させた。収得された混合物を135℃に加熱し、約60分間撹拌し、保持させた。最終溶液を連続的に撹拌しながら25℃に冷却させた後、不溶性重合体を濾過した。続いて、濾過液を140℃の窒素気流下で蒸発させて一定の重量になるようにした。上記キシレン可溶性分画の含量は最初の2.5グラムに対する百分率で示し、この後、差分法によってX.I.%で示す。
電子供与体の含量はガスクロマトグラフィーを通じて行った。固体成分を酸性水に溶解させた。溶液をエチルアセテートで抽出し、内部標準物質を添加し、ガスクロマトグラフィーで有機相サンプルを分析して、出発触媒化合物に存在する供与体の量を決めた。
重合体の溶融流れ速度(MIL)はISO 1133(230℃、2.16kg)によって決めた。
マイクロ球状体(microspheroidal)であるMgCl2・2.8C2H5OHの初期量は国際公開公報第WO98/44009号の実施例2に記載された方法によって製造されたが、より大きい規模で製造した。
機械的撹拌機、冷却機及び温度計を装着した500mLの丸底フラスコに250mLのTiCl4を室温で窒素大気下で注入した。0℃に冷却させた後、撹拌しながら内部供与体及び10.0gの球状付加物(上記のように製造される)を順次にフラスコに添加した。注入された内部供与体の量はMg/供与体モル比を6にする量であった。温度を100℃に上げて2時間保持した。その後、撹拌を止め、固体生成物を沈澱させ、上澄液を100℃で吸出した。上澄液を除去した後、さらに新しいTiCl4を添加して再び初期液量に到達させた。混合物を120℃に加熱し、この温度で1時間保持させた。再び撹拌を中止し、固形物を沈澱させて、上澄液を吸い出した。
撹拌機、圧力計、温度計、触媒供給システム、単量体供給ライン及び温度調節ジャケットを装着した4リットル鋼鉄オートクレーブを窒素気流で70℃で1時間パージした。その後、プロピレンの流動下で30℃で75mlの無水ヘキサン、0.76gのAlEt3、表1に表した外部電子供与体(用いた場合)及び0.006÷0.010gの固体触媒成分を順次に投入した。オートクレーブを閉めた。継いで、2.0NLの水素を添加した。その後、攪拌下で1.2kgの液体プロピレンを供給した。温度を5分で70℃に上昇させ、この温度で2時間重合を行った。重合を終了した後、未反応プロピレンを除去し、重合体を回収し、真空下で70℃で3時間乾燥した。継いで、重合体を秤量し、o−キシレンで分別してキシレン不溶性(X.I.)分画の量を決めた。
実施例1で用いた供与体の合成
3,5−ジイソプロピル−2−ヒドロキシ安息香酸(8.00g、36.2mmol)と塩化チオニル(20mL)の混合物を還流下で1時間加熱した。冷却させた後、過量の塩化チオニルを真空下で除去し、残留物をジクロロメタン(50mL)に溶解させた。継いで、ジクロロメタン(100mL)の中のジエチルアミン(20mL)溶液に滴加し、0℃に冷却し、生成された溶液を1時間撹拌した。過量のジエチルアミン及びジクロロメタンを真空下で除去し、残留物をジクロロメタン(300mL)で取った。有機相を1M塩酸(100mL)、水(100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、濾過して、溶媒を真空で除去した。残留物をトルエン(100mL)に溶解させた後、TiCl4を添加し(4mL、36.2mmol)、継いで、ジメチルカルバモイルクロリド(5mL、39mmol)を添加した。室温で2時間後混合物を酸性水で慎重に急冷させた後、有機層を分離し、中性pHになるまで水で洗浄した後、Na2SO4で 脱水し、溶媒を蒸溜させて純粋な2−(ジエチルカルバモイル)−4,6−ジイソプロピルフェニルジエチルカルバメートを得た。
第1段階:2−ヒドロキシフェニル酢酸(10g、65mmol)を、TLCがエステル化を完了したことを現わすまで、20mLのエタノール及び0.5mLの濃いH2SO4で還流下で処理する。継いで、混合物を水及びジエチルエーテルで希釈して、有機層を分離し、中性pHになるまで水で洗浄した後、Na2SO4上で脱水し、溶媒を蒸溜させて純粋なエチル2−ヒドロキシフェニル酢酸を得た(収率98%)。
エチル2−(5−(tert−ブチル)−2−((ジエチルカルバモイル)オキシ)−3−メチルフェニル)アセテート
第1段階:500mLの丸底フラスコに、室温で窒素下で2,6−キシレノール(54.5g、0.45mol)、ヘプタン(130mL)、tert−ブタノール(66g、0.9mol)、継いで、濃いH2SO4を注入した。
触媒成分は表1に表した供与体を使用し、一般的な過程によって製造された。このように得られた固体触媒成分の組成を分析し、上述した過程を利用してプロピレンの重合反応を試した。結果は表1に表す。
触媒成分は一般的な方法によって製造されたもので、一般的な過程で記述されたように製造された10.0gの球状付加物を用い、継いで、アルコール含量が47%に低くなるまで熱的脱アルコール化処理をした。また、TiCl4との第1反応段階は120℃の温度で2時間行い、TiCl4との第2反応段階も120℃の温度で0.5時間行い、追加として、TiCl4との反応の第3段階は120゜の温度で0.5時間行った。
Claims (15)
- Mg、Ti、ハロゲン及び下記化学式(I)または(II)の電子供与体を含むオレフインの重合用触媒成分:
上記式で、
R1及びR2は独立的に水素またはC1−C15炭化水素基であり、
Xは−OR3または−NR4R5基であり、ここで、R3は、任意にハロゲン、P、S、N、Oから選択されたヘテロ原子を含む、C1−C15炭化水素基から選択され、R4〜R5基は独立的に水素またはR3基であり、前記R3基は一緒に融合してサイクルを形成することができ、
R8〜R10基は独立的に水素または、任意にハロゲン、P、S、N、O及びSiから選択されたヘテロ原子で置換されたC1−C20炭化水素ラジカルであり、これら炭化水素ラジカルは一緒に融合されて一つ以上のサイクルを形成することができ、
R15〜R16基は互いに同一であるか異なり、水素またはR3基であり、前記R3基は一緒に融合されて一つ以上のサイクルを形成することができ、nは0〜2の整数であり、また
R11〜R14は独立的に水素、ハロゲン、またはP、S、N、O及びSiから選択されたヘテロ原子で任意に置換されたC1−C15炭化水素基から選択される。 - 化学式(II)の電子供与体で前記芳香族環は3及び/または6位置で1次アルキル基で置換される請求項1に記載の触媒成分。
- 前記1次アルキル基がメチルである請求項2に記載の触媒成分。
- 化学式(II)の電子供与体で前記芳香族環が4及び/または5位置では3次アルキル基で置換される請求項1に記載の触媒成分。
- 前記3次アルキル基がtert−ブチルである請求項4に記載の触媒成分。
- 化学式(II)の電子供与体でnが1である請求項1に記載の触媒成分。
- R3基がC1−C15アルキル基、C6−C14アリール基、C3−C15シクロアルキル基及びC7−C15アリールアルキルまたはアルキルアリール基から選択され、R4及びR5基が水素またはR3と同じ意味を有する請求項1に記載の触媒成分。
- R1、R2及びR3基は独立的にC1−C5アルキル基から選択される請求項7に記載の触媒成分。
- R1、R2及びR3基はエチルである請求項8に記載の触媒成分。
- XがOR3である請求項1〜9の中の何れか一項に記載の触媒成分。
- 固体触媒成分の中の電子供与体化合物の最終量は固体触媒成分の総重量に対して1〜25重量%の範囲である請求項1に記載の触媒成分。
- (i)請求項1〜11の中の何れか一項による固体触媒成分、及び
(ii)アルキルアルミニウム化合物、及び任意に、
(iii)外部電子供与化合物の間の反応生成物を含むオレフインの重合のための触媒。 - 外部電子供与体化合物をさらに含む請求項12に記載の触媒。
- 前記電子供与体化合物が化学式(R7)a(R8)bSi(OR9)cのケイ素化合物から選択され、ここで、a及びbは0〜2の整数であり、cは1〜4の整数であり、(a+b+c)の和は4であり;R7、R8及びR9は任意にヘテロ原子を含む1〜18個の炭素原子を有するラジカルである請求項13に記載の触媒。
- 触媒システムの存在下で行われるオレフインCH2=CHR(ここで、Rは水素または1〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビルラジカル)の(共)重合方法であって、
(i)請求項1〜11の中の何れか一項に記載の固体触媒成分、
(ii)アルキルアルミニウム化合物、及び
(iii)任意に電子供与体化合物の間の反応生成物を含む方法。
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