JP2018188439A - ジイソシアナートの三量体および/またはオリゴマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
比較的簡単な考察のために、ジイソシアナートはその沸点に依存して3つのカテゴリーに分類されるべきである、というのも比較的高い沸点では液体であり、したがって危険性は低下するためである。250℃未満の沸点を有するジイソシアナートは、易揮発性というべきであり、250〜350℃の沸点を有するジイソシアナートは、中揮発性ジイソシアナートというべきであり、かつ350℃を越える沸点を有するジイソシアナートは、難揮発性というべきである。
I. 5〜94.999質量%の
A) 250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート
および/または
B) 250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを
II. 94.999〜5質量%の
C) 350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、全混合物A)+B)+C)を基準として、絶対的に20質量%以下であり、かつ使用したジイソシアナートA)および/またはB)を基準として、相対的に40質量%以下である、
ジイソシアナートからなる三量体および/またはオリゴマー、ならびにモノマーのジイソシアナートの組成物である。
I. 5〜94.999質量%の
A) 250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート
および/または
B) 250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを
II. 94.999〜5質量%の
C) 350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、全混合物A)+B)+C)を基準として、絶対的に20質量%以下であり、かつ使用したジイソシアナートA)および/またはB)を基準として、相対的に40質量%以下である、
ジイソシアナートからなる三量体および/またはオリゴマー、ならびにモノマーのジイソシアナートの組成物を製造する方法である。
I. 5〜94.999質量%の
A) 250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート
および/または
B) 250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを
II. 94.999〜5質量%の
C) 350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、全混合物A)+B)+C)を基準として、絶対的に20質量%以下であり、かつ使用した易揮発性または中揮発性のジイソシアナートA)またはB)を基準として、相対的に40質量%以下である、
ジイソシアナートからなる三量体および/またはオリゴマー、ならびにモノマーのジイソシアナートの組成物の、塗料、接着剤、シーラント、および/またはプラスチックにおける使用でもある。
本発明の主旨で、適切なジイソシアナートA)およびB)は、易揮発性ジイソシアナートA)および/または中揮発性ジイソシアナートB)、好ましくは脂肪族ジイソシアナートおよび/または脂環式ジイソシアナートである。
I. 5〜94.999質量%の
A) ブチルジイソシアナート、エチルジイソシアナートから選択される、250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート、
および/または
B) イソホロンジイソシアナート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、ノルボルナンジイソシアナート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートおよび2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートからなる混合物(TMDI)、リジンジイソシアナトエチルエステル、および/またはm−キシリレンジイソシアナートから選択される、250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを、
II. 94.999〜5質量%の
C) ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(H12MDI)および/またはオクタデカンジイソシアナートから選択される、350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、全混合物A)+B)+C)を基準として、絶対的に20質量%以下であり、かつ使用したジイソシアナートA)および/またはB)を基準として、相対的に40質量%以下である、
ジイソシアナートからなる三量体および/またはオリゴマー、ならびにモノマーのジイソシアナートの組成物である。
I. 5〜94.999質量%の
B) イソホロンジイソシアナート(IPDI)を
II. 94.999〜5質量%の
C) ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(H12MDI)の存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのB)の割合が、全混合物B)+C)を基準として、絶対的に20質量%以下であり、かつ使用したジイソシアナートB)を基準として、相対的に40質量%以下である、
ジイソシアナートからなる三量体および/またはオリゴマー、ならびにモノマーのジイソシアナートの組成物である。
テトラメチルアンモニウムホルマート、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラメチルアンモニウムプロピオナート、テトラメチルアンモニウムブチラート、テトラメチルアンモニウムベンゾアート、テトラエチルアンモニウムホルマート、テトラエチルアンモニウムアセタート、テトラエチルアンモニウムプロピオナート、テトラエチルアンモニウムブチラート、テトラエチルアンモニウムベンゾアート、テトラプロピルアンモニウムホルマート、テトラプロピルアンモニウムアセタート、テトラプロピルアンモニウムプロピオナート、テトラプロピルアンモニウムブチラート、テトラプロピルアンモニウムベンゾアート、テトラブチルアンモニウムホルマート、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムプロピオナート、テトラブチルアンモニウムブチラート、およびテトラブチルアンモニウムベンゾアート、およびテトラブチルホスホニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムホルマート、およびエチルトリフェニルホスホニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾラート、テトラフェニルホスホニウムフェノラート、およびトリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノラート、メチルトリエチルアンモニウムメタノラート、テトラメチルアンモニウムメタノラート、テトラエチルアンモニウムメタノラート、テトラプロピルアンモニウムメタノラート、テトラブチルアンモニウムメタノラート、テトラペンチルアンモニウムメタノラート、テトラヘキシルアンモニウムメタノラート、テトラオクチルアンモニウムメタノラート、テトラデシルアンモニウムメタノラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノラート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノラート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノラート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノラート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノラート、トリエチルメチルアンモニウムメタノラート、トリメチルビニルアンモニウムメタノラート、メチルトリブチルアンモニウムエタノラート、メチルトリエチルアンモニウムエタノラート、テトラメチルアンモニウムエタノラート、テトラエチルアンモニウムエタノラート、テトラプロピルアンモニウムエタノラート、テトラブチルアンモニウムエタノラート、テトラペンチルアンモニウムエタノラート、テトラヘキシルアンモニウムエタノラート、テトラオクチルアンモニウムメタノラート、テトラデシルアンモニウムエタノラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノラート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノラート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノラート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノラート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノラート、トリエチルメチルアンモニウムエタノラート、トリメチルビニルアンモニウムエタノラート、メチルトリブチルアンモニウムベンジラート、メチルトリエチルアンモニウムベンジラート、テトラメチルアンモニウムベンジラート、テトラエチルアンモニウムベンジラート、テトラプロピルアンモニウムベンジラート、テトラブチルアンモニウムベンジラート、テトラペンチルアンモニウムベンジラート、テトラヘキシルアンモニウムベンジラート、テトラオクチルアンモニウムベンジラート、テトラデシルアンモニウムベンジラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジラート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジラート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジラート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジラート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジラート、トリエチルメチルアンモニウムベンジラート、トリメチルビニルアンモニウムベンジラート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージド、およびフェニルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、およびベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド。これらの触媒を、単独で、または混合して添加することもできる。好ましくは、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドを使用する。
一般的作業手法
VESTANAT H12MDI、C)ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(沸点:410℃、Evonik Industries AG)70質量%と、VESTANAT IPDI、B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)(沸点:295℃、Evonik Industries AG)30質量%との混合物を、攪拌された三口フラスコ内で所定の開始温度に加熱し、触媒(テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(TEAOH、Aldrich))を添加し、その後すぐに発熱反応が始まる。触媒の添加後に熱源を取り除くと、生成物の温度が発熱反応の数分後にゆっくりと低下する。冷却後に、触媒と当量のp−トルエンスルホン酸(Aldrich)を添加する。この場合、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド91gがp−トルエンスルホン酸172gに相当する。
Claims (14)
- I. 5〜94.999質量%の
A) 250℃未満の沸点(常圧で)を有する少なくとも1つのジイソシアナート
および/または
B) 250〜350℃の沸点(常圧で)を有する少なくとも1つのジイソシアナートを、
II.94.999〜5質量%の
C) 350℃を越える沸点(常圧で)を有する少なくとも1つのジイソシアナート
の存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量の少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、絶対的な基準としての全混合物A)+B)+C)に対して20質量%以下であり、かつ相対的な基準としての、使用したジイソシアナートA)および/またはB)に対して40質量%以下である、
ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。 - A)およびB)の合計を基準として、使用した成分A)および/またはB)の少なくとも60質量%が、三量体および/またはオリゴマーに変換されている、請求項1記載のジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- ブチルジイソシアナート、エチルジイソシアナートから選択される、250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートA)を使用する、請求項1または2記載のジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- イソホロンジイソシアナート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、ノルボルナンジイソシアナート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートおよび2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートからなる混合物(TMDI)、リジンジイソシアナトエチルエステル、および/またはm−キシリレンジイソシアナートから選択される、250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートB)を使用する、請求項1から3までのいずれか1項記載のジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(H12MDI)および/またはオクタデカンジイソシアナートから選択される、350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートC)を使用する、請求項1から4までのいずれか1項記載のジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- I. 5〜94.999質量%の
A) ブチルジイソシアナート、エチルジイソシアナートから選択される、250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート、
および/または
B) イソホロンジイソシアナート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、ノルボルナンジイソシアナート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートおよび2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートからなる混合物(TMDI)、リジンジイソシアナトエチルエステル、および/またはm−キシリレンジイソシアナートから選択される、250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを、
II. 94.999〜5質量%の
C) ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(H12MDI)および/またはオクタデカンジイソシアナートから選択される、350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量の少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、絶対的な基準としての全混合物A)+B)+C)に対して、20質量%以下であり、かつ相対的な基準としての、使用したジイソシアナートA)および/またはB)に対して、40質量%以下である、
請求項1から5までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。 - I. 5〜94.999質量%の
B) イソホロンジイソシアナート(IPDI)を、
II. 94.999〜5質量%の
C) ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(H12MDI)の存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのB)の割合が、絶対的な基準としての全混合物B)+C)に対して、20質量%以下であり、かつ相対的な基準としての、使用したジイソシアナートB)に対して、40質量%以下である、
請求項1から6までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。 - 三量化触媒III.として、第三級アミン、カルボン酸のアルカリ金属塩、第四級アンモニウム塩、アミノシラン、第四級ヒドロキシアルキルアンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩を単独で、または混合した形で使用する、請求項1から7までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- 第四級アンモニウム塩および第四級ホスホニウム塩から選択される三量化触媒IIIを、単独で、または混合した形で使用する、請求項1から8までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- ハロゲン、水酸化物、アルコラート、または有機もしくは無機酸アニオンを対イオンとして有する、第四級テトラアルキルアンモニウム塩および/または第四級ホスホニウム塩から選択される三量化触媒IIIを、単独で、または混合した形で使用する、請求項1から9までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- 三量化触媒III.として、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドを使用する、請求項1から10までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物。
- I. 5〜94.999質量%の
A) 250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート
および/または
B) 250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを
II. 94.999〜5質量%の
C) 350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、絶対的な基準としての全混合物A)+B)+C)に対して、20質量%以下であり、かつ相対的な基準としての、使用したジイソシアナートA)および/またはB)に対して、40質量%以下である、
請求項1から11までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物の製造方法。 - 前記反応を0〜140℃、好ましくは55〜90℃、特に好ましくは65〜75℃の温度で行う、請求項12記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物の製造方法。
- I. 5〜94.999質量%の
A) 250℃未満の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナート
および/または
B) 250〜350℃の沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートを
II. 94.999〜5質量%の
C) 350℃を越える沸点を有する少なくとも1つのジイソシアナートの存在下で、
III. 0.001〜5質量%の量での少なくとも1つの三量化触媒の存在下に、
反応させることにより得られ、
かつ、I.〜III.の量は、総計が100質量%となり、
反応後の混合物中のモノマーのA)および/またはモノマーのB)の割合が、絶対的な基準としての全混合物A)+B)+C)に対して、20質量%以下であり、かつ相対的な基準としての、使用したジイソシアナートA)および/またはB)に対して、40質量%以下である
請求項1から11までのいずれか1項記載の、ジイソシアナート三量体および/またはジイソシアナートオリゴマーならびにジイソシアナートモノマーの組成物の、塗料、接着剤、シーラント、および/またはプラスチックにおける使用。
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