JP2018185363A - トナー用バインダー樹脂、トナー、トナー用バインダー樹脂の製造方法およびトナーの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
ここで、印刷速度の高速化に伴い、定着時に与えられるトナーへの熱量が低下するため、より高度な定着性能が求められようになってきている。また、現像する際に感光体から紙への転写効率を改善し、廃トナー量の削減が求められるようになってきている。トナーが真球に近づくと定着性能が向上するため、球形化処理が行われるケースがある。
本発明者らの検討によれば、トナーの球形化処理を行う場合、球形化のための熱処理によってワックスがより一層ブリードアウトしやすくなり、その結果、耐感光体汚染性がより一層悪化してしまう場合があることが明らかになった。特許文献3に記載の電子写真用トナー組成物を用いたトナーも、耐感光体汚染性が十分ではなかった。
架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)およびワックス(C)を含有するトナー用バインダー樹脂であって、
上記架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)がカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)およびこれらの反応物を含み、
上記ワックス(C)が上記トナー用バインダー樹脂中に島状に分散しており、島状の上記ワックス(C)の最大径が0.01μm以上1.0μm以下であるトナー用バインダー樹脂。
[2]
上記[1]に記載のトナー用バインダー樹脂において、
当該トナー用バインダー樹脂中の上記スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の含有量が、当該トナー用バインダー樹脂の全体を100質量%としたとき、0.1質量%以上3.0質量%以下であるトナー用バインダー樹脂。
[3]
上記[1]または[2]に記載のトナー用バインダー樹脂において、
当該トナー用バインダー樹脂中のテトラヒドロフラン不溶成分の含有量が、当該トナー用バインダー樹脂の全体を100質量%としたとき、1質量%以上30質量%以下であるトナー用バインダー樹脂。
[4]
上記[3]に記載のトナー用バインダー樹脂において、
上記テトラヒドロフラン不溶成分が上記架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)由来の不溶成分であるトナー用バインダー樹脂。
[5]
上記[1]乃至[4]のいずれか一つに記載のトナー用バインダー樹脂および着色剤を含むトナー。
[6]
電子写真用である上記[5]に記載のトナー。
[7]
球形である上記[5]または[6]に記載のトナー。
[8]
上記[1]乃至[4]のいずれか一つに記載のトナー用バインダー樹脂を製造するための製造方法であって、
上記スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の存在下で、上記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)を重合する工程を含むトナー用バインダー樹脂の製造方法。
[9]
上記[8]に記載のトナー用バインダー樹脂の製造方法において、
上記スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)および上記ワックス(C)の存在下で、上記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)と上記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融混練することにより、上記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)のカルボキシル基と上記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)のグリシジル基を反応させる架橋工程を含むトナー用バインダー樹脂の製造方法。
[10]
上記[9]に記載のトナー用バインダー樹脂の製造方法において、
上記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)と上記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融混練する際の温度が、140℃以上230℃以下であるトナー用バインダー樹脂の製造方法。
[11]
上記[5]乃至[7]のいずれか一つに記載のトナーを製造するための製造方法であって、
上記[1]乃至[4]のいずれか一つに記載のトナー用バインダー樹脂および着色剤を溶融混練し、混合物を得る工程と、
得られた上記混合物を粉砕することにより粒子状のトナーを得る工程と、を含むトナーの製造方法。
[12]
上記[11]に記載のトナーの製造方法において、
得られた上記粒子状のトナーを熱風で加熱処理し、球形化処理する工程をさらに含むトナーの製造方法。
[13]
上記[12]に記載のトナーの製造方法において、
上記粒子状のトナーを熱風で加熱処理する際の温度が200℃以上400℃以下であるトナーの製造方法。
本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂において、島状のワックス(C)の最大径が上記範囲内であることにより、得られるトナーの耐感光体汚染性を良好にすることができる。ワックス(C)の最大径は、好ましくは0.01μm以上0.5μm以下、より好ましくは0.01μm以上0.2μm以下である。以降、ワックス(C)の最大径のことを分散径とも呼ぶ。
上記手法により観察することで、ワックス(C)の最大径を確認することができる。
具体的には、島状のワックス(C)の最も長い部分の長さを測定し、観察視野中で最も大きい値を「最大径」とする。その際、最大径が0.1μm以上の場合は倍率10000倍で視野25.5μm×16μm程度で観察し、最大径が0.1μm未満の場合は60000倍で視野4.6μm×2.9μmで観察する。
例えば、本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂中のスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の含有量を増加させると、ワックス(C)の最大径を小さくすることができる。
また、本実施形態に係るワックス(C)の含有量を増加させると、ワックス(C)の最大径を大きくすることができる。
また、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の存在下において、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)を重合することにより、ワックス(C)の最大径を小さくすることができる。
スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)は、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)中に島状に存在し得るが、ワックス(C)は島状のスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)中に含まれることが好ましい。この構造によって、最大径が0.01μm以上1.0μm以下と非常に小さい径のワックス(C)を分散することがより一層容易にできる。ただし、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)は、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)中に島状に存在している形態に限定されず、混合している状態であってもよい。また、島状のスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)中にワックス(C)が含まれなくてもよく、ワックス(C)もスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)中ではなく、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)中に存在してもよい。
以下、本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂について詳細に説明する。
架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)は構成単量体としてスチレン系単量体および(メタ)アクリル系単量体を含む樹脂であり、少なくとも1種のスチレン系単量体と少なくとも1種の(メタ)アクリル系単量体とを用いて公知の重合方法を用いることによって得られる。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを反応させる方法としては、少なくとも1種のカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)と少なくとも1種のグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融状態で混合することにより反応させる方法が好ましい。このような方法は、従来公知の方法を用いることができる。
また、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)を、下記一般式(1)で表される脂肪酸金属塩(M)の存在下で反応させてもよい。
脂肪酸金属塩(M)が、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)との反応において触媒として機能することにより、バインダー樹脂を適切な粘度に調整することができる。
グリシジル基含有ビニル樹脂(E)の比率を上記上限値以下にすることで、耐オフセット性により優れたトナーにすることができる。また、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)の比率を上記下限値以上にすることで、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)の反応により適量の架橋成分が生成するため、耐オフセット性により優れたトナーにすることができる。
なお、本実施形態に係る架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)は、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)を含有しており、さらにカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)由来のカルボキシル基とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)由来のグリシジル基の反応により生成する架橋成分を含んでいる。
本実施形態に係るカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)は、スチレン系単量体の少なくとも1種と、(メタ)アクリル系単量体の少なくとも1種と、カルボキシル基含有単量体の少なくとも1種とを用いて公知の重合方法を用いることによって得られる。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)に使用されるスチレン系単量体および(メタ)アクリル系単量体としては、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)の説明で例示した単量体を用いることができる。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)の酸価が上記下限値以上であると、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)との反応が良好に進行し、耐オフセット性により優れたトナーを得ることができる。
一方、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)の酸価が上記上限値以下であると、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)との過剰な架橋反応が抑制され、その結果、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)の反応によって得られる架橋成分が、非架橋成分と相分離し過ぎることに起因すると考えられる耐オフセット性の低下を抑制できる。
なお、本実施形態において、酸価は、樹脂1gを中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。
高分子量ビニル樹脂(H)の比率を上記下限値以上とすることで、耐久性や耐オフセット性により優れたトナーを得ることができる。また、高分子量ビニル樹脂(H)の比率を上記上限値以下にすることで、定着性や生産性により優れたトナーを得ることができる。
本実施形態において高分子量ビニル樹脂(H)は、THF可溶分がGPCにより測定される分子量分布において分子量5.0×104以上5.0×105以下の領域にメインピークを有することが好ましく、より好ましくは1.0×105以上3.5×105以下にピークを有することが、優れた定着性、耐オフセット性、耐久性のバランスを実現する上で好ましい。
高分子量ビニル樹脂(H)のメインピークの分子量(以下、ピーク分子量という)を上記下限値以上とすることで、樹脂の強度が向上し、耐久性により優れたトナーを得ることができる。また、後述するグリシジル基との反応による架橋体形成において、架橋形成が良好に進行するため、耐オフセット性に優れたトナーを得ることができる。また、ピーク分子量を上記上限値以下にすることで、高分子量ビニル樹脂が未反応の状態で残っても、定着時のトナーの粘度が上がりにくくなり、定着性により優れたトナーが得られる。また、樹脂の強度も適度になり、生産性にもより優れたトナーとすることができる。
本実施形態において低分子量ビニル樹脂(L)は、THF可溶分がGPCにより測定される分子量分布において分子量1.0×103以上5.0×104未満にメインピークを有することが好ましく、定着性、耐久性およびトナーの生産性の観点から、分子量2.0×103以上3.0×104以下にメインピークを有することがより好ましい。ピーク分子量を上記下限値以上にすることで、耐久性により優れたトナーとすることができる。ピーク分子量が上限値以下にすることで、定着性や生産性により優れたトナーとすることができる。
また、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の存在下でカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)を重合することが好ましく、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の存在下で高分子量ビニル樹脂(H)を重合することがより好ましい。
これにより、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)が十分に分散した状態で樹脂中に存在することができ、その後添加されるワックス(C)を高度に分散させることが可能となる。
本実施形態に係るグリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、スチレン系単量体の少なくとも1種と、(メタ)アクリル系単量体の少なくとも1種と、グリシジル基含有単量体の少なくとも1種とを用いて公知の重合方法を用いることによって得られる。
なお、本実施形態においてエポキシ価は、樹脂100g中に存在するエポキシ基のモル数であり、その測定はJIS K−7236に準じて行うことができる。
THF不溶成分の含有量は、良好な定着性、耐オフセット性、耐久性、トナー生産性のバランスの観点から、本実施形態に係るバインダー樹脂の全体を100質量%としたとき、好ましくは1質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは4質量%以上35質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上30質量%以下である。
THF不溶成分を上記下限値以上にすることで、耐オフセット性により優れたトナーとすることができ、さらには、ワックス(C)を混練する際に、十分な混練シェアがかかり、ワックス(C)の分散が良好になり、耐感光体汚染性をより良好にすることができる。また、荷電調整剤、着色剤、磁性体等のトナー部材と本実施形態のバインダー樹脂を混練・粉砕してトナーにする際に、十分な混練シェアがかかり、トナー部材の分散が良好になり、耐感光体汚染性をより良好にすることができる。THF不溶成分を上記上限値以下にすることで、定着性能により優れたトナーとなり、過剰に分離したゲルによる部材の分散不良を防ぎ、耐感光体汚染性がより一層向上する。
ここで、本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂中のTHF不溶成分は、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)由来の不溶成分であることが好ましく、前述した架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)におけるカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)由来のカルボキシル基とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)由来のグリシジル基との反応により生成する架橋成分由来であることがより好ましい。
本実施形態に係るスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)は、例えば、エチレン系炭化水素および/または共役ジエン系炭化水素由来の構成単位の連鎖からなるブロックと、スチレン由来の連鎖からなるブロックとからなるブロック共重合体、並びにこれらの水素添加物である水素添加ブロック共重合体から選択される少なくとも一種を含む。
また、本実施形態に係るスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)中のスチレン比率は10〜80質量%が好ましく、25〜70質量%がより好ましい。スチレン比率が上記下限値以上であると、トナーの流動性や保存性がより一層良好になる。また、スチレン比率が上記上限値以下であると、ワックスの分散性がより一層良好になる。
本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂は、より良好な定着性能や耐オフセット性能を発現させるためにワックス(C)を含有する。
ワックス(C)の種類は限定されないが、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックス等の脂肪族炭化水素系ワックスが好ましい。特に、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、パラフィンワックスおよびフィッシャートロプシュワックスから選択される一種または二種以上が好ましい。ワックス(C)は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用してもよい。
上記以外のワックス(C)としては、例えば、酸化ポリエチレンワックスのような脂肪族炭化水素系ワックスの酸化物;キャンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、ライスワックス、ホホバろうのような植物系ワックス;蜜蝋、ラノリン、鯨ろうのような動物系ワックス;オゾケライト、セレシン、ペトロラタムのような鉱物系ワックス;モンタン酸エステル、カスターワックスのような脂肪酸エステルを主成分とするワックス;脱酸カルナバワックスのような脂肪酸エステルの一部または全部を脱酸化したワックス;パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸、またはさらに長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルカルボン酸類のような飽和直鎖脂肪酸;ブラシジン酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸のような不飽和脂肪酸;ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、またはさらに長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルアルコールのような飽和アルコール;ソルビトールのような多価アルコール;リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドのような脂肪酸アミド;メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドのような飽和脂肪酸ビスアミド;エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N,N'−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N'−ジオレイルセバシン酸アミドのような不飽和脂肪酸アミド;m−キシレンビスステアリン酸アミド、N,N'−ジステアリルイソフタル酸アミドのような芳香族系ビスアミド;脂肪族炭化水素系ワックスにスチレン系単量体や(メタ)アクリル系単量体、カルボキシル基含有単量体、グリシジル基含有単量体のようなビニル系単量体を用いてグラフト化させたワックス;ベヘニン酸モノグリセリドのような脂肪族と多価アルコールの部分エステル化物;植物性油脂を水素添加することにより得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物;メタロセン触媒によって合成されたポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリヘキセン、ポリヘプテン、ポリオクテン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、ブテン−プロピレン共重合体や、長鎖アルキルカルボン酸と多価アルコールを縮合したり長鎖アルキルカルボン酸のハロゲン化物と多価アルコールを反応したりして得られるエステル基含有ワックス等が挙げられる。さらには、水酸基やエステル基やカルボキシル基等の官能基を有するワックスが挙げられる。
次に、本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂の製造方法の一例について説明する。
本実施形態に係るバインダー樹脂の製造方法の一例としては、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)およびワックス(C)を溶融混練する方法がある。
また、他の例としては、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)およびワックス(C)の存在下で、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融混練することによってカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを架橋反応させ、架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)を得る工程を含む製造方法がある。
ワックス(C)の最大径をより小さくするには、後者の方法すなわちスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)およびワックス(C)の存在下で、カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融混練することで架橋する工程を含む方法が好ましい。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)との架橋反応時の増粘による撹拌シェアの増大等によりワックス(C)がより一層微分散すると考えられる。
溶融混練時の温度を上記上限値以下にすることで、架橋反応が過剰に進行するのを防ぎ、架橋成分と非架橋成分との相分離を抑制して、耐オフセット性により一層優れたトナーを得ることができる。また、解重合を抑制し、バインダー樹脂中の残存揮発分によるトナーの現像維持特性や臭気等の問題が発生する懸念を低減することができる。
次に、本実施形態に係るトナーについて説明する。
以下、トナー用バインダー樹脂以外のトナー部材を説明する。
顔料としては、例えば、ミネラルファストイエロー、ネーブルイエロー、ナフトールイエローS、ハンザイエローG、パーマネントイエローNCG、タートラジンレーキ、モリブデンオレンジ、パーマネントオレンジGTR、ピラゾロンオレンジ、ベンジジンオレンジG、パーマネントレッド4R、ウオッチングレッドカルシウム塩、エオシンレーキ、ブリリアントカーミン3B、マンガン紫、ファストバイオレットB、メチルバイオレットレーキ、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、ファーストスカイブルー、インダンスレンブルーBC、クロムグリーン、ピグメントグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイナルイエローグリーンG等が挙げられる。マゼンタ用着色顔料としては、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、39、40、41、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、60、63、64、68、81、83、87、88、89、90、112、114、122、123、163、202、206、207、209、238、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.バットレッド1、2、10、13、15、23、29、35等が挙げられる。シアン用着色顔料としては、C.I.ピグメントブルー2、3、15、15:1、15:2、15:3、16、17、C.I.アシッドブルー6、C.I.アシッドブルー45またはフタロシアニン骨格にフタルイミドメチル基を1〜5個置換した銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。イエロー用着色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、13、14、15、16、17、23、65、73、74、83、93、97、155、180、185、C.I.バットイエロー1、3、20等が挙げられる。黒色顔料としては、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、ランプブラック等のカーボンブラック等が挙げられる。染料としては、C.I.ダイレクトレッド1、C.I.ダイレクトレッド4、C.I.アシッドレッド1、C.I.ベーシックレッド1、C.I.モーダントレッド30、C.I.ダイレクトブルー1、C.I.ダイレクトブルー2、C.I.アシッドブルー9、C.I.アシッドブルー15、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー5、C.I.モーダントブルー7、C.I.ダイレクトグリーン6、C.I.ベーシックグリーン4、C.I.ベーシックグリーン6、ソルベントイエロー162等が挙げられる。
これらの着色剤は単独で使用しても2種以上を組み合わせて使用してもよい。
正帯電性の荷電調整剤としては、例えば、ニグロシンおよび脂肪酸金属塩等による変性物;トリブチルベンジルアンモニウム−1−ヒドロキシ−4−ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートのような四級アンモニウム塩、およびこれらの類似体であるホスホニウム塩のようなオニウム塩およびこれらのレーキ顔料;トリフェニルメタン染料およびこれらのレーキ顔料(レーキ化剤としては、燐タングステン酸、燐モリブデン酸、燐タングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物等);高級脂肪酸の金属塩;ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジシクロヘキシル錫オキサイドのようなジオルガノ錫オキサイド;ジブチル錫ボレート、ジオクチル錫ボレート、ジシクロヘキシル錫ボレートのようなジオルガノ錫ボレート類;グアニジン化合物;イミダゾール化合物;イミダゾリウム塩類;さらにはジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートとスチレン系単量体と必要により(メタ)アクリル系単量体を共重合した後にパラトルエンスルホン酸アルキルエステルで四級化する等の手法によって得られる四級アンモニウム塩基含有共重合体が挙げられる。
次に、本実施形態に係るトナーの製造方法について説明する。
本実施形態に係るトナーの製造方法は、本実施形態に係るトナー用バインダー樹脂と着色剤とを混合する工程を含む。トナー用バインダー樹脂と着色剤とを混合する工程において、トナー用バインダー樹脂以外のトナー部材も混合してもよい。
また、表面処理装置等により、トナーを球形化処理してもよい。表面処理の方法としては、例えば、高温空気噴流中に流入させトナーを球形化する方法や機械的な衝撃によりトナーの角を取る方法が挙げられる。画質の向上等を目的として、これらの表面処理を行って、フロー式粒子像測定装置(例えばシスメックス社製 FIPA−3000)によって測定される平均円形度を0.960以上に調整してもよい。
また、高温空気噴流中に流入させトナーを球形化する方法では、粒子状のトナーを熱風で加熱処理する。このときの温度は200℃以上400℃以下であることが好ましい。
本実施例における酸価(AV)は、以下の通り算出した。キシレン:n―ブタノール=1:1質量比の混合溶媒に精秤した試料を溶解した。予め標定された0.1mol/L水酸化カリウムのアルコール(特級水酸化カリウム7gにイオン交換水5g添加し、1級エチルアルコールで1L(リットル)とし、0.1mol/L塩酸と1%フェノールフタレイン溶液にて力価=Fを標定したもの)で滴定し、その中和量から次式に従って算出した。
酸価(mgKOH/g)=(0.1mol/L KOH滴定量(ml)×F×5.61)/(試料g×0.01)
本実施例におけるピーク分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法により求めたものであり、単分散標準ポリスチレンで検量線を作成した換算分子量である。測定条件は下記の通りである。
GPC装置:SHODEX(登録商標) GPC−101(昭和電工株式会社製)
検出器:RI検出器
カラム:SHODEX(登録商標) GPC KF−Gを1本、 GPC KF−807Lを3本、およびGPC KF−800Dを1本(昭和電工株式会社製)、をこの順番に直列に連結して用いた。
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.2ml/分
サンプル濃度:0.002g−resin/ml−THF
注入量:100μL
サンプル溶液は、測定直前にフィルターを用い、THFに不溶な成分を除去した。
ワックス(C)の融点は、示差走査型熱量測定法(DSC)に従い、Q1000(TAインスツルメント社製)によって測定した。試料約10mgを−20℃から200℃まで10℃/分で昇温し、得られたカーブの吸熱ピークより融点を求めた。
エポキシ価は以下の手順で計算した。樹脂試料0.2〜5gを精秤し、200mlの三角フラスコに入れた。その後、ジオキサン25mlを加えて溶解させた。1/5規定の塩酸溶液(ジオキサン溶媒)25mlを加え、密栓して十分に混合した。その後、30分間静置した。次に、トルエン‐エタノール混合溶液(1:1容量比)50mlを加えた後、クレゾールレッドを指示薬として1/10規定水酸化ナトリウム水溶液で滴定した。滴定結果に基づいて、下記式にしたがってエポキシ価(Eq/100g)を計算した。
エポキシ価(Eq/100g)=[(B−S)×N×F]/(10×W)
ここで、Wは試料採取量(g)、Bは空試験に要した水酸化ナトリウム水溶液の量(ml)、Sは試料の試験に要した水酸化ナトリウム水溶液の量(ml)、Nは水酸化ナトリウム水溶液の規定度、およびFは水酸化ナトリウム水溶液の力価である。
本実施例におけるバインダー樹脂のTHF不溶分は以下の通り求めた。
樹脂0.4g、THF39.5gを50ml蓋付ガラス製サンプル管に投入し、このサンプル管を回転数50rpm、22℃の条件で48時間攪拌した後、22℃で48時間静置した。その後、サンプル管の上澄み液5gを150℃で1時間乾燥させた後の質量を測定し、その質量をXgとして以下の式にてTHF不溶分率(質量%)を計算した。
透過型電子顕微鏡H−7000(日立社製)を用いて、10000倍および60000倍の倍率でワックス(C)の分散状態を確認した。観察面積は、10000倍では25.5μm×16μm、60000倍では4.6μm×2.9μmとした。
得られた画像から、ワックス(C)の最も長い部分の長さをそれぞれ測定し、それらの内、最も大きい値を最大径とした。
次に、以下に本実施例で行ったトナーの評価方法を記載する。
1.定着評価
市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した。その後、この未定着画像を市販の複写機の定着部を改造した熱ローラー定着装置を用いて、熱ローラーの定着速度を190mm/秒とし、それぞれ130℃、150℃の温度で定着させた。得られた定着画像を砂消しゴム(株式会社トンボ鉛筆製)により、1.0kgfの荷重をかけ、6回摩擦させ、この摩擦試験前後の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。摩擦後の画像濃度÷摩擦前の画像濃度×100を変化率とした。画像の濃度を変えて同様に変化率を測定し、変化率の最も低い数値を各温度での最低変化率とした。130℃、150℃でのそれぞれの最低変化率の平均値を定着率として算出し、下記評価基準で判定した。なお、ここで用いた熱ローラー定着装置はシリコーンオイル供給機構を有しないものであった。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃、相対湿度55%)とした。
(評価基準)
○ : 65%≦定着率
△ : 60%<定着率<65%
× : 定着率≦60%
上記定着評価の測定に準じて行った。すなわち、上記複写機にて未定着画像を作成した。その後、上述の熱ローラー定着装置により定着処理を行い、非画像部分にトナー汚れが生ずるか否かを観察した。上記熱ローラー定着装置の熱ローラーの設定温度を100℃から5℃ずつ順次250℃まで上昇させた状態で繰り返し、トナーによる汚れの生じない設定温度の幅をもって耐オフセット温度幅とした。また、上記複写機の雰囲気は、温度22℃、相対湿度55%とした。
(評価基準)
○ : 100℃≦耐オフセット温度幅
△ : 80℃≦耐オフセット温度幅<100℃
× : 耐オフセット温度幅<80℃
温度50℃、相対湿度60%の環境条件下、トナー5gを24時間放置した。これを150メッシュのふるいにのせ、パウダーテスター(細川粉体工学研究所社製)の加減抵抗機の目盛りを3にして、1分間振動を加えた。振動後の150メッシュのふるいの上に残った質量を測定し、残存質量比を求めた。
(評価基準)
○ : 残存質量比<25%
△ : 25%≦残存質量比<30%
× : 30%≦残存質量比
非磁性1成分現像方式のレーザービームプリンターにて、温度22℃、相対湿度55%でA4用紙に印字率5%のチャートを用いて連続印刷を行った。1000枚ごとにベタ画像を印刷し、白抜けの有無を目視にて確認し、間接的に感光体の汚染性を評価した。
(評価基準)
◎ : 15000枚を超えても白抜けの発生なし
○ : 10001〜15000枚で白抜けが発生
△ : 5001〜10000枚で白抜けが発生
× : 5000枚以下で白抜けが発生
(製造例E−1)
キシレン50質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表1記載の単量体100質量部にジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温130℃に保ち、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、重合液を得た。これを160℃、1.33kPaの容器中にフラッシュして溶剤等を留去し、樹脂E−1を得た。その物性値を表1に示す。
表1に示す組成で、製造例E−1と同様にして、樹脂E−2、E−3を得た。それらの物性値を表1に示す。
(製造例L−1)
キシレン100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表2記載の単量体100質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温98℃に保ち、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて1時間反応を継続し、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、L−1の重合液を得た。物性値を表2に示す。
キシレン75質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表2記載の単量体100質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート5質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温98℃に保ち、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.3質量部を加えて1時間反応を継続し、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、L−2の重合液を得た。物性値を表2に示す。
(製造例H−1)
表3記載の単量体100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温120℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を3時間行った。次いで、キシレン30質量部を加え、ジビニルベンゼン0.2質量部を加えた後、130℃に昇温した。予め混合溶解しておいたジ−t−ブチルパーオキサイド0.1質量部、キシレン70質量部を130℃に保ちながら5.5時間かけて連続添加した後、1時間反応を継続した。その後、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.1質量部を加え10時間反応を継続して重合を完結し、H−1の重合液を得た。物性値を表3に示す。
表3に示す仕込み組成で、製造例H−1と同様の方法で、H−2の重合液を得た。物性値を表3に示す。
表3記載の単量体およびスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)(表4に示すスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B−1))100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温120℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を3時間行った。次いで、キシレン30質量部を加え、ジビニルベンゼン0.2質量部を加えた後、130℃に昇温した。予め混合溶解しておいたジ−t−ブチルパーオキサイド0.1質量部、キシレン70質量部を130℃に保ちながら5.5時間かけて連続添加した後、1時間反応を継続した。その後、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.1質量部を加え10時間反応を継続して重合を完結し、H−3の重合液を得た。高分子量ビニル樹脂(H)の物性値を表3に示す。
表3に示す仕込み組成で、製造例H−3と同様の方法で、H−4の重合液を得た。高分子量ビニル樹脂(H)の物性値を表3に示す。
(製造例F−1)
高分子量ビニル樹脂(H)、低分子量ビニル樹脂(L)、表4に記載のスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)、および表5に記載のワックス(C)を固形分として表6に示す仕込み組成となるように混合した。その後、キシレン還流下において30分間混合し、これを190℃、1.33kPaのベッセル(容器)中にフラッシュして溶剤等を留去し、樹脂F−1を得た。
表6に示す仕込み組成で、製造例F−1と同様の方法で、F−2〜F−15の樹脂を得た。
ここで、F5〜F10は、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)を含むH−3またはH−4を用いているため、表6には示していないが、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)を含んでいる。
(製造例G−1〜G−15)
カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)とスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)とワックス(C)の混合物(F)と、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)との質量比が表7に記載の比率となるように各樹脂を混合した。その後、表7に記載の混練温度に温度設定した2軸混練機(KEXN S−40型、栗本鐵工所社製)にて、25kg/hr、モーター回転数1400rpmで混練反応した。この混練物をスチールベルトクーラー(NR3−Hiダブルクーラ、日本ベルティング株式会社製)を使用して冷却水温10℃、冷却水量90L/分、ベルトスピード6m/分の条件で急冷した後、粉砕し、バインダー樹脂G−1〜G−15を得た。THF不溶分、ワックス(C)の最大径を表7に示す。
なお、ワックス(C)の最大径の測定での透過型電子顕微鏡観察で、バインダー樹脂G−1〜G−11、G−13〜G−15は、ワックス(C)が島状のスチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)中に含まれているものも観察された。
(製造例T−1〜T−15)
表7に記載のバインダー樹脂(G)、カーボンブラック(Regal 330R;キャボット社製)、および荷電調整剤(T−77;保土谷化学工業社製)を表8に記載の組成となるようにヘンシェルミキサーにて混合した。その後、2軸混練機(PCM−30型、池貝機械社製)にて、2軸混練機吐出部樹脂温度120℃、滞留時間30秒で混練させた。次いで、この溶融混練物を冷却後、ジェット式粉砕機(IDS―2UR型、日本ニューマチック工業社製)で体積中位径D50が7.6μmに粉砕した。続いて、上記粉砕物を分級機(DSX−2型、日本ニューマチック工業社製)で微粉をカットし、体積中位径D50が7.9μmのトナー粒子を得た。次に上記トナー粒子100質量部に対し、外添剤として疎水性シリカ(R−812、日本アエロジル社製)を0.7質量部添加してヘンシェルミキサーで混合した後、表面改質機(MR−10型、日本ニューマチック工業社製)でトナーのフィード量2kg/hr、熱風風量800L/分、熱風温度300℃で球形化処理を行った。最後に、トナー粒子100質量部に対して疎水性シリカ(R−812、日本アエロジル株式会社製)0.5質量部、疎水性酸化チタン(NKT−90、日本アエロジル株式会社製)0.2質量部添加し、平均円形度が0.967、体積中位径D50が約8.4μmのトナーT−1〜T−15を得た。物性値を表8に示す。
表8に記載のトナーで保存性と耐感光体汚染性の評価を行った。また表8に記載のトナー3質量%に対し、キャリア(パウダーテック株式会社製、F−150)97質量%を混合して現像剤とし、定着性と耐オフセット性の評価を行った。
Claims (13)
- 架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)、スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)およびワックス(C)を含有するトナー用バインダー樹脂であって、
前記架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)がカルボキシル基含有ビニル樹脂(D)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)およびこれらの反応物を含み、
前記ワックス(C)が前記トナー用バインダー樹脂中に島状に分散しており、島状の前記ワックス(C)の最大径が0.01μm以上1.0μm以下であるトナー用バインダー樹脂。 - 請求項1に記載のトナー用バインダー樹脂において、
当該トナー用バインダー樹脂中の前記スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の含有量が、当該トナー用バインダー樹脂の全体を100質量%としたとき、0.1質量%以上3.0質量%以下であるトナー用バインダー樹脂。 - 請求項1または2に記載のトナー用バインダー樹脂において、
当該トナー用バインダー樹脂中のテトラヒドロフラン不溶成分の含有量が、当該トナー用バインダー樹脂の全体を100質量%としたとき、1質量%以上30質量%以下であるトナー用バインダー樹脂。 - 請求項3に記載のトナー用バインダー樹脂において、
前記テトラヒドロフラン不溶成分が前記架橋型スチレン・(メタ)アクリル系共重合体樹脂(A)由来の不溶成分であるトナー用バインダー樹脂。 - 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトナー用バインダー樹脂および着色剤を含むトナー。
- 電子写真用である請求項5に記載のトナー。
- 球形である請求項5または6に記載のトナー。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトナー用バインダー樹脂を製造するための製造方法であって、
前記スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)の存在下で、前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)を重合する工程を含むトナー用バインダー樹脂の製造方法。 - 請求項8に記載のトナー用バインダー樹脂の製造方法において、
前記スチレン・オレフィン系ブロック共重合体(B)および前記ワックス(C)の存在下で、前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)と前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融混練することにより、前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)のカルボキシル基と前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)のグリシジル基を反応させる架橋工程を含むトナー用バインダー樹脂の製造方法。 - 請求項9に記載のトナー用バインダー樹脂の製造方法において、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(D)と前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを溶融混練する際の温度が、140℃以上230℃以下であるトナー用バインダー樹脂の製造方法。 - 請求項5乃至7のいずれか一項に記載のトナーを製造するための製造方法であって、
請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトナー用バインダー樹脂および着色剤を溶融混練し、混合物を得る工程と、
得られた前記混合物を粉砕することにより粒子状のトナーを得る工程と、を含むトナーの製造方法。 - 請求項11に記載のトナーの製造方法において、
得られた前記粒子状のトナーを熱風で加熱処理し、球形化処理する工程をさらに含むトナーの製造方法。 - 請求項12に記載のトナーの製造方法において、
前記粒子状のトナーを熱風で加熱処理する際の温度が200℃以上400℃以下であるトナーの製造方法。
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