JP2018165794A - トナー - Google Patents
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Abstract
Description
ポリ−3−ヒドロキシ−n−酪酸(以下「PHB」と略す場合もある。)や、3−ヒドロキシ−n−酪酸(以下「3HB」と略す場合もある。)と3−ヒドロキシ−n−吉草酸(以下「3HV」と略す場合もある。)との共重合体(以下「PHB/V」と略す場合もある。)などのポリヒドロキシアルカノエート(以下「PHA」と略す場合もある。)、
バクテリアセルロースやプルランなどの多糖類、
ポリ−γ−グルタミン酸や、ポリリジンなどのポリアミノ酸
などが知られている。特に、PHAは、従来のプラスチックと同様に、溶融加工などにより各種製品に利用することができるうえ、生体適合性にも優れており、医療用軟質部材などとしての応用も期待されている。
ポリエステルの一種であるPHAは、ヒドロキシアルカン酸(以下「ヒドロキシアルカノエート」ともいう。)1種が重合した単独重合体およびヒドロキシアルカン酸2種以上が共重合した共重合体の総称である。さらに詳しくは、PHAは、下記式(10)で示されるヒドロキシアルカン酸が縮合重合して生成する重合体であり、下記式(11)で示されるユニットを有するポリエステルである。
(m=1,n=1)の3−ヒドロキシブチレート(3HB)、
(m=2,n=1)の3−ヒドロキシバレレート(3HV)、
(m=0,n=1)の3−ヒドロキシプロピオネート、
(m=0,n=2)の4−ヒドロキシブチレート、
(m=1,n=2)の4−ヒドロキシバレレート、
(m=0,n=3)の5−ヒドロキシバレレート、
(m=3,n=1)の3−ヒドロキシヘキサノエート(3HH)、
(m=4,n=1)の3−ヒドロキシヘプタノエート、
(m=5,n=1)の3−ヒドロキシオクタノエート、
(m=6,n=1)の3−ヒドロキシノナノエート、
(m=7,n=1)の3−ヒドロキシデカノエート
などが挙げられる。
3HBの単独重合体である、ポリ(3−ヒドロキシブチレート)(PHB)、
3HBと3HVの二元共重合体である、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシバレレート)(PHBV)、
3HBと3HHとの二元共重合体である、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシヘキサノエート)(PHBH)、
3HBと3HVと3HHとの三元共重合体である、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシバレレート−コ−3−ヒドロキシヘキサノエート)(PHBHV)
などが挙げられる。
カプリアビダス・ネケイター(Cupriavidus necator)(旧分類:アルカリゲネス・ユートロファス(Alcaligenes eutrophus、ラルストニア・ユートロフア(Ralstonia eutropha))、
アルカリゲネス・ラタス(Alcaligenes latus)
などの天然微生物が知られている。これらの微生物の菌体内では、PHBが生産され、蓄積される。
PHBVおよびPHBH生産菌である、アエロモナス・キヤビエ(Aeromonas caviae)、
ポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−4−ヒドロキシブチレート)生産菌である、アルカリゲネス・ユートロファス(Alcaligenes eutrophus)
などが知られている。特に、PHBHに関しては、PHBHの生産性を上げるために、PHA合成酵素群の遺伝子を導入したアルカリゲネス・ユートロファスAC32株などの微生物を適切な条件で培養して、菌体内にPHBHを蓄積させた微生物菌体を用いることもできる。アルカリゲネス・ユートロファスAC32株に関しては、Alcaligenes eutrophus AC32,FERMBP−6038)(T.Fukui,Y.Doi,J.Bateriol.,179,p.4821−4830(1997)を参照。さらに、生産したいPHAに合わせて、各種PHA合成関連遺伝子を導入した遺伝子組み替え微生物を用いることもでき、その生産性を上げるためには、基質の種類を含む培養条件の最適化をすればよい。
芳香環を含むもの(フェニル基、フェノキシ基など)、
エステル基、
末端部に二重結合を持つ不飽和基(アルケニル基、アルカジエニル基)、特にアリル基、
シアノ基、
ハロゲン化炭化水素基、
エポキシ基
などが挙げられる。
5−フェニル吉草酸を基質とした、3−ヒドロキシ−5−フェニル吉草酸由来のユニットを含むPHAの生産、
5−(4’−トリル)吉草酸を基質とした、3−ヒドロキシ−5−(4’−トリル)吉草酸由来のユニットを含むPHAの生産、
5−(2’,4’−ジニトロフェニル)吉草酸を基質とした、3−ヒドロキシ−5−(2’,4’−ジニトロフェニル)吉草酸および3−ヒドロキシ−5−(4’−ニトロフェニル)吉草酸由来のユニットを含むPHAの生産
などが報告されている。また、フェノキシ基またはその部分置換体を含むものとしては、例えば、
11−フェノキシウンデカン酸を基質とした、3−ヒドロキシ−5−フェノキシ吉草酸と3−ヒドロキシ−9−フェノキシノナン酸のPHAコポリマーの生産、
6−フェノキシヘキサン酸からの、3−ヒドロキシ−4−フェノキシ酪酸由来のユニットおよび3−ヒドロキシ−6−フェノキシヘキサン酸由来のユニットを含むPHAの生産、
8−フェノキシオクタン酸からの、3−ヒドロキシ−4−フェノキシ酪酸由来のユニット、3−ヒドロキシ−6−フェノキシヘキサン酸由来のユニットおよび3−ヒドロキシ−8−フェノキシオクタン酸由来のユニットを含むPHAの生産、
11−フェノキシウンデカン酸からの、3−ヒドロキシ−5−フェノキシ吉草酸由来のユニットおよび3−ヒドロキシ−7−フェノキシヘプタン酸由来のユニットを含むPHAの生産
などが報告されている。
3−ヒドロキシ−5−(モノフルオロフェノキシ)ペンタノエート(3H5(MFP)P)由来のユニットまたは3−ヒドロキシ−5−(ジフルオロフェノキシ)ペンタノエート(3H5(DFP)P)由来のユニットを含むPHAホモポリマー、
3H5(MFP)P由来のユニットまたは3H5(DFP)P由来のユニットを含むPHAコポリマー
などが報告されている。その効果として、融点が高く、良好な加工性を有しながら、立体規則性、撥水性を与えることができる。
オクタン酸とp−シアノフェノキシヘキサン酸またはp−ニトロフェノキシヘキサン酸を基質とした、3−ヒドロキシ−p−シアノフェノキシヘキサン酸または3−ヒドロキシ−p−ニトロフェノキシヘキサン酸由来のユニットを含むPHAの生産
が報告されている。これらは、側鎖がアルキル基である一般的なPHAとは異なり、いずれもPHAの側鎖に芳香環を有しており、それに由来する物性を有するポリマーを得るうえで有益である。
(微生物)
本発明の方法で用いる微生物は、n=1の上記式(11)で示されるユニットを含むPHA(3HB、3HV、3HHxなど)を生産しうる微生物であればいかなる微生物であってもよい。例えば、シュードモナス(Pseudomonas)属に属する微生物が挙げられる。さらに詳しくは、微生物が、
シュードモナス・チコリアイYN2株(Pseudomonas cichorii YN2;FERMBP−7375)、
シュードモナス・チコリアイH45株(Pseudomonas cichorii H45、FERMBP−7374)、
シュードモナス・ジェッセニイP161株(Pseudomonas jessenii
P161、FERMBP−7376)、
シュードモナス・プチダP91株(Pseudomonas putida P91、FERMBP−7373)
などが挙げられる。これら4種の微生物は、独立行政法人産業技術総合研究所(旧経済産業省工業技術院)生命工学工業技術研究所に寄託されており、特願平11−371863号(特開2001−178484号公報)に記載されている微生物である。
本発明に係るPHAの製造方法に用いる微生物の通常の培養、例えば、保存菌株の作成、PHAの生産に必要とされる菌数や活性状態を確保するための増殖などには、用いる微生物の増殖に必要な成分を含有する培地を適宜選択して用いる。例えば、微生物の生育や生存に悪影響を及ぼすものでない限り、一般的な天然培地(肉汁培地、酵母エキスなど)や、栄養源を添加した合成培地など、いかなる種類の培地をも用いることができる。温度、通気、攪拌などの培養条件は、用いる微生物に応じて適宜選択する。
糖類、TCA回路中の中間体として生じる有機酸、または、
TCA回路からさらに1段階または2段階の生化学反応により得られる有機酸もしくはその塩、アミノ酸もしくはその塩、炭素数4以上12以下の直鎖アルカン酸もしくはその塩
などから用いる菌株に対する基質としての有用性で適宜選択することができる。
グリセロアルデヒド、エリスロース、アラビノース、キシロース、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトースなどのアルドース、
グリセロール、エリスリトール、キシリトールなどのアルジトール、
グルコン酸などのアルドン酸、
グルクロン酸、ガラクツロン酸などのウロン酸、
マルトース、スクロース、ラクトースといった二糖
などが挙げられる。
ポリペプトンを含む培地中で微生物を培養する工程(工程1−1)を対数増殖後期から定常期の時点まで続け、菌体を遠心分離などで回収する。その後、これに続く、有機酸またはその塩を含む培地中で、工程1−1で培養された微生物をさらに培養する工程(工程2−1)を行う方法や、
糖類を含む培地中で微生物を培養する工程(工程1−2)を対数増殖後期から定常期の時点まで続け、菌体を遠心分離などで回収する。その後、これに続く、糖類を含む培地中で、工程1−2で培養された微生物をさらに培養する工程(工程2−2)を行う方法
などが挙げられる。
Na2HPO4 6.2g
KH2PO4 3.0g
NaCl 0.5g
NH4Cl 1.0g
(培地1L中、pH7.0)
さらに、良好な増殖およびPHAの生産のためには、上記の無機塩培地に以下に示す微量成分溶液を0.3%(体積/体積)程度添加する必要がある。
ニトリロ三酢酸 1.5g
MgSO4 3.0g
MnSO4 0.5g
NaCl 1.0g
FeSO4 0.1g
CaCl2 0.1g
CoCl2 0.1g
ZnSO4 0.1g
CuSO4 0.1g
AlK(SO4)2 0.1g
H3BO3 0.1g
Na2MoO4 0.1g
NiCl2 0.1g
(溶液1L中)
(分離工程)
本発明において、上記のように培養された微生物細胞から目的のPHAを分離する方法としては、通常行われている方法を適用することができる。例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトンなどの有機溶媒による抽出が簡便ではあるが、それ以外にジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリルが用いられる場合もある。また、有機溶媒が使用しにくい環境中においては、
SDSなどの界面活性剤による処理、リゾチームなどの酵素による処理、EDTAなどの薬剤による処理、または、
超音波破砕法、ホモジナイザー法、圧力破砕法、ビーズ衝撃法、摩砕法、擂潰法、凍結融解法
によって微生物細胞を物理的に破砕し、PHA以外の菌体成分を除去して、PHAを回収する方法を用いることもできる。
次に、本発明に用いるPHA樹脂の側鎖に導入されている三環式ジテルペンについて説明する。
アビエチン酸、レボピマール酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、セコデヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、エリオチン酸、サンダラコピマール酸、
上記種々の化合物の混合物、
上記種々の化合物に水素を付加したもの、
上記種々の化合物の二量体、
上記種々の化合物とマレイン酸との反応生成物、
上記種々の化合物とグリセリンとのエステル化物、
上記種々の化合物とペンタエリスリトールとのエステル化物
などが挙げられる。
アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、ピマール酸、イソピマール酸、レボピマール酸およびサンダラコピマール酸
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物由来の1価の基であることが好ましい。
本発明に係るPHAの構造で重要なことは、上記式(1)で示されるユニットのように、側鎖に三環式ジテルペン構造を有することである。三環式ジテルペン構造を有するユニットが、PHAの結晶化を抑制し、高温環境下で定着画像における定着トナーの粘度の変化を抑制でき、優れた定着維持性を得ることができる。
下記式(2)で示されるユニット、
下記式(3)で示されるユニット、
下記式(4)で示されるユニット、
下記式(5)で示されるユニット、
下記式(6)で示されるユニット、
下記式(7)で示されるユニット、
下記式(8)で示されるユニット、
下記式(9)で示されるユニット
が挙げられる。
本発明において、上記PHAをトナー粒子に含有させる方法としては、トナー粒子に内添する方法とトナー粒子に外添する方法がある。定着後においてトナー粒子の他の材料と十分に混ざり、本発明の効果を出やすいため、他の材料と一緒にトナー粒子に内添することが好ましい。
本発明に係るPHAの合成する際のモノマーと同一または類似の構造を有するモノマー由来のユニットを50モル%以上含有する第一の重合体鎖と、
トナー粒子中の結着樹脂を合成する際のモノマーと同一または類似の構造を有するモノマー由来のユニットを50モル%以上含有する第二の重合体鎖と
がグラフト状またはブロック状に結合した重合体などが挙げられる。トナー粒子中の相溶化剤の含有量は、本発明に係るPHAに対して、30質量%以下であることが好ましく、1質量%以上10質量%以下であることがより好ましい。
本発明のトナーは、本発明に係るPHAのほか、結着樹脂、着色剤および離型剤を含有するトナー粒子を有することが好ましい。
結着樹脂としては、トナーを製造する際に一般的に用いられているものであればいずれも使用することができる。結着樹脂としては、例えば、スチレン系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、エポキシ系ポリマー、ポリオレフィン系ポリマー、ポリウレタン系ポリマーなどが挙げられる。これらは、単独または混合して使用することができる。
スチレンと(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体や、これらと共重合可能な他のモノマーとの共重合体、
スチレンとジエン系モノマー(ブタジエン、イソプレンなど)との共重合体や、これらと共重合可能な他のモノマーの共重合体
などが挙げられる。
ポリスチレン、ポリ−p−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレンおよびその置換体の単独重合体、
スチレン−p−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体などのスチレン系共重合体、
ポリ塩化ビニル、
フェノール樹脂、
天然変性フェノール樹脂、
天然樹脂変性マレイン酸樹脂、
アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、
ポリ酢酸ビニル、
シリコーン樹脂、
ポリエステル、
ポリウレタン、
ポリアミド、
フラン樹脂、
エポキシ樹脂、
キシレン樹脂、
ポリビニルブチラール、
テルペン樹脂、
クマロン−インデン樹脂、
石油系樹脂
などが挙げられる。
本発明においては、生分解性プラスチックについても好ましく使用できる。生分解性プラスチックとしては、例えば、
「エコスター」「エコスタープラス」(萩原工業)、
「バイオポール」(アイ・シー・アイ・ジャパン)、
「アジコート」(味の素)、
「プラクセル」「ポリカプロラクトン」(ダイセル化学)、
「ショーレックス」「ビオノーレ」(昭和電工)、
「ラクティ」(島津製作所)、
「レイシア」(三井化学)
などが挙げられる。
着色剤としては、顔料もしくは染料を単独で用いてもよいし、顔料および染料を併せて用いてもよい。
C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、39、40、41、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、60、63、64、68、81、83、87、88、89、90、112、114、122、123、163、202、206、207、209、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.バットレッド1、2、10、13、15、23、29、35
などが挙げられる。
C.I.ソルベントレッド1、3、8、23、24、25、27、30、49、81、82、83、84、100、109、121、C.I.ディスパースレッド9、C.I.ソルベントバイオレット8、13、14、21、27、C.I.ディスパースバイオレット1などの油溶染料、
C.I.ベーシックレッド1、2、9、12、13、14、15、17、18、22、23、24、27、29、32、34、35、36、37、38、39、40、C.I.ベーシックバイオレット1、3、7、10、14、15、21、25、26、27、28などの塩基性染料
などが挙げられる。
C.I.ピグメントブルー2、3、15、16、17、C.I.バットブルー6、C.I.アシッドブルー45、
フタロシアニン骨格にフタルイミドメチル基を1〜5個置換した銅フタロシアニン顔料
などが挙げられる。
C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、13、14、15、16、17、23、65、73、83、C.I.バットイエロー1、3、20
などが挙げられる。
ワックスとしては、例えば、
低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、アルキレン共重合体、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックスなどの炭化水素系ワックス、
酸化ポリエチレンワックスなどの炭化水素系ワックスの酸化物、または、それらのブロック共重合物、
カルナバワックスなどの脂肪酸エステルを主成分とするワックス、
脱酸カルナバワックスなどの脂肪酸エステル類を一部または全部を脱酸化したもの、
パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸などの飽和直鎖脂肪酸類、
ブラシジン酸、エレオステアリン酸、バリナリン酸などの不飽和脂肪酸類、
ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコールなどの飽和アルコール類、
ソルビトールなどの多価アルコール類、
パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、モンタン酸などの脂肪酸類と、ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコールなどのアルコール類とのエステル化物、
リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドなどの脂肪酸アミド類、
メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドなどの飽和脂肪酸ビスアミド類、
エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N,N’ジオレイルアジピン酸アミド、N,N’ジオレイルセバシン酸アミドなどの不飽和脂肪酸アミド類、
m−キシレンビスステアリン酸アミド、N,N’ジステアリルイソフタル酸アミドなどの芳香族系ビスアミド類、
ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどの脂肪族金属塩(一般に金属石けんといわれているもの)、
脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸などのビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス、
ベヘニン酸モノグリセリドなどの脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物、
植物性油脂の水素添加によって得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物、
などが挙げられる。
トナー粒子には、必要に応じて、荷電制御剤を含有させることもできる。トナー粒子に含有させる荷電制御剤としては、無色でトナーの帯電スピードが速く、かつ、一定の帯電量を安定して保持できる芳香族カルボン酸の金属化合物が好ましい。
サリチル酸金属化合物、
ナフトエ酸金属化合物、
ジカルボン酸金属化合物、
スルホン酸またはカルボン酸を側鎖に持つ高分子型化合物、
スルホン酸塩またはスルホン酸エステル化物を側鎖に持つ高分子型化合物、
カルボン酸塩またはカルボン酸エステル化物を側鎖に持つ高分子型化合物、
ホウ素化合物、
尿素化合物、
ケイ素化合物、
カリックスアレーンなどが挙げられる。
四級アンモニウム塩、
四級アンモニウム塩を側鎖に有する高分子型化合物、
グアニジン化合物、
イミダゾール化合物
などが挙げられる。
本発明のトナーには、流動性、付着力、帯電性を制御するため、無機微粒子をトナー粒子の表面に外添することが好ましい。
酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、
チタン酸マグネシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、
ジルコン酸ストロンチウム、ジルコン酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、
窒化ケイ素、窒化ホウ素、
炭化ケイ素、
モンモリロナイト、マイカ、ハイドロタルサイト、フォルステライト、タルク、
シリコーン樹脂、
ステアリン酸亜鉛などの脂肪酸金属塩、
これら組成の複合物
などの微粒子が挙げられる。これらの中でも、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウムが好ましい。さらには、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムがより好ましい。
トナー粒子を製造する方法としては、本発明に係るPHAおよび結着樹脂と、着色剤およびワックスなどを溶融混練し、混練物を冷却後、粉砕および分級する粉砕法が好ましい。
KTK型2軸押し出し機((株)神戸製鋼所製)、
TEM型2軸押し出し機(東芝機械(株)製)、
PCM混練機((株)池貝製)、
2軸押し出し機(ケイ・シー・ケイ社製)、
コ・ニーダー(ブス社製)、
ニーデックス(日本コークス工業(株)製)
などが挙げられる。さらに、溶融混練することによって得られる樹脂組成物は、2本ロールなどで圧延され、冷却工程で水などによって冷却してもよい。冷却速度は、1℃/分以上50℃/分以下であることが好ましい。
慣性分級方式のエルボージェット(日鉄鉱業(株)製)、
遠心力分級方式のターボプレックス(ホソカワミクロン(株)製)、TSPセパレータ(ホソカワミクロン(株)製)、ファカルティ(ホソカワミクロン(株)製)
などの分級機や篩分機を用いて分級し、トナー粒子を得る。
ヘンシェルミキサー(日本コークス工業(株)製)、
スーパーミキサー((株)カワタ製)、
リボコーン((株)大川原製作所製)、
ナウターミキサー、タービュライザー、サイクロミックス(ホソカワミクロン(株)製)、
スパイラルピンミキサー(太平洋機工(株)製)、
レーディゲミキサー((株)マツボー製)、
ノビルタ(ホソカワミクロン(株)製)、
ハイブリタイゼーションシステム((株)奈良機械製作所製)
などが挙げられる。特に、均一に混合しシリカ凝集体をほぐすためには、ヘンシェルミキサー(日本コークス工業(株)製)が好ましい。
高速撹拌機で撹拌混合する際にトナー粒子の結着樹脂のTg付近まで温度を高くして外添する方法、
ノビルタ(ホソカワミクロン(株)製)、ハイブリタイゼーションシステム((株)奈良機械製作所製)などの機械的衝撃力が高い混合装置を使用する方法、
外添混合後にトナーを熱処理する方法、
重合トナーなど溶媒中でトナー粒子を形成させる際に無機微粒子を最後に添加する方法
などが挙げられる。それらの中でも、無機微粒子をトナー粒子と低温で混合した後に熱風で表面改質処理する方法が無機微粒子を均一に固着できるので好ましい。
マグネタイト、ヘマタイト、フェライトなどの酸化鉄、
鉄、コバルト、ニッケルなどの金属、
鉄、コバルト、ニッケルなどの金属とアルミニウム、コバルト、銅、鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、マンガン、セレン、チタン、タングステン、バナジウムなどの金属との合金、
それらの混合物
などが挙げられる。
〈トナー粒子の結着樹脂の製造〉
〈PHA樹脂の製造例〉
〈予備調製1〉
500mL容振盪フラスコを20本用意し、各々についてポリペプトン(和光純薬工業(株))0.5質量%、10−ウンデセン酸10mmol/Lを上記M9培地200mLに溶解させた。そして、500mL容振盪フラスコに入れてオートクレーブにより滅菌した後、室温まで冷却した。調整した培地中に、あらかじめポリペプトン0.5%を含むM9培地で8時間振盪培養したシュードモナス・チコリアイYN2株の培養液を各々に2mL加え、30℃、64時間培養した。培養後、培養液を纏めて、遠心分離により菌体を回収し、メタノール洗浄した後、乾燥させた。乾燥菌体を秤量後、クロロホルムを加え、35℃で72時間攪拌することによりポリマーを抽出した。ポリマーが抽出されたクロロホルムを0.45μmメンブランフィルターにより濾過し、エバポレーターにより濃縮した後、冷メタノール中に再沈殿し、ポリマーを回収した。その後、減圧乾燥して、目的とするポリマーを得た。
FT−NMR:BrukerDPX400共鳴周波数:1H=400MHz
〈測定条件〉
測定核種:1H使用溶媒:TMS/CDCl3測定温度:室温
その結果、ユニットとして、3−ヒドロキシ−10−ウンデセン酸由来のユニット、3−ヒドロキシ−8−ノネン酸由来のユニット、3−ヒドロキシ−6−ヘプテン酸由来のユニットを含む、PHA共重合体Aであることが確認された。
予備調製1で得られたポリヒドロキシアルカノート重合体A303mgを200mL容ナスフラスコ中に加え、ジクロロメタン20mLを加えて溶解させた。これを氷浴下に置き、酢酸3mL、18−クラウン−6−エーテル300mgを加えて攪拌した。
(1)触媒の調整(ゾルーゲル法)
100mLのナス型フラスコにルテニウム−トリスアセチルアセトナト2.0gおよび濃硝酸20mLを加えて80℃で16時間撹拌した。ついで、過剰の濃硝酸をエバポレーターで留去した後、得られたルテニウム化合物を10mLのエタノールに溶解させた。また、100mLの三角フラスコ中でスズ−テトラエトキシド3.0gをエタノール10mLに溶解させた。
内容積500mLの電磁撹拌式オートクレーブ中にアビエチン酸(ガスクロマトグラフ分析による純度が94%のもの)20.0gおよびデカリン180gを仕込んだ。その後、上記(1)の方法により調製した触媒2.0gを加え、水素圧100kg/cm2、温度280℃の反応条件で反応させた。反応液は適宜抜き出して分析した。12時間の反応の後、純度91%のアビエチルアルコール17.9gを得て、これを三環式ジテルペンアルコールAとした。
撹拌装置、加熱装置、温度計、冷却管、分留装置および窒素導入管を備えた反応容器中に、三環式ジテルペンアルコールAを600g、反応触媒として水酸化カリウム4.0gを投入した。これらの原料を、窒素雰囲気下で撹拌し温度140℃前後で圧力0.7MPa以下に保ち、エチレンオキサイド3000gを5時間以上かけて導入した内容物を濾過し、三環式ジテルペンアルコール誘導体Aを得た。
〈ポリエステル樹脂製造例〉
・ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン:71.9質量部(0.20mol;多価アルコール総モル数に対して100.0モル%)
・テレフタル酸:26.8質量部(0.16mol;多価カルボン酸総モル数に対して96.0mol%)
・チタンテトラブトキシド:0.6質量部
冷却管、攪拌機、窒素導入管および熱電対のついた反応槽に、上記材料を秤量して投入した。次に、フラスコ内を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら徐々に昇温し、200℃の温度で撹拌しつつ、6時間反応させた。
その後、上記材料を加え、反応槽内の圧力を8.3kPaに下げ、温度180℃に維持したまま、3時間反応させ(第2反応工程)、重量平均分子量(Mw)が15000である非晶性ポリエステル樹脂を得た。
・不飽和結合を1つ以上有するポリエチレン(Mw:1400、Mn:850、DSCによる吸熱ピークが100℃):20質量部
・スチレン:59質量部
・アクリル酸−n−ブチル:18.5質量部
・アクリロニトリル:2.5質量部
上記原料をオートクレーブに仕込み、系内を窒素置換後、昇温撹拌しながら180℃に保持した。系内に、2質量%のジ−tert−ブチルパーオキシドのキシレン溶液50質量部を5時間連続的に滴下し、冷却後溶媒を分離除去し、ポリエチレンに共重合体がグラフトしたビニル系樹脂重合体を得た。得られたビニル系樹脂重合体Dの軟化点は110℃、ガラス転移点は64℃であり、重合体EのTHF可溶分のGPCによる分子量は、重量平均分子量(Mw)7400、数平均分子量(Mn)2800であった。原料の不飽和結合を1つ以上有するポリエチレンに相当するピークは認められなかった。
〈トナー粒子の製造例1〉
・三環式ジテルペン変性PHA樹脂:125質量部
・ポリエステル樹脂:70質量部
・ビニル系樹脂:5質量部
・炭化水素ワックス(最大吸熱ピークのピーク温度:90℃):5質量部
・C.I.ピグメントブルー15:35質量部
・3,5−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物:0.5質量部
上記原料をヘンシェルミキサー(FM−75型、日本コークス工業(株)製)を用いて、回転数1200rpm、回転時間5分で混合して混合物を得た。次に、吐出温度が135℃になるよう温度設定し、回転数350rpmに設定した二軸混練機(PCM−30型、(株)池貝製)にて混合物を混練した。得られた混練物を冷却速度20℃/分で冷却し、ハンマーミルにて1mm以下に粗粉砕し、粗砕物を得た。得られた粗砕物を、機械式粉砕機(T−250、ターボ工業(株)製)にて微粉砕した。さらに回転型分級機(200TSP、ホソカワミクロン(株)製)を用い、分級を行い、トナー粒子Aを得た。回転型分級機(200TSP、ホソカワミクロン(株)製)の運転条件は、分級ローター回転数を3000rpmで分級を行った。得られたトナー粒子1は、重量平均粒子径(D4)が7.2μmであった。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からデヒドロアビエチン酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂2を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂2を用いたトナー2を製造した。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からネオアビエチン酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂3を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂3を用いたトナー3を製造した。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からパラストリン酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂4を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂4を用いたトナー4を製造した。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からピマール酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂5を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂5を用いたトナー5を製造した。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からイソピマール酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂6を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂6を用いたトナー6を製造した。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からレボピマール酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂7を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂7を用いたトナー7を製造した。
使用した三環式ジテルペンをアビエチン酸からサンダラコピマール酸に変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂8を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂8を用いたトナー8を製造した。
使用した三環式ジテルペンとして、アビエチン酸から、
ピマール酸、
パラストリン酸、
イソピマール酸、
アビエチン酸、
デヒドロアビエチン酸、
ネオアビエチン酸
を含むトールロジンを、それぞれの三環式ジテルペンカルボン酸を単離抽出しない状態のものに変更した以外は、実施例1と同様にして三環式ジテルペン変性PHA樹脂9を作製した。そして、三環式ジテルペン変性PHA樹脂9を用いたトナー9を製造した。
三環式ジテルペン変性PHA樹脂1を未変性のPHA樹脂(三環式ジテルペン変性PHA樹脂1を変性する前の樹脂)に変更した以外は、実施例1と同様にしてトナー10を製造した。
三環式ジテルペン変性PHA樹脂1を三環式ジテルペン変性PLA樹脂に変更した以外は、実施例1と同様にしてトナー11を製造した。
〈高温環境下で放置後の定着性の変化〉
トナー1〜11をポリメチルメタクリレート樹脂で被覆した個数平均粒子径50μmの樹脂被覆フェライトキャリアとトナー/キャリアの質量比7〜14%(トナー帯電量が20〜40μC/gの範囲に入るよう調整)で混合した。このようにして、二成分系現像剤1〜11を作製した。
A:濃度低下率が3%未満
B:濃度低下率が3%以上6%未満
C:濃度低下率が6%以上10%未満
D:濃度低下率が10%以上
Aが最も優れており、Dが最も劣っている。
トナー1〜11をポリメチルメタクリレート樹脂で被覆した個数平均粒子径50μmの樹脂被覆フェライトキャリアとトナー/キャリアの質量比7〜14%(トナー帯電量が20〜40μC/gの範囲に入るよう調整)で混合した。このようにして、二成分系現像剤1〜11を作製した。
A:Δ0.06未満
B:Δ0.06以上Δ0.10未満
C:Δ0.10以上Δ0.15未満
D:Δ0.15以上
Aが最も優れており、Dが最も劣っている。
Claims (4)
- 前記トナー粒子が、前記式(1)で示されるユニットを含む重合体以外の結着樹脂を含有する請求項1に記載のトナー。
- 前記三環式ジテルペン由来の1価の基が、アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、ピマール酸、イソピマール酸、レボピマール酸およびサンダラコピマール酸からなる群より選択される少なくとも1種の化合物由来の1価の基である請求項1または2に記載のトナー。
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