JP2018145188A - アルキル−糖−アミノ酸の結合体 - Google Patents
アルキル−糖−アミノ酸の結合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018145188A JP2018145188A JP2018038814A JP2018038814A JP2018145188A JP 2018145188 A JP2018145188 A JP 2018145188A JP 2018038814 A JP2018038814 A JP 2018038814A JP 2018038814 A JP2018038814 A JP 2018038814A JP 2018145188 A JP2018145188 A JP 2018145188A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- amino acid
- acid
- spectrum
- sugar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 abstract description 8
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 abstract description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 20
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 17
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 15
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- -1 galactose Chemical class 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CN2C(Br)=CN=C21 UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229940099563 lactobionic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCC(O)=O VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWNPOQFCIIFQDM-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 CWNPOQFCIIFQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010265 fast atom bombardment Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
Landscapes
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【課題】すぐれた界面活性能を有し、かつ、生体安全性、生分解性にもすぐれたアルキル基、糖及びアミノ酸を有する新規化合物の提供。【解決手段】下記式で表される化合物。（式中、Ｒは炭素数１０〜４０までのアルキル基、Ｘは中性アミノ酸、Ｏは酸素、Ｙはアルドン酸、又はウロン酸系の単糖、或いはそれら単糖のうちの１つを含む二糖又はオリゴ糖を表し、Ｒ−Ｏ−Ｘはエステル結合され、Ｘ−Ｙはアミド結合されている。）【選択図】図１
Description
本発明は、アルキル基、糖及びアミノ酸の結合体である新規化合物、及びこの化合物を含む界面活性剤である。
従来、医薬品、化粧品及び食品等の様々な分野において、可溶化剤、乳化剤又は洗浄剤として、アミノ酸及び／又は糖を含む界面活性剤等の様々なものが提案されているが（非特許文献１，２、特許文献１）、起泡性、乳化安定性、洗浄性、刺激性等の点で問題があった。
阿部正彦，坂本一民等、界面活性剤の本、日刊工業新聞社、2010，88
國枝博信，坂本一民等、界面活性剤と両親媒性高分子の機能と応用、シーエムシー出版，2005, 76-77
特開平05-277351号
本発明者らは、かかる従来技術の問題点に鑑みて、アルキル基、糖及びアミノ酸を含む新規化合物を新たに見出した。
本発明は下記式（１）に示す化合物である。
式（１）：
（式１中のＲは、炭素数１０〜４０までのアルキル基、Ｘは中性アミノ酸、Ｏは酸素、Ｙはアルドン酸、又はウロン酸系の単糖、或いはそれら単糖のうちの１つを含む二糖又はオリゴ糖を表し、Ｒ−Ｏ−Ｘはエステル結合され、Ｘ−Ｙはアミド結合されている。）
また、本発明は、式（１）に示す化合物を含む界面活性剤である。
式（１）：
（式１中のＲは、炭素数１０〜４０までのアルキル基、Ｘは中性アミノ酸、Ｏは酸素、Ｙはアルドン酸、又はウロン酸系の単糖、或いはそれら単糖のうちの１つを含む二糖又はオリゴ糖を表し、Ｒ−Ｏ−Ｘはエステル結合され、Ｘ−Ｙはアミド結合されている。）
また、本発明は、式（１）に示す化合物を含む界面活性剤である。
本発明に係る化合物は、すぐれた界面活性能を有し、例えば、可溶化剤、乳化剤、起泡剤、洗浄剤として有用である。
以下、本発明の好ましい実施の形態について詳細に説明する。
本発明は、式（１）に示すＯ-アルキル（Ｒ-Ｏ-）、アミノ酸（Ｘ）及びアルドン酸又はウロン酸（Ｙ）の化合物である。
式（１）：
本発明は、式（１）に示すＯ-アルキル（Ｒ-Ｏ-）、アミノ酸（Ｘ）及びアルドン酸又はウロン酸（Ｙ）の化合物である。
式（１）：
本発明においては、アルキル（Ｒ）は、炭素数１０〜２４のものが好ましい。
本発明において、アミノ酸（Ｘ）は、グリシンなどのアルキル鎖のみで構成される中性アミノ酸が好ましく、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシンが挙げられる。
本発明において、アルドン酸又はウロン酸とは、単糖、二糖及びオリゴ糖が好ましく、単糖としては、グルコン酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸等が挙げられ、二糖としては、ラクトビオン酸等が挙げられるが、ガラクトースなど還元糖の1位のホルミル基を酸化してカルボン酸としたアルドン酸や、糖の主鎖末端のヒドロキシメチル基を酸化してカルボン酸としたウロン酸及びこれらのアルドン酸、ウロン酸を１つ含む二糖又はオリゴ糖を用いることができる。
本発明において、式（１）の「Ｏ」は酸素であり、Ｒ−Ｏ−Ｘの結合は、アミノ酸のカルボキシル基とアルキル基とのエステル結合である。また、Ｘ−Ｙの結合は、アミノ酸のアミノ基とアルドン酸又はウロン酸のカルボキシル基とのアミド結合である。
本発明に係る化合物の製造方法は、アルキル基とアミノ酸と糖の化合物であればよく、一般的な合成方法の組み合わせることでもよい。例えば、アルコール性水酸基とアミノ酸を脱水縮合反応により結合させ、アルキル基とアミノ酸の化合物のアミノ基と、糖の酸化化合物のカルボキシル基を脱水縮合反応により結合させて、製造することができる。なお、アルキル基とアミノ酸との結合反応においては、アミノ酸のアミノ基をtert‐ブトキシカルボニル基により保護してから、結合反応させることでもよい。この場合、tert‐ブトキシカルボニル基の脱保護反応が必要となるが、Ｒ−ＯＨとアミノ酸のアミノ基による脱水反応が生じない点から最終的な収率が向上するという利点がある。
以下に、本発明に係る化合物の製造方法の一例を示すが、本発明はこれに限るものではない。
製造例１．化合物（１）
［工程１］
まず、1当量の1-ドデカノールと、1当量のN‐(tert‐ブトキシカルボニル)グリシンとを混合し、約50mLのジクロロメタンに溶解させた。その溶解液に、1.3当量のヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジニウム（CMPI）及び2.6当量の塩基性N,N-ジメチル-4-アミノピリジン（DMAP）を溶解したジクロロメタンを滴下し、さらに、酢酸エチルを加えて、十分に撹拌した。次に、反応溶液を濾過して固形物を除去した濾液を５％塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液の順で抽出した。次に、ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで脱水した後、硫酸マグネシウムを濾過により除去した。そして、濾液の溶媒を留去した。以上の工程１により、O‐ラウリル‐N‐(tert‐ブトキシカルボニル)グリシンを得た。
製造例１．化合物（１）
［工程１］
まず、1当量の1-ドデカノールと、1当量のN‐(tert‐ブトキシカルボニル)グリシンとを混合し、約50mLのジクロロメタンに溶解させた。その溶解液に、1.3当量のヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジニウム（CMPI）及び2.6当量の塩基性N,N-ジメチル-4-アミノピリジン（DMAP）を溶解したジクロロメタンを滴下し、さらに、酢酸エチルを加えて、十分に撹拌した。次に、反応溶液を濾過して固形物を除去した濾液を５％塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液の順で抽出した。次に、ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで脱水した後、硫酸マグネシウムを濾過により除去した。そして、濾液の溶媒を留去した。以上の工程１により、O‐ラウリル‐N‐(tert‐ブトキシカルボニル)グリシンを得た。
［工程２］
まず、工程１により得られた1当量のO‐ラウリル‐N‐(tert‐ブトキシカルボニル)グリシンエステルを約50mLのジクロロメタンに溶解させた。溶解液に16.8当量のトリフルオロ酢酸を滴下し、室温で2時間撹拌した。次に、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、十分に撹拌した後、酢酸エチルにて抽出をした。次に、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで脱水した。濾過により硫酸マグネシウムを除去した後、濾液に塩酸ガスを吹き込み、これにより生じた沈殿物を濾過により回収した。次に、沈殿物をヘキサン及びアセトンで洗浄することで未反応のアルコールを除去した。そして、洗浄後の沈殿物をクロロホルムに溶解させた後、溶解液の溶媒を留去した。
まず、工程１により得られた1当量のO‐ラウリル‐N‐(tert‐ブトキシカルボニル)グリシンエステルを約50mLのジクロロメタンに溶解させた。溶解液に16.8当量のトリフルオロ酢酸を滴下し、室温で2時間撹拌した。次に、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、十分に撹拌した後、酢酸エチルにて抽出をした。次に、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで脱水した。濾過により硫酸マグネシウムを除去した後、濾液に塩酸ガスを吹き込み、これにより生じた沈殿物を濾過により回収した。次に、沈殿物をヘキサン及びアセトンで洗浄することで未反応のアルコールを除去した。そして、洗浄後の沈殿物をクロロホルムに溶解させた後、溶解液の溶媒を留去した。
［工程３］
さらに、工程２で得られた化合物を約30mLのジクロロメタン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して、化合物をジクロロメタンに溶解させた。次に、ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで脱水した。濾過により硫酸マグネシウムを除去した後、濾液の溶媒を留去し、O‐ラウリルグリシンエステルを得た。
さらに、工程２で得られた化合物を約30mLのジクロロメタン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して、化合物をジクロロメタンに溶解させた。次に、ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで脱水した。濾過により硫酸マグネシウムを除去した後、濾液の溶媒を留去し、O‐ラウリルグリシンエステルを得た。
［工程４］
まず、1.5当量のラクトビオン酸をメタノールに溶解させ、この溶液に、工程３で得られた1当量O‐ラウリルグリシンエステルをメタノールに溶解させた溶液を滴下した。その後、その溶液を60℃で6時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液の溶媒をエバポレーターで除去し、得られた残渣とスチレン系合成吸着剤を超純水で撹拌し、目的とする化合物を合成吸着剤に吸着させた。合成吸着剤を濾過操作により回収し、合成吸着剤をエタノールに入れて目的とする化合物を溶解させた後、合成吸着剤を濾過操作により除去し、得られた濾液の溶媒をエバポレーターにより除去して、目的とする化合物を得た。
まず、1.5当量のラクトビオン酸をメタノールに溶解させ、この溶液に、工程３で得られた1当量O‐ラウリルグリシンエステルをメタノールに溶解させた溶液を滴下した。その後、その溶液を60℃で6時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液の溶媒をエバポレーターで除去し、得られた残渣とスチレン系合成吸着剤を超純水で撹拌し、目的とする化合物を合成吸着剤に吸着させた。合成吸着剤を濾過操作により回収し、合成吸着剤をエタノールに入れて目的とする化合物を溶解させた後、合成吸着剤を濾過操作により除去し、得られた濾液の溶媒をエバポレーターにより除去して、目的とする化合物を得た。
製造例２．化合物（２）の製造例
製造例１の化合物（１）の製造例において、1当量の1-ドデカノールに代えて、1-デカノールを用いる他は、製造例１の工程１〜工程４と同様の操作により、化合物（２）を得た。
製造例１の化合物（１）の製造例において、1当量の1-ドデカノールに代えて、1-デカノールを用いる他は、製造例１の工程１〜工程４と同様の操作により、化合物（２）を得た。
製造例３．化合物（３）の製造例
製造例１の化合物（１）の製造例において、1当量の1-ドデカノールに代えて、1-テトラデカノールを用いる他は、製造例１の工程１〜工程４と同様の操作により、化合物（３）を得た。
製造例１の化合物（１）の製造例において、1当量の1-ドデカノールに代えて、1-テトラデカノールを用いる他は、製造例１の工程１〜工程４と同様の操作により、化合物（３）を得た。
試験例１．化合物の構造分析
製造例１〜３で得られた化合物（１）〜（３）の1H及び13C核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルを、アジレントテクノロジーの核磁気共鳴装置（Agilent VNMRS-600 Spectrometer）を使用して測定し、質量（ＭＳ）スペクトルを、質量分析計（JEOL-MS700 V Mass Spectrometer）を用いて、高速原子衝撃法（FAB）で3-ニトロベンジルアルコールをマトリックスとして測定した。
製造例１〜３で得られた化合物（１）〜（３）の1H及び13C核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルを、アジレントテクノロジーの核磁気共鳴装置（Agilent VNMRS-600 Spectrometer）を使用して測定し、質量（ＭＳ）スペクトルを、質量分析計（JEOL-MS700 V Mass Spectrometer）を用いて、高速原子衝撃法（FAB）で3-ニトロベンジルアルコールをマトリックスとして測定した。
化合物（１）の1H NMRスペクトル、13C-NMRの帰属結果を式（２）及び表１に示す。
式（２）：
式（２）：
［表１］
製造例１で得られた化合物のＭＳスペクトルを図１に示す。図１で得られた結果の親ピークである５８４（[M＋H]＋）のピークに関して、高分解能ＭＳスペクトルで測定した結果を下記の表２に示す。
［表２］
以上の1H NMRスペクトル及びＭＳスペクトルの結果から、製造例１により得られた化合物（１）は、Ｃ２６Ｈ４９ＮＯ１３の組成で表せられる図２に示すものであることが確認された。
次に、化合物（２）の1H NMRスペクトル、13C-NMRの帰属結果を式（３）及び表３に示す。
式（３）：
式（３）：
［表３］
製造例２で得られた化合物のＭＳスペクトルを図３に示す。図３で得られた結果の親ピークである５５６（[M＋H]＋）のピークに関して、高分解能ＭＳスペクトルで測定した結果を下記の表４に示す。
［表４］
以上の1H NMRスペクトル及びＭＳスペクトルの結果から、製造例２により得られた化合物（２）は、Ｃ２４Ｈ４６ＮＯ１３の組成で表せられる図４に示すものであることが確認された。
次に、化合物（３）の1H NMRスペクトル、13C-NMRの帰属結果を式（４）及び表５に示す。
式（４）：
式（４）：
［表５］
製造例３で得られた化合物のＭＳスペクトルを図５に示す。図５で得られた結果の親ピークである６１２（[M＋H]＋）のピークに関して、高分解能ＭＳスペクトルで測定した結果を下記の表５に示す。
［表６］
以上の1H NMRスペクトル及びＭＳスペクトルの結果から、製造例３により得られた化合物（３）は、Ｃ２８Ｈ５４ＮＯ１３の組成で表せられる図６に示すものであることが確認された。
試験例２．表面張力及び臨界ミセル濃度（CMC）の評価
本発明に係る化合物（１）〜（３）の表面張力及びＣＭＣを測定した。表面張力は、自動表面張力計 Kruss K122 tensiometerを用いたWilhelmy plate法により測定した。また、ＣＭＣ及びこのＣＭＣにおける表面張力（γCMC）はWilhelmy plate法による測定から得られる表面張力の濃度の対数をプロットし、得られた２直線の交点から決定することができる。
本発明に係る化合物（１）〜（３）の表面張力及びＣＭＣを測定した。表面張力は、自動表面張力計 Kruss K122 tensiometerを用いたWilhelmy plate法により測定した。また、ＣＭＣ及びこのＣＭＣにおける表面張力（γCMC）はWilhelmy plate法による測定から得られる表面張力の濃度の対数をプロットし、得られた２直線の交点から決定することができる。
［表７］
本発明に係る化合物（１）〜（３）は、表７に示すようにＣＭＣが十分に低いことから、例えば、医薬品、化粧品又は食品用の界面活性剤（乳化剤、可溶化剤、洗浄剤、起包剤など）としての使用することができる。
Claims (2)
- 下記式（１）に示す化合物。
式（１）：
（式１中のＲは、炭素数１０〜４０までのアルキル基、Ｘは中性アミノ酸、Ｏは酸素、Ｙはアルドン酸、又はウロン酸系の単糖、或いはそれら単糖のうちの１つを含む二糖又はオリゴ糖を表し、Ｒ−Ｏ−Ｘはエステル結合され、Ｘ−Ｙはアミド結合されている。） - 請求項１に記載の化合物を有する界面活性剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017042261 | 2017-03-06 | ||
| JP2017042261 | 2017-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018145188A true JP2018145188A (ja) | 2018-09-20 |
Family
ID=63590715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018038814A Pending JP2018145188A (ja) | 2017-03-06 | 2018-03-05 | アルキル−糖−アミノ酸の結合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2018145188A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0680543A (ja) * | 1991-12-31 | 1994-03-22 | Unilever Nv | 抗歯垢薬を含有する口腔衛生用組成物 |
| JPH08503477A (ja) * | 1992-11-25 | 1996-04-16 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | アルドナミド類及びそれらの界面活性剤としての使用 |
| JPH09504533A (ja) * | 1993-11-04 | 1997-05-06 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧棒用組成物 |
-
2018
- 2018-03-05 JP JP2018038814A patent/JP2018145188A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0680543A (ja) * | 1991-12-31 | 1994-03-22 | Unilever Nv | 抗歯垢薬を含有する口腔衛生用組成物 |
| JPH08503477A (ja) * | 1992-11-25 | 1996-04-16 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | アルドナミド類及びそれらの界面活性剤としての使用 |
| JPH09504533A (ja) * | 1993-11-04 | 1997-05-06 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 化粧棒用組成物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 際川 香菜 ほか: "アミノ酸−糖ハイブリッド界面活性剤の合成と物性", 日本油化学会第５５回年会講演要旨集, JPN6022010598, 2016, pages 33, ISSN: 0005086210 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6667396B2 (en) | Polyxyloside derivatives, process for preparing them, composition containing them and use as surfactants | |
| DE69420132T3 (de) | Alkylglucoside und ihre verwendung | |
| WO2015074750A1 (de) | Teilkristalline glucamid-zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0306651A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl-oligoglycosiden | |
| RU2015145209A (ru) | Алкилгликозиды в качестве поверхностно-активных веществ | |
| DE69419740T2 (de) | Alkylglykosid, seine verwendung für reinigungszwecke und reinigungsmittel | |
| Syper et al. | Synthesis and surface properties of N-alkylaldonamides | |
| HUT72617A (en) | Aldonamides detergent compositions containing them and their use as surfactants | |
| JP2018145188A (ja) | アルキル−糖−アミノ酸の結合体 | |
| Abronina et al. | Formation of orthoester-linked D-arabinofuranose oligosaccharides and their isomerization into the corresponding glycosides | |
| Pérusse et al. | Efficient solvent-free cationization of alkylpolyglycoside based surfactant compositions using natural glycine betaine | |
| Boyère et al. | Monocatenary, branched, double-headed, and bolaform surface active carbohydrate esters via photochemical thiol-ene/-yne reactions | |
| JP5720880B2 (ja) | 新規ジカルボン酸型化合物 | |
| US8569467B2 (en) | C-glycoside compounds, and method for preparing C-glycoside compounds | |
| US20180305389A1 (en) | Branched alcohol-based sugar surfactants | |
| JP2939643B2 (ja) | 新規糖誘導体及びその製造方法並びにこれを含有する界面活性剤 | |
| JP5051537B2 (ja) | マンノシルエリスリトールリピッド誘導体 | |
| EP4311831A1 (en) | Biobased surfactant | |
| KR101918074B1 (ko) | 당류계 계면활성제의 제조방법 | |
| JPH06293722A (ja) | 増泡剤及びその製造法、並びにそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| WO2003104248A2 (fr) | Derives d'acide (alkyl-d-mannopyranoside) monique, des procedes pour leur preparation, ainsi que leurs applications | |
| JPH05168893A (ja) | 界面活性剤 | |
| US7777066B2 (en) | Glycero-compound having triple bond and membrane material containing the same | |
| WO2023198682A1 (en) | Biobased surfactants | |
| JP3059010B2 (ja) | 新規カルボン酸、その塩及びその製造方法、並びに洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210304 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220412 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220610 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220810 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221108 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230106 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230307 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230620 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230818 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231020 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20240611 |