JPH08503477A

JPH08503477A - アルドナミド類及びそれらの界面活性剤としての使用

Info

Publication number: JPH08503477A
Application number: JP6512695A
Authority: JP
Inventors: フエルメール，ロバート; オウ，フアン; ハリルチエイン，ビージヤン
Original assignee: ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Priority date: 1992-11-25
Filing date: 1993-11-11
Publication date: 1996-04-16
Also published as: PL309226A1; WO1994012511A1; HU9501532D0; CZ134595A3; ES2107788T3; EP0670844A1; HUT72617A; DE69314347T2; SK69095A3; DE69314347D1; EP0670844B1; AU5465594A

Abstract

(57)【要約】炭化水素基中にヘテロ原子（好ましくはＯであるが、ＳまたはＮＨでもよい）を含む単糖アルドナミド及びそれより高級の糖（二糖またはオリゴ糖）アルドナミドであるアルドナミド界面活性剤は、界面活性剤及び起泡剤として有用である。かかる化合物は、炭化水素基中にヘテロ原子を含まない同類のものと比較して優れた起泡性及び高い溶解性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】アルドナミド類及びそれらの界面活性剤としての使用発明の分野本発明は、他のアルドナミド化合物より起泡性及び溶解性が高い特定のアルドナミド化合物の界面活性剤及び起泡剤としての使用に係わる。本発明は特に、脂肪族炭化水素基中にヘテロ原子（例えば硫黄、酸素、窒素）を有するアルドナミド化合物に係わる。背景及び従来技術アルドナミドとはアルドン酸（またはアルドノラクトン）のアミドと定義され、更にアルドン酸とは、（通常は糖のＣ₁位に存在する）アルデヒド基がカルボン酸で置換されている糖物質（例えば環式糖）と定義され、これを乾燥させると環化してアルドノラクトンとなる。アルドナミドは、１つの糖単位（例えばリボナミド、グルコナミド、グルコヘプトナミド）または２つの糖単位（例えばラクトビオナミドまたはマルトビオナミド）を含む化合物をベースとすることもできるし、多糖がカルボン酸基に酸化し得るアルデヒド基を含む末端糖単位を有する限りは、３つ以上の糖単位を含む化合物をベースとすることもできる。身体用製品及び洗剤組成物に現在使用されているほとんどの界面活性剤は石油化学物質を主成分としている。このような物質の使用によって生じる環境問題への関心の高まりや石油化学物質コストの継続的な上昇のために、代わりに炭水化物のような農産物から誘導される界面活性剤を開発することは有利となる。このような天然化合物は、合成経路が多様で、安価で、光学的に純粋で、環境に害のない再生可能原料源である。更に、十分に泡立ち、水性組成物に易溶性の界面活性剤を得ることは最も望ましい。Ｎ−アルキルグルコナミドに関しては多数の従来技術文献がある。米国特許第２６６２０７３号明細書（Ｍｅｈｌｔｒｅｔｔｅｒ／ＵＳＳｅｃｒｅｔａｒｙｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）は例えばグルコナミド化合物：〔式中、Ｒは、８〜１８個の炭素を有する脂肪族基、８〜１８個の炭素を有する脂環式基及びロジン基から選択される炭化水素基である〕を教示している。該化合物は、綿のシルケット加工やビスコース糸の製造の際に使用される貴重な湿潤剤であると言われている。しかしながら、かかる化合物を、洗剤組成物または身体用製品に使用するという教示または示唆は明らかにないし、また、水溶性を向上すべく炭化水素基（Ｒ基）中にヘテロ原子を使用するという教示または示唆もない。米国特許第２７２１２１１号明細書（Ｂｕｃ／ＧＡＦＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）は、バット染料用の可溶化剤としてアルキルホルミルフェニレングルカミドを教示している。かかる化合物のアルキル、ホルミル、フェニレンアミン炭化水素基（Ｒ基）は、ヘテロ原子が介在する炭化水素基を含む本発明化合物とは構造的に無関係である。Ｆｉｅｓｅｒら，ＪＡｍＣｈｅｍＳｏｃ７８：２８２５（１９５６）は、乳化剤として使用するための一連のＮ−アルキルアラボナミド及びＮ−アルキルグルコナミドの製造を教示している。かかる化合物において結合しているアルキルＲ基はＣ₁₀〜Ｃ₁₈である。この文献は、該化合物は乳化剤として有用である程の水溶性を有していないと教示している。更に、該化合物に酸素を、糖に結合したヒドロキシル基の形態で付加すると（即ちアルキルグルコヘプトナミド）、化合物の水溶性は低下し、乳化性が悪くなった。従って該文献は、糖ヘッド基中にヒドロキシル基の形態で酸素を付加しても水溶性は向上しないと示唆している。また、アルキル基中に酸素または他のヘテロ原子を付加すると水溶性を向上し得るという教示または示唆は明らかにない。アルキル基がＣ₁₀またはそれ以上である単糖アルドナミド（例えばＮ−アルキルグルコナミド）は水溶性に乏しい（即ち不良な乳化剤）ということは、西ドイツ特許ＤＥ２３２１７５２号明細書及びＤＥ２３３８０８７号明細書（ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅＡｌｂｅｒｔ）においても認識されている。特に、西ドイツ特許ＤＥ２３２１７５２号明細書は、式：〔式中、Ｒ₁は、酸素、硫黄またはヒドロキシルが任意に介在した、４〜７個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖脂肪族基である〕を有するＮ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアミド化合物に係わる。上記化合物は界面活性を示さないので、界面活性剤としては使用され得ない。西ドイツ特許ＤＥ２３３００８７号明細書は、上記明細書の記載を拡張してＲ₁がＣ₈〜Ｃ₁₀、好ましくはＣ₈となり得る態様も含んでいる。しかしながら基本特許（ＤＥ２３２１７５２号）は、アルキル基がＮ−ラウリル（１２炭素）、Ｎ−セチル（１６炭素）またはＮ−ステアリル（１８炭素）であるＮ−アルキルアルドナミドを用いて安定なエマルジョンを調製することは不可能であると教示している。フランス特許第２５２３９６２号明細書（ＣｅｎｔｒｅＮａｔｉｏｎａｌｅｄｅＲｅｃｈｅｒｃｈｅ）は、化合物：〔式中、ｍは２〜６であり、Ｒは、６〜１８個の炭素を含む直鎖または分枝鎖アルキル基である〕を教示している。該特許明細書は更に、上記式化合物のポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンまたはポリグリセロール誘導体を教示しているが、ここでも、ヘテロ原子非介在化合物より溶解性となるように炭化水素基（Ｒ基）にヘテロ原子を介在し得るという教示はない。特開平０１１６８６５３号公報（Ｌｉｏｎ）は、当分野の単糖アルドナミド（例えばＮ−アルキルグルコナミド）は水に容易に溶解せず、十分な界面活性を示さないと確証している。ここでも、かかる化合物は水に易溶性ではなく、従って有効な界面活性剤ではないと認識されている。上記特開平公報は、一方のＮ−アルキル基がＣ₆〜Ｃ₁₈であり、他方がＣ₁〜Ｃ₄ であるＮ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアミド化合物を使用することにより上記問題を対処しようとしている。しかしながら溶解性を向上するためにヘテロ原子を介在した炭化水素基を使用するという教示または示唆はない。米国特許第４９７３４７３号明細書（ＲｅｖｌｏｎＩｎｃ／Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒら）は、主モイスチャライザーがグルコナミドであるスキントリートメント組成物を教示している。唯一示されたかかる成分の例は、式：を有する実施例１のメトキシプロピルグルコナミドである。上記化合物は明らかに界面活性を示さず、界面活性剤として使用し得ない。メチルより大きいアルキル鎖を使用するという示唆はなく、長アルキル鎖を介在したアルドナミドがヘテロ原子未介在の同様のものよりずっと高い溶解性を示すという教示または示唆も明らかにない。Ｈｏｐｐｅ−ＳｅｙｌｅｒのＺＰｈｙｓｉｏｌＣｈｅｍ３３０：１８２（１９６３）は、〔式中、ＲはＣ₈〜Ｃ₁₀である〕のようなアルキルグルコニルグリシネートを教示している。上記論文は、エステル官能性を介在したアルキル基を含む単糖アルドナミドを教示しているが、かかるアルキル基に例えばエーテル酸素、硫黄またはアミンを介在し得るとか、かかる基の使用により、他の基を使用するより優れた溶解性の化合物を与えるという教示または示唆はない。更に、前出の全ての文献と同様に、ヘテロ原子を介在したアルキル基と一緒に２つ以上の糖単位を使用すると更に高い溶解性を与えるという教示または示唆も明らかにない。Ｇｅｙｅｒ，ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ９７：２２７１（１９６４）は、構造（Ｒ＝Ｃ₁₅，Ｃ₆）：を有するＮ−アルカノイル−Ｎ−グルコノイルエチレンジアミン化合物の製造を記載している。Ｐｆａｎｎｅｍｕｌｌｅｒら，ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｈｙｓｉｃｓｏｆＬｉｐｉｄｓ３７：２２７（１９８５）は、構造（Ｒ＝Ｃ₈）：を有するＮ−アルカノイル−Ｎ−メチル−Ｎ’−グルコノイルエチレンジアミンの製造を記載している。上記文献は、アミドを介在したアルキル基を含む単糖アルドナミドを教示しているが、やはり、エーテル酸素、硫黄またはアミン結合を介在したアルキル基を含むアルドナミドについてもある種の介在基が他より高い溶解性を与えるという教示または示唆はない。更に、ヘテロ原子介在アルキル基と一緒に２つ以上の糖単位を同時に有する化合物（例えばラクトビオナミド）を使用すると、更に高い溶解性が与えられるという教示または示唆も明らかにない。最後に、アルドビオース化合物（即ち２つ以上の糖単位を有する化合物）を教示する文献も幾つかあるが、これらは本発明の特定の化合物と他の点で関連はない。米国特許第２７５２３３４号明細書（Ｗａｌｔｏｎ／ＮａｔｉｏｎａｌＤａｉｒｙＲｅｓｅａｒｃｈＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）及び米国特許第２７８５１５２号明細書（Ｊｏｎｅｓ／ＮａｔｉｏｎａｌＤａｉｒｙＰｒｏｄｕｃｔｓＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）は、アルドビオン酸（例えばラクトビオン酸）及びアルドビオノラクトンと脂肪アミンまたはアミン酸エステルとの反応生成物である化合物を教示している。該化合物は、食品組成物の乳化剤として有用であると言われている。ある種のラクトビオナミドが他よりも優れた特性を有するという教示または示唆はないし、脂肪族炭化水素基中にヘテロ原子（例えば酸素、窒素または硫黄）を使用すると、この基中にヘテロ原子を持たないラクトビオナミドより優れた起泡性及び溶解性が与えられるという教示または示唆も明らかにない。Ｗｉｌｌｉａｍｓら，ＡｒｃｈｉｖｅｓｏｆＢｉｏｃｈｅｍａｎｄＢｉｏｐｈｙｓｉｃｓ１９５（１）：１４５−１５１（１９７９）には、アルドビオン酸をアミド結合によってアルキルアミンに結合することにより製造された糖脂質が記載されている。この文献には、アルキルアミンのアルキル基がヘテロ原子を含み得るという教示または示唆はないし、このようなヘテロ原子を使用すると、ヘテロ原子を含まないラクトビオナミドより優れた起泡性及び溶解性を有するラクトビオナミドが与えられるという教示または示唆もない。従って、例えば身体用製品、歯科用組成物及び洗剤組成物に界面活性剤としてうまく使用され、更に優れた起泡性及び溶解性を示すアルドナミド類（単糖化合物または２つ以上の糖単位を含む化合物の両方）を見い出すことは極めて望ましい。本発明者らの１９９２年１２月３０日出願、優先権主張日１９９１年１２月３１日、１９９３年７月７日公開の同時係属欧州特許出願公開第５５０２８１号明細書及び同第５５０２７８号明細書は、身体用製品及び繊維製品洗濯洗剤組成物におけるアルドビオナミド界面活性剤の使用に係わる。発明の要約本発明は、一般式Ｉ：〔式中、Ｓは、単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わし、Ａは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈炭化水素基、またはを表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙは、から選択される基または原子を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の糖アルドナミド化合物の、界面活性及び／または起泡性組成物における界面活性剤または起泡剤としての使用を提供する。本発明は更に、洗浄及び／または起泡有効量の前述のごとき糖アルドナミド化合物を含む洗剤組成物を提供する。本発明は更に、新規化合物として、一般式Ｉに含まれる２種類の化合物、即ち、（ａ）式Ｉａ：〔式中、Ｓ₁は、式：（ここでｎは１〜６の整数を表わす）の単糖単位を表わし、Ａは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈炭化水素基、またはを表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙ₁は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の単糖アルドナミド化合物、及び（ｂ）式Ｉｂ：〔式中、Ｓ₂は、式：（ここでＧは、単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わす）の二糖またはオリゴ糖単位を表わし、Ａは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈炭化水素基、またはを表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙは、から選択される基または原子を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の二糖またはオリゴ糖アルドナミド化合物をも提供する。発明の詳細本発明は、アルドナミドとして公知の種類の環境に害のない非イオン性界面活性剤に係わる。特に本発明は、他のアルドナミドより起泡性及び溶解性が向上された特定の種類のアルドナミド界面活性剤に係わる。本発明は、他のアルドナミド（例えば単糖アルドナミド及び二糖アルドビオナミド）より優れた起泡性及び溶解性を有する特定の種類のアルドナミド界面活性剤の界面活性剤及び起泡剤としての使用をも含む。かかる特定の種類において、本発明の２つの特定の実施態様は新規の種類のアルドナミドに係わり、これらは新規化合物として請求される。一般に、アルドナミドとはアルドン酸またはアルドノラクトンのアミドと定義され、更にアルドン酸とは、（通常は糖のＣ₁位に見られる）アルデヒド基がカルボン酸で置換されている糖物質（例えば環式糖）と定義され、アルドン酸が乾燥すると環化してアルドノラクトンとなる。アルドナミドは末端の糖によって定義されるものであるので、１つの糖単位（例えばリボナミド、グルコナミド、グルコヘプトナミド）または２つの糖単位（例えばラクトビオナミドまたはマルトビオナミド）を含む化合物をベースとすることもできるし、多糖中の末端の糖がアルドン酸またはアルドノラクトンに変換され得るアルデヒド基を含む限りは、３つ以上の糖単位を含む化合物をベースとすることもできる。理論に制約されたくはないが、アルキルアルドナミド及びアルドビオナミドはそれらの両親媒性により界面に集中し、それによって系の自由エネルギーを低下させると考えられる。しかしながら、全ての有効界面が飽和されると、沈殿または可溶性ミセル形成によって総エネルギーが低下し得る。一般に、洗剤及び身体用製品におけるアルキルアルドナミドの洗浄力及び可溶化は溶液中のミセル凝集体の存在に依存するので、ミセル形成は好ましい界面現象である。炭化水素鎖中にヘテロ原子を含まないアルキルアルドナミドは所望されない水和熱を有し、溶液から沈殿して無効となるので、ミセル形成は低クラフト温度で起こることが望ましい。本発明者らは、酸素、窒素または硫黄といったヘテロ原子を付加すると、固相においてかかる物質が密に充填された状態が予想外に緩和されることを見い出した。その結果、水和熱はより好ましく、クラフト点はより低くなり、ミセル形成率は向上し、起泡性は優れたものとなる。より詳しく調べると、本発明化合物は予期せずして、起泡性及び溶解性を同時に犠牲にすることなく、（ヘテロ原子が存在することだけが異なる）同じまたはそれより大きいアルキル鎖長を導入し得ることが明らかとなる。本発明組成物に使用されるアルドナミド及びアルドビオナミドは、炭化水素基中にヘテロ原子を有さないアルドナミド及びアルドビオナミドより優れた可溶化性及び泡安定化性を有する。本発明に使用される好ましい化合物本発明に使用される全ての化合物において、Ａ基は線状または分枝状のＣ₁〜Ｃ₈飽和または不飽和炭化水素鎖であり得るが、好ましくは水素である。ＡがＣ₁〜Ｃ₈炭化水素基である場合、それは線状または分枝状の飽和または不飽和の脂肪族；芳香族；混合芳香族／脂肪族であり得る。Ａ基は、ヘテロ原子が導入されていてもよいし、窒素に結合している他の単糖基と同じ構造を有してもよい。このＡ基が脂肪族基であるならば、適当な脂肪族炭化水素基としては、限定的ではないが、メチル、エチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、アリル、ウンデセニル、オレイル、リノレイル、リノレニル、プロペニル及びヘプテニルを含む飽和及び不飽和基が挙げられる。Ａ基が芳香族基であるならば、芳香族基は例えばベンジルとし得る。適当な混合脂肪族芳香族基の例としてはベンジル、フェニルエチル及びビニルベンジルが挙げられる。Ｒは、８個以上の炭素主鎖を含む線状または分枝状の飽和または不飽和炭化水素主鎖とし得、これらは飽和または不飽和の芳香族基または脂環式基を含んでもよい。本発明の新規化合物第１の実施態様においては、本発明は、脂肪族炭化水素基中にエーテル基、硫黄原子またはアミンを有する上記式Ｉａの単一糖単位化合物（例えばグルコナミド）（ａ）に係わる。第２の実施態様においては、本発明は、脂肪族炭化水素基中により広義の種類のヘテロ原子を含む上記式Ｉｂの２つ以上の糖単位を有する種類の化合物（ｂ）に係わる。単糖アルドナミド（ａ）かかる化合物は、上記式Ｉａに等しい一般式：〔式中、ｎ、Ａ、ｍ、Ｙ₁、ｐ及びＲは前記意味を有する〕で表わし得る。本発明の単糖アルドナミドの好ましい例としては、Ｃ₈〜Ｃ₁₅オキシプロピルＤ−グルコナミド及びＣ₁₆〜Ｃ₂₁アミノプロピルＤ−グルコナミドが挙げられる。特定の例として、ｎ＝４、Ｘ＝水素、ｍ＝３、Ｙ＝酸素、ｐ＝０、Ａ＝水素、及びＲ＝Ｃ₁₂直鎖アルキルである上記構造を有するドデシルオキシプロピルグルコナミドが挙げられる。二糖またはオリゴ糖アルドナミド（ｂ）２つ以上の糖単位を含むアルドビオナミドは、上記式Ｉｂに等しい一般式：〔式中、Ｇ、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ及びＲは前記意味を有する〕によって表わされ得る。ＹはＹ₁より広義であり、の原子または基のいずれかを表わし、Ｇは、結合している糖単位（単糖、二糖またはオリゴ糖）である。本発明の二糖アルドビオナミドの好ましい例としては、Ｃ₁₂及びＣ₁₄オキシプロピルラクトビオナミド、Ｄ−ラクトビオニルＣ₁₂−βアラネート及びＤ−ラクトビオニルＣ₁₂グリシネートが挙げられる。本発明に使用し得るアルドビオナミドの特定の例としては、式：〔式中、Ｘ＝水素；ｍ（左側のｍ）＝３；Ｚ＝酸素；ｐ＝０；Ａ＝水素；及びＲ＝Ｃ₁₂直鎖アルキル〕を有する二糖ドデシルオキシプロピルラクトビオナミドが挙げられる。洗剤組成物本発明の新規の洗剤成分は、例えば粉末、液体、ゲル及び固体棒状といった全ての物理的形状の洗剤組成物に配合し得る。該洗剤成分は、他の洗剤有効成分の起泡を向上すべく低レベルで配合してもよいし、本来の資質たる界面活性剤としてより実質的な量で配合してもよい。かかる組成物は通常、他の洗剤活性化合物、洗浄力ビルダー、漂白成分、並びに、性能及び特性を向上する他の有効成分を含み得る。存在する他の洗剤活性化合物（界面活性剤）は、石鹸及び非石鹸のアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性及び双性洗剤活性化合物、並びにこれらの混合物から選択され得る。多くの適当な洗剤活性化合物が使用可能であり、例えば“ Ｓｕｒｆａｃｅ−ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓａｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ”，ＶｏｌＩ及びII，Ｓｃｈｗａｒｔｚ，Ｐｅｒｒｙ及びＢｅｒｃｈなどの文献に詳しく記載されている。使用し得る好ましい洗剤活性化合物は、石鹸、並びに合成非石鹸アニオン性及び非イオン性化合物である。本発明の洗剤組成物は更に、製品の用途に従って、種々の補助成分を含む得る。例えば、繊維製品洗濯組成物は洗浄力ビルダー；漂白成分；炭酸ナトリウム；ケイ酸ナトリウム；再付着防止剤、例えばセルロースポリマー；蛍光物質；無機塩、例えば硫酸ナトリウム；タンパク質分解酵素及び脂肪分解酵素；染料；着色スペックル；香料；繊維柔軟化化合物を含み得る。但しこれで全てが網羅されているわけではない。本発明の化合物は、界面活性及び／または起泡性が必要となる他の用途、例えばシャンプー、身体洗浄、身体ケア及び歯科用ケア組成物にも適している。実施例以下、実施例において本発明を詳細に示す。これらの実施例は説明のためのものであり、本発明をいかようにも制限するものではない。実施例１ココＤ−グルコナミドの製造（比較用）冷却器、滴下ロート、温度計及び撹拌装置を備えた５リットル４首丸底フラスコに、Ｄ−グルコノ−１，５−ラクトン（４８０ｇ，２．６９ｍｏｌ）及びメタノール（２７５２ｇ，２７％総固体量）を仕込んだ。懸濁液を１５分間で４０〜５０℃に加熱してから加熱マントルを取り外した。ココアミン（５３８ｇ，２．６９ｍｏｌ）を含むメタノール（８０ｍｌ）を１／２時間かけて滴下して加えた。反応混合物を室温（約２１℃）に冷却し、次いで一晩撹拌して完全に結晶化した。白色生成物を濾別し、メタノール（３×５００ｍｌ）で洗浄し、４０〜４５℃で真空乾燥し、融点１４７〜１４８℃のココＤ−グルコナミド９４７ｇ（収率９３％）を得た。気相クロマトグラフィーによる単糖アルドナミドの分析気相クロマトグラフィーは、単糖アルドナミドの試験に好都合の方法であることが判った。ピリジン中でヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）及びトリメチルクロロシラン（ＴＭＣＳ）を用いて過シリル化する方法は、分析するに十分に安定で揮発性の誘導体を生成する最も単純な方法である。両試薬の混合物は、いずれかの試薬単独よりも反応性が高く、副産物が結合して中性の塩化アンモニウムまたは塩酸ピリジンを形成する。数種の単糖アルドナミドの純度を測定したところ、９７〜９９．９％であった。全ての生成物は出発材料から十分に分離されたが、１８個以上の炭素を含むアルキル基を有するアルドナミドは、分析するのに十分に揮発性ではなかった。約７〜１０ｍｇの単糖アルドナミドを、磁気撹拌棒を含む１ドラムストップ式バイアルにおいて１ｍｌのｓｉｌ−ｐｒｅｐ試薬（ピリジン：ＨＭＤＳ：ＴＭＳ＝９：３：１）を用いて処理した。混合物を室温で１時間以上激しく撹拌してからクロマトグラフィーにかけた。塩化アンモニウム及び塩酸ピリジンの沈殿のために曇った溶液をＣａｍｅｏ（商標）II ２５ｍｍフィルターで濾過した。得られた混合物１〜１．１μｌを気相クロマトグラフに注入した。全ての気相クロマトグラフィーはＨｅｗｌｅｔｔＰａｃｋａｒｄ（商標）５８９０シリーズII気相クロマトグラフにおいて実施した。全ての試料成分はフレームイオン化検出器により分割比１００：１で検出し、架橋５％フェニルメチルシリコーン毛管カラム２５ｍ×０．３２ｍｍ×０．５３μｍで分離した。キャリヤーガスは１ｍｌ／分のヘリウムであり、温度プログラムは、まず１４０℃で３分間、次いで３０℃／分で２５０℃に昇温し、この温度で７５分間維持するものとした。実施例２〜１８表１のアルキルアルドナミド２〜１８を実施例１のごとく製造した。実施例１９オクチル／デシルオキシプロピルＤ−リボナミドの製造冷却器、滴下ロート、温度計及び撹拌装置を備えた２５０ｍｌ４首丸底フラスコに、リボノ−１，４−ラクトン（１０ｇ，０．０６８ｍｏｌ）及びメタノール（３７ｇ，４０％固体量）を仕込んだ。懸濁液を１５分間で４０〜５０℃に加熱してから加熱マントルを取り外した。オクチル／デシルオキシプロピルアミン（１４．６ｇ，０．６８ｍｏｌ）を１／２時間かけて滴下して加え、反応混合物を６時間撹拌した。白色生成物を濾別し、冷たいアセトン（３×１０ｍｌ）で洗浄し、４０〜４５℃で真空乾燥し、融点７１〜７２℃及び純度９８．７％（Ｃ₈／Ｃ₁₀：６２．８％／３５．９％）のオクチル／デシルオキシプロピルＤ−リボナミド１４ｇ（収率５７％）を得た。実施例２０〜２８（酸素ヘテロ原子）表２の単糖アルキルオキシプロピルアルドナミド２０〜２８を実施例１９のごとく製造した。実施例２９（窒素ヘテロ原子）ココアミノプロピルＤ−グルコナミドの製造冷却器、滴下ロート、温度計及び撹拌装置を備えた１リットル丸底フラスコに、Ｄ−グルコノ−１，５−ラクトン（１００ｇ，０．５６ｍｏｌ）及びメタノール（２０８ｇ，５５％総固体量）を仕込んだ。懸濁液を１５分間で４０℃ に加熱してから加熱マントルを取り外した。ココアミノプロピルアミン（１５３．８ｇ，０．５６ｍｏｌ）を急速撹拌しながら１５分間かけて滴下して加えた。反応混合物を冷却し、０℃の冷蔵庫内に一晩置いた。白色生成物を濾別し、冷たいイソプロパノール（３×１００ｍｌ）で洗浄し、３５℃で高真空乾燥し、融点１０９〜１１１℃のココアミノプロピルＤ−グルコノナミド２０６ｇ（収率８１％）を得た。実施例３０（窒素ヘテロ原子）ダイズアミノプロピルＤ−グルコナミドを実施例２９のごとく製造した。実施例３１（窒素ヘテロ原子）オレイルアミノプロピルＤ−グルコナミドの製造冷却器、滴下ロート、温度計及び撹拌装置を備えた５００ｍｌ丸底フラスコに、Ｄ−グルコノ−１，５−ラクトン（２５ｇ，０．１４ｍｏｌ）及びメタノール（３１ｇ，７０％総固体量）を仕込んだ。懸濁液を１５分間で４０℃に加熱してから加熱マントルを取り外した。オレイルアミノプロピルアミン（４７．７２ｇ，０．１４ｍｏｌ）を１０分間かけて滴下して加えてから、反応混合物を６時間撹拌した。更にアセトン（３００ｍｌ）を加え、フラスコを０℃の冷蔵庫内に一晩置いた。白色生成物を濾別し、冷たいアセトン（３×５０ｇ）で洗浄し、３５℃で高真空乾燥し、融点１００〜１０３℃のオレイルアミノプロピルＤ−グルコナミド６５ｇ（収率８９％）を得た。実施例３２〜３３（酸素及び窒素ヘテロ原子）実施例２０〜３３の各々において、明らかではないが、炭化水素基は全てが、そのすぐ上の部分についた線上に基の一部を有する１つの基であることが理解される。例えば実施例２１においては基はＣ₃Ｈ₆Ｏ−イソデシルである。更に、斜線はラジカルの混合を表わす。例えば実施例２０はＣ₃Ｈ₆ＯＣ₈Ｈ₁₇基とＣ₃Ｈ₆ＯＣ₁₀Ｈ₂₁基の混合を表わす。実施例３４Ｎ−ドデシルラクトビオナミドの製造（比較例）３０ｇのラクトビオノ−１，５−ラクトン（１当量）を７０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に７５〜８０℃で溶解した。１５．８５ｇ（１当量）のドデシルアミンを添加し、反応混合物を７０〜８０℃で３０分間撹拌した。次いで反応混合物を冷まし、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した。生成物を濾別し、ジエチルエーテル（２×１５０ｍｌ）で洗浄し、メタノールから再結晶させ、９０％の所望の生成物を得た。実施例３５Ｎ−テトラデシルラクトビオナミドの製造（比較例）ラクトビオノ−１，５−ラクトン（２１ｇ，１当量）を６０ｍｌの無水ＤＭＦ中に６５℃で溶解した。１２．５ｇのテトラデシルアミン（１当量）を添加し、反応混合物を６５℃で３０分間撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル（２×１５０ｍｌ）を添加した。生成物を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、メタノールから再結晶させ、９２％の所望の生成物を得た。実施例３６Ｎ−ヘキサデシルラクトビオナミドの製造（比較例）１０ｇのラクトビオノ−１，５−ラクトン（１当量）及び７．１ｇのヘキサデシルアミン（１当量）を使用し、実施例３５と同じ方法を実施した。メタノールから再結晶させ、９０％の所望の生成物を得た。実施例３７ラクトビオニルドデシルグリシネートの製造９．０ｇの塩酸ドデシルグリシネートを５０ｍｌの無水メタノール中に静かに加熱することにより溶解し、１６ｍｌの２．０Ｍメタノール性アンモニアを添加し、更に１０．９ｇ（１当量）のラクトビオノ−１，５−ラクトンを添加した。反応混合物を１時間還流加熱し、活性炭を添加し、混合物を熱時濾過した。溶剤を除去し、生成物をジエチルエーテルで洗浄し、Ｐ₂Ｏ₅を用いて４０℃で真空オーブン乾燥し、収率約７５％を得た。実施例３８ラクトビオニルドデシルβ−アラネートの製造無水メタノール中の３．０ｇの塩酸ドデシルβ−アラネート及び３．４５ｇのラクトビオノ−１，５−ラクトンを使用し、ラクトビオニルドデシルグリシネートについて上述したのと同じ方法を実施した。収率は約７０％であった。実施例３９ドデシルオキシプロピルラクトビオナミドの製造ラクトビオノ−１，５−ラクトン（１８０ｇ，１当量）をメタノール（５０℃ ，１．１リットル）中に溶解し、ドデシルオキシプロピルアミン（１１５．８ｇ，１当量）をゆっくり添加した。添加終了後、反応混合物を室温で一晩撹拌した。生成物を濾過し、暖かいアセトンで２回洗浄し、４０℃で真空オーブン乾燥した。収量は２１５ｇ（７２．７％）であった。実施例４０テトラデシルオキシプロピルラクトビオナミドの製造ラクトビオノ−１，５−ラクトン（５００ｇ，１当量）をメタノール（５０℃ ，３リットル）中に溶解し、テトラデシルオキシプロピルアミン（Ａｄｏｇｅｎ１８４（Ｒ），３８５ｇ，１当量）を数回に分けてゆっくり添加した。添加終了後、反応混合物を室温で一晩撹拌した。生成物を濾過し、暖かいアセトンで２回洗浄し、４０℃で真空オーブン乾燥した。収量は６４７ｇ（７３．１％）であった。実施例４１：クラフト点界面活性剤が沈殿せずにミセルを形成し始める温度またはそれ以上の温度がクラフト点（Ｔ_ｋ）として好ましく、この温度で界面活性剤の溶解度は臨界ミセル濃度、即ちＣＭＣ（ミセルが形成される数値）に等しくなる。食器洗い液、シャンプー、洗剤などにおける界面活性剤の洗浄力及び可溶化は溶液中のミセル凝集体形成に依存するが故に、ミセルの出現及び増加は重要である。クラフト点は、水中にアルドナミドを０．１または１．０重量％含む分散液６５０ｍｌを調製することにより測定した。界面活性剤が室温で溶解性である場合は、溶液を０℃までゆっくり冷却した。界面活性剤が溶液から析出しない場合は、そのクラフト点は＜０℃であると見なした。溶液から析出した場合は、析出が起こる温度をクラフト点とした。界面活性剤が室温で不溶性である場合は、溶液が均一になるまで分散液をゆっくり加熱し、そのあと、析出が起こるまでゆっくり冷却した。界面活性剤が溶液から析出した温度をクラフト点とした。結果は後述の実施例４３〜４６に示す。実施例４２：泡高多くの消費製品において泡は重要な属性であり、シャンプー、石鹸などの製品の商品価値を決定する重要な要因の１つである。また、多くの消費製品の受容性は、それらが生み出す泡の質及びきめに密接に関係している（心理的側面）。ほとんどの界面活性剤についての起泡データは通常はＲｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ法（ＲｏｓｓＪ及びＭｉｌｅｓＧＤ，ＡｍＳｏｃｆｏｒＴｅｓｔｉｎｇＭａｔｅｒｉａｌＭｅｔｈｏｄＤ１１７３−５３，フィラデルフィア，ＰＡ（１９５３）；Ｏｉｌ＆Ｓｏａｐ（１９５８）６２：１２６０）によって得られているので、この方法を使用して界面活性剤の起泡能を評価した。Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ法においては、内径２．９ｍｍのオリフィスを備えた規格寸法のピペットに含ませた界面活性剤溶液２００ｍｌを、水ジャケットによって所与の温度（多くの場合６０℃）に維持した円筒形容器に入れた同じ溶液５０ｍｌに、高さ９０ｃｍから落下させる。全ての溶液がピペットから流出した直後（初期泡高）と、所与の時間（一般に５分間）経過後とに、円筒形容器内に生成された泡の高さを読み取る。上記方法を使用し、０．１％アルドナミド濃度、４０℃及び０ｐｐｍ硬度において、泡生成（初期泡高，ｍｍ）と泡安定性（１０分後の最終泡高，ｍｍ）を測定した。４０℃で溶解性でないアルドナミドは、それらのクラフト点より５〜１０℃高い温度で測定した。結合している脂肪族基中にヘテロ原子を持たない類似のアルドナミド化合物に対して本発明化合物の溶解性及び泡安定性が予想外に増強されていることを示すため、本発明者らは、炭化水素基中にヘテロ原子を持たない一連のアルキルアルドナミド及びアルドビオナミドを、炭化水素基中にヘテロ原子を含むものと比較した。結果は下記の実施例４３〜４６に示す。実施例４３４つのヒドロキシル基を含む単糖アルドナミド本実施例は、ヘテロ原子を付加すると、起泡性が増強されると共に安定性も向上されることを明らかに示している。実施例４４５つのヒドロキシル基を含む単糖アルドナミド表中のＸは、これら高クラフト点材料の泡高が測定できなかったことを示す。Ｃ〜Ｎは比較例であり、Ｏ〜Ｗは本発明化合物である。平均炭化水素数を基準に比較するのが最も良い。上記表から、ヘテロ原子を含まない化合物は次第に水に不溶性になり、その結果起泡性が乏しくなるかまたは全くなくなることが判る。これに対して、ヘテロ原子が存在すると、全てのケースで、従って２１個の炭素原子を含むＵでさえ、起泡性は増強され、クラフト点が低下したことが判る。また、２つ以上のヘテロ原子が存在すると（Ｖ及びＷ）クラフト点は著しく低下し（即ち０未満）、通常は不溶性となるより大きい平均炭化水素長を有する化合物においても溶解性が向上されたことが判る。実施例４５６つのヒドロキシル基を含む単糖アルドナミド本実施例では、単に（ヒドロキシル基付加により）糖の親水性を向上させても溶解性は向上しないことを示す（比較例Ｘ〜Ｚ）。しかしながら、ヘテロ原子を炭化水素基中に導入するとクラフト点が低下し、起泡性が増加される（ＡＡ〜ＤＤ）。実施例４６８つのヒドロキシル基を含む二糖アルドナミド本実施例は、アルドビオナミド中にヘテロ原子が存在すると起泡性が明らかに向上し、クラフト点を大幅に低下させること、即ち比較例のＥＥ〜ＧＧで３８℃ 、４６℃及び４８℃であったものが本発明の全ての化合物では０℃未満になったことが判る。実施例４３〜４６の考察上記データは、炭化水素鎖中にヘテロ原子のないアルキルグルコナミド（Ｅ〜Ｈ，Ｌ〜Ｎ）が起泡性が劣っており、より高いクラフト点を有することを明らかに示している。理論に制約されたくはないが、これらの化合物は、強いアミド／ヒドロキシル水素結合及び炭化水素ファンデルワールス力を通して固相において密に充填していると考えられる。その結果、所望されない水和熱、高クラフト点、低溶解性または不溶性、劣悪起泡性がもたらされる。立体化学構造を変更したり（Ｉ〜Ｋ）、（ヒドロキシル基を付加することにより）糖ヘッド基の親水性を向上させても（Ｘ〜Ｚ）、僅かな向上しかない。しかしながら、酸素（Ｂ，Ｏ〜Ｓ，ＡＡ〜ＤＤ）もしくは窒素（Ｔ，Ｕ）または両方（Ｖ，Ｗ）といったヘテロ原子を炭化水素鎖中に含む単糖アルキルアルドナミドは、固相においてより望ましい形で充填しており、低クラフト点、水溶性向上、及び優れた起泡性がもたらされると考えられる。また、更に詳しく比較すると、炭化水素鎖中にヘテロ原子を含む単糖アルドナミドには、予期せずして、起泡性及び溶解性を犠牲にすることなく同じまたはより大きいアルキル鎖長を導入し得ることが明らかとなった（Ｌ〜ＮとＱ〜Ｗ及びＹとＡＡ〜ＤＤの平均炭化水素数を比較）。二糖アルキルラクトビオナミド（ＥＥ〜ＧＧ）は、適度なクラフト点及び起泡性を有する傾向にある。しかしながら、炭化水素鎖中にエステル（ＨＨ，ＩＩ）またはエーテル（ＪＪ，ＫＫ）の形態で酸素のごときヘテロ原子を付加すると、極端に低いクラフト点（＜０℃）がもたらされ、水溶性が向上し、起泡性も増強される。

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９４年１１月９日【補正内容】上記文献は、アミドが導入されたアルキル基を含む単糖アルドナミドを教示しているが、やはり、エーテル酸素、硫黄またはアミン結合が導入されたアルキル基を含むアルドナミドまたはある種の導入基が他より高い溶解性を与えるという教示または示唆はない。更に、ヘテロ原子介在アルキル基と一緒に２つ以上の糖単位を同時に有する化合物（例えばラクトビオナミド）を使用すると、更に高い溶解性が与えられるという教示または示唆も明らかにない。ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ４，６７５−６７８（１９９０），“ ＰｅｒｍｅａｔｉｏｎＣｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓｏｆａＧｌｙｃｏｌｉｐｉｄＭｏｎｏｌａｙｅｒ−ＤｅｐｏｓｉｔｅｄＡｇａｒＨｙｄｒｏｇｅｌ”，ＮＨｉｇａｓｈｉらは、親水性ヘッド基としてのα−Ｄ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコナミドと２つの長鎖アルキルとを含む二糖アルドナミド２Ｃ₁₆−ｄｅ−ＭＡを開示している。界面活性または洗剤用途の開示または示唆はない。最後に、アルドビオース化合物（即ち２つ以上の糖単位を有する化合物）を教示する文献も幾つかあるが、これらは本発明の特定の化合物と他の点で関連はない。米国特許第２７５２３３４号明細書（Ｗａｌｔｏｎ／ＮａｔｉｏｎａｌＤａｉｒｙＲｅｓｅａｒｃｈＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）及び米国特許第２７８５１５２号明細書（Ｊｏｎｅｓ／ＮａｔｉｏｎａｌＤａｉｒｙＰｒｏｄｕｃｔｓＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）は、アルドビオン酸（例えばラクトビオン酸）及びアルドビオノラクトンと脂肪アミンまたはアミン酸エステルとの反応生成物である化合物を教示している。該化合物は、食品組成物の乳化剤として有用であると言われている。ある種のラクトビオナミドが他よりも優れた特性を有するという教示または示唆はないし、脂肪族炭化水素基中にヘテロ原子（例えば酸素、窒素または硫黄）を使用すると、この基中にヘテロ原子を持たないラクトビオナミドより優れた起泡性及び溶解性が与えられるという教示または示唆も明らかにない。Ｗｉｌｌｉａｍｓら，ＡｒｃｈｉｖｅｓｏｆＢｉｏｃｈｅｍａｎｄＢｉｏｐｈｙｓｉｃｓ１９５（１）：１４５−１５１（１９７９）には、アルドビオン酸をアミド結合によってアルキルアミンに結合することにより製造された糖脂質が記載されている。この文献には、アルキルアミンのアルキル基がヘテロ原子を含み得るという教示または示唆はないし、このようなヘテロ原子を使用すると、ヘテロ原子を持たないラクトビオナミドより優れた起泡性及び溶解性を有するラクトビオナミドが与えられるという教示または示唆もない。従って、例えば身体用製品、歯科用組成物及び洗剤組成物に界面活性剤としてうまく使用され、更に優れた起泡性及び溶解性を示すアルドナミド類（単糖化合物または２つ以上の糖単位を含む化合物の両方）を見い出すことは極めて望ましい。本発明者らの１９９２年１２月３０日出願、優先権主張日１９９１年１２月３１日、１９９３年７月７日公開の同時係属欧州特許出願公開第５５０２８１号明細書及び同第５５０２７８号明細書は、身体用製品及び繊維製品洗濯洗剤組成物におけるアルドビオナミド界面活性剤の使用に係わる。（ｂ）式Ｉｂ：〔式中、Ｓ₂は、式：（ここでＧは、単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わす）の二糖またはオリゴ糖単位を表わし、Ａ’は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₈炭化水素基を表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙは、から選択される基または原子を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の二糖またはオリゴ糖アルドナミド化合物〔式中、Ｇ、Ａ’、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ及びＲは前記意味を有する〕によって表わし得る。ＹはＹ₁より広義であり、の原子または基のいずれかを表わし、Ｇは、結合している糖単位（単糖、二糖またはオリゴ糖）である。本発明の二糖アルドビオナミドの好ましい例としては、Ｃ₁₂及びＣ₁₄オキシプロピルラクトビオナミド、Ｄ−ラクトビオニルＣ₁₂−βアラネート及びＤ−ラクトビオニルＣ₁₂グリシネートが挙げられる。本発明に使用し得るアルドビオナミドの特定の例としては、式：〔式中、Ｘ＝水素；ｍ（左側のｍ）＝３；Ｚ＝酸素；ｐ＝０；Ａ＝水素；及びＲ＝Ｃ₁₂直鎖アルキル〕を有する二糖ドデシルオキシプロピルラクトビオナミドが挙げられる。１９．式Ｉｂ：〔式中、Ｓ₂は、式：（ここでＧは、単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わす）の二糖またはオリゴ糖単位を表わし、Ａ’は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₈炭化水素蒼を表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙは、から選択される基または原子を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の二糖またはオリゴ糖アルドナミド化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｈ 15/18 8615−4ＣＣ１１Ｄ 1/52 9546−4Ｈ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ハリルチエイン，ビージヤンアメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー・ 07079、サウス・オレンジ、ウエスト・サウス・オレンジ・アベニユー・420

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式Ｉ：〔式中、Ｓは、単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わし、Ａは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈炭化水素基、またはを表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙは、から選択される基または原子を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の糖アルドナミド化合物の、界面活性及び／または起泡性組成物における界面活性剤または起泡剤としての使用。２．Ｓが式：〔式中、ｎは１〜６の整数を表わす〕の糖単位を表わす請求項１に記載の化合物の使用。３．ｎが４である請求項２に記載の化合物の使用。４．ＹがＯ、ＳまたはＮＨを表わす請求項２に記載の化合物の使用。５．Ｓが、式：〔式中、Ｇは単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わす〕の二糖またはオリゴ糖を表わす請求項１に記載の化合物の使用。６．Ｘが水素原子を表わす請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物の使用。７．ｍが３である請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物の使用。８．Ｙが酸素原子を表わす請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物の使用。９．ｐがゼロである請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物の使用。１０．Ａが水素原子を表わす請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物の使用。１１．ＲがＣ₈〜Ｃ₂₄アルキル基を表わす請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。１２．ＲがＣ₁₀〜Ｃ₁₄アルキル基を表わす請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物の使用。１３．Ｃ₈〜Ｃ₁₅オキシプロピルＤ−グルコナミドである請求項１に記載の化合物の使用。１４．Ｃ₁₆〜Ｃ₂₁アミノプロピルＤ−グルコナミドである請求項１に記載の化合物の使用。１５．Ｃ₁₂またはＣ₁₄オキシプロピルラクトビオナミドである請求項１に記載の化合物の使用。１６．Ｄ−ラクトビオニルＣ₁₂−βアラネートまたはＤ−ラクトビオニルＣ₁₂グリシネートである請求項１に記載の化合物の使用。１７．洗浄及び／または起泡有効量の請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む洗剤組成物。１８．式Ｉａ：〔式中、Ｓ₁は、式：（ここでｎは１〜６の整数である）の単糖単位を表わし、Ａは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈炭化水素基、またはを表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙ₁は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の単糖アルドナミド化合物。１９．式Ｉｂ：〔式中、Ｓ₂は、式：（ここでＧは、単糖、二糖またはオリゴ糖単位を表わす）の二糖またはオリゴ糖単位を表わし、Ａは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₈炭化水素基、またはを表わし、Ｘは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｙは、から選択される基または原子を表わし、Ｒは、置換または未置換の芳香族または脂環式基を任意に含むＣ₈またはそれ以上の直鎖または分枝鎖炭化水素基を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｐはゼロまたは１〜１０の整数である〕の二糖またはオリゴ糖アルドナミド化合物。