SK69095A3 - Aldonamides and their using as superfericial active matters - Google Patents
Aldonamides and their using as superfericial active matters Download PDFInfo
- Publication number
- SK69095A3 SK69095A3 SK690-95A SK69095A SK69095A3 SK 69095 A3 SK69095 A3 SK 69095A3 SK 69095 A SK69095 A SK 69095A SK 69095 A3 SK69095 A3 SK 69095A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- integer
- formula
- hydrocarbon radical
- substance
- aldonamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0094—High foaming compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Aldónamidy a ich použitie ako povrchovo aktívne látky
Oblasť techniky
Vynález sa týka použitia špecifických aldónamidových látok ako povrchovo aktívnych látok a penotvorných .reagentov, ktoré sú viac penivé a rozpustnejšie v porovnaní s inými aldónamidovými zlúčeninami. Konkrétnejšie sa vynález týka aldónamidových zlúčenín, ktoré majú heteroatóm (napríklad síru, kyslík, dusík) v alifatickom uhľovodíkovom radikáli.
Doterajší stav techniky
Aldónamid je definovaný ako amid kyseliny aldónovej (alebo aldónlaktónu), a aldónová kyselina je naproti tomu definovaná ako cukrová látka (napríklad akýkoľvek cyklický cukor), v ktorej aldehydová skupina (všeobecne sa nachádzajúca v C-l polohe cukru) je nahradená karboxylovou kyselinou, ktorá pri sušení cyklizuje na aldónolaktón. Aldónamidy môžu byť založené na látkach obsahujúcich jednu sacharidovú jednotku (napríklad ribónamídy, glukónamid, glukoheptónamid), dve sacharidové jednotky, (napríklad laktobiónamid alebo maltobiónamid) , alebo môžu byť založené na látkach obsahujúcich viac ako dve sacharidové jednotky ako aj polysacharid, ktorý má terminálnu cukrovú jednotku s aldehydovou skupinou schopnou oxidácie na karboxylovú skupinu.
Väčšina teraz používaných povrchovo aktívnych látok v kozmetických výrobkoch a detergentných zmesiach je založená na petrochemikáliách. Pre rastúce znepokojenie nad environmentálnym zaťažením, ktoré je vyvolané používaním takýchto materiálov, a tiež pre trvalé rastúce ceny petrochemikálií by bolo výhodné vyvinúť povrchovo aktívne látky, ktoré sú získané z poľnohospodársky produkovaných materiálov, ako sú napríklad sacharidy. Tieto v prírode sa vyskytujúce látky predstavujú zdroj obnovíteľných surovinových materiálov, ktoré sú synteticky mnohostranné, nie drahé, opticky čisté a environmentálne priaznivé. Okrem toho je veľmi žiadané mať povrchovo aktívne látky, ktoré dobre penia a sú ľahko rozpustné vo vodných zmesiach.
Doteraz existujú mnohé odkazy na N-alkylglukónamidy.
US 2 662 073 (Mehltretter/US Secretary of Agriculture), napríklad opisuje glukónamidovú látku
II H0CH2(CH0H)4CNHR v ktorej R je uhľovodíkový radikál vybratý z alifatických radikálov s 8 až 18 uhlíkmi, cykloalifatických radikálov s 8 až 18 uhlíkmi a radikálov kolofónie. Tieto látky sú cenné zmáčacie reagenty, ktoré sa používajú pri mercerizácii bavlny a pri výrobe viskózovej priadze. Jasne tam nie je opis alebo návrh použitia týchto látok v detergentných zmesiach alebo v kozmetických produktoch, ani tam nie je opis alebo návrh použitia heteroatómov v uhľovodíkovom radikáli (skupine R) na zvýšenie rozpustnosti vo vode.
US 2 721 211 (Buc/GAF Corporation) opisuje alkyl.formylfenylénglukamidy ako solubilizujúce reagenty pre kypové farbivá. Alkyl, formyl, fenyléndiamínový uhľovodíkový radikál ( skupina R) týchto .Látok nie sú štrukturálne príbuzný látkam podľa tohto vynálezu, ktoré obsahujú uhľovodíkový radikál prerušený heteroatómom.
Fieser a spol. v J. Am. Chem. Soc. 78: 2825 (1956) opisujú prípravu sérií N-alkylarabónamidov a N-alkylglukónamidov na použitie ako emulzifikátory. V týchto látkach je pripojenou alkyl skupinou R radikál C-^Q-C^g. Odkaz uvádza, že látky boli nedostatočne rozpustné vo vode na to, aby boli použiteľné ako emulzifikačné reagenty. Naviac, ak sa pridá k zlúčenine kyslík vo forme ďalšej hydroxylovej skupiny na cukre (t.j. glukoheptónamidy), zlúčenina má zníženú rozpustnosť vo vode a horšie emulzifikačné vlastnosti. Teda odkaz tvrdí, že pridanie kyslíka vo forme hydroxylovej skupiny v hlavnej cukrovej skupine nezvyšuje rozpustnosť vo vode. Tiež tam jasne nie je opis alebo tvrdenie, žé pridanie kyslíka alebo iných heteroatómov k alkylovému radikálu môže zvýšiť rozpustnosť.
Skutočnosť, že monosacharidové aldónamidy (napríklad N-alkylglukónamidy), kde alkylová skupina je C^q alebo väčšia, majú slabú rozpustnosť vo vode (t. j. slabé emulzifikátory) je tiež opísaná v DE 2 321 752 a DE 2 338 087 (Chemishe Verke Albert).
DE 2 321 752 je špecificky orientovaná na N,N-díalkylpolyhydroxyamidové látky so vzorcom:
II
HO-CH2- (CHOH^CNRkde R-£ je lineárny alebo rozvetvený alifatický radikál so 4 až 7 uhlíkovými atómami, voliteľne prerušený s kyslíkom, sírou, alebo hydroxyl. Pretože tieto látky nie sú povrchovo aktívne, nemôžu byť použité ako povrchovo aktívne látky. DE 2 330 087 rozširuje patentovú prihlášku, aby pokryla prípady, kde R^ môže byť C8“C10’ výhodne 8. Hlavný patent (DE 2 321 752) však opisuje, že je nemožné pripraviť stabilné emulzie s N-alkylaldónamidmi, kde alkylová skupina je N-lauryl (12 uhlíkov), N-cetyl (16 uhlíkov) alebo N-stearyl (18 uhlíkov).
FR 2 523 962 (Centre Nationale de Recherche) opisuje látku:
II
HO-CH2- (CHOH)n]CNHR kde m je 2 až 6, R je lineárna alebo rozvetvená alkylová skupina obsahujúca 6 až 18 uhlíkov. Patent ďalej opisuje polyoxyetylény, polyoxypropylény alebo polyglycerolové deriváty tohto vzorca. Znova tam však niet opisu, že uhľovodíkový radikál (R skupina) môže byť prerušený heteroatómom za tým účelom, aby bola látka upravená na rozpustnejšiu v porovnaní s neprerušenou látkou.
JP 01 168 653A (Lion) znovu zisťuje, že monosacharidové aldónamidy (napríklad N-alkylglukónamidy) sa nerozpúšťajú ľahko vo vode a nevykazujú dostatočnú povrchovú aktivitu. Znova je tu zistenie, že takéto látky nie sú ľahko rozpustné vo vode a sú teda, nevhodné ako povrchovo aktívne látky.
Japonská patentová prihláška sa pokúša adresovať tento problém použitím N,N-dialkylpolyhydroxyamidových látok, kde jedna N-alkylová skupina je Cg-C^g a druhá je C^-C^. Nie je tam opis alebo návrh použitia uhľovodíkového radikálu prerušeného heteroatómom na zvýšenie rozpustnosti.
US 4 973 473 (Revlon Inc./Schneider a spol.) opisuje zmesi na ošetrenie pleti, v ktorých primárnym zvlhčujúcim reagentom môže byť glukónamid. Jediný prípad takéhoto uvedeného ingredienxu je metoxypropylglukónamid z Príkladu 1, ktorý má vzorec:
II
HOCH2(CHOH)4cnh(ch2)3och3
Pretože tieto látky sú jasne bez povrchovej aktivity, nemôžu byť použité ako povrchovo aktívne látky. Nie je tam návrh použiť alkylové reťazce väčšie ako metyl a jasne tam niet opisu alebo tvrdenia, že aldónamidy obsahujúce prerušené dlhé alkylové reťazce neočakávane poskytujú oveľa lepšiu rozpustnosť ako ich neprerušené náprotivky.
Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem. 330: 182 (1963) opisuje alky'lglukonylglycinátové látky :
0
II II hoch2(chôh)4cnhch2cor3 kde R je Cg až C^q. Hoci tento článok opisuje monosacharidové aldónamidy obsahujúce alkylovú skupinu prerušenú estétovou .funkčnou skupinou, nie je tam opis alebo tvrdenie, že takéto alkylové skupiny môžu byť prerušené napríklad s éterovým kyslíkom, sírou alebo amínom, alebo že použitie takýchto skupín poskytne vyššiu rozpustnosť látok v porovnaní s použitím iných skupín. Ďalej, ako v ktoromkoľvek vyššie označenom odkaze, jasne tam nie je opis alebo tvrdenie, že použitie dvojsacharidových jednotiek alebo väčších spolu s prerušenou alkylovou skupinou poskytne ešte väčšiu .rozpustnosť .
Geyer, Chemische Berichte 97 : 2271 (1964), opisuje prípravu N-alkanoyl, N-glukonoyletyléndiamínových látok so štruktúrou (R je C15’ C6):
ΟΟ
IIII
H0CH2(CHOH)4cnhch2ch2nhcr3.
Pfannemuller a spol., Chemistry and Physics of Lipids : 227 (1985), opisuje prípravu N-alkanoyl-N-metyl-N’-glukonoy'letyléndiamínu so štruktúrou (R je Cg) :
IIII
H0CH2(CHOH)4CNHCH2CH2NCR3 ch3
Tieto odkazy opisujú monosacharidové aldónamidy obsahujúce alkylovú skupinu, ktorá je prerušená s amidom. Znova, tam nie je opis alebo tvrdenie, že aldónamidy obsahujúce prerušené alkylové skupiny s éterovým kyslíkom, sírou alebo amínom, alebo že niektoré prerušujúce skupiny poskytujú lepšiu rozpustnosť ako iné. Ďalej tam jasne znova nie je opis alebo tvrdenie, že použitie cukrov s dvoma sacharidovými jednotkami alebo väčších (napríklad laktobiónamidov) spolu s prerušenou alkylovou skupinou poskytne ešte väčšiu rozpustnosť .
V Chemistry Letters 4, 675-678 (1990), Permeation Characteristics of a Glycolipid Monolayer-Deposited Agar Hydrogel , N.Higashi a spol. opísali disacharid aldónamid ŽC^g-de-MA, obsahujúci α-D-glukopyranozyl-D-glukónamid ako hydrofilnú skupinu a dva dlhé alkylové reťazce. Nie je tam opis alebo návrh povrchovo aktívnych vlastností alebo ich použitia ako detergentov.
Nakoniec je tu niekoľko odkazov na opis aldobiónových látok (t.j. látok s dvoma alebo viacerými sacharidovými jednotkami) všeobecne, ale ktoré inak nie sú príbuzné špecifickým látkam podľa tohto vynálezu.
US 2 752 334 (Vatton/National Dairy Research Laboratories) a US 2 785 152 (Jones/National Dairy Products Corporation) opisujú látky, ktoré sú reakčnými produktami aldobiónových kyselín (napríklad kyseliny laktobiónovej) a aldobiónolaktónov s mastnými amínmi alebo estermi aminokyselín. Látky sú užitočné ako emulziíikátory v potravinových zmesiach. Nie je tam opis alebo tvrdenie, že niektoré laktobió namidy majú lepšie vlastnosti ako iné a už vôbec tam nie je opis alebo tvrdenie, že použitie heteroatómu (napríklad kyslíka, dusíka alebo síry) v alifatickóm uhľovodíkovom radikáli poskytne lepšiu penivosť a rozpustnosť v porovnaní s laktobiónamidmi bez heteroatómu v týchto radikáloch.
Vo Villiams a spol., Archives of Biochem. and Biophysics 195 (1): 145-151 (1979) sú opísané glykolipidy pripravené spojením aldobiónových kyselín s alkylamínom pomocou amidovej väzby. V tomto odkaze niet opisu alebo tvrdenia, že alkylová skupina alkylamínu môže obsahovať heteroatóm; ani tam nie je opis alebo tvrdenie, že použitie takýchto heteroatómov by poskytlo laktobiónamidy so zvýšenou penivosťou a rozpustnosťou oproti laktobiónamidom bez heteroatómu.
Podľa toho by bolo veľmi žiadúce nájsť triedu aldónamidov (tak jednoduchých sacharidových látok alebo látok s dvoma alebo viacerými sacharidovými jednotkami), ktoré môžu byť úspešne použité ako povrchovo aktívne látky, napríklad v kozmetických produktoch, dentálnych a detergentných zmesiach, a ktoré tiež vykazujú zvýšenú penivosť a rozpustnosť.
Naše súhrnné Európske patentové prihlášky EP 550 281A a EP 550 278A podaná 30. decembra 1992, nárokujúca dátum priority 31. decembra 1991 a publikovaná 7. júla 1993 sú nasmerované na použitie aldobiónamidových povrchovo aktívnych látok v kozmetických produktoch a detergentných zmesiach na pranie tkanín.
Podstata vynálezu
Tento vynález podľa toho poskytuje použitie sacharidovej aldónamidovej látky všeobecného vzorca I;
kde S predstavuje mono-, di- a oligosacharidovú jednotku, A predstavuje H, C^-Cg uhľovodíkový radikál alebo
X predstavuje H alebo C3-C4 alkylovú skupinu,
Y predstavuje skupinu alebo atóm vybratý z
0 0 0
II II II II
-0-, -S-, -NH-, -C-0-. -0-C-, -NH-C-, -C-NHR predstavuje priamy alebo rozvetvený Cg alebo vyšší uhľovodíkový radikál voliteľne obsahujúci substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický alebo cykloalifatický radikál, m je celé číslo od 1 do 4, p je 0 alebo celé číslo od 1 do 10, ako povrchovo aktívnu látku alebo penotvorný reagent v povrchovo aktívnych a/alebo penivých zmesiach.
Vynález ďalej poskytuje detergentnú zmes obsahujúcu povrchovo účinné a/alebo penivé množstvo sacharidovej aldónamidovej Látky ako je definovaná v predchádzajúcom odstavci.
Vynález ďalej poskytuje ako nové látky dve podtriedy látok so všeobecným vzorcom I:
(a) monosacharidovú aldónamidovú látku vzorca la
predstavuje monosacharidovú jednotku vzorca kde
kde n predstavuje celé číslo od 1 do 6, A predstavuje H, C^-Cg uhľovodíkový radikál alebo
X predstavuje H alebo C-^-C4 alkylovú skupinu,
Y-£ predstavuje -0-, -S- alebo -NH-,
R predstavuje priamy alebo rozvetvený Cg alebo vyšší uhľovodíkový radikál voliteľne obsahujúci substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický alebo cykloalifatický radikál, m je celé číslo od 1 do 4, p je 0 alebo celé číslo od 1 do 10; a (b) di- alebo oligosacharidovú aldónamidovú látku vzorca lb
ΓΛ | |
kde S2 predstavuje di- alebo oligosacharidovú jednotku vzorca
HO-CHO--CH—CH—CH—CH-I I I I
OH 0G OH OH kde G predstavuje mono-, di- alebo oligosacharidovú j ednotku,
A’ predstavuje H, C^-Cg uhlovodíkový radikál,
x | predstavuj e | H alebo | cT-c4 | alkylovú skupinu | |
Y | predstavuj e | skupinu | alebo | atóm vybratý z | |
0 | 0 0 | 0 | |||
II | II II | II | |||
-0-, -S | -, -NH-, | -C-O- | , -Ο-C-, -NH-C-, | -C-NH- |
R predstavuje predstavuje priamy alebo rozvetvený Cg alebo vyšší uhľovodíkový radikál voliteľne obsahujúci substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický alebo cykloalifatický radikál, m je celé číslo od 1 do 4, p je 0 alebo celé číslo od 1 do 10.
Vynález sa týka triedy environmentálne priaznivých neiónových povrchovo aktívnych látok, známych ako aldónamidy. Zvlášť sa vynález týka špecifickej triedy aldónamidových povrchovo aktívnych látok so zvýšenou penivosťou a rozpustnos ťou v porovnaní s inými aldónamidmi.
Vynález zahrňuje použitie povrchovo aktívnych látok a penotvorných reagentov definovanej triedy aldónamidových povrchovo aktívnych látok, ktoré majú lepšie penotvorné charakteristiky a charakteristiky rozpustnosti v porovnaní s inými aldónamidmi (napríklad aj monosacharidové aldónamidy aj disacharidové aldobiónamidy).
V tejto definovanej triede sa dve špecifické uskutočnenia vynálezu týkajú novej podtriedy aldónamidov a tieto sú tiež nárokované ako nové látky.
Vo všeobecnosti, aldónamid je definovaný ako amid kyseliny aldónovej alebo aldónlaktónu a aldónová kyselina je naproti tomu cukrová látka (napríklad akýkoľvek cyklický cukor) , v ktorej aldehydová skupina (všeobecne sa nachádzajúca v polohe cukru) je nahradená karboxylovou kyselinou, ktorá pri sušení cyklizuje na aldónlaktón.
Pretože aldónamid je definovaný terminálnym cukrom, aldónamid môže byť založený na látkach obsahujúcich jednu sacharidovú jednotku (napríklad ribónamidy, glukónamidy, glukoheptónamidy), dve sacharidové jednotky (napríklad laktobiónamidy alebo maltobiónamidy), alebo môže byť založený na látkach obsahujúcich viac ako dve sacharidové jednotky, ako aj terminálny cukor v polysacharide, ktorý má aldehydovú skupinu, ktorá môže byť konvertovaná na aldónovú kyselinu alebo aldónolaktón.
Bez želania viazať sa teóriou sa predpokladá, že amfifilická povaha alkylaldónamidov a aldobiónamidov spôsobuje, že sa koncentrujú na styku povrchu a tým zmenšujú voľnú energiu systému. Keď sú však všetky dostupné styky nasýtené, zmenšenie celkovej energie môže nastať zrážaním alebo tvorbou rozpustných micie'l. Všeobecne, výhodný medzipovrchový jav je micelizácia, pretože detergencia a solubilizác.ia alkylaldónamidov v detergentoch a kozmetických produktoch závisia na existencii týchto agregátov v roztoku. Je tiež priaznivé, pre micelizáciu, že nastáva pri nízkych Krafftových teplotách, kým alkylaldónamidy, ktoré nemajú heteroatóm v uhľovodíkovom reťazci majú nepriaznivé hydratačné teplo a často sa vyzrážajú z roztoku, čím sa stane neúčinným.
Zistili sme, že pridanie heteroatómov, ako napríklad kyslíka, dusíka alebo síry neočakávane znižuje vnútorné stlačenie týchto látok v tuhom stave. Čistým výsledkom je priaznivejšie hydratačné teplo, nižší Krafftov bod, zvýšená rýchlosť micelizácie a lepšia penivosť.
Bližšie pozorovania tiež odhalia, že látky podľa tohto vynálezu tiež neočakávane dovoľujú zavedenie rovnakých alebo väčších alkylových reťazcov (odlišujúcich sa len prítomnosťou heteroatómu) bez súčasného obetovania penivosti a charakteristík rozpustnosti.
Aldónamidy a aldobiónamidy použité v zmesiach podľa vynálezu majú solubilizačné a penu stabilizujúce vlastnosti, ktoré sú lepšie ako u aldónamidov a aldobiónamidov bez heteroatómov v uhľovodíkovom radikáli.
Výhodné látky použité vo vynáleze
Vo všetkých látkach, ktoré sú použité v zhode s týmto vynálezom, A skupina je výhodne vodík, hoci to môže byť až Cg priamy reťazec alebo rozvetvený reťazec, nasýtený alebo nenasýtený uhľovodík.
Ak A je Cj až Cg uhľovodíkový radikál, môže byť priamy alebo rozvetvený, nasýtený alebo nenasýtený alifatický; aromatický; zmiešaný aromaticko/a'lifatický .
A skupina tiež môže byť prerušená heteroatómom a môže mať tú istú štruktúru ako druhá monosacharidová skupina naviazaná na dusík.
Ak táto A skupina je alifatický radikál, vhodné alifatické uhľovodíkové radikály zahrňujú nasýtené a nenasýtené radikály, zahrňujúc ale nie obmedzujúc sa na metyl, etyl amyl, hexyl, heptyl, nonyl, decy'l, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, a oktadecyl a alyl, undecenyl, oleyl, linoleyl, linolenyl, propenyl a heptenyl.
Ak A skupina je aromatická skupina, aromatický radikál môže byť napríklad benzyl.
Vhodné zmiešané aromaticko/alifatické radikály sú napríklad benzyl, fenyletyl, a vinylbenzyl.
R môže byť priamy alebo rozvetvený reťazec, nasýtený alebo nenasýtený uhľovodíkový skelet, ktorý môže obsahovať substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický radikál alebo cykloali.f atický radikál, kde uhľovodíkový skelet obsahuje 8 alebo viac uhlíkových atómov.
Nové látky podľa vynálezu
V prvom uskutočnení sa vynález týka triedy (a) látok s jednou sacharidovou jednotkou vzorca la uvedeného vyššie (napríklad glukónamidy) s éterovou skupinou, atómom síry alebo amínom v alifatickom uhľovodíkovom radikáli.
V druhom uskutočnení sa vynález týka triedy (b) látok s dvoma sacharidovými jednotkami alebo viacerými, so vzorcom Ib uvedeným vyššie, so širšie definovanou triedou heteroatómov v alifatickom uhľovodíkovom radikáli.
Monosacharidové aldónamidy (a)
Tieto látky môžu byť reprezentované všeobecným vzorcom uvedeným nižšie, ktorý je ekvivalentný vzorcu la uvedenému vyššie:
kde n, A, m, , p a R majú význam daný skôr.
Výhodné príklady monosacharidových aldónamidov v zhode s týmto vynálezom zahrňujú Cg až oxypropyl-D-glukónamidy a až C2-^ aminopropyl-D-glukónamidy.
Špecifickým príkladom je dodecyloxypropylglukónamid so štruktúrou uvedenou vyššie, kde n je 4, X je vodík, m je 3, Y je kyslík, p je 0, A je vodík a R je C^2 alkyl s priamym reťazcom.
Di- alebo oligosacharidové aldónamidy (b)
Väčšie ako jednosacharidové jednotky aldobiónamidov môžu byť reprezentované nasledujúcim všeobecným vzorcom, ktorý je ekvivalentný vzorcu Ib uvedenému vyššie:
kde G, A’, X, m, Y, paR majú skôr uvedený význam.
Treba poznamenať, že Y má širší význam ako Y^ a môže predstavovať niektorý z nasledujúcich atómov alebo skupín:
0 II | 0 II | 0 II | 0 II | |||
-0-, | -s-, | -NH- , | II -c-o-, | II -o-c-, | II -NH-C-, | II -C-NH- |
G je naviazaná sacharidová jednotka(y) (mono-, di- alebo o'ligosacharid) .
Výhodné príklady disacharidových aldobiónamidov v zhode s týmto vynálezom zahrňujú a ^14 oxypropyllaktobiónamidy, D-laktobionyl-C^2*beta-alanát a D-laktobionyl- C12 -glycinát .
Špecifickým príkladom aldobiónamidu, ktorý môže byť použitý pre ciele podľa vynálezu je disacharidový dodecyloxypropyllaktobiónamid so vzorcom
kde X je vodík, m (prvé m zľava doprava) je 3; Y je kyslík; p je 0; A je vodík; a R je alkyl s priamym reťazcom.
Detergentné zmesi
Nové detergentné zložky podľa tohto vynálezu môžu byť včlenené do detergentných zmesí všetkých fyzikálnych typov, napríklad práškov, kvapalín, gélov a tuhých blokov. Môžu byť napríklad včlenené s nízkymi hladinami na zvýšenie peny iných detergentne aktívnych látok, alebo v podstatnejších množstvách ako povrchovo aktívne látky s vlastnou účinnosťou .
Tieto zmesi môžu všeobecne obsahovať iné povrchovo aktívne látky, detergentné zložky, bieliace zložky a iné aktívne íngredienty na zlepšenie účinnosti a vlastností.
Iné prítomné detergentne aktívne látky (povrchovo aktívne látky) môžu byť vybraté z mydlových a nemydlových aniónových, katiónových, neiónových, amfotérnych a zwitteriónových povrchovo aktívnych látok a ich zmesí. Je veľa vhodných dostupných detergentne aktívnych látok a sú úplne opísané v literatúre, napríklad v ”Surface-Active Agents and Detergents, diely I a II, od Schwartza, Perryho a Bercha.
Výhodné detergentne aktívne látky, ktoré môžu byť použité sú mydlá a syntetické nemydlové aniónové a neiónové látky.
Detergentné zmesi podľa vynálezu môžu tiež, v závislosti od účelu, pre ktorý boli pripravené, obsahovať rôzne pomocné látky. Napríklad zmesi na pranie tkanín môžu obsahovať detergentné zložky; bieliace zložky; uhličitan sodný; kremičitan sodný; antiredepozičné reagenty ako sú celulózové polyméry; fluorescenčné látky; anorganické soli ako je síran sodný; proteolytické a lipolytické enzýmy; farbivá; farebné zrnká; parfumy; látky na zmäkčenie tkanín. Tento zoznam nie je mienený ako vyčerpávajúci.
Látky podľa vynálezu sú tiež vhodné pre iné aplikácie, v ktorých povrchovo aktívne a/alebo penotvorné vlastnosti sú užitočné, napríklad šampóny a kozmetické umývanie, zmesi pre kozmetickú starostlivosť a dentálnu starostlivosť.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Vynález je uvedený podrobnejšie v príkladoch, ktoré sú uvedené nižšie. Tieto príklady sú mienené len ilustračne a nie je zámerom, aby boli akýmkoľvek spôsobom ohraničujúce.
Príklad 1
Príprava kokos-D-glukónamidu (N-tridecyl-D-glukónamidu) (použité pre ciele porovnania)
Päťlitrová štvorhrdlová banka s okrúhlym dnom vybavená so spätným chladičom, pridávacím lievikom, teplomerom a mechanickým miešadlom bola naplnená s D-glukóno-1,5-laktónom (480 g, 2,69 mol) a metanolom (2752 g, na 27 % celkových tuhých látok). Suspenzia bola zahrievaná na 40 °C až 50 °C počas 15 minút a vyhrievací plášť bol odstránený. Po kvapkách sa počas pol hodiny pridal kokosamín (tridecylamín) (538 g, 2,69 mol) obsahujúci metanol (80 ml). Reakčná zmes sa nechala ochladnúť na laboratórnu teplotu (okolo 21 °C) , nasledovalo premiešavanie počas noci na úplnú kryštalizáciu. Biely produkt bol odfiltrovaný, premytý s metanolom (3 x 500 ml) a sušený za vákua pri teplote 40 °C až 45 °C a poskytol 947 g (93 % výťažok) kokos-D-glukónamidu s teplotou topenia 147 až 148 °C.
Analýza monosacharidových aldónamidov plynovou chromatograf iou
Zistilo sa, že plynová chromatografia je vhodná metóda na skúšanie monosacharidových aldónamidov. Metóda persilylác.ie s hexametyldisilazánom (HMDS) a trimetylchlórsilánom (TMCS) v pyridíne je najjednoduchšou cestou na vytvorenie dostatočne stabilných a prchavých derivátov pre analýzu. Zmes oboch reagentov je reaktívnejšia ako každý reagent samotný a vedľajšie produkty spojením tvoria neutrálny chlorid amónny alebo pyridín hydrochlorid.
Bola stanovená čistota niektorých monosacharidových aldónamidov a zistilo sa, že je 97 až 99,9 %. Všetky produkty boli dobre oddelené od východiskových materiálov, avšak aldónamidy s alkylovými skupinami obsahujúcimi osemnásť uhlíkov alebo viac neboli pre analýzy dosť prchavé.
Približne 7 až 10 mg monosacharidového aldónamidu sa opracovalo s 1 ml silanizačného reagentu (pyridín:HMDS:TMS = 9:3:1) v 20 ml zazátkovanej ampule obsahujúcej magnetické miešadlo. Zmes bola pri laboratórnej teplote počas 1 hodiny alebo dlhšie pred chromatografickou analýzou prudko premiešavaná. Roztok sa stal mútnym v dôsledku zrážania NH^Cl a pyridín hydrochloridu, ktoré boli odfiltrované cez 25 mm filter Cameo II (obchodná značka). 1 až 1,1 μΐ výslednej zmesi sa dávkovalo do plynového chromatografu.
Všetky plynovochromatografické analýzy sa robili na prístroji Hewlett Packard (obchodná značka) 5890 Šerieš II Gas Chromatograph. Všetky zložky vzorky boli detegované plameňovoionizačným. detektorom s použitím split pomeru 100:1 a separované na zosietenej 5 % fenylmetylsilikónovej kapilárnej kolóne 25 m x 0,32 mm x 0,53 pm. Nosným plynom bolo hélium pri prietoku 1 ml/min a teplotný program bol 3 minúty pri 140 ’C, potom 30 °C/rain do 250 “C počas 75 minút.
Príklady 2 až 18
Alkylaldónamidy 2 až 18 v Tabuľke 1 boli pripravené ako v Príklade 1.
Tabuľka 1
Monosacharidové alkylaldónamidové látky bez heteroatómu pre účely porovnania
Pr. Štruktúra | Naviazaný | Teplota | Výťažok | Čistota |
(bez uhľodikové- | uhľovodík | topenia | (%) | (%) |
ho radikálu) | (°C) | |||
0 II 2 hoch2chchchcnh- | C12H25 | 101-102 | 93 | 99,9 |
OHOHOH
D-ribónamid
OH 0
I II hoch9chchchchcnh-
I I I
OHOH OH
D-glukónamid
C7H15 159-160 93
99,7
159-160 | 90 | 99,9 |
158-159 | 92 | 99,9 |
157-158 | 91 | 99,9 |
156-157 | 92 | 99,9 |
155-156 | 96 | 99,9 |
155-156 | 95 | 99,9 |
154-155 | 92 | 97,4 |
152-153 | 94 | 99,9 |
147-149 | 94 | - |
OHOH O
I I II
HOCH^CHCHCHCHCNHI I
OH OH
D-galaktónamid C12H25
187-188 (d)
99,8
OH OH O
I I II
HOCHoCHCHCHCHCNHI I
OH OH
L-galaktónamid C12H25
187-188 (d)
99,7
OH O , I II
H0CH2CHCHCHCHCNH- ^12H25 159-160 95 99,6
OHOH OH
L-manónamid
Pr. Štruktúra | Naviazaný | Teplota | Výťažok | Čistota |
(bez uhlodíkové- | uhľovodík | topenia | (%) | (%) |
ho radikálu) | (°C) |
OHOH O
I I II hoch2chchchchchcnh- c12h25
OH OHOH
D-glycero-L-manoheptónamid
98,6
OHO
III
HOCH?CHCHCHCHCHCNH- C12H25
OHOH OHOH
D-glukoheptónamid
OHO
I 'II
HOCH^CHCHCHCHCHCHCNHII III OHOH OHOHOH D-glukooktónamid
156-157
99,9
156-157
99,9
Príklad 19
Príprava oktyl/decyloxypropyl-D-ribónamidu
250 ml . štvoŕhrdlová banka s okrúhlym dnom vybavená so spätným chladičom, pr.ídávacím lievikom, teplomerom a mechanickým miešadlom bola naplnená s ribóno-1,4-laktónom (10 g, 0,068 mol) a metanolom (37 g, na 40 % tuhých látok). Suspenzia bola zahrievaná na 40 až 50 °C počas 15 minút a vyhrievací plášť bol odstránený. Po kvapkách sa počas po.l hodiny pridal oktyl/decyloxypropylamín (14,6 g, 0,68 mol) a reakčná zmes bola premiešavaná počas 6 hodín. Biely produkt bol odfiltrovaný, premytý so studeným acetónom (3 x 10 ml) a sušený za vákua pri teplote 40 až 45 °C a poskytol 14 g (57 % výťažok) oktyl/decyloxypropyl-D-ribónamidu s teplotou topenia 71 až 72 °C a 98,7 % čistotou (Cg/C10: 62,8%/35,9%).
Príklady 20 až 28(kyslíkový heteroatóm)
Monosacharidové alkyloxypropylaldónamidy 20 až 28 v Ta18 buľke 2 boli pripravené ako v Príklade 19.
Tabuľka 2
Monosacharidové alkyloxypropylaldónamidy
Pr . | Štruktúra (bez uhľodíkového radikálu) | uhľovodík | Teplota topenia (°c) | Výťažok (%) | Čistota (%) |
OH 0 1 II | |||||
20 | 1 I 1 HOCH^CHCHCHCHCNH- 1 1 1 | C3H6°- W /C10H | 119-120 | 83 | 63,7/ 35,6 |
OHOH OH | 21 | ||||
21 | ako 20 | C3H6°- | 96-101 | 83 | - |
izodecyl | |||||
22 | ako 20 | C3H6°- | 129-130 | 96 | 99,5 |
23 | ako 20 | cjčá25 | 125-126 | 82 | |
24 | ako 20 | C-1 az c3hX31 | 129-130 | 86 | 99,7 |
D-glukónamid | ^'14h29 |
OH 0
I II
25 | HOCHoCHCHCHCHCHCNH II II | C^O- c8h17z | 129-130 | 88 | |
OHOH | OHOH | 7c10H21 | |||
26 | ako | 25 | C3H6°- | 100-105 | 85 |
ízodecyl | |||||
27 | ako | 25 | c3h6o- | 133-134 | 89 |
c12h25 | |||||
28 | ako | 25 | CoHÄ0- | 128-129 | 75 |
66,2/
33,6
99,9
D-glukoheptónamid
Príklad 29 (dusíkový heteroatóm)
Príprava kokosaminopropyl-D-glukónamidu
Jednolitrová banka s okrúhlym dnom vybavená so spätným chladičom, pridávacím lievikom, teplomerom a mechanickým miešadlom bola naplnená s D-glukóno-1,5-laktónom (100 g,
0,56 mol) a metanolom (208 g, na 55 % celkových tuhých látok). Suspenzia bola zahrievaná na 40 °C počas 15 minút a vyhrievací plášť bol odstránený. Kokosaminopropylamín (153,8 g, 0,56 mol) sa pridal po kvapkách počas 15 minút. Reakčná zmes bola ochladená a umiestnená v chladničke pri 0 °C počas noci. Biely produkt bol odfiltrovaný, premytý so studeným izopropanolom (3 x 100 ml) a sušený za vákua pri teplote 35 °C a poskytol 206 g (81 % výťažok) kokosaminopropyl-D-glukónamidu s teplotou topenia 109 až 111 °C.
Príklad 30 (dusíkový heteroatóm)
Sójaaminopropyl-D-glukónamid bol pripravený ako v Príklade 29.
Pr. Štruktúra | Teplota | Výťažok | |
(bez uhľodíkové- | uhľovodík | topenia | (%) |
ho radikálu) | (°c) | ||
OH 0 | |||
1 II | |||
30 hoch2chchchchcnh- | c 3H6 nh- | 97-100 | 92 |
1 1 1 | sója” | ||
OHOH OH |
Príklad 31 (dusíkový heteroatóm)
Príprava oleylám.inopropyl-D-glukónamidu
500 ml banka s okrúhlym dnom vybavená so spätným chladičom, pridávacím lievikom, teplomerom a mechanickým miešadlom bola naplnená s D-glukóno-1,5-laktónom (25 g, 0,14 mol) a metanolom (31 g, 70 % celkových tuhých látok). Suspenzia bola zahrievaná na 40 °C počas 15 minút a vyhrievací plášť bol odstránený. Po kvapkách sa počas 10 minút pridal oleylaminopropylamín (47,72 g, 0,14 rnol) a reakčná zmes bola premiešavaná 6 hodín. Pridal sa acetón (300 ml) a banka bola umiestnená v chladničke pri 0 °C počas noci. Biely produkt bol odfiltrovaný, premytý so studeným acetónom (3 x 50 g) a sušený za vákua pri teplote 35 °C a poskytol 65 g (89 % výťažok) oleylaminopropyl-D-glukónamidu s teplotou topenia 100 až 103 °C.
Príklady 32 až 33 (kyslíkový a dusíkový heteroatóm)
Pr. | Štruktúra | Teplota topenia (°c) | Výťažok (%) | |
(bez uhľodíkové- ho radikálu) | uhľovodík | |||
OH 0 i II | ||||
32 | 1 II HOCH 2CHCHCHCHCNH- | C3H6NHC3H6°- | 70-77 | 84 |
1 1 1 | izotridecyl | |||
OHOH OH | ||||
33 | ako 32 | C3H6NHC3H6O- | 91-95 | 87 |
C12H25 až C15 | H31 | |||
D-glukónamid |
Vo všetkých prípadoch 20 až 33 si treba uvedomiť , ak to do určitej miery nie je jasné, že uhľovodíkový radikál je celkovo jeden radikál s časťou radikálu pripojenou na časť priamo nad ním. Napríklad v Príklade 21 je radikál C^HgOizodecyl. Podobne lomítko predstavuje zmes radikálov. Tak Príklad 20 predstavuje zmes C^HgOCgH^y a radikálov .
Príklad 34
Príprava N-dodecy’llaktobiónamidu (použitý na porovnanie) g laktobióno-1,5-laktónu (1 ekvivalent) sa rozpustilo v 70 ml bezvodého dimetylformamidu (DMF) pri teplote 75 až 80 °C. Pridal sa dodecylamín 15,85 g (1 ekvivalent), reakčná zmes sa premiešavala pri 70 °C až 80 °C počas 30 minút. Reakcia sa nechala ochladnúť, pridal sa dietyléter (200 ml) . Produkt bol prefiltrovaný a premytý s dietyléterom (2 x 150 ml) a rekryštalizácia z metanolu poskytla 90 % požadovaného produktu.
Príklad 35 Príprava N-tetradecyllaktobiónamidu (použitý na porovnanie)
Laktobióno-1,5-laktón (20 g, 1 ekvivalent) bol rozpustený v 60 ml bezvodého dimetylformamidu (DMF) pri teplote 65 °C. Pridal sa tetradecylamín 12,5 g (1 ekvivalent), reakčná zmes sa premiešavala pri 65 °C počas 30 minút. Reakcia sa nechala ochladnúť, pridal sa dietyléter (2 x 150 ml). Produkt bol prefiltrovaný a premytý s dieyléterom. Rekryštalizácia z metanolu poskytla 92 % požadovaného produktu.
Príklad 36
Príprava N-hexadecyllaktobiónamidu (použitý na porovnanie)
Použil sa rovnaký postup ako v Príklade 35 s 10 g laktobióno-l,5-laktónu (1 ekvivalent) a 7,1 g hexadecylamínu (1 ekvivalent). Rekryštalizácia z metanolu poskytla 90 % požadovaného produktu.
Príklad 37
Príprava laktobionyldodecylglycinátu
9,0 g dodecylglycinátu sa rozpustilo v metanole za jemného zahrievania, pridalo sa 16 ml 2,0 mol/1 metanolického hydroxidu amónneho, nasledovalo pridanie 10,9 g (1 ekvivalent) laktobióno-1,5 -laktónu. Reakčná zmes bola zahrievaná pod refluxom počas 1 hodiny, pridalo sa aktívne uhlie a zmes bola za horúca prefiltrovaná. Odstránilo sa rozpúšťadlo, produkt sa premyl s dietyléterom a sušil vo vákuovej piecke pri 40 °C s Ρ2θ5 a poskytol výťažok približne 75 %.
Príklad 38
Príprava laktobionyIdodecyl-beta-alanátu
Použil sa rovnaký postup ako je opísané vyššie na prípravu laktobionyldodecylglycinátu s výnimkou, že sa použili 3,0 g dodecyl-beta-alanáthydrochloridu a 3,45 g laktobióno- 22 -
1,5-laktónu. Výťažok bol približne 70 %.
Príklad 39
Príprava dodecyloxypropyllaktobiónamidu
Laktobióno-l,5-laktón (180 g, 1 ekvivalent) sa rozpustil v metanole (50 °C, 1,1 litra). Pomaly sa pridal dodecyloxypropylamín (115,8 g, 1 ekvivalent). Po ukončení pridávania bola reakčná zmes premiešavaná pri laboratórnej teplote cez noc. Produkt bol pref.iltrovaný a premytý dvakrát teplým acetónom a sušený vo vákuovej piecke pri 40 °C. Výťažok bol 215 g (72,7 %).
Príklad 40
Príprava tetradecyloxypropyllaktobiónamidu
Laktobióno-l,5-laktón (500 g, 1 ekvivalent) sa rozpustil v metanole (50 °C, 3 litre). Pomaly sa v niekoľkých častiach pridal tetradecyloxypropylamín (Adogen 184 (R), 385 g, 1 ekvivalent). Po ukončení pridávania bola reakčná zmes premiešavaná pri laboratórnej teplote cez noc. Produkt bol prefiltrovaný a premytý dvakrát teplým acetónom a sušený vo vákuovej piecke pri 40 °C. Výťažok bol 647 g (73,1 %).
Príklad 41: Krafftove body
Teplota, nad ktorou povrchovo aktívne látky začínajú tvoriť micely namiesto zrazenín, sa označuje ako Krafftov bod (T^) a pri tejto teplote sa rozpustnosť povrchovo aktívnej látky stáva rovnakou s jej kritickou micelárnou koncentráciou alebo CMC (numerická hodnota, pri ktorej sa tvoria micely).
Vznik a vývoj miciel sú dôležité, pretože detergencia a solubilizácia povrchovo aktívnych látok v tekutinách na pranie, šampónoch, detergentoch, atď., závisia na tvorbe týchto agregátov v roztoku.
Krafftov bod bol meraný prípravou 650 ml 0,1 alebo 1,0 % hmotnostné disperzie aldónamidu vo vode. Ak povrchovo aktívna látka bola rozpustná pri laboratórnej teplote, roztok sa pomaly ochladil na 0 'C. Ak sa povrchovo aktívna látka nevyzrážala z roztoku, jej Krafftov bod sa považoval za <0°C. Ak sa z roztoku vyzrážala, teplota pri ktorej sa prejavilo zrážanie sa zobrala ako Krafftov bod. Ak povrchovo aktívna látka bola nerozpustná pri laboratórnej teplote, disperzia sa pomaly zahrievala, kým sa roztok nestal homogénnym. Potom sa pomaly ochladil, kým sa neprejavilo zrážanie. Teplota, pri ktorej sa povrchovo aktívna látka vyzrážala z roztoku sa zobrala ako Krafftov bod.
Výsledky sú uvedené nižšie ako Príklady 43 až 46.
Príklad 42: Výška peny ' Pena je dôležitým atribútom v mnohých spotrebiteľských produktoch. Je to jeden z dominantných faktorov, ktoré určujú komerčnú hodnotu produktov, ako sú šampóny, mydlá, atď. Tiež prijateľnosť mnohých spotrebiteľských produktov je tesne zviazaná s kvalitou a textúrou peny, ktorú tvoria (psychologický aspekt).
Pretože väčšina údajov o pene povrchovo aktívnych látok je typicky získaná Ross-Milesovou metódou (Ross J. a Miles G.D., Am.Soc. f or Testing Materiál Method D1173.53, Philadelphia, PA. (1953); Oil & Soap (1958) 62: 1260) schopnosť týchto povrchovo aktívnych látok peniť bola tiež hodnotená s použitím tejto metódy.
V Ross-Milesovej metóde, 200 ml roztoku roztoku povrchovo aktívnej látky odobratého v pipete určených rozmerov s ústím vnútorného priemeru 2,9 mm sa nechá padať 90 cm do 50 ml toho istého roztoku v cylindrickej nádobe udržiavanej pri danej teplote (najčastejšie 60 ’C) pomocou vodného plášťa. Výška peny tvorenej v cylindrickej nádobe je odčítaná priamo, keď celý roztok vytečie z pipety (počiatočná výška peny) a potom znova po danom čase (všeobecne 5 minút).
Použitím tejto metódy boli merané tvorba peny (počiatočná výška peny v mm) a stabilita peny (konečná výška peny po 10 minútach v mm) pre koncentráciu aldónamidu 0,1 % hmotnostného, 40 °C a 0 ppm tvrdosť. Aldónamidy, ktoré neboli rozpustné pri 40 °C sa merali 5 až 10 °C nad ich Krafftovým bodom.
Aby sa ukázalo neočakávané zvýšenie rozpustnosti a stabilizácia peny látok podľa vynálezu v porovnaní s podobnými aldónamidrni bez heteroatómov v naviazanej alifatickej skupine, prihlasovatelia porovnali série alkylaldónamidov a aldobiónamidov bez heteroatómu v uhľovodíkovom radikáli s takýmito látkami s heteroatómom v uhľovodíkovom radikáli.
Výsledky sú uvedené nižšie ako Príklady 43 až 46
Príklad 43
Monosacharidové aldónamidy obsahujúce štyri hydroxylové skupiny
Látka | Dĺžka uhľovodíkového reťazca (stredná) | Výška počiat. | peny konečná | Krafftov bod (°C) |
A C q 2ribónam.id | 12 | 184 | 103 | 54 |
(porovnanie) | ||||
b c8/ciQoxypr°py1 D-ribonamid | 11,5 | 217 | 200 | 10 |
Tento príklad | j asne ukazuj e, | , že keď | je pridaný hetero |
atóm, penivosť je zlepšená a vzrástla rozpustnosť.
Príklad 44
Monosacharidové aldónamidy obsahujúce päť hydroxylových skupín
5 -
Látka | Dĺžka uhľovodíkového reťazca (stredná) | Výška počiat. | peny konečná | Krafftov bod (°C) | |
C | Cy D-glukónamid | 7 | 0 | 0 | <0 |
D | Cg D-glukónamid | 8 | 0 | 0 | 12 |
E | Cg D-glukónamid | 9 | 0 | 0 | 53 |
F | Cio D-glukónamid | 10 | 199 | 6 | 75 |
G | Cn D-glukónamid | 11 | X | X | 87 |
H | C^2 D-glukónamid | 12 | X | X | >100 |
I | C12 D-galaktónami | d 12 | nerozpustný | >100 | |
J | C12 L-galaktónami | d 12 | nerozpustný | >100 | |
K | C^2 L-manónamid | 12 | nerozpustný | >100 | |
L | C-£4 D-glukónamid | 14 | nerozpustný | >100 | |
L | Cig D-glukónamid | 16 | nerozpustný | >100 | |
L | Cig D-glukónamid | 18 | nerozpustný | >100 | |
Položky 0 a V (podľa | vynálezu) | ||||
0 | c8/c10oxypropyi | 11,5 | 212 | 165 | 48 |
P | IzoC^gOxypropyl D-glukónamid | 13 | 213 | 206 | <0 |
Q | c12oxypropyi D-glukónamid | 15 | 200 | 110 | 61 |
R | C^2-C^5oxypropy'l D-glukónamid | 16,25 | 200 | 105 | 58 |
S | C14oxypropyl D-glukónamid | 17 | 203 | 101 | 53 |
T | kokosaminopropyl-D-glukónamid | 16 | 186 | 182 | 18 |
U | oleylaminopropyl D-glukónamid | 21 | 158 | 84 | <18 |
V | izoC13oxypropylaminopropyl D-glukónamid | 19 | 180 | 178 | <0 |
V | C-£2-C-^3oxypropyl | - 19.25 | 180 | 176 | <0 |
aminopropyl
D-glukónamid
X v tabuľke označuje, že výška peny materiálov s týmto Krafftovým bodom nemohla byť odmeraná.
Položky C až N sú porovnávacie a 0 až V sú látky podľa vynálezu. Najlepšie porovnanie je založené na strednom počte uhľovodíkových atómov. Z vyššie uvedenej tabuľky vidno, že látky bez heteroatómu sa stávajú nerozpustnejšie vo vode, čo spôsobí zlú alebo žiadnu penivosť.
Naproti tomu, ak je prítomný heteroatóm, zlepšuje sa penivosť a vo všetkých prípadoch vidno zníženie Krafftovho bodu, dokonca aj pre položku U, ktorá obsahuje 21 uhlíkových atómov.
Tiež vidno, že ak je prítomný viac ako jeden heteroatóm (položky V a V) Krafftové body sú význačne nižšie (t.j. menej ako nula) indikujúc zvýšenú rozpustnosť pre látky, ktoré majú dlhšiu ako strednú dĺžku uhľovodíkového reťazca, ktoré by inak boli normálne nerozpustné.
Príklad 45
Monosacharidové aldónamidy obsahujúce šesť hydroxylových skupín
Tento príklad ukazuje, že len zvýšenie hydrofilnosti cukru (pridaním hydroxylovej skupiny) nezvyšuje rozpustnosť (porovnávacie položky X, Y a Z) . Ak j e však do uhľovodíkového radikálu zavedený heteroatóm znižujú sa Krafftové body a zvyšuje sa penivosť (položky AA až DD).
Látka | Dĺžka uhľovodíkového reťazca (stredná) | Výška počiat. | peny konečná | Krafftov bod (°C) |
položky X až Z (por | ovnávacie) | |||
X D-glycero-L | - | |||
manoheptonamid | 12 | nerozpustný | >100 | |
Y C^2 D-gluko- | ||||
heptónamid | 12 | X | X | 91 |
Z C^2 D-gluko- | ||||
októnamid | 12 | X | X | 86 |
položky AA až DD (podľa vynálezu)
AA | c8/c10oxyPropyi D-glukoheptôňamid | 11,5 | 221 | 90 | 60 |
BB | izoC^QOxypropyl | 13 | 215 | 204 | 18 |
CC | D-glukoheptonamid C12oxypropyl D-glukoheptónamid | 15 | 245 | 80 | 73 |
DD | C-^-C-^oxypropyl D-glukoheptónamid | 16,25 | 239 | 97 | 68 |
Príklad 46
Disacharidové aldónamidy obsahujúce osem pín | hydroxylových sku | ||||
Látka | Dĺžka uhľovodíkového reťazca (stredná) | Výška počiat. | peny konečná | Krafftov bod (’C) | |
položky EE až GG (porovnávacie) | |||||
EE | C12 laktobiónamid | 12 | 153 | 20 | 38 |
FF | C14 D-laktobiónamid | 14 | 145 | 140 | 46 |
GG | C16 D-laktobiónamid | 16 | 95 | 95 | 48 |
položky HH až KK (podľa vynálezu)
HH | D-laktobionyl C-£2glycinát | 14 | 161 | 153 | <0 |
II | D-laktobionyl C^2-beta-alanát | 15 | 159 | 152 | <0 |
JJ | C12oxypropyl D-laktobiónamid | 15 | 165 | 154 | <0 |
KK | c1.4oxypropyl D-laktobiónamid | 17 | 163 | 154 | <0 |
Tento príklad ukazuje, že použitie heteroatómu v aldobiónamidoch jasne zvyšuje penivosť a veľmi znižuje Krafftov bod, t.j. od 38 °C, 46 °C a 48 °C v porovnávacích položkách
EE až GG na menej ako 0 °C vo všetkých látkach podľa vynálezu .
Diskusia k príkladom 43 až 46
Údaje jasne ukazujú, že glukónamidy bez heteroatómov v uhľovodíkovom reťazci (E až H, L až N) horšie penia a majú vyššie Krafftové body. Bez priania viazať sa teóriou, sa predpokladá, že tieto látky sa zbalia tesnejšie v tuhom stave pomocou silnej vodíkovej väzby amid/hydroxyl a uhľovodíkovými van der Vaalsovými silami. Čistým výsledkom je nepriaznivé teplo hydratácie, vysoký Krafftov bod, nízka alebo žiadna rozpustnosť vo vode a zlý profil penenia. Zmena stereochémie (I až K) alebo zvýšenie hydrof .ilnosti (X až Z) cukrovej skupiny (pridaním hydroxylovej skupiny) spôsobí malé zlepšenie. Avšak pre monosacharidové alkylaldónamidy, ktoré obsahujú v uhľovodíkovom reťazci heteroatóm ako kyslík (B, 0 až S, AA až DD) alebo dusík (T, U) alebo obidva (V, V) sa predpokladá, že sa v tuhom stave zbalia priaznivejšie, čo spôsobí nízky Krafftov bod, zvýšenú rozpustnosť vo vode a zlepšený profil penivosti.
Bližšie porovnanie tiež prezradí, že monosacharidové aldónamidy obsahujúce heteroatóm v uhľovodíkovom reťazci neočakávane dovoľujú zavedenie rovnakých alebo väčších alkylových reťazcov bez súčasného obetovania penivosti a charakteristík rozpustnosti. (Porovnaj stredný počet uhľovodíkových atómov pre L až N s Q až V a Y s AA až DD.)
Disacharidové a'lkyllaktobiónamidy (EE až GG) smerujú k rozumným Krafftovým bodom a profilom penivosti. Avšak pridanie heteroatómu ako je kyslík vo forme esteru (HH, II) alebo éteru (JJ, KK) do uhľovodíkového reťazca spôsobí extrémne nízke Krafftové body (<0°C), zvýšenie rozpustnosti vo vode a zväčšenie penivosti.
Claims (16)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Použitie sacharidovej aldónamidovej látky všeo becného vzorca I:kde S predstavuje mono-, di- a oligosacharidovú jednotku, A predstavuje H, C^-Cg uhľovodíkový radikál, aleboX predstavuje H alebo C^-C4 aikylovú skupinu
Y predstavuje skupinu alebo atóm vybratý z 0 0 0 0 II II II II -0-, -S-, -NH-, -c-o-, -0-C-, -NH-C-, -C-NH- R predstavuje priamy alebo rozvetvený Cg alebo vyšší uhľovodíkový radikál voliteľne obsahujúci substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický alebo cykloalifatický radikál, m je celé číslo od 1 do 4, p je 0 alebo celé číslo od 1 do 10, ako povrchovo aktívnej látky alebo ako penotvorného reagentu v povrchovo aktívnych a/alebo penivých zmesiach. - 2. Použitie látky podľa nároku 1, kde S predstavuje monosacharidovú jednotku vzorca kde n predstavuje celé číslo od 1 do 6.
3 . Použitie látky podľa nároku 2, kde n je 4 . 4 . Použitie látky podľa nároku 2, kde Y predstavuje 0, S alebo NH. 5 . Použitie látky podľa nároku 1, kde S predstavuje di- alebo oligosacharidovú jednotku vzorcaHO - CH 2--CH—CH—CH—CH-I I I IOH OG OH OH kde G predstavuje mono-, di- alebo oligosacharidovú jednotku .cich cich cich cich cich cich - 6. Použitie nárokov kde látky podľaX je vodík.
- 7. Použitie nárokov, kde
- 8. Použitie nárokov, kde
- 9. Použitie nárokov, kde
- 10. Použitie nárokov, kde
- 11. Použitie nárokov, kde ktoréhokoľvek predchádzaj úlátky podľa m je 3 .ktoréhokoľvek ktoréhokoľvek látky podľaY je kyslíkový atóm.látky podľa ktoréhokoľvek p je nula.predchádzaj úpredchádzaj úpredchádzaj úlátky podľa ktoréhokoľvek A predstavuje vodíkový atóm.predchádzaj úlátky podľa ktoréhokoľvek z R predstavuje Cg až C24 predchádzaj úalkylovú skupinu.látky podľa nároku 11, kde R predstavuje
- 12. PoužitieCxq až C^ alkylovú skupinu.
- 13. Použitie látky podľa nároku 1, kde .Látka je Cg až Cis oxypropyl-D- glukónamid.
- 14. Použitie látky podľa nároku 1, kde látka je ažC21 aminopropyl-D- glukónamid.
- 15. Použitie látky podľa nároku 1, kde látka je C-^ * alebo C^-oxypro- pyllaktobiónamid .*
- 16. Použitie látky podľa nároku 1, kde látka je D-laktobionyl-C^2_beta-alanát alebo D - laktobionyl- C12 -glycinát.
- 17. Detergentná zmes vyznačujúca sa tým, že obsahuje povrchovo účinné a/alebo penivé množstvo šacharidovej aldónamidovej látky ako je definovaná v nároku 1.
- 18. Monosacharidová aldónamidová látka vzorca la predstavuje monosacharidovú jednotku vzoarca kde kde n predstavuje celé číslo od 1 do 6 ,A predstavuje H, C-^-Cg uhľovodíkový radikál, aleboX predstavuje H alebo C-^-C4 alkylovú skupinuY-j predstavuje -0-, -S- alebo -NH- ,R predstavuje priamy alebo rozvetvený Cg alebo vyšší uhľovodíkový radikál voliteľne obsahujúci substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický alebo cykloalifatický radikál, m je celé číslo od 1 do 4, p je 0 alebo celé číslo od 1 do 10.
- 19. Di- alebo oligosacharidová aldónamidová látka vzorca Ib kde S2 predstavuje di- alebo oligosacharidovú jednotku vzorcaHO - CH2--CH—CH—CH—CH-I I I IOH 0G OH OH kde G predstavuje mono-, di- alebo oligosacharidovú j ednotku,A’ predstavuje H, C^-Cg uhľovodíkový radikál,X predstavuje H alebo C1-C4 alkylovú skupinuY predstavuje skupinu alebo atóm vybratý z0 0 0 0II II II II-0-, -S-, -NH-, -C-0-, -0-C-, -NH-C-, -C-NH- ,R predstavuje priamy alebo rozvetvený Cg alebo vyšší uhľovodíkový radikál voliteľne obsahujúci substituovaný alebo nesubstituovaný aromatický alebo cykloalifatický radikál, m je celé číslo od 1 do 4, p je 0 alebo celé číslo od 1 do 10.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US98164492A | 1992-11-25 | 1992-11-25 | |
PCT/EP1993/003171 WO1994012511A1 (en) | 1992-11-25 | 1993-11-11 | Aldonamides and their use as surfactants |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK69095A3 true SK69095A3 (en) | 1995-08-09 |
Family
ID=25528545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK690-95A SK69095A3 (en) | 1992-11-25 | 1993-11-11 | Aldonamides and their using as superfericial active matters |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0670844B1 (sk) |
JP (1) | JPH08503477A (sk) |
AU (1) | AU5465594A (sk) |
CZ (1) | CZ134595A3 (sk) |
DE (1) | DE69314347T2 (sk) |
ES (1) | ES2107788T3 (sk) |
HU (1) | HUT72617A (sk) |
PL (1) | PL309226A1 (sk) |
SK (1) | SK69095A3 (sk) |
WO (1) | WO1994012511A1 (sk) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521293A (en) * | 1992-11-25 | 1996-05-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Heteroatom containing alkyl aldonamide compounds as superior foaming, more soluble nonionic surfactants and a process for their manufacture |
US5433883A (en) * | 1993-11-04 | 1995-07-18 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Toilet bar compositions comprising nonionic glycolipid surfactants and polyalkylene glycol structurant |
DE69503490T2 (de) * | 1994-04-08 | 1998-12-10 | Unilever N.V., Rotterdam | Aldobionamide enthaltende waschmittelzusammensetzungen |
US5653970A (en) * | 1994-12-08 | 1997-08-05 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Personal product compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds |
US5641480A (en) * | 1994-12-08 | 1997-06-24 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Hair care compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds |
US5686603A (en) * | 1995-05-04 | 1997-11-11 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Sulfated polyhydroxy compounds as anionic surfactants and a process for their manufacture |
US5665689A (en) * | 1996-09-04 | 1997-09-09 | Colgate-Palmolive Co. | Cleaning compositions comprising mixtures of partially esterified full esterified and non-esterfied ethoxylated polyhydric alcohols and N-alkyl aldonamides |
US5929023A (en) * | 1997-05-08 | 1999-07-27 | Colgate Palmolive Company | Cleaning composition containing a N-octyl ribonamide |
FR2769216B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769222B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
DE102007008868A1 (de) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von N-Zuckersäureamiden zur Entfernung hartnäckiger Anschmutzungen |
CA2798902C (en) | 2010-05-14 | 2017-03-21 | The Sun Products Corporation | Polymer-containing cleaning compositions and methods of production and use thereof |
US10619124B2 (en) | 2017-01-06 | 2020-04-14 | Henkel IP & Holding GmbH | Color care additive compositions |
JP2018145188A (ja) * | 2017-03-06 | 2018-09-20 | 共栄化学工業株式会社 | アルキル−糖−アミノ酸の結合体 |
EP4414063A1 (en) | 2018-12-03 | 2024-08-14 | Carbonet Nanotechnologies Inc. | Nanonets for removal of contaminants from aqueous solutions, kits therefor and methods of their use |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3734853A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-04-27 | Luitpold Werk Chem Pharm | Bis-aldonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung |
CA1315803C (en) * | 1988-04-22 | 1993-04-06 | Joseph P. Ciaudelli | N-alkoxyalkylamides of hydroxyacids and skin treating compositions therewith |
WO1992006160A1 (en) * | 1990-09-28 | 1992-04-16 | The Procter & Gamble Company | Nonionic surfactant systems containing polyhydroxy fatty acid amides and one or more additional nonionic surfactants |
EP0550690B1 (en) * | 1990-09-28 | 1998-03-25 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxy fatty acid amide surfactants in bleach-containing detergent compositions |
EP0551675A1 (en) * | 1991-12-31 | 1993-07-21 | Unilever N.V. | Oral hygiene compositions containing antiplaque agents |
US5296588A (en) * | 1991-12-31 | 1994-03-22 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process of preparing N-substituted aldonamides |
US5389279A (en) * | 1991-12-31 | 1995-02-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising nonionic glycolipid surfactants |
-
1993
- 1993-11-11 WO PCT/EP1993/003171 patent/WO1994012511A1/en active IP Right Grant
- 1993-11-11 DE DE69314347T patent/DE69314347T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-11 CZ CZ951345A patent/CZ134595A3/cs unknown
- 1993-11-11 PL PL93309226A patent/PL309226A1/xx unknown
- 1993-11-11 SK SK690-95A patent/SK69095A3/sk unknown
- 1993-11-11 AU AU54655/94A patent/AU5465594A/en not_active Abandoned
- 1993-11-11 ES ES94900135T patent/ES2107788T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 EP EP94900135A patent/EP0670844B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 HU HU9501532A patent/HUT72617A/hu unknown
- 1993-11-11 JP JP6512695A patent/JPH08503477A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0670844B1 (en) | 1997-10-01 |
DE69314347T2 (de) | 1998-01-29 |
WO1994012511A1 (en) | 1994-06-09 |
JPH08503477A (ja) | 1996-04-16 |
DE69314347D1 (de) | 1997-11-06 |
EP0670844A1 (en) | 1995-09-13 |
PL309226A1 (en) | 1995-10-02 |
AU5465594A (en) | 1994-06-22 |
HUT72617A (en) | 1996-05-28 |
ES2107788T3 (es) | 1997-12-01 |
HU9501532D0 (en) | 1995-07-28 |
CZ134595A3 (en) | 1995-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK69095A3 (en) | Aldonamides and their using as superfericial active matters | |
US5880076A (en) | Compositions comprising glycacarbamate and glycaurea compounds | |
US5009814A (en) | Use of n-polyhydroxyalkyl fatty acid amides as thickening agents for liquid aqueous surfactant systems | |
CN108699096B (zh) | 用于头发香味保留的鼠李糖脂酰胺 | |
DE69109301T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyhydroxyfettsäureamiden in gegenwart von lösungsmitteln. | |
US5580850A (en) | Foaming detergent mixtures | |
US5863886A (en) | Nonionic gemini surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic sugar groups | |
US5501812A (en) | Toilet bar compositions containing glycolipid surfactants and a process for manufacturing such surfactants | |
US5981450A (en) | Mild detergent mixtures | |
JP2014201745A (ja) | ジ−ラムノ脂質含量が大部分を占めるラムノ脂質を含むテキスタイル用洗剤製剤 | |
JP2004514653A5 (sk) | ||
US6727217B1 (en) | Cold production method for pearly lustre surfactant preparations | |
JPH0640846A (ja) | ラクトビオン酸アミド組成物、洗剤、洗浄剤および/または清浄剤および化粧用調製剤のためのそれからなる添加剤、および前記組成物の製造方法 | |
US5925747A (en) | Pumpable water-containing surfactant concentrates | |
US5521293A (en) | Heteroatom containing alkyl aldonamide compounds as superior foaming, more soluble nonionic surfactants and a process for their manufacture | |
CZ53895A3 (en) | Liquid or jellylike detergents containing calcium and agents for their stabilization | |
EP0726759B1 (en) | Toilet bar compositions | |
DE69309102T2 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfierter polyhydroxyfettsäuretensiden | |
US6013616A (en) | Mild detergent mixtures | |
US5686603A (en) | Sulfated polyhydroxy compounds as anionic surfactants and a process for their manufacture | |
BR0314990B1 (pt) | Composto, processo para produzir o mesmo, seu uso, e, produto de reação. | |
EP1235794B1 (en) | Compositions comprising combination of defi and modified defi and methods of making | |
US5952279A (en) | Mild detergent mixtures | |
JPH0913079A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
DE69511387T2 (de) | Neue glycinderivate, zwischenprodukte dazu, sowie diese enthaltenden reinigungszusammensetzungen |