JP2018127519A - 硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(A)エポキシ樹脂と、(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、(C)不飽和一塩基酸との反応生成物に、(D)多塩基酸無水物を反応させることにより得られる硬化性樹脂であって、該(A)が有するエポキシ基1化学当量に対して、該(B)が有するカルボキシル基は0.1〜0.39モル、該(C)が有するカルボキシル基は0.61〜0.9モルの割合で用いて得られる硬化性樹脂。
(2)前記(A)が有するエポキシ基1化学当量に対して、前記(B)が有するカルボキシル基と前記(C)が有するカルボキシル基の総量が0.9〜1.1モルとなる割合で用いて得られる(1)に記載の硬化性樹脂。
(3)前記(A)エポキシ樹脂と、前記(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、前記(C)不飽和一塩基酸との反応生成物中のヒドロキシル基1化学当量に対して、前記(D)多塩基酸無水物を0.1〜1.1モルとなる割合で反応させて得られる(1)または(2)に記載の硬化性樹脂。
(4)前記(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物が、カルボキシル基を有する化合物と1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を必須成分とする混合物を反応させて得られるものである(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化性樹脂。
(5)前記カルボキシル基を有する化合物がさらにカルボン酸無水物構造を有する化合物である(4)に記載の硬化性樹脂。
(6)(A)エポキシ樹脂と、(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、(C)不飽和一塩基酸とを反応させて硬化性樹脂中間物を製造する第一工程、第一工程で得られる硬化性樹脂中間物に、(D)多塩基酸無水物を反応させる第二工程を含む硬化性樹脂の製造方法であって、該(A)が有するエポキシ基1化学当量に対して、該(B)が有するカルボキシル基は0.1〜0.39モル、該(C)が有するカルボキシル基は0.61〜0.9モルとなる割合で反応させることを特徴とする硬化性樹脂の製造方法。
(7)前記第一工程が、(A)エポキシ樹脂と、(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物とを反応させて高分子量化したエポキシ樹脂を得る工程と、(C)不飽和一塩基酸とを反応させて不飽和基を導入する工程とを含むことを特徴とする(6)に記載の硬化性樹脂の製造方法。
(8)前記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性樹脂と、重合開始剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物。
(9)前記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性樹脂、または前記(8)に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
本発明の硬化性樹脂は、エポキシ樹脂を変性したラジカル重合性の硬化性樹脂であり、具体的には、エポキシ樹脂と、イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、不飽和一塩基酸との反応生成物に、多塩基酸無水物を特定の割合で反応させることにより得られるものである。
<エポキシ樹脂の説明>
本発明の硬化性樹脂の出発原料となるエポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であれば特に限定されることなく利用可能であるが、硬化物の可撓性がより良好となることから、二官能のエポキシ樹脂を用いることが好ましい。このような二官能のエポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型、テトラブロモビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ビフェニル型、フェニレン型、スルフィド型等の結晶性エポキシ樹脂;水添(水素化)ビスフェノールA型等の脂環式エポキシ樹脂;ジグリシジルエステル型エポキシ樹脂;多価アルコールのジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、特に、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類、あるいは前記ビスフェノール型エポキシ樹脂の前駆体であるビスフェノール化合物にアルキレンオキサイドを付加させたものである二価アルコール類と、エピクロルヒドリンを反応させて得られるジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;ジグリシジルアミン型エポキシ樹脂;等の二官能エポキシ樹脂が挙げられる。これらの中でも、硬化物の耐熱性と可撓性との両立の点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂や結晶性エポキシ樹脂が好ましく、具体的な市販品として、ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、jER828、jER828EL、jER834、jER806(三菱化学製)やYD−128、YD−134、YDF−170(新日鉄住金化学製)等、結晶性エポキシ樹脂としては、YL6121H、YX4000(三菱化学製)やYDC−1312、YSLV−120TE、YSLV−90CR(新日鉄住金化学製)等が挙げられる。
<(A)エポキシ樹脂と(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と(C)不飽和一塩基酸との反応およびその反応生成物の説明>
イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物は、カルボキシル基を有する化合物(a)と1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(b)を必須成分とする混合物を反応させて得られるものであることが好ましい。イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物を得るために用いるカルボキシル基を有する化合物(a)は、1分子中にカルボキシル基を2個以上有する、あるいは1分子中に酸無水物構造、例えばカルボン酸無水物構造をも有するものであることが好ましい。
<(D)多塩基酸無水物の説明>
硬化性樹脂中間物には、イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と不飽和一塩基酸がエポキシ樹脂中のエポキシ基と反応することによりエポキシ基が開環して生成したヒドロキシル基が存在している。硬化性樹脂中間物に多塩基酸無水物を反応させることにより、多塩基酸無水物がこれらのヒドロキシル基と反応して、カルボキシル基が導入された本発明の硬化性樹脂を得ることができる。得られるカルボキシル基含有硬化性樹脂はアルカリ現像が可能となるので、画像形成用等のアルカリ現像型硬化性樹脂として利用することができる。
<硬化性樹脂組成物の説明>
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記の硬化性樹脂と重合開始剤を含有する。重合開始剤として公知の熱重合開始剤や公知の光重合開始剤を使用することにより、熱や光により硬化させて硬化物を形成することができる。
<硬化物の説明>
本発明には、硬化性樹脂または硬化性樹脂組成物から得られる硬化物も含まれる。本発明の硬化性樹脂は、基材に塗布し、露光して硬化物塗膜を得た後、未露光部分をアルカリ溶液に溶解することにより、アルカリ現像を行うことができる。使用可能なアルカリとしては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属化合物;水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物;アンモニア;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピルアミン、ジメチルプロピルアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジメチルアミノエチルメタアクリレート、ポリエチレンイミン等の水溶性有機アミン類が挙げられ、これらの1種または2種以上を使用することができる。
<赤外吸収スペクトル>
FT−IR(サーモサイエンティック社製、NEXUS670)を用いて分析した。
<酸価>
各溶液約0.3gを精秤し、テトラヒドロフラン80g/水20g混合溶媒に溶解し、0.1規定のKOH水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置(平沼産業社製)により酸価を測定した。
<重量平均分子量(Mw)>
ポリスチレンを標準物質とし、テトラヒドロフランを溶離液としてHLC−8220GPC(東ソー社製)によるGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)法にて重量平均分子量(Mw)を測定した。
<タックフリー性>
表に示す配合にて得た各硬化性樹脂組成物を、厚さ0.5mmの銅板上に20〜30μmの厚さに塗布し、熱風循環式乾燥炉中において80度で30分乾燥させた後に室温まで冷却して塗膜を得た。この塗膜に対して、指触により下記基準で評価した。
×:タックが認められる
<アルカリ溶解性>
上記で得たタックフリー性評価用試験板を30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液に1分間浸漬し、残存する樹脂塗膜の存在を目視で評価した。
<光硬化性>
上記で得たタックフリー性評価用試験板に紫外線露光装置を用いて2J/cm2の光照射を行った後、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液に1分間浸漬して評価した。
<屈曲性評価>
光硬化性評価のときと同様に乾燥塗膜形成、光照射を行い、硬化物を得た。これを150℃で1時間加熱して試験基板とした。この試験基板を用いて、円筒形マンドレル法によりマンドレル径Φ10mmにおける硬化塗膜の屈曲性を評価した。
合成例1
攪拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート543.3部、無水トリメリット酸238.2部、アジピン酸5.8部、およびイソホロンジイソシアネート195.6部を加え、170度まで昇温し、この温度で13時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。多価カルボン酸化合物Iのジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。溶液酸価54mgKOH/gであった。赤外吸収スペクトル測定により、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1の消滅を確認した。
合成例2
合成例1と同様の装置を用い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート483.1部、無水トリメリット酸230.5部、アジピン酸43.8部、およびイソホロンジイソシアネート200.1部を加え、140度まで昇温し、この温度で18時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。多価カルボン酸化合物IIのジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。溶液酸価82mgKOH/gであった。赤外吸収スペクトル測定により、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1の消滅を確認した。
比較合成例1
合成例1〜2と同様の装置を用い、合成例1で用いたビスフェノールA型エポキシ樹脂186部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート337.2部、合成例2の前段で得た多価カルボン酸化合物IIのジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液341.4部(エポキシ基1化学当量に対しカルボキシル基0.5モル)、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン0.4部を仕込み、130度で2時間反応させてエポキシ樹脂の高分子量化を行った。次いで、メタアクリル酸43部(エポキシ基1化学当量に対しカルボキシル基0.5モル)、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン1.1部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン1.1部を仕込み、120度で15時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸142.4部を加えて、110度で11時間反応させ、比較用硬化性樹脂B−1を50%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。酸価130mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)7200であった。
比較合成例2
合成例1〜2と同様の装置を用い、合成例2で用いたビフェニル型エポキシ樹脂186部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート150.1部、メタアクリル酸88.2部、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン0.8部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.7部を仕込み、120度で15時間反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸76部を加えて、110度で8時間反応させ、比較用硬化性樹脂B−2を70%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。酸価94mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)800であった。
合成例で得た本発明の硬化性樹脂A−1〜A−2、比較合成例で得た比較用硬化性樹脂B−1〜B−2を用いて、物性を評価した。結果を表1に示す。
Claims (9)
- (A)エポキシ樹脂と、(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、(C)不飽和一塩基酸との反応生成物に、(D)多塩基酸無水物を反応させることにより得られる硬化性樹脂であって、該(A)が有するエポキシ基1化学当量に対して、該(B)が有するカルボキシル基は0.1〜0.39モル、該(C)が有するカルボキシル基は0.61〜0.9モルの割合で用いて得られる硬化性樹脂。
- 前記(A)が有するエポキシ基1化学当量に対して、前記(B)が有するカルボキシル基と前記(C)が有するカルボキシル基の総量が0.9〜1.1モルとなる割合で用いて得られる請求項1に記載の硬化性樹脂。
- 前記(A)エポキシ樹脂と、前記(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、前記(C)不飽和一塩基酸との反応生成物中のヒドロキシル基1化学当量に対して、前記(D)多塩基酸無水物を0.1〜1.1モルとなる割合で反応させて得られる請求項1または2に記載の硬化性樹脂。
- 前記(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物が、カルボキシル基を有する化合物と1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を必須成分とする混合物を反応させて得られるものである請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂。
- 前記カルボキシル基を有する化合物がさらにカルボン酸無水物構造を有する化合物である請求項4に記載の硬化性樹脂。
- (A)エポキシ樹脂と、(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物と、(C)不飽和一塩基酸とを反応させて硬化性樹脂中間物を製造する第一工程、第一工程で得られる硬化性樹脂中間物に、(D)多塩基酸無水物を反応させる第二工程を含む硬化性樹脂の製造方法であって、該(A)が有するエポキシ基1化学当量に対して、該(B)が有するカルボキシル基は0.1〜0.39モル、該(C)が有するカルボキシル基は0.61〜0.9モルとなる割合で反応させることを特徴とする硬化性樹脂の製造方法。
- 前記第一工程が、(A)エポキシ樹脂と、(B)イミド結合および/またはアミド結合を有する多価カルボン酸化合物とを反応させて高分子量化したエポキシ樹脂を得る工程と、(C)不飽和一塩基酸とを反応させて不飽和基を導入する工程とを含むことを特徴とする請求項6に記載の硬化性樹脂の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂と、重合開始剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂、または請求項8に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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