JP2018123173A - ポリウレタン化合物、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
フレキシブルプリント基板は文字通りにフレキシブルであるために、これに用いられる材料には、アルカリ現像による光パターニングの特性を有しながら、高い感度、密着性、耐傷性、高い機械的・熱的・電気的強度等の必要特性を持ちながら、フレキシブル基板に追従出来る高い柔軟性を有した強靭な皮膜形成能が要求される。
このように、これらの特性はそれぞれ相反するものであり、フレキシブル基板等のソルダーレジスト材料にはこれらの特性を高い次元で融合する材料が求められる。従来はエポキシアクリレート系材料が主に用いられてきたが、この材料は耐薬品性、耐熱性等の特性には優れるものの、柔軟性は不十分であった。従って、フレキシブル基板に適用出来るような柔軟性を併せ持つ強靭な皮膜を得ることは困難であり、更なる皮膜形成材料が望まれていた。
これにより比較的良好な柔軟性を発揮させることが出来るが、該ゴム化合物が反応性ウレタン化合物との相溶性が悪く、充分な柔軟性を発揮させるための量のゴム化合物を用いると相分離状態となってしまう。その他の化合物を配合した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物とする場合にも、相溶性の問題が生じてしまう。
さらに、特許文献4には、活性エネルギー線に対する反応性を付与した反応性ポリウレタン化合物が開示されているが、フレキシブルプリント基板で実際に使用される180℃の折り曲げに対する柔軟性という点で性能として不十分であった。
[2]前記ポリエステルジオール化合物(e)として、セバシン酸ポリエステルジオール又はダイマー酸ポリエステルジオールを含む前項[1]に記載のポリウレタン化合物(A)、
[3]前記ポリウレタン化合物(A)に、多塩基酸無水物(g)を反応させて得られる酸変性型ポリウレタン化合物(B)、
[4]前項[1]又は[2]に記載のポリウレタン化合物(A)、及び/又は前項[3]に記載の酸変性型ポリウレタン化合物(B)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[5]前記ポリウレタン化合物(A)、前記酸変性型ポリウレタン化合物(B)以外の反応性化合物(C)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[6]形成用材料である前項[4]又は[5]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[7]皮膜形成用材料である前項[6]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[8]レジスト材料である前項[4]〜[7]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[9]前項[4]〜[8]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物、
[10] 前項[9]に記載の硬化物でオーバーコートされた物品、
に関する。
本発明のポリウレタン化合物(A)は、一分子中に二個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)に、一分子中に一個以上のエチレン性不飽和基と一個のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)を反応させて得られる不飽和エポキシカルボキシレート化合物(c)、一分子中に二個の水酸基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(d)、炭素数10以上のジカルボン酸とのポリエステルジオール化合物(e)及び一分子中に二個のイソシアネート基を有する化合物(f)を反応させて得られる。
次いで、こうして得られた不飽和エポキシカルボキシレート化合物(c)、一分子中に二個の水酸基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(d)、炭素数10以上のジカルボン酸とのポリエステルジオール化合物(e)及び一分子中に二個のイソシアネート基を有する化合物(f)を反応させる工程である。本発明ではこの工程をウレタン化工程とする。
本発明のポリウレタン化合物(A)の製造に使用される一分子中に二個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)(以下、単に「エポキシ化合物(a)」とも表す。)としては、一分子中に二個のエポキシ基を有していれば特に限定されない。単官能エポキシ化合物ではウレタン化工程により得られるポリウレタン化合物(A)の分子量を調整することが出来ず、又、三官能以上のエポキシ化合物では多分岐構造となるため好適な硬化物の物性を得ることが困難である。
該(メタ)アクリル酸類としては、例えば、(メタ)アクリル酸、β−スチリル(メタ)アクリル酸、β−フルフリル(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸とε−カプロラクトンとの反応生成物、(メタ)アクリル酸二量体、飽和又は不飽和二塩基酸無水物と1分子中に1個の水酸基を有する(メタ)アクリレート誘導体との当モル反応物である半エステル類、飽和又は不飽和二塩基酸とモノグリシジル(メタ)アクリレート誘導体類との当モル反応物である半エステル類等が挙げられる。
該触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムアイオダイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルスチビン、オクタン酸クロム、オクタン酸ジルコニウム等の一般の塩基性触媒等が挙げられる。
本発明のポリウレタン化合物(A)の製造に使用される一分子中に二個の水酸基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(d)(以下、単に「化合物(d)」とも表す。)は、該ポリウレタン化合物(A)にカルボキシル基を導入し、光パターニングに必要なアルカリ水溶液可溶性とする。該化合物(d)中のカルボキシル基数としては1〜4個が好ましい。
該ポリエステルジオール化合物(e)は、一分子中に二個の水酸基を有し、更に主骨格中にエステル結合を有することを特徴とする。
更に、この範囲よりも大きい場合、得られるポリウレタン化合物(A)の分子量が小さくなりすぎ強靭な硬化物を得ることが難しくなりやすく、小さすぎる場合、得られるポリウレタン化合物(A)の分子量が大きくなりすぎて現像性等に悪影響が出る場合がある。
該触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムアイオダイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルスチビン、オクタン酸クロム、オクタン酸ジルコニウム等が挙げられる。
該溶剤としては、前記カルボキシレート化反応やウレタン化工程において例示した溶剤と同様のものを使用すればよい。
該ビニルエーテル類としては、例えば、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
該スチレン類としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン等が挙げられる。
その他のビニル化合物としては、例えば、トリアリルイソイシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレート等が挙げられる。
その他の成分としては、光重合開始剤、その他の添加剤、顔料材料、又、塗工適性付与等を目的に粘度調整のため添加される揮発性溶剤等が挙げられる。
ラジカル型光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;アセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン等のアセトフェノン類;2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド、4,4'−ビスメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド類等が挙げられる。
ルイス酸のヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
ルイス酸のスルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート(Union Carbide社製Cyracure UVI−6990等)、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(Union Carbide社製Cyracure UVI−6974等)等が挙げられる。
ルイス酸のホスホニウム塩としては、例えば、トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
トリアジン系開始剤としては、例えば、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4’−メトキシフェニル)トリアジン(Panchim社製Triazine A等)、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4’−メトキシスチリル)トリアジン(Panchim社製Triazine PMS等)、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニルトリアジン(Panchim社製Triazine PP等)、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4’−メトキシナフチル)トリアジン(Panchim社製Triazine B等)、2−[2’−(5’’−メチルフリル)エチリデン]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(三和ケミカル社製等)、2−(2’−フリルエチリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(三和ケミカル社製)等が挙げられる。
その他の光酸発生剤等としては、例えば、9−フェニルアクリジン、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2−ビイミダゾール(黒金化成社製ビイミダゾール等)、2,2−アゾビス(2−アミノ−プロパン)ジヒドロクロリド(和光純薬社製V50等)、2,2−アゾビス[2−(イミダソリン−2イル)プロパン]ジヒドロクロリド(和光純薬社製VA044等)、[イータ−5−2−4−(シクロペンタデシル)(1,2,3,4,5,6,イータ)−(メチルエチル)ベンゼン]鉄(II)ヘキサフルオロホスホネート(Ciba Geigy社製Irgacure 261等)、ビス(イータ−5−シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピリジン−1−イル)フェニル]チタニウム(Ciba Geigy社製CGI−784等)等が挙げられる。
該クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN−695(DIC(株)製)、EOCN−102S、EOCN−103S、EOCN−104S(いずれも日本化薬(株)製)、UVR−6650(ユニオンカーバイド社製)、ESCN−195(住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
該ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンEXA−7200(DIC(株)製)、TACTIX−556(ダウ・ケミカル社製)等が挙げられる。
該ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンN−880(DIC(株)製)、jER E157S75(ジャパンエポキシレジン(株)製)等が挙げられる。
該グリオキサール型エポキシ樹脂としては、例えば、GTR−1800(日本化薬(株)製)等が挙げられる。
該脂環式エポキシ樹脂としては、例えば、EHPE−3150(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。 該複素環式エポキシ樹脂としては、例えば、TEPIC(日産化学工業(株)製)等が挙げられる。
特に、電気的な絶縁を目的とする皮膜形成用材料として用いる場合には、難燃剤と併用することが好ましい。好ましい難燃剤としては、公知一般のものが使用でき、臭素化エポキシ樹脂、ブロモジフェニルエーテル等のハロゲン系難燃剤、ホスファゼン樹脂、トリフェニルホスフェート等のリン酸エステル樹脂、ジヒドロ−9−オキサ−ホスファフェナントレン−10−オキシド誘導体等の有機リン系難燃剤、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物系難燃剤、赤リン、三酸化アンチモン等の無機系難燃剤が好適に用いられる。
該着色顔料としては、例えば、フタロシアニン系、アゾ系、キナクリドン系等の有機顔料、カーボンブラック等、酸化チタン等の無機顔料が挙げられる。
該体質顔料としては、例えば、タルク、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、チタン酸バリウム、水酸化アルミニウム、シリカ、クレー等が挙げられる。
更には、皮膜形成用材料を一時的に剥離性基材に塗工しフイルム化した後、本来目的とする基材に貼合し皮膜を形成させる、所謂ドライフイルムも皮膜形成用材料に該当する。
1)エポキシ当量(WPE):JIS K 7236:2001に準じた方法で測定した。
2)全塩素:JIS K 7243−3:2005に準じた方法で測定した。
3)酸価:JIS K 0070:1992に準じた方法で測定した。
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM−N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、温度40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
エポキシ化合物(a)として、ビスフェノールA型のエポキシ樹脂(RE−310S、WPE=184g/eq、日本化薬(株)製)を1840g、化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を720g、触媒としてトリフェニルホスフィン30g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート(略称PGMAc)を固形分含有率が80%となるように加え、100℃で24時間反応させ不飽和エポキシカルボキシレート化合物(c)溶液を得た。
反応槽に合成例1で得られた不飽和エポキシカルボキシレート化合物(c)溶液を表1中記載量(記載値は固形分換算値)、化合物(d)としてジメチロールプロピオン酸を表1中記載量、ポリエステルジオール化合物(e)として表1中記載のポリエステルジオールを表1中記載量、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(略称PGMAc)をポリウレタン化合物(A)として固形分含有率が50%になるように47.5g加えて撹拌溶解した。
更に、触媒としてオクタン酸スズを0.5g、熱重合禁止剤としてハイドロキノンを0.1g添加し、100℃に加熱した。その後に表1記載量のイソシアネート化合物(f)としてヘキサメチレンジイソシアネートを滴下漏斗を用いて加え反応させた。滴下終了後、10時間反応を継続して、赤外線吸収スペクトルにてイソシアネート基に由来する吸収ピークがないことを確認しポリウレタン化合物(A)を得た。
合成例1にて調製したカルボキシレート化合物(c)を用いて、実施例1と同様に表1中のポリウレタン化合物を調製した。
(c+d+e)/f:反応系中に含まれる水酸基の総モル数とイソシアネートの総モル数の比
URIC SE−2013C:セバシン酸ポリエステルポリオール(伊藤製油(株)製)平均分子量2000
URIC−3091U:セバシン酸ポリエステルポリオール(伊藤製油(株)製)平均分子量1000
PRIPLAST XL 101:ダイマー酸ポリエステルポリオール(CRODA(株)製)平均分子量2200
PCDLT−6001:ポリカーボネートジオール(旭化成(株)製)平均分子量1000
反応槽に、実施例1にて得られたポリウレタン化合物(A)のPGMAc溶液を表2中記載量、更に、多塩基酸無水物(g)として表2中記載の酸無水物を表2中記載量(固形分酸価として90mg・KOH/gとなる計算値)加えた。更に溶剤として最終的な固形分含有率が50%となるように、即ち、酸無水物と同重量のPGMAcを加えた。触媒としてトリエチルアミンを0.2g加えて撹拌し溶解させた。
比較例1にて調製したポリウレタン化合物を用いて、実施例2と同様にウレタン化工程に付し、酸変性型ウレタン化合物を調製した。
AV:固形分酸価(mg・KOH/g):測定は溶液として測定を行い固形分での値に換算した。
Mw:ゲル透過クロマトグラフを用いて測定した重量平均分子量(ポリスチレン標準換算値)
SA:無水コハク酸(新日本理化(株)製)
実施例2で得られた酸変性型ポリウレタン化合物(B)を6.0g、反応性化合物(C)としてDPCA−20(商品名:日本化薬(株)製)1.2g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)を0.27g及びカヤキュアーDETX−S(日本化薬(株)製)を0.01g、熱硬化触媒としてTPPを0.01g及び濃度調整溶媒としてジエチレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを加え、固形分濃度を60%に調整した。その後、均一に分散させレジスト材料樹脂組成物を得た。
レジスト材料組成物に硬化成分としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名:YD−134、新日鉄住金(株)製)をカルボキシ基に対して120%となるように加えた。得られた組成物をアプリケーターにて20μmの厚さになるようにポリイミドフィルム カプトン100H(東レ・デュポン製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥機で60分乾燥させた。
次いで紫外線照射器(GS YUASA製:CS 30L−1)を用いて、500mJ/cm2のエネルルギーで紫外線を照射した。次にオーブン内で150℃で30分硬化させた。
この硬化膜を180度のはぜ折り試験を行ない硬化膜に亀裂が入るまでの回数で評価した。
現像性は、紫外線照射前の塗膜に、現像液として1%炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像を行った。塗膜が完全に溶解するまでの時間、所謂ブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
× ・・膨潤剥離
JIS C−5016 10.3:1994に準拠し試験を実施した。レジストの硬化膜を形成したパターンフィルムを用い、加熱したはんだ浴に三回繰り返し浸漬した。浸漬後、フレキシブル基板を基盤目剥離試験を用い剥離具合を評価した。
はんだ浴温度:260℃
一回の浸漬時間:60秒
評価基準:前基盤目数(100)を分母にし、残った升目の数を分子にした。
この特性を鑑み、本発明の酸変性型ポリウレタン化合物(B)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、フレキシブル基板用ソルダーレジストとして特に好適に使用することが出来ることは明らかである。
Claims (10)
- 一分子中に二個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)に、一分子中に一個以上のエチレン性不飽和基と一個のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)を反応させて得られる不飽和エポキシカルボキシレート化合物(c)、一分子中に二個の水酸基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(d)、炭素数10以上のジカルボン酸とのポリエステルジオール化合物(e)及び一分子中に二個のイソシアネート基を有する化合物(f)を反応させて得られるポリウレタン化合物(A)。
- 前記ポリエステルジオール化合物(e)として、セバシン酸ポリエステルジオール又はダイマー酸ポリエステルジオールを含む請求項1に記載のポリウレタン化合物(A)。
- 請求項1又は請求項2に記載のポリウレタン化合物(A)に、多塩基酸無水物(g)を反応させて得られる酸変性型ポリウレタン化合物(B)
- 請求項1又は請求項2に記載のポリウレタン化合物(A)、又は請求項3記載のポリウレタン化合物(B)、を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更にポリウレタン化合物(A)、酸変性型ポリウレタン化合物(B)、以外の反応性化合物(C)を含む請求項4記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項4又は5に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜成形用材料である請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- レジスト材料である請求項4〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項4〜8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物でオーバーコートされた物品。
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