JP2018072834A - 着色感光性樹脂組成物及びそれから調製される遮光スペーサ - Google Patents
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Abstract
Description
(A)エポキシ基を含むコポリマーと、
(B)二重結合を含む光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
(D)着色剤と、を含む着色感光性樹脂組成物を提供し、
光重合性化合物(B)中の二重結合対コポリマー(A)中のエポキシ基のモル比が、以下の関係:
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
を満たし、着色感光性樹脂組成物から形成される硬化膜が、1.0/μm〜3.0/μmの光学密度を有する。
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
を満たし、着色感光性樹脂組成物から形成される硬化フィルムが、1.0/μm〜3.0/μmの光学密度を有する。
本発明において使用されるコポリマーは、エチレン系不飽和カルボン酸、エチレン系不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの組み合わせから誘導される(a−1)構造単位と、芳香環を含有するエチレン系不飽和化合物から誘導される(a−2)構造単位と、エポキシ基を含有するエチレン系不飽和化合物から誘導される(a−3)構造単位とを含んでもよく、(a−1)、(a−2)、及び(a−3)と異なるエチレン系不飽和化合物から誘導される(a−4)構造単位をさらに含んでもよい。
本発明において、構造単位(a−1)は、エチレン系不飽和カルボン酸、エチレン系不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの組み合わせから誘導される。エチレン系不飽和カルボン酸またはエチレン系不飽和カルボン酸無水物は、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を含有する重合性不飽和モノマーである。それらの特定の例としては、不飽和モノカルボン酸、例えば(メタ)アクリル酸、クロトン酸、アルファ−クロロアクリル酸、及びケイ皮酸、不飽和ジカルボン酸及びその無水物、例えばマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シトラコン酸、シトラコン酸無水物、及びメサコン酸、三価以上の不飽和ポリカルボン酸及びその無水物、ならびに二価以上のポリカルボン酸のモノ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]エステル、例えばモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]スクシネート、モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]フタレートなどが挙げられ得る。上記の例示された化合物から誘導される構造単位は、単独で、または2つ以上の組み合わせでコポリマー中に含まれてもよい。
構造単位(a−2)は、芳香環を含有するエチレン系不飽和化合物から誘導される。芳香環を含有するエチレン不飽和化合物の特定の例としては、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、スチレン、アルキル置換基を含有するスチレン、例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、トリエチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、ヘプチルスチレン、及びオクチルスチレン、ハロゲンを含有するスチレン、例えばフルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、及びヨードスチレン、アルコキシ置換基を含有するスチレン、例えばメトキシスチレン、エトキシスチレン、及びプロポキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、アセチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルフェノール、o−ビニルベンジルジメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどが挙げられ得る。上記の例示された化合物から誘導される構造単位は、単独で、または2つ以上の組み合わせでコポリマー中に含まれてもよい。上記化合物のなかでも、スチレン系化合物が、重合性を考慮して好ましく使用されてもよい。
構造単位(a−3)は、エポキシ基を含有するエチレン系不飽和化合物から誘導される。エポキシ基を含有するエチレン系不飽和化合物の特定の例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート、2,3−エポキシシクロペンチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、α−エチルグリシジルアクリレート、α−n−プロピルグリシジルアクリレート、α−n−ブチルグリシジルアクリレート、N−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルベンジル)アクリルアミド、N−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルフェニルプロピル)アクリルアミド、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−メチルアリルグリシジルエーテルなどが挙げられ得る。上記の例示された化合物から誘導される構造単位は、単独で、または2つ以上の組み合わせでコポリマー中に含まれてもよい。これらのなかでも、グリシジル(メタ)アクリレート、及び/または4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテルから誘導される構造単位は、共重合性及び絶縁膜の強度における改善の観点から、より好ましくなり得る。
本発明において使用されるコポリマーは、(a−1)、(a−2)、及び(a−3)に加えて、(a−1)、(a−2)、及び(a−3)とは異なるエチレン系不飽和化合物から誘導される構成単位をさらに含んでもよい。
本発明において使用される光重合性化合物は、二重結合を有する任意の化合物であってもよく、重合開始剤の作用によって重合されてもよい。具体的には、光重合性化合物としては、少なくとも1つのエチレン系不飽和二重結合を有する単官能性または多官能性エステル化合物が挙げられ得、好ましくは、耐化学性の観点から、少なくとも2つの官能基を有する多官能性化合物が挙げられ得る。
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35。
11≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35。
本発明において使用される光重合開始剤は、任意の既知の重合開始剤であってもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、それに遮光性を付与するための着色剤を含む。本発明において使用される着色剤は、2つ以上の無機または有機着色剤の混合物であってもよい。着色剤は、高い色原性及び高耐熱性を有することが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、エポキシ樹脂から誘導され、かつ二重結合を有する化合物をさらに含んでもよい。エポキシ樹脂から誘導される化合物は、少なくとも1つの二重結合を有し、カルド主鎖構造を有してもよく、ノボラック系樹脂であってもよく、またはその側鎖中に二重結合を含有するアクリル酸樹脂であってもよい。
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35。
11≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35。
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂の内部密度を上昇させ、それによって、それから調製される硬化膜の耐化学性を改善するためにエポキシ化合物をさらに含んでもよい。
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
11≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、コーティング性を改善して、欠陥の発生を防止するために界面活性剤をさらに含んでもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、好ましくは、上記の構成成分及び溶媒が混合される液体組成物として、調製されてもよい。着色感光性樹脂組成物中の構成成分と相溶性であるが、反応性ではない、当技術分野において既知の任意の溶媒は、着色感光性樹脂組成物の調製において使用されてもよい。
還流コンデンサ及び撹拌機を装着した500mlの丸底フラスコに、溶媒としての300gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及びラジカル重合開始剤としての2gの2,2´−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)に加えて、51モル%のN−フェニルマレイミド(PMI)、4モル%のスチレン(Sty)、10モル%の4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4−HBAGE)、及び35モル%のメタアクリル酸(MAA)からなる100gの混合物を装入した。次いで、混合物を70℃に加熱し、5時間撹拌して、31重量%の固形分を有するコポリマー溶液(A)を得た。このように調製されたコポリマーは、100mgKOH/gの酸価及びゲル浸透クロマトグラフィによって測定された、20,000のポリスチレン基準の重量平均分子量(Mw)を有した。
3,000mlの3つ口丸底フラスコに、200gのトルエン、125.4gの4,4´−(9−フルオレニリデン)ジフェノール、及び78.6gのエピクロロヒドリンを添加し、撹拌しながら40℃に加熱し、溶液を得た。0.1386gのt−ブチルアンモニウムブロミド及び50%のNaOH水溶液(3当量)を容器中に混合し、得られた溶液に撹拌しながら混合物をゆっくりと添加した。
1,000mlの3つ口フラスコに、ステップ(1)で得られた115gの化合物、50mgのテトラメチルアンモニウムクロライド、50mgの2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール、及び35gのアクリル酸を添加した。25ml/分の流速での送風とともに、混合物を90〜100℃に加熱し、さらに120℃に加熱して、溶液を得た。得られた溶液は、その酸価が1.0mgKOH/g未満に下がり、室温に冷却されるまで、約12時間撹拌した。300mlのジクロロメタン及び300mlの蒸留水を撹拌しながら反応混合物に添加した。次いで、有機層を分離し、300mlの蒸留水で2回または3回洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留して、ジクロロメタンを除去し、それにより、表題化合物を得た。
PGMEA中のステップ(2)で得られた化合物を1,000mlの3つ口フラスコに入れ、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(0.75当量)、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物(0.5当量)、及びトリフェニルホスフィン(0.01当量)をそれにさらに添加した。反応混合物を撹拌しながら120〜130℃に2時間加熱して、次いで、80〜90℃に冷却後、6時間撹拌した。室温に冷却後、6,000の重量平均分子量(Mw)及び107mgKOH/g(固形分に基づく)の酸価を有するポリマーの溶液(49重量%の固形分)を得た。
着色分散体(D−1)は、Tokushiki Co.,Ltdから供給され、分散体は以下の通りに調製された。
着色分散体(D−2)は、Tokushiki Co.,Ltd.から供給され、分散体は、着色分散体のための着色剤として、有機ブラックのみを使用したことを除いて、調製例3と同様に調製された。
着色分散体(D−3)は、Tokushiki Co.,Ltd.から供給され、分散体は、着色分散体のための着色剤として、無機ブラックであるカーボンブラックのみを使用したことを除いて、調製例3と同様に調製された。
着色分散体(D−4)は、Tokushiki Co.,Ltd.から供給され、分散体は、着色分散体のための着色剤として、C.I.Pigment Blue15:6のみを使用したことを除いて、調製例3と同様に調製された。
150gのグリシジルメタクリレート、2gの2,2´−アゾビスイソブチロニトリル、及び450gのPGMEAをフラスコ中に入れ、30分間窒素でパージした。その後、フラスコを撹拌しながら油浴中に浸漬し、反応温度を80℃に維持しながら、重合を5時間行い、それによって、22重量%の固形分及び12,000の重量平均分子量(Mw)を有するエポキシ化合物溶液(F)を得た。
光重合性化合物(B):ヘキサ官能性ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート(DPHA、Nippon Kayaku製)
オキシム系光重合開始剤(C−1):ADEKA製のN−1919
トリアジン系光重合開始剤(C−2):(E)−2−(4−スチリルフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン(製造業者:PHARMASYNTHESE、商標名:TRIAZINE−Y)
ケトン系光重合開始剤(C−3):2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イルフェニル)−ブタノン(製造業者:Ciba、商標名:I−379)
ノボラック系エポキシ化合物(E−2):Nippon Kayaku製のCCR−1307H
界面活性剤(G):BYK製のBYK−307
溶媒(H):Chemtronics製のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)。
コポリマーとして調製例1において得られた100重量部のコポリマー(A)(31重量%の固形分)、100重量部の光重合性化合物(B)、光重合開始剤としての4.6重量部のオキシム系光重合開始剤(C−1)、3.8重量部のトリアジン系光重合開始剤(C−2)、及び4.8重量部のケトン系光重合開始剤(C−3)、調製例3において調製された152.1重量部の着色分散体(D−1)、調製例7において調製された15.3重量部のエポキシ化合物溶液(F)、ならびに0.4重量部の界面活性剤(G)を混合し、その後、固形分が19重量%に達するように、溶媒(H)をそれに添加した。2時間振盪機を使用して、合成物を混合し、液相着色感光性樹脂組成物を調製した。
着色感光性樹脂組成物は、光重合性化合物の量及び光重合開始剤の量を下記の表1に記載したように変化させ、分散剤(着色分散体)の種類及び量を下記の表2に記載したように変化させ、エポキシ樹脂から誘導される化合物の種類及び量、ならびにエポキシ化合物の量及び界面活性剤の量を下記の表3に記載したように変化させたことを除いて、実施例1と同様に調製した(下記の表1〜3の量は、固形分に基づく重量部である)。
実施例及び比較例において得られた着色感光性樹脂組成物をそれぞれ、スピンコータを使用してガラス基板上にコーティングし、95℃で150秒間プリベークして、4.8μmの厚さのコーティングされた膜を形成した。このように形成されたコーティングされた膜上に、コーティングされた膜の5cm×5cmの面積が100%露光され、基板とのギャップが50μmに維持されるように、マスクを配置した。その後、200nm〜450nmの波長を有する光を発する露光装置(モデル名:MA6)を使用して、ある特定期間の間365nmの波長に基づいて、66mJ/cm2の照射線量率で光をコーティングされた膜に照射した。次いで、非露光部が完全に洗い流されるまで、23℃で水酸化カリウムの0.04重量%水溶液で現像した。このように形成されたパターンを230℃で30分間、オーブン中でポストベークし、4.0μm(±0.1μm)の厚さで硬化膜(遮光スペーサ)を得た。
プリベーク温度は、硬化膜を調製するための上記プロセス中、80℃及び100℃に変化させ、上記と同じ条件下で評価を行った。次いで、23℃で水酸化カリウムの0.04重量%水溶液によって、非露光部が完全に洗い流された時間(現像装置のステージOリング部が基板の後部に完全に見えるまで)を測定した。さらに、プリベーク温度の変化に対する現像時間の変化を変換し記録した。
このように得られた硬化膜の表面をα−ステップ機器(アルファ−ステップ粗面計)であるSCAN PLUSを使用して機器プローブチップの上下動の振動値を記録することによって測定し、硬化膜の表面を20倍の倍率で、光学顕微鏡(STM6、Olympus)で撮影した。
ポストベーク後、マスクを用いなかったことを除いて、硬化膜を調製するための上記のプロセスにおいて、3.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。550nmでの硬化膜の透過率を、光学密度計(361T、Xlite製)を使用して測定し、1μmの厚さに基づく光学密度を決定した。
A:カラムスペーサ部の厚さ
B:黒色マットレス部の厚さ
C:カラムスペーサ部の限界寸法(CD)
Claims (9)
- (A)エポキシ基を含むコポリマーと、
(B)二重結合を含む光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
(D)着色剤と、を含む、着色感光性樹脂組成物であって、
前記光重合性化合物(B)中の前記二重結合対前記コポリマー(A)中の前記エポキシ基のモル比が、以下の関係:
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
を満たし、前記着色感光性樹脂組成物から形成された硬化膜が、1.0/μm〜3.0/μmの光学密度を有する、着色感光性樹脂組成物。 - 前記着色剤が、分散型樹脂を含み、前記分散型樹脂が、3mgKOH/g以下のアミン値を有し、前記成分の総モル数に基づいて、30モル%以下のマレイミドモノマーを含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- (E)エポキシ樹脂から誘導され、かつ二重骨を有する化合物をさらに含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性化合物(B)中の前記二重結合及びエポキシ樹脂から誘導される前記化合物(E)中の前記二重結合対前記コポリマー(A)中の前記エポキシ基のモル比が、以下の関係:
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
を満たす、請求項3に記載の着色感光性樹脂組成物。 - (F)エポキシ化合物をさらに含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性化合物(B)中の前記二重結合対前記コポリマー(A)中の前記エポキシ基及び前記エポキシ化合物(F)中の前記エポキシ基のモル比が、以下の関係:
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
を満たす、請求項5に記載の着色感光性樹脂組成物。 - (F)エポキシ化合物をさらに含む、請求項3に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性化合物(B)中の前記二重結合及びエポキシ樹脂から誘導される前記化合物(E)中の二重結合対前記コポリマー(A)中の前記エポキシ基及び前記エポキシ化合物(F)中の前記エポキシ基のモル比が、上記の関係:
4≦二重結合のモル数/エポキシ基のモル数≦35
を満たす、請求項7に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の着色感光性樹脂組成物から製造される遮光スペーサ。
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