JP2018058798A - 2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基を含む反応液においてアセチレンとメチルセロソルブとを反応させる2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法において、当該反応温度を90〜130℃とし、該アセチレン及び該メチルセロソルブを連続的又は間欠的に該反応液に供給し、当該反応留分の抜出しを行いながら反応させることを特徴とする、2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法。
【選択図】図2
Description
CH3O−CH2−CH2−O−CH=CH2・・・(式1)
[1]塩基を含む反応液においてアセチレンとメチルセロソルブとを反応させる2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法において、反応温度を90〜130℃とし、該アセチレン及び該メチルセロソルブを連続的又は間欠的に該反応液に供給し、反応留分の抜出しを行いながら反応させることを特徴とする、2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法。
[2]前記反応液のメチルセロソルブの転化率が19〜99%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、[1]に記載の製造方法。
[3]前記反応液のメチルセロソルブの転化率が19〜90%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、[1]に記載の製造方法。
[4]前記反応液のメチルセロソルブの転化率が58〜90%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、[1]に記載の製造方法。
[5]前記反応液のメチルセロソルブの転化率が19〜50%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、[1]に記載の製造方法。
[6]順に、少なくとも反応容器、冷却装置および反応留分貯槽を連通させた装置において、アセチレンガスを含む気体を該反応容器から該反応留分貯槽へ流通させ、該反応留分貯槽の出口における気体の流速が該反応容器の単位体積(1L)当り1.5L/Hr以上となる条件で前記反応を行う、[1]〜[5]に記載の製造方法。
[7]前記反応留分貯槽の出口から排出されたアセチレンガスを含む気体を前記反応容器の入口へ導入することにより再循環させる、[6]に記載の製造方法。
転化率=MOEVE面積/(MOEVE面積+メチルセロソルブ面積)×100
CH3O−CH2−CH2−O−CH=CH2・・・(式1)
具体的には、塩基を含む反応液においてアセチレンとメチルセロソルブとを反応させる2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法において、反応温度を90〜130℃とし、該アセチレン及び該メチルセロソルブを連続的又は間欠的に該反応液に供給し、反応留分の抜出しを行いながら反応させることを特徴とする、2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法である。
攪拌器、圧力ゲージ、温度計、ガス導入管、ガス導出管、冷却器、反応留分貯槽を備えた容量10LのSUS製耐圧反応容器に、メチルセロソルブ4860g(63.86mol)、塩基として純度95.0質量%の水酸化カリウム930g(15.7mol)を仕込み、攪拌下に約60分間窒素ガスを流し、反応系内を窒素にて置換した。次いで、昇温しながら反応系内の雰囲気を窒素ガスからアセチレンガスに置換し、反応液温が90℃に達した時点を起点として、大気圧下、約213時間反応させた。反応中、アセチレンの供給速度は、反応留分貯槽出口での気体流速が0.25L/min(反応容器1L当り1.5L/Hr)以上となるように調整し、反応液温を90〜130℃に制御した。反応は、反応容器内の反応液から反応留分を留出させながら行った。この間、間欠的又は連続的にメチルセロソルブを反応容器内に供給し、反応容器内の液質量をほぼ一定に保った。
実施例1で得られた2−メトキシエチルビニルエーテルを純度97.4%で含む反応留分に少量の水酸化カリウムを加え、常圧下で単蒸留したところ、純度99.5%の2−メトキシエチルビニルエーテルが蒸留収率83%で得られた。
反応温度を135〜140℃に、反応容器内圧を0.16〜0.18MPaに、反応時間を約22時間に変更した以外は、実施例1と同様に反応させた。反応液と反応留分をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、反応液のメチルセロソルブの転化率が73%の時点で、反応留分のメチルセロソルブの転化率は98%であった。すなわち、反応液のメチルセロソルブの転化率が73%付近に達するまで、反応留分のメチルセロソルブの転化率は97%以上にならなかった。また、反応液のメチルセロソルブの転化率が85%付近に達するまで、反応留分のメチルセロソルブの転化率は99%以上にならなかった。さらに、反応温度が135〜140℃と高かったため、副生成物としてタール状物質が多く生成した。
(反応留分の分析)
<オートサンプラー>
装置: SHIMADZU AOC−20i
注入量: 0.2μl
プランジャ吸入速度: 高速
吸入後待ち時間: 0.2sec
プランジャ注入速度: 高速
注入後待ち時間: 0.0sec
<GC>
装置: SHIMADZU GC−2010 plus
キャリアーガス: He
カラム: DB−17(30m×0.25mmID、液相の膜厚0.25μm)
気化室温度: 250℃
圧力: 85.8kPa
カラム流量: 0.81mL/min
線速度: 23.7cm/sec
スプリット比: 90
温度プログラム:
検出器温度: 270℃
測定時間: 17min
(反応液の分析)
<オートサンプラー>
装置: SHIMADZU AOC−20i
注入量: 0.2μl
プランジャ吸入速度: 低速
吸入後待ち時間: 20.0sec
プランジャ注入速度: 高速
注入後待ち時間: 1.0sec
<GC>
装置: SHIMADZU GC−2010 plus
キャリアーガス: He
カラム: DB−17(30m×0.25mmID、液相の膜厚0.25μm)
気化室温度: 260℃
圧力: 96.3kPa
カラム流量: 1.17mL/min
線速度: 28.8cm/sec
スプリット比: 90
温度プログラム:
検出器温度: 280℃
測定時間: 20min
Claims (7)
- 塩基を含む反応液においてアセチレンとメチルセロソルブとを反応させる2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法において、反応温度を90〜130℃とし、該アセチレン及び該メチルセロソルブを連続的又は間欠的に該反応液に供給し、反応留分の抜出しを行いながら反応させることを特徴とする、2−メトキシエチルビニルエーテルの製造方法。
- 前記反応液のメチルセロソルブの転化率が19〜99%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応液のメチルセロソルブの転化率が19〜90%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応液のメチルセロソルブの転化率が58〜90%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応液のメチルセロソルブの転化率が19〜50%の範囲内にある間、前記反応留分の抜出しを行う、請求項1に記載の製造方法。
- 順に、少なくとも反応容器、冷却装置および反応留分貯槽を連通させた装置において、アセチレンガスを含む気体を該反応容器から該反応留分貯槽へ流通させ、該反応留分貯槽の出口における気体の流速が該反応容器の単位体積(1L)当り1.5L/Hr以上となる条件で前記反応を行う、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記反応留分貯槽の出口から排出されたアセチレンガスを含む気体を前記反応容器の入口へ導入することにより再循環させる、請求項6に記載の製造方法。
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