JP2018053157A - 混合物、トナーおよび分散体 - Google Patents
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Abstract
【課題】 耐光性に優れた混合物、トナーおよび分散体を提供する。
【解決手段】 特定構造を有する化合物(染料)と、特定構造を有する化合物(紫外線吸収剤)とを併用することを特徴とする。
【選択図】 なし
【解決手段】 特定構造を有する化合物(染料)と、特定構造を有する化合物(紫外線吸収剤)とを併用することを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
本発明は、電子写真法、静電記録法、磁気記録法、トナージェット法などの記録方法に用いられるマゼンタトナーの着色剤として好適なチアゾールメチンピリドン染料混合物に関するものである。また、イエロートナーの着色剤として好適なピリドンアゾ染料混合物に関するものである。さらには、これらの染料混合物を含有する、トナーおよび分散体に関するものである。
近年、カラー画像の更なる高画質化への要求が高まってきており、発色性や耐光性といった、各色のトナー中の着色剤の性能を改善させることが求められている。
そこで、各色トナーにおいて、着色剤として染料を用いる検討が行われている。
特許文献1には、様々なチアゾールメチンピリドン染料が開示されている。
さらに特許文献2、3では、置換基や置換基の位置を限定したチアゾールメチンピリドン染料を含有するトナーが開示されている。
特許文献4には、ピリドンアゾ染料を含有するトナーが記載されている。
また、特許文献5には、置換基や置換基の位置を限定したピリドンアゾ染料と顔料を組み合わせた組成物も開示されている。
一方、染料は、退色に係る課題を有することが知られている。
非特許文献1によると、紫外線吸収剤などを用いることによって、色素の退色を抑制できるとされている。しかしながら、染料と紫外線吸収剤との組み合わせによっては、逆に耐光性が悪くなる場合や、耐光性がさほど向上しない場合もあった。
大阪教育大学紀要 第III部門第62巻第2号13〜22頁(2014年2月)
上述の特許文献に記載の染料およびトナーは、耐光性に関して未だ改良の余地があった。
本発明の目的は、より耐光性に優れた混合物、トナーおよび分散体を提供することである。
本発明は、下記式(1)または(6)で示される化合物(染料)と、下記式(2)〜(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(紫外線吸収剤)とを含有する混合物に関する。
また、下記式(1)または(6)で示される化合物(染料)と、下記式(2)〜(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(紫外線吸収剤)を含有するトナーおよび分散体に関する。
[一般式(1)中、
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
[一般式(6)中、
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(2)中、
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
[一般式(3)中、
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
[一般式(4)中、
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(5)中、
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。]
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。]
本発明によれば、染料を含んでおり、耐光性に優れた混合物を提供することができる。また、耐光性に優れたトナーおよび分散体を提供することができる。
以下に、実施するための形態を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。
本発明は、後述する式(1)または(6)で示される化合物(染料)と、後述する式(2)〜(5)で表される化合物群より選択される少なくとも1種の化合物(紫外線吸収剤)とを含有する混合物に関する。本発明の混合物は、染料の退色が抑制されており、長期にわたり、鮮やかな色を維持することができる。
また、このような混合物を着色剤として含有するトナー、分散体(インク)は、長期にわたって鮮やかな色を維持することができる画像を形成することが可能となる。
<マゼンタ染料>
一般式(1)で表されるマゼンタ染料(チアゾールメチンピリドン染料)について説明する。
一般式(1)で表されるマゼンタ染料(チアゾールメチンピリドン染料)について説明する。
[一般式(1)中、
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
また、一般式(1)において、
R1及びR2が、アルキル基であり、
R3が、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基であり、
R4が、アルキル基であり、
R5が、アルキル基または−N(−R6)R7であり、R6及びR7が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基であることが好ましい。
R1及びR2が、アルキル基であり、
R3が、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基であり、
R4が、アルキル基であり、
R5が、アルキル基または−N(−R6)R7であり、R6及びR7が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基であることが好ましい。
一般式(1)中、R1及びR2におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、分岐状のアルキル基が、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。特に、2−エチルヘキシル基が好ましい。
一般式(1)中、R3におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、tert−ブチル基の場合、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。
一般式(1)中、R3におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。置換基を有するアリール基における置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、メトキシ基が挙げられる。置換基を有するアリール基としては、具体的には、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリエチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基が挙げられる。
一般式(1)中、R4におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、2−メチルブチル基、2,3,3−トリメチルブチル基が挙げられる。特に、メチル基の場合、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。
一般式(1)中、R4におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。置換基を有するアリール基における置換基としては、例えば、メチル基、メトキシ基が挙げられる。置換基を有するアリール基としては、具体的には、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基が挙げられる。
一般式(1)中、R5におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基の場合、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。
一般式(1)中、R5におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。置換基を有するアリール基としては、例えば、2−メチルフェニル基、2−メトキシフェニル基が挙げられる。
一般式(1)中、R5が−N(−R6)R7である場合、R6及びR7におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(1)中、R5が−N(−R6)R7である場合、R6及びR7におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基が挙げられる。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基が挙げられる。
一般式(1)中、R5が−N(−R6)R7である場合において、R6及びR7が互いに結合して形成する環としては、特に限定されるものではないが、ピペリジン環、ピペラジン環、モルフォリン環が挙げられる。この場合、R6及びR7は、これらの環を形成するのに必要な原子団を表すこととなる。
特に、R6、R7のどちらか少なくとも一方が、アルキル基である場合、耐光性が優れるために好ましい。この場合、メチル基の時が、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。
一般式(1)で表される構造を有するマゼンタ染料の化合物は、WO92/19684号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。また、一般式(1)の化合物は、シス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
一般式(1)で表される化合物の好ましい例として、化合物(1−1)〜(1−48)を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
<イエロー染料>
一般式(6)で表されるイエロー染料(ピリドンアゾ染料)について説明する。
一般式(6)で表されるイエロー染料(ピリドンアゾ染料)について説明する。
[一般式(6)中、
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
また、一般式(6)において、
R61及びR62が、アルキル基であり、
Aが、−CON(R63)R64であり、R63及びR64が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。
R61及びR62が、アルキル基であり、
Aが、−CON(R63)R64であり、R63及びR64が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。
一般式(6)中、R61及びR62におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、分岐状のアルキル基が、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。特には、2−エチルヘキシル基が好ましい。
一般式(6)中のAは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表すが、−CON(R63)R64であることが、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。
一般式(6)中、R63及びR64におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル、2−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、tert−ブチル基の場合、高彩度、広色域再現性を有し、かつ耐光性が向上するため好ましい。
一般式(6)で表される構造を有するイエロー染料の化合物は、特開2013−209638号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。また、一般式(6)の化合物は、シス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
一般式(6)で表される化合物の好ましい例として、化合物(6−1)乃至(6−45)を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
<紫外線吸収剤>
一般式(2)で表される紫外線吸収剤について説明する。
一般式(2)で表される紫外線吸収剤について説明する。
[一般式(2)中、
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
また、一般式(2)において、
R11及びR16が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基であり、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23が、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
R13及びR18は、アルコキシ基であり、
R24は、アルキル基であることが好ましい。
R11及びR16が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基であり、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23が、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
R13及びR18は、アルコキシ基であり、
R24は、アルキル基であることが好ましい。
一般式(2)中、R11及びR16におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(2)中、R11及びR16におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルコキシ基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
一般式(2)中、R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(2)中、R13及びR18におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(2)中、R13及びR18におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルコキシ基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
一般式(2)中、R24におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(2)で表される構造を有する化合物は、特許第4104185号に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。または市販の材料を用いることが可能である。
一般式(2)で表される化合物の好ましい例として、化合物(2−1)〜(2−18)を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
一般式(3)で表される紫外線吸収剤について説明する。
[一般式(3)中、
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
また、一般式(3)において、
R31が、水素原子またはヒドロキシ基であり、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39が、水素原子であり、
R33及びR38が、それぞれ独立して、水素原子またはアルコキシ基であることがより好ましい。
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
また、一般式(3)において、
R31が、水素原子またはヒドロキシ基であり、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39が、水素原子であり、
R33及びR38が、それぞれ独立して、水素原子またはアルコキシ基であることがより好ましい。
一般式(3)中、R31におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(3)中、R32、R34、R35、R36、R37及びR39におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(3)中、R33及びR38におけるアルコキシ基としては特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルコキシ基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
一般式(3)で表される構造を有する化合物は、従来公知の方法を参考にして合成することが可能である。または市販の材料を用いることが可能である。
一般式(3)で表される化合物の好ましい例として、化合物(3−1)〜(3−8)を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
一般式(4)で表される紫外線吸収剤について説明する。
[一般式(4)中、
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
また、一般式(4)において、
R41及びR43が、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
R42、R44乃至R48が、水素原子であることがより好ましい。
R41及びR43が、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
R42、R44乃至R48が、水素原子であることがより好ましい。
一般式(4)中、R41及びR43におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(4)中、R41及びR43におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。置換基を有するアリール基における置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、メトキシ基が挙げられる。置換基を有するアリール基としては、具体的には、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリエチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基が挙げられる。
一般式(4)中、R42、R44乃至R48におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1乃至20個の1級乃至3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(4)で表される構造を有する化合物は、従来公知の方法を参考にして合成することが可能である。または市販の材料を用いることが可能である。または市販の材料を用いることが可能である。
一般式(4)で表される化合物の好ましい例として、化合物(4−1)〜(4−8)を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
一般式(5)で表される紫外線吸収剤について説明する。
[一般式(5)中、
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、置換基としてアリール基を有するアルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。]
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、置換基としてアリール基を有するアルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。]
一般式(5)中、R51乃至R54におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(5)中、R55におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
一般式(5)中、R55におけるアリール基を有するアルキル基としては、特に限定されるものではないが、具体的には、ベンジル基が挙げられる。
一般式(5)中、R55におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基が挙げられる。置換基を有するアリール基における置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、メトキシ基が挙げられる。置換基を有するアリール基としては、具体的には、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリエチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基が挙げられる。
一般式(5)で表される構造を有する化合物は、従来公知の方法を参考にして合成することが可能である。または市販の材料を用いることが可能である。または市販の材料を用いることが可能である。
一般式(5)で表される化合物の好ましい例として、化合物(5−1)〜(5−8)を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
<下記式(1)または(6)で示される化合物と、下記式(2)〜(5)で表される化合物群より選択される少なくとも1種の化合物とを含有する混合物>
一般式(1)または(6)の化合物と、一般式(2)〜(5)の化合物との組み合わせで著しく耐光性が向上する理由は定かではないが、一般式(1)および(6)の化合物は380nm以下の紫外線領域の光を遮ると、他の染料と比べて、著しく耐光性が向上する化合物である。よって、一般式(1)および(6)の化合物を退色させる380nm以下の光を吸収及び熱失活させることが重要であり、一般式(2)〜(5)の化合物としては、380nm以下の波長を吸収し、かつ水素結合を有する構造であることが重要となる。
一般式(1)または(6)の化合物と、一般式(2)〜(5)の化合物との組み合わせで著しく耐光性が向上する理由は定かではないが、一般式(1)および(6)の化合物は380nm以下の紫外線領域の光を遮ると、他の染料と比べて、著しく耐光性が向上する化合物である。よって、一般式(1)および(6)の化合物を退色させる380nm以下の光を吸収及び熱失活させることが重要であり、一般式(2)〜(5)の化合物としては、380nm以下の波長を吸収し、かつ水素結合を有する構造であることが重要となる。
一般式(2)〜(5)の化合物は、一般式(1)または(6)で表される化合物100質量部に対して、50〜200質量部用いられることが好ましい。この範囲内であれば、十分な耐光性の改善効果が得られる。
本発明の混合物は、色調等を調整するために、混合物を単独で、あるいは公知の他の染料や顔料と組み合わせて用いることもできる。
また、一般式(1)で表される化合物を用いる場合、組み合わせるマゼンタ顔料としては、C.I.ピグメントレッド101、104、112、122、150、170、176、242、254、269及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、一般式(6)で表される化合物を用いる場合、組み合わせるイエロー顔料としては、C.I.ピグメントイエロー12、14、34、53、74、83、138、150、155、180、185及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの顔料は、単独でも、2種以上混合して用いてもよい。
尚、混合物としては、一般式(1)または(6)の化合物と、一般式(2)〜(5)の化合物とが混合された状態で存在しているものであれば良く、その形態は問わない。例えば、インクのように、水、有機溶媒、あるいはそれらの混合物といった分散媒体中に、染料と紫外線吸収体が分散した形態であっても、トナーのように、樹脂中に染料と紫外線吸収体が分散した形態であっても良い。
<トナー>
一般式(1)または(6)で示される化合物(染料)と、一般式(2)〜(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(紫外線吸収剤)を含有するトナーを用いると、長期間、鮮やかな色を維持することができる画像が得られる。
一般式(1)または(6)で示される化合物(染料)と、一般式(2)〜(5)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(紫外線吸収剤)を含有するトナーを用いると、長期間、鮮やかな色を維持することができる画像が得られる。
トナーは、一般的に、結着樹脂と着色剤とを含有し、その他、必要に応じて、離型剤、荷電制御剤、外添剤を有する。
上記した一般式(1)または(6)で表される化合物の含有量は、結着樹脂100質量部当り、1〜30質量部であることが好ましい。また、一般式(2)〜(5)の化合物は、一般式(1)または(6)で表される化合物100質量部に対して、50〜200質量部であることが好ましい。
<結着樹脂>
結着樹脂としては、トナー用の樹脂として公知のものを用いることができ、例えば、スチレンアクリル系樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン、オレフィン樹脂等を例示することができる。これらの樹脂は、機械的強度、分子量分布などの調製のために、架橋させたものであっても良い。
結着樹脂としては、トナー用の樹脂として公知のものを用いることができ、例えば、スチレンアクリル系樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン、オレフィン樹脂等を例示することができる。これらの樹脂は、機械的強度、分子量分布などの調製のために、架橋させたものであっても良い。
<離型剤(ワックス)>
離型剤としては、トナー用の離型剤として公知のものを用いることができ、例えば、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレン、ポリプロピレン等の炭化水素系ワックス;カルナバワックス、合成エステルワックス等のエステルワックス;アミドワックス等を例示することができる。 離型剤は、結着樹脂100質量部に対して、2.5〜15質量部含有することが好ましい。より好ましくは3〜10質量部の範囲である。2.5〜15質量部の範囲であると、良好な定着性が得られる。
離型剤としては、トナー用の離型剤として公知のものを用いることができ、例えば、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレン、ポリプロピレン等の炭化水素系ワックス;カルナバワックス、合成エステルワックス等のエステルワックス;アミドワックス等を例示することができる。 離型剤は、結着樹脂100質量部に対して、2.5〜15質量部含有することが好ましい。より好ましくは3〜10質量部の範囲である。2.5〜15質量部の範囲であると、良好な定着性が得られる。
離型剤は、50〜200℃の融点のものが好ましく、55〜150℃の融点のものがさらに好ましい。融点とは、ASTM D3418−82に準じて測定された示差走査熱量(DSC)曲線における主体吸熱ピークのピーク温度を示す。
<荷電制御剤>
荷電制御剤としては、公知のものが利用できる。
荷電制御剤としては、公知のものが利用できる。
トナーを負荷電性に制御するものとしては、以下のものが挙げられる。スルホン酸基、スルホン酸塩基またはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体およびその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノおよびポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、4級アンモニウム塩、カリックスアレーン。
トナーを正荷電性に制御するものとしては、以下のものが挙げられる。ニグロシンおよび脂肪酸金属塩等によるニグロシン変性物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、トリブチルベンジルアンモニウム−1−ヒドロキシ−4−ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の4級アンモニウム塩、およびこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩およびこれらのレーキ顔料、トリフェニルメタン染料およびこれらのレーキ顔料(レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物等)、高級脂肪酸の金属塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレート等のジオルガノスズボレート類、樹脂系帯電制御剤。
<外添剤>
トナーには、流動性を向上させる外添剤として無機微粉体が外部添加されていてもよい。無機微粉体としては、シリカ、酸化チタン、アルミナまたはそれらの複酸化物を用いることができる。これらの無機微粉体は、疎水化処理剤によって表面処理されていることが好ましい。
トナーには、流動性を向上させる外添剤として無機微粉体が外部添加されていてもよい。無機微粉体としては、シリカ、酸化チタン、アルミナまたはそれらの複酸化物を用いることができる。これらの無機微粉体は、疎水化処理剤によって表面処理されていることが好ましい。
<トナーの製造方法>
本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法などが挙げられる。中でも、懸濁重合法、懸濁造粒法等、水系媒体中で造粒する製造方法によってトナー粒子を得ることが好ましい。
本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法などが挙げられる。中でも、懸濁重合法、懸濁造粒法等、水系媒体中で造粒する製造方法によってトナー粒子を得ることが好ましい。
また、液体現像法に用いられる現像剤(以下液体現像剤と呼ぶ)に用いることも可能である。
<トナーの物性>
本発明のトナーは、重量平均粒径(D4)が4.0〜9.0μmであることが好ましい。また、重量平均粒径(D4)と個数平均粒径(D1)の比(以下、D4/D1)が1.35以下であることが好ましい。さらには、重量平均粒径D4が4.9〜7.5μmであり、D4/D1が1.30以下であることがより好ましい。重量平均粒径が4.0μm以上であると、帯電安定性が良好となり、多数枚の連続現像動作(耐久動作)において、画像カブリや現像スジなどの画像劣化が抑制される。また、重量平均粒径が8.0μm以下であると、ハーフトーン部の再現性が良好となる。D4/D1が1.35以下であると、カブリや転写性が良好となるとともに、細線などの線幅の太さばらつきが少なくなる。
本発明のトナーは、重量平均粒径(D4)が4.0〜9.0μmであることが好ましい。また、重量平均粒径(D4)と個数平均粒径(D1)の比(以下、D4/D1)が1.35以下であることが好ましい。さらには、重量平均粒径D4が4.9〜7.5μmであり、D4/D1が1.30以下であることがより好ましい。重量平均粒径が4.0μm以上であると、帯電安定性が良好となり、多数枚の連続現像動作(耐久動作)において、画像カブリや現像スジなどの画像劣化が抑制される。また、重量平均粒径が8.0μm以下であると、ハーフトーン部の再現性が良好となる。D4/D1が1.35以下であると、カブリや転写性が良好となるとともに、細線などの線幅の太さばらつきが少なくなる。
トナーの個数平均粒径(D1)及び重量平均粒径(D4)はコールター法による粒度分布解析にて測定することができる。後述の実施例においては、測定装置として、コールターカウンターTA−IIあるいはコールターマルチサイザーII(ベックマン・コールター株式会社製)を用い、該装置の操作マニュアルに従い測定した。電解液は、1級塩化ナトリウムを用いて調製した約1%塩化ナトリウム水溶液を用いればよい。また、ISOTON−II(コールターサイエンティフィックジャパン株式会社製)を使用してもよい。具体的な測定方法としては、前記電解液100〜150mL中に分散剤として、界面活性剤(好ましくはアルキルベンゼンスルホン酸塩)を、0.1〜5mL加え、更に測定試料(トナー粒子)を2〜20mg加える。試料を加えた電解液は、超音波分散器で約1〜3分間分散処理を行う。得られた分散処理液を、アパーチャーとして100μmアパーチャーを装着した前記測定装置により、2.00μm以上のトナーの体積、個数を測定してトナーの体積分布と個数分布とを求める。それから、トナーの個数平均粒径(D1)と重量平均粒径(D4)及びD4/D1を求める。
測定に際しては、2.00〜2.52μm、2.52〜3.17μm、3.17〜4.00μm、4.00〜5.04μm、5.04〜6.35μm、6.35〜8.00μm、8.00〜10.08μm、10.08〜12.70μm、12.70〜16.00μm、16.00〜20.20μm、20.20〜25.40μm、25.40〜32.00μm、32.00〜40.30μmの13チャンネルを用いる。尚、各チャンネルの中央値をチャンネル毎の代表値とする。
本発明のトナーは、フロー式粒子像分析装置で測定される該トナーの平均円形度が0.930〜0.995であり、より好ましくは0.960〜0.990であることが、トナーの転写性が大幅に改善される点から好ましい。
<染料分散体(分散体)について>
染料分散体は、水、有機溶剤又はそれらの混合物である分散媒体中に、一般式(1)または(6)で表される化合物と一般式(2)〜(5)のいずれかで表される化合物とが分散したものである。
染料分散体は、水、有機溶剤又はそれらの混合物である分散媒体中に、一般式(1)または(6)で表される化合物と一般式(2)〜(5)のいずれかで表される化合物とが分散したものである。
染料分散体の用途は様々であるが、例えば、インクとして用いることができる。また、分散媒体として重合性単量体を用いて、懸濁重合トナーの製造に適用しても良い。
本発明において、染料分散体中の染料(一般式(1)または(6)で表される化合物)の量は、分散媒体100質量部に対して1〜30質量部であることが好ましい。より好ましくは2〜20質量部、特に好ましくは3〜15質量部である。染料の含有量が上記の範囲内にすることにより、粘度の上昇や分散性の低下を抑制することができ、良好な着色力を発揮することができる。
また染料分散体中の紫外線吸収剤の量は、多ければ多いほど耐光性向上に効果があるが、粘度の上昇や分散性の低下を抑制するため、分散媒体100質量部に対して1〜30質量部であることが好ましい。
染料は乳化剤を用いて水に分散させることができる。乳化剤としては、例えば、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等が挙げられる。
分散媒体として用いられる有機溶剤としては、以下のものが挙げられる。メチルアルコール、エチルアルコール、変性エチルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−アミルアルコール、3−ペンタノール、オクチルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類;ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤;四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤;ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄・窒素含有有機化合物類。
また有機溶剤として、重合性単量体を用いることも好ましい形態である。重合性単量体は、付加重合性あるいは縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。具体的にはスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレン等のスチレン系単量体;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体;エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル類;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル類;ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン化合物を挙げることができる。これらは使用用途に応じて、単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。染料分散体を重合トナー用途に用いる場合は、上記重合性単量体の中でも、スチレン、または、スチレン系単量体を単独もしくは、他の重合性単量体と混合して使用することが好ましい。特に扱い易さから、スチレンが好ましい。
染料分散体にはさらに樹脂を加えてもよい。染料分散体に使用し得る樹脂としては目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、例えば、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は単独、あるいは2種以上混合して用いることができる。
<感熱転写記録用シート>
次に、感熱転写記録用シートについて説明する。
次に、感熱転写記録用シートについて説明する。
感熱転写記録用シートは、感熱転写記録装置において用いられるものであり、基材と、該基材上に膜形成された色材層を有し、さらに、必要に応じて、転写性保護層、耐熱滑性層等を有するものである。通常、感熱転写記録用シートは、イエロー層、マゼンタ層、シアン層を有し、これらが、基材上に面順次に形成される。面順次とは、基材シートの移動方向に沿って、イエロー層、マゼンタ層、シアン層が繰り返し作成されている状態である。感熱転写記録装置では、感熱転写記録用シートの色材層と、色材受容層を表面に設けた受像シートとを重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱することにより、シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
感熱転写記録用シートにおいては、色材層に、上記の一般式(1)または(6)で表される化合物と上記の一般式(2)〜(5)で表される紫外線吸収剤と含有させる。一般式(1)の化合物を含む層は、マゼンタ層として用いることができ、一般式(6)の化合物を含む層は、イエロー層として用いることができる。
一般式(2)〜(5)の紫外線吸収剤は、一般式(1)または(6)で表される化合物100質量部に対して、50〜200質量部用いられることが好ましい。この範囲内であれば、十分な耐光性の改善効果が得られる。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「%」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。
[インク(染料分散体)の製造]
表1に記載した着色剤150部と紫外線吸収剤150部と、トルエン350部、酢酸エチル350部、2−ブタノン300部を混合して、インクを製造した。
表1に記載した着色剤150部と紫外線吸収剤150部と、トルエン350部、酢酸エチル350部、2−ブタノン300部を混合して、インクを製造した。
尚、表1中に記載した比較化合物1〜4は、以下の構造を有する化合物である。
[評価]
<サンプル作製>
得られたインクをバーコート法(Bar No.10)により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
<サンプル作製>
得られたインクをバーコート法(Bar No.10)により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
[光学濃度評価]
各画像サンプルに関して、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて、光学濃度を測定した。評価結果を表1に示す。
各画像サンプルに関して、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて、光学濃度を測定した。評価結果を表1に示す。
[耐光性評価]
各画像サンプルに対して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、50時間の曝露試験を行った。各画像サンプルのL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を試験前後で測定し、下式で定義されるΔEを算出した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表1に示す。
各画像サンプルに対して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、50時間の曝露試験を行った。各画像サンプルのL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を試験前後で測定し、下式で定義されるΔEを算出した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表1に示す。
評価基準は以下の通りである。
A:ΔE<10(耐光性に非常に優れる)
B:10≦ΔE<20(耐光性に優れる)
C:20≦ΔE(耐光性に劣る)
A:ΔE<10(耐光性に非常に優れる)
B:10≦ΔE<20(耐光性に優れる)
C:20≦ΔE(耐光性に劣る)
実施例A1〜A12と比較例A1〜A7より明らかなように、本発明の分散体であるインクは、着色剤単体で用いた時と比べて著しく耐光性が向上することが分かる。また比較例A8〜A11と比較例A12〜A15より明らかなように、一般式(1)の構造を有さない着色剤においては耐光性の著しい向上は見られず、実施例における染料と紫外線吸収剤との組み合わせが特別であることが分かる。
[マゼンタトナーの製造]
以下に記載する方法でマゼンタトナーを製造した。
以下に記載する方法でマゼンタトナーを製造した。
<実施例A101>
化合物(1−16)10部、化合物(2−5)10部、スチレン単量体120部を、アトライター(三井鉱山社製)を用いて3時間混合し、分散体(A)を調製した。
化合物(1−16)10部、化合物(2−5)10部、スチレン単量体120部を、アトライター(三井鉱山社製)を用いて3時間混合し、分散体(A)を調製した。
高速撹拌装置T.K.ホモミキサー(プライミクス株式会社製)を備えた2L用四つ口フラスコ中にイオン交換水710部と0.1mol/L−リン酸三ナトリウム水溶液450部を添加し、回転数12000rpmで撹拌しながら、60℃に加温した。ここに、1.0mol/L−塩化カルシウム水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性リン酸カルシウムを含む水系分散媒体を調製した。
・分散体(A) 140.0部
・スチレン単量体 46.0部
・n−ブチルアクリレート単量体 34.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0部
(オリエント化学工業株式会社製 ボントロンE−88)
・極性樹脂 10.0部
(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物、Tg=65℃、Mw=10000、Mn=6000)
・エステルワックス 25.0部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)
上記処方を60℃に加温し、T.K.ホモミキサーを用いて5000rpmで撹拌することにより、溶解・分散した。ここに重合開始剤である2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。前記水系分散媒体中に上記重合性単量体組成物を投入し、回転数12000rpmを維持しつつ15分間造粒した。その後、高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根を備えた撹拌器に変えて、液温60℃で重合を5時間継続させた後、液温を80℃に昇温させ8時間重合を継続した。重合反応終了後、80℃/減圧下で残存単量体を留去した後、30℃まで冷却し、重合体微粒子分散体を得た。
・分散体(A) 140.0部
・スチレン単量体 46.0部
・n−ブチルアクリレート単量体 34.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0部
(オリエント化学工業株式会社製 ボントロンE−88)
・極性樹脂 10.0部
(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物、Tg=65℃、Mw=10000、Mn=6000)
・エステルワックス 25.0部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)
上記処方を60℃に加温し、T.K.ホモミキサーを用いて5000rpmで撹拌することにより、溶解・分散した。ここに重合開始剤である2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。前記水系分散媒体中に上記重合性単量体組成物を投入し、回転数12000rpmを維持しつつ15分間造粒した。その後、高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根を備えた撹拌器に変えて、液温60℃で重合を5時間継続させた後、液温を80℃に昇温させ8時間重合を継続した。重合反応終了後、80℃/減圧下で残存単量体を留去した後、30℃まで冷却し、重合体微粒子分散体を得た。
次に、重合体微粒子分散体を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加してpH1.5に調整し、2時間撹拌させた。濾過器で固液分離を行い、重合体微粒子を得た。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、リン酸カルシウム化合物が十分に除去されるまで、繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥してマゼンタトナー母粒子(1)を得た。
得られたマゼンタトナー母粒子(1)100部に対し、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体(一次粒子の数平均径7nm)1.00部、ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の数平均径45nm)0.15部、ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の数平均径200nm)0.50部をヘンシェルミキサー(日本コークス工業株式会社製)で5分間乾式混合して、マゼンタトナー(1)を得た。
<実施例A102>
実施例A101において、化合物(2−5)を化合物(3−3)10.5部に変更した以外は実施例A101と同様にして、マゼンタトナー(2)を得た。
実施例A101において、化合物(2−5)を化合物(3−3)10.5部に変更した以外は実施例A101と同様にして、マゼンタトナー(2)を得た。
<実施例A103>
実施例A101において、化合物(2−5)を化合物(4−3)11.0部に変更した以外は実施例A101と同様にして、マゼンタトナー(3)を得た。
実施例A101において、化合物(2−5)を化合物(4−3)11.0部に変更した以外は実施例A101と同様にして、マゼンタトナー(3)を得た。
<比較例A101>
実施例A101において、化合物(1−16)を上記比較化合物3にした以外は実施例A101と同様にして、比較用マゼンタトナー(1)を得た。
実施例A101において、化合物(1−16)を上記比較化合物3にした以外は実施例A101と同様にして、比較用マゼンタトナー(1)を得た。
<実施例A104>
スチレン82.6部、アクリル酸n−ブチル9.2部、アクリル酸1.3部、ヘキサンジオールアクリレート0.4部、n−ラウリルメルカプタン3.2部を混合し溶解させた。この溶液にネオゲンRK(第一工業製薬社製)1.5部のイオン交換水150部の水溶液を添加して、分散させた。さらに10分間ゆっくりと撹拌しながら、過硫酸カリウム0.15部のイオン交換水10部の水溶液を添加した。窒素置換をした後、70℃で6時間乳化重合を行った。重合終了後、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水を添加することで固形分濃度が12.5%、体積基準のメジアン径が0.2μmの樹脂粒子が分散した樹脂粒子分散液を得た。
スチレン82.6部、アクリル酸n−ブチル9.2部、アクリル酸1.3部、ヘキサンジオールアクリレート0.4部、n−ラウリルメルカプタン3.2部を混合し溶解させた。この溶液にネオゲンRK(第一工業製薬社製)1.5部のイオン交換水150部の水溶液を添加して、分散させた。さらに10分間ゆっくりと撹拌しながら、過硫酸カリウム0.15部のイオン交換水10部の水溶液を添加した。窒素置換をした後、70℃で6時間乳化重合を行った。重合終了後、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水を添加することで固形分濃度が12.5%、体積基準のメジアン径が0.2μmの樹脂粒子が分散した樹脂粒子分散液を得た。
エステルワックス(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)100部、ネオゲンRK15部を、イオン交換水385部に混合させ、湿式ジェットミル JN100((株)常光製)を用いて約1時間分散してワックス分散液を得た。ワックス粒子分散液の固形分濃度は20%であった。
化合物(1−1)100部、化合物(4−2)100部、ネオゲンRK15部を、イオン交換水785部に混合させ、湿式ジェットミル JN100((株)常光製)を用いて1時間分散して化合物(1−1)分散液を得た。化合物(1−1)分散液の濃度は10%であった。
上記樹脂粒子分散液160部、上記ワックス分散液10部、上記化合物(1−1)分散液20部、硫酸マグネシウム0.2部をホモジナイザー(IKA社製:ウルトラタラックスT50)を用いて分散させた後、撹拌させながら、65℃まで加温した。65℃で1時間撹拌した後、光学顕微鏡にて観察すると、粒径が約6.0μmである凝集体粒子が形成されていることが確認された。ネオゲンRK(第一工業製薬社製)2.2部を加えた後、80℃まで昇温して、120分間撹拌して、融合した球形トナー粒子を得た。冷却後、ろ過し、ろ別した固体を720部のイオン交換水で、60分間撹拌洗浄した。トナー粒子を含む溶液をろ過し、ろ液の電気伝導度が150μS/cm以下となるまで同様な洗浄を繰り返した。その後、真空乾燥機を用いて乾燥し、マゼンタトナー母粒子(4)を得た。
上記マゼンタトナー母粒子(4)100部に、BET法で測定した比表面積が200m2/gである疎水化処理されたシリカ微粉体1.8部をヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)で乾式混合し、マゼンタトナー(4)を得た。
<比較例A102>
実施例A104において、化合物(1−1)を上記比較化合物4にした以外は実施例A104と同様にして、比較用マゼンタトナー(2)を得た。
実施例A104において、化合物(1−1)を上記比較化合物4にした以外は実施例A104と同様にして、比較用マゼンタトナー(2)を得た。
<実施例A105>
・結着樹脂(ポリエステル樹脂;Tg55℃、酸価20mgKOH/g、水酸基価16mgKOH/g、分子量:Mp4500、Mn2300、Mw38000):100部
・化合物(1−1):5部
・化合物(3−3):10部
・1,4−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物:0.5部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃):5部
・結着樹脂(ポリエステル樹脂;Tg55℃、酸価20mgKOH/g、水酸基価16mgKOH/g、分子量:Mp4500、Mn2300、Mw38000):100部
・化合物(1−1):5部
・化合物(3−3):10部
・1,4−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物:0.5部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃):5部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー(FM−75J型、三井鉱山(株)製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(PCM−45型、池貝鉄鋼(株)製)にて60kg/hrのFeed量で混練(吐出時の混練物温度は約150℃)した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機(T−250:ターボ工業(株)製)にて、20kg/hrのFeed量で微粉砕した。更に、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機により分級することで、マゼンタトナー母粒子(5)を得た。
上記マゼンタトナー母粒子(5)100部に、BET法で測定した比表面積が200m2/gである疎水化処理されたシリカ微粉体1.8部をヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)で乾式混合し、マゼンタトナー(5)を得た。
<比較例A103>
実施例A105において、化合物(1−1)を上記比較化合物4に変更した以外は実施例A105と同様にして、比較用マゼンタトナー(3)を得た。
実施例A105において、化合物(1−1)を上記比較化合物4に変更した以外は実施例A105と同様にして、比較用マゼンタトナー(3)を得た。
[評価]
得られたマゼンタトナーを用いて、以下の評価を行った。
得られたマゼンタトナーを用いて、以下の評価を行った。
(1)画像サンプル評価
マゼンタトナー(1)〜(5)と比較用マゼンタトナー(1)〜(3)を用いて、画像サンプルを出力し、後述する画像特性を比較評価した。尚、画像特性の比較に際し画像形成装置としてLBP−5300(キヤノン社製)の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ内の現像ブレードを厚み8μmのSUSブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−200Vのブレードバイアスを印加できるようにした。
マゼンタトナー(1)〜(5)と比較用マゼンタトナー(1)〜(3)を用いて、画像サンプルを出力し、後述する画像特性を比較評価した。尚、画像特性の比較に際し画像形成装置としてLBP−5300(キヤノン社製)の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ内の現像ブレードを厚み8μmのSUSブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−200Vのブレードバイアスを印加できるようにした。
<トナーの耐光性評価>
得られた画像サンプルに対して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、100時間の曝露試験を行った。試験前後で画像サンプルの色度を測定し、下式で定義されるΔEを測定した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表2に示す。
得られた画像サンプルに対して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、100時間の曝露試験を行った。試験前後で画像サンプルの色度を測定し、下式で定義されるΔEを測定した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表2に示す。
評価基準は以下の通りである。
A:ΔE<10(耐光性に非常に優れる)
B:10≦ΔE<20(耐光性に優れる)
C:20≦ΔE(耐光性に劣る)
A:ΔE<10(耐光性に非常に優れる)
B:10≦ΔE<20(耐光性に優れる)
C:20≦ΔE(耐光性に劣る)
本発明のマゼンタトナーは、比較用マゼンタトナーと比較して耐光性が良いことが分かる。本発明で規定する着色剤および紫外線吸収剤の組み合わせを使用することにより、著しい効果が認められる。
[インク(染料分散体)の製造]
表3に記載した着色剤150部と紫外線吸収剤150部、トルエン350部、酢酸エチル350部、2−ブタノン300部を混合し、インクを製造した。
表3に記載した着色剤150部と紫外線吸収剤150部、トルエン350部、酢酸エチル350部、2−ブタノン300部を混合し、インクを製造した。
尚、表3中に記載した比較化合物5〜9は、以下の構造を有する化合物である。
[評価]
<サンプル作製>
得られたインクをバーコート法(Bar No.10)により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
<サンプル作製>
得られたインクをバーコート法(Bar No.10)により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
[耐光性評価]
各画像サンプルに関して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、20時間の曝露試験を行った。各画像サンプルのL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて試験前後で測定し、下式で定義されるΔEを算出した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表3に示す。
各画像サンプルに関して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、20時間の曝露試験を行った。各画像サンプルのL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて試験前後で測定し、下式で定義されるΔEを算出した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表3に示す。
評価基準は以下の通りである。
A:ΔE≦10(短時間での耐光性に優れる)
B:10<ΔE(短時間での耐光性に劣る)
上記の評価で、Aランクであったサンプルに限り、さらに、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、180時間の曝露試験を行った。そして、同様に各画像サンプルのΔEを算出した。尚、初期の色度としては、20時間の曝露試験を行う前の値を用いた。評価結果を表3に示す。
A:ΔE≦10(短時間での耐光性に優れる)
B:10<ΔE(短時間での耐光性に劣る)
上記の評価で、Aランクであったサンプルに限り、さらに、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%の条件で、180時間の曝露試験を行った。そして、同様に各画像サンプルのΔEを算出した。尚、初期の色度としては、20時間の曝露試験を行う前の値を用いた。評価結果を表3に示す。
評価基準は以下の通りである。
A:ΔE≦10(長時間の耐光性に非常に優れる)
B:10<ΔE≦20(長時間の耐光性に優れる)
C:20<ΔE(長時間の耐光性に劣る)
A:ΔE≦10(長時間の耐光性に非常に優れる)
B:10<ΔE≦20(長時間の耐光性に優れる)
C:20<ΔE(長時間の耐光性に劣る)
実施例B1〜B9と比較例B1〜B6より明らかなように、本発明の分散体であるインクは、着色剤単体で用いた時と比べて著しく耐光性が向上することが分かる。また比較例B7〜B10と比較例B11〜B14より明らかなように、一般式(6)の構造を有さない着色剤においては一部耐光性の向上は見られるものの、長期間の耐光性に関してはまだまだ充分なレベルであるとは言えない。一般式(6)の構造を有する化合物と紫外線吸収剤の組み合わせでは、高い耐光性が得られており、これらの組み合わせが特別であることが分かる。尚、比較例B15で示される通り、一般的に耐光性向上の効果があるとされるヒンダードアミンを加えた際も、一般式(6)の構造を有する化合物に対しての耐光性の向上は見られていない。
[イエロートナーの製造]
以下に記載する方法でイエロートナーを製造した。
以下に記載する方法でイエロートナーを製造した。
<実施例B101>
化合物(6−21)10部、化合物(2−5)10部、スチレン単量体120部を、アトライター(三井鉱山社製)を用いて3時間混合し、分散体(B)を調製した。
化合物(6−21)10部、化合物(2−5)10部、スチレン単量体120部を、アトライター(三井鉱山社製)を用いて3時間混合し、分散体(B)を調製した。
高速撹拌装置T.K.ホモミキサー(プライミクス株式会社製)を備えた2L用四つ口フラスコ中にイオン交換水710部と0.1mol/L−リン酸三ナトリウム水溶液450部を添加し、回転数12000rpmで撹拌しながら、60℃に加温した。ここに、1.0mol/L−塩化カルシウム水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性リン酸カルシウムを含む水系分散媒体を調製した。
・分散体(B) 140.0部
・スチレン単量体 46.0部
・n−ブチルアクリレート単量体 34.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0部
(オリエント化学工業株式会社製 ボントロンE−88)
・極性樹脂 10.0部
(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物、Tg=65℃、Mw=10000、Mn=6000)
・エステルワックス 25.0部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)
・分散体(B) 140.0部
・スチレン単量体 46.0部
・n−ブチルアクリレート単量体 34.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0部
(オリエント化学工業株式会社製 ボントロンE−88)
・極性樹脂 10.0部
(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物、Tg=65℃、Mw=10000、Mn=6000)
・エステルワックス 25.0部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)
上記処方を60℃に加温し、T.K.ホモミキサーを用いて5000rpmで撹拌することにより、溶解・分散した。これに重合開始剤である2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。前記水系分散媒体中に上記重合性単量体組成物を投入し、回転数12000rpmを維持しつつ15分間造粒した。その後、高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根を備えた撹拌器を変えて、液温60℃で重合を5時間継続させた後、液温を80℃に昇温させ8時間重合を継続した。重合反応終了後、80℃/減圧下で残存単量体を留去した後、30℃まで冷却し、重合体微粒子分散体を得た。
次に、重合体微粒子分散体を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加してpH1.5に調整し、2時間撹拌させた。濾過器で固液分離を行い、重合体微粒子を得た。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、リン酸カルシウム化合物が十分に除去されるまで、繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥してイエロートナー母粒子(1)を得た。
得られたイエロートナー母粒子(1)100部に対し、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体(一次粒子の数平均径7nm)1.00部、ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の数平均径45nm)0.15部、ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の数平均径200nm)0.50部をヘンシェルミキサー(日本コークス工業株式会社製)で5分間乾式混合して、イエロートナー(1)を得た。
<実施例B102>
実施例B101において、化合物(2−5)を化合物(3−3)10.5部に変更した以外は実施例B101と同様にして、イエロートナー(2)を得た。
実施例B101において、化合物(2−5)を化合物(3−3)10.5部に変更した以外は実施例B101と同様にして、イエロートナー(2)を得た。
<実施例B103>
実施例B101において、化合物(2−5)を化合物(4−3)11.0部に変更した以外は実施例B101と同様にして、イエロートナー(3)を得た。
実施例B101において、化合物(2−5)を化合物(4−3)11.0部に変更した以外は実施例B101と同様にして、イエロートナー(3)を得た。
<比較例B101>
実施例B101において、化合物(6−21)を上記比較化合物5にした以外は実施例B101と同様にして、比較用イエロートナー(1)を得た。
実施例B101において、化合物(6−21)を上記比較化合物5にした以外は実施例B101と同様にして、比較用イエロートナー(1)を得た。
<実施例B104>
スチレン82.6部、アクリル酸n−ブチル9.2部、アクリル酸1.3部、ヘキサンジオールアクリレート0.4部、n−ラウリルメルカプタン3.2部を混合し溶解させた。この溶液にネオゲンRK(第一工業製薬社製)1.5部のイオン交換水150部の水溶液を添加して、分散させた。さらに10分間ゆっくりと撹拌しながら、過硫酸カリウム0.15部のイオン交換水10部の水溶液を添加した。窒素置換をした後、70℃で6時間乳化重合を行った。重合終了後、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水を添加することで固形分濃度が12.5%、体積基準のメジアン径が0.2μmの樹脂微粒子が分散した樹脂粒子分散液を得た。
スチレン82.6部、アクリル酸n−ブチル9.2部、アクリル酸1.3部、ヘキサンジオールアクリレート0.4部、n−ラウリルメルカプタン3.2部を混合し溶解させた。この溶液にネオゲンRK(第一工業製薬社製)1.5部のイオン交換水150部の水溶液を添加して、分散させた。さらに10分間ゆっくりと撹拌しながら、過硫酸カリウム0.15部のイオン交換水10部の水溶液を添加した。窒素置換をした後、70℃で6時間乳化重合を行った。重合終了後、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水を添加することで固形分濃度が12.5%、体積基準のメジアン径が0.2μmの樹脂微粒子が分散した樹脂粒子分散液を得た。
エステルワックス(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)100部、ネオゲンRK15部を、イオン交換水385部に混合させ、湿式ジェットミル JN100((株)常光製)を用いて約1時間分散してワックス分散液を得た。ワックス粒子分散液の固形分濃度は20%であった。
化合物(6−20)100部、化合物(3−3)100部、ネオゲンRK15部をイオン交換水785部に混合させ、湿式ジェットミル JN100((株)常光製)を用いて約1時間分散して化合物(6−20)分散液を得た。化合物(6−20)分散液の濃度は10%であった。
上記樹脂粒子分散液160部、上記ワックス分散液10部、上記化合物(6−20)分散液20部、硫酸マグネシウム0.2部をホモジナイザー(IKA社製:ウルトラタラックスT50)を用いて分散させた後、撹拌させながら、65℃まで加温した。65℃で1時間撹拌した後、光学顕微鏡にて観察すると、平均粒径が約6.0μmである凝集体粒子が形成されていることが確認された。ネオゲンRK(第一工業製薬社製)2.2部加えた後、80℃まで昇温して120分間撹拌して、融合した球形トナー粒子を得た。冷却後、ろ過し、ろ別した固体を720部のイオン交換水で、60分間撹拌洗浄した。トナー粒子を含む溶液をろ過し、ろ液の電気伝導度が150μS/cm以下となるまで同様な洗浄を繰り返した。その後、真空乾燥機を用いて乾燥させ、イエロートナー母粒子(4)を得た。
上記イエロートナー母粒子(4)100部に、BET法で測定した比表面積が200m2/gである疎水化処理されたシリカ微粉体1.8部をヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)で乾式混合し、イエロートナー(4)を得た。
<比較例B102>
実施例B104において、化合物(6−20)を上記比較化合物6にした以外は実施例B104と同様にして、比較用イエロートナー(2)を得た。
実施例B104において、化合物(6−20)を上記比較化合物6にした以外は実施例B104と同様にして、比較用イエロートナー(2)を得た。
<実施例B105>
・結着樹脂(ポリエステル樹脂;Tg55℃、酸価20mgKOH/g、水酸基価16mgKOH/g、分子量:Mp4 500、Mn2300、Mw38000):100部
・化合物(6−20):5部
・化合物(4−2):10部
・1,4−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物:0.5部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃):5部
・結着樹脂(ポリエステル樹脂;Tg55℃、酸価20mgKOH/g、水酸基価16mgKOH/g、分子量:Mp4 500、Mn2300、Mw38000):100部
・化合物(6−20):5部
・化合物(4−2):10部
・1,4−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物:0.5部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃):5部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー(FM−75J型、三井鉱山(株)製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(PCM−45型、池貝鉄鋼(株)製)にて60kg/hrのFeed量で混練(吐出時の混練物温度は約150℃)した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機(T−250:ターボ工業(株)製)にて20kg/hrのFeed量で微粉砕した。更に、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機により分級することで、マゼンタトナー母粒子(5)を得た。
上記マゼンタトナー母粒子(5)100部に、BET法で測定した比表面積が200m2/gである疎水化処理されたシリカ微粉体1.8部をヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)で乾式混合し、イエロートナー(5)を得た。
<比較例B103>
実施例B105において、化合物(6−20)を上記比較化合物7に変更した以外は実施例B105と同様にして、比較用イエロートナー(3)を得た。
実施例B105において、化合物(6−20)を上記比較化合物7に変更した以外は実施例B105と同様にして、比較用イエロートナー(3)を得た。
[評価]
イエロートナー(1)〜(5)と比較用イエロートナー(1)〜(3)を用いて、画像サンプルを出力し後述する画像特性を比較評価した。尚、画像特性の比較に際し画像形成装置としてLBP−5300(キヤノン社製)の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ内の現像ブレードを厚み8μmのSUSブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−200Vのブレードバイアスを印加できるようにした。
イエロートナー(1)〜(5)と比較用イエロートナー(1)〜(3)を用いて、画像サンプルを出力し後述する画像特性を比較評価した。尚、画像特性の比較に際し画像形成装置としてLBP−5300(キヤノン社製)の改造機を使用した。改造内容としてはプロセスカートリッジ内の現像ブレードを厚み8μmのSUSブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して−200Vのブレードバイアスを印加できるようにした。
<トナーの耐光性評価>
得られた画像サンプルに対して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%)の条件で、100時間の曝露試験を行った。試験前後で画像サンプルの色度を測定し、下式で定義されるΔEを測定した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表4に示す。
得られた画像サンプルに対して、キセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:70%)の条件で、100時間の曝露試験を行った。試験前後で画像サンプルの色度を測定し、下式で定義されるΔEを測定した。尚、初期の色度がa0 *、b0 *、L0 *であり、曝露後の色度がa*、b*、L*である。評価結果を表4に示す。
評価基準は以下の通りである。
A:ΔE<10(耐光性に非常に優れる)
B:10≦ΔE<20(耐光性に優れる)
C:20≦ΔE(耐光性に劣る)
A:ΔE<10(耐光性に非常に優れる)
B:10≦ΔE<20(耐光性に優れる)
C:20≦ΔE(耐光性に劣る)
本発明のイエロートナーは、比較用イエロートナーと比較して耐光性が良いことが分かる。本発明で規定する着色剤および紫外線吸収剤の組み合わせを使用することにより、著しい効果が認められる。
Claims (8)
- 下記一般式(1)または下記一般式(6)で表される化合物と、
下記一般式(2)〜(5)で表される化合物群より選択される少なくとも1種の化合物と、
を含有することを特徴とする混合物。
[一般式(1)中、
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
[一般式(6)中、
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(2)中、
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
[一般式(3)中、
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
[一般式(4)中、
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(5)中、
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、置換基としてアリール基を有するアルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。] - 一般式(1)で表される化合物が、一般式(1)において、
R1及びR2が、アルキル基であり、
R3が、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基であり、
R4が、アルキル基であり、
R5が、アルキル基または−N(−R6)R7であり、R6及びR7が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアシル基である請求項1に記載の混合物。 - 一般式(6)で表される化合物が、一般式(6)において、
R61及びR62が、アルキル基であり、
Aが、−CON(R63)R64であり、R63及びR64が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基である請求項1に記載の混合物。 - 一般式(2)で表される化合物が、一般式(2)において、
R11及びR16が、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基であり、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23が、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
R13及びR18は、アルコキシ基であり、
R24は、アルキル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の混合物。 - 一般式(3)で表される化合物が、一般式(3)において、
R31が、水素原子またはヒドロキシ基であり、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39が、水素原子であり、
R33及びR38が、それぞれ独立して、水素原子またはアルコキシ基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の混合物。 - 一般式(4)で表される化合物が、一般式(4)において、
R41及びR43が、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
R42、R44乃至R48が、水素原子である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の混合物。 - 結着樹脂と、
下記一般式(1)または下記一般式(6)で表される化合物と、
下記一般式(2)〜(5)で表される化合物群より選択される少なくとも1種の化合物と、
を含有することを特徴とするトナー。
[一般式(1)中、
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
[一般式(6)中、
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(2)中、
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
[一般式(3)中、
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
[一般式(4)中、
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(5)中、
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、置換基としてアリール基を有するアルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。] - 水、有機溶媒、あるいはそれらの混合物である分散媒体中に、
下記一般式(1)または下記一般式(6)で表される化合物と、
下記一般式(2)〜(5)で表される化合物群より選択される少なくとも1種の化合物と、
が分散した分散体。
[一般式(1)中、
R1及びR2は、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基または−N(−R6)R7を表す(R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またアシル基を表す、または、R6とR7とが互いに結合して環を形成するのに必要な原子団を表す。)。]
[一般式(6)中、
R61及びR62は、アルキル基を表し、
Aは、−SO2N(R63)R64、−CON(R63)R64または−COOR63を表し、R63及びR64は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(2)中、
R11及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、
R12、R14、R15、R17、R19、R20、R21、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R13及びR18は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、
R24は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシ基を有するアルキル基を表す。]
[一般式(3)中、
R31は、水素原子、アルキル基またはヒドロキシ基を表し、
R32、R34、R35、R36、R37及びR39は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R33及びR38は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表す。]
[一般式(4)中、
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表し、
R42、R44乃至R48は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。]
[一般式(5)中、
R51乃至R54は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、
R55は、アルキル基、置換基としてアリール基を有するアルキル基、無置換のアリール基または置換基を有するアリール基を表す。]
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