JP7078062B2 - イエロートナー - Google Patents
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Description
本開示は、少ないトナー量で、従来よりも鮮明な色彩及び明るい光沢を呈し、反射濃度が高く、かつ優れた耐光性を有するイエロートナーに関する。
電子写真装置や静電記録装置等の画像形成装置において、感光体上に形成される静電潜像は、先ず、トナーにより現像される。次いで、形成されたトナー像は、必要に応じて紙等の転写材上に転写された後、加熱、加圧または溶剤蒸気等の種々の方式により定着される。
このような画像形成装置において、デジタルフルカラー複写機やデジタルフルカラープリンターが実用化されてきている。デジタルフルカラー複写機は、カラー画像原稿を、ブルー、グリーン及びレッドの各フィルターで色分解した後、オリジナルのカラー原稿に対応した20~70μmのドット径からなる静電潜像を、イエロー、マゼンタ、シアン及びブラックの各トナーを用いて現像し、減色混合作用を利用してフルカラー画像を形成する。
このような画像形成装置において、デジタルフルカラー複写機やデジタルフルカラープリンターが実用化されてきている。デジタルフルカラー複写機は、カラー画像原稿を、ブルー、グリーン及びレッドの各フィルターで色分解した後、オリジナルのカラー原稿に対応した20~70μmのドット径からなる静電潜像を、イエロー、マゼンタ、シアン及びブラックの各トナーを用いて現像し、減色混合作用を利用してフルカラー画像を形成する。
近年、このフルカラー画像の高画質化、高精細化への要求はますます高くなってきている。特に、色の再現性を高めるために、インキによる印刷と同等の色相で印刷できることが望まれている。
従来イエロートナー用の着色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー12、13及び17等に代表されるようなジスアゾ系顔料、C.I.ピグメントイエロー97及び98等に代表されるようなモノアゾ系顔料等の使用が一般的である。
特許文献1には、イエロー着色剤として、C.I.ピグメントイエロー155(ジスアゾ系顔料)と、C.I.ピグメントイエロー110等とを、所定の比で含有するイエロートナーが開示されている。特許文献1には、このような着色剤の使用により、オイルを使用しないか、又は、オイルの使用量を少なくした加熱加圧定着手段においても耐高温オフセット性に優れ、かつ、高温環境下における長期保存安定性と低温定着性の両立を達成し、プロセスインキの色調(色再現範囲)をカバーすることができるとの記載がある。
従来イエロートナー用の着色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー12、13及び17等に代表されるようなジスアゾ系顔料、C.I.ピグメントイエロー97及び98等に代表されるようなモノアゾ系顔料等の使用が一般的である。
特許文献1には、イエロー着色剤として、C.I.ピグメントイエロー155(ジスアゾ系顔料)と、C.I.ピグメントイエロー110等とを、所定の比で含有するイエロートナーが開示されている。特許文献1には、このような着色剤の使用により、オイルを使用しないか、又は、オイルの使用量を少なくした加熱加圧定着手段においても耐高温オフセット性に優れ、かつ、高温環境下における長期保存安定性と低温定着性の両立を達成し、プロセスインキの色調(色再現範囲)をカバーすることができるとの記載がある。
また、イエロー顔料同士の組み合わせの他にも、イエロー顔料とイエロー染料との組み合わせによりトナー特性の改善を図る例が知られている。
特許文献2には、C.I.ピグメントイエロー93等の縮合アゾ顔料等と、C.I.ソルベントイエロー162とを含有するイエロートナーが開示されている。特許文献2には、C.I.ソルベントイエロー162を用いることにより、C.I.ピグメントイエロー93等の縮合アゾ顔料の凝集を抑制でき、縮合アゾ顔料の分散性を高めることが可能となり、より均一な摩擦帯電が得られるとの記載がある。
特許文献3には、C.I.ピグメントイエロー74と、C.I.ソルベントイエロー162とを含有するイエロートナーが開示されている。特許文献3には、これらの着色剤を含有することにより、C.I.ピグメントイエロー74を単独でトナーに含有させた場合の良好な色味と、C.I.ソルベントイエロー162の高い着色力が得られるとの記載がある。
特許文献2には、C.I.ピグメントイエロー93等の縮合アゾ顔料等と、C.I.ソルベントイエロー162とを含有するイエロートナーが開示されている。特許文献2には、C.I.ソルベントイエロー162を用いることにより、C.I.ピグメントイエロー93等の縮合アゾ顔料の凝集を抑制でき、縮合アゾ顔料の分散性を高めることが可能となり、より均一な摩擦帯電が得られるとの記載がある。
特許文献3には、C.I.ピグメントイエロー74と、C.I.ソルベントイエロー162とを含有するイエロートナーが開示されている。特許文献3には、これらの着色剤を含有することにより、C.I.ピグメントイエロー74を単独でトナーに含有させた場合の良好な色味と、C.I.ソルベントイエロー162の高い着色力が得られるとの記載がある。
電子写真方式の画像形成装置としては、通常の複写機やプリンターとしてオフィス内文書の印刷や単なるコピーとして使用するものから、オフィス外用の印字物の作製の分野、具体的には、電子データから可変情報を簡単に印字できることから、軽印刷の領域であるオンデマンドプリンティング(POD)市場にまで用途が拡大してきている。このため、印字物の彩度、光沢及び反射濃度についても近年急速に要求レベルが高まっている。
しかし、特許文献1~3に開示されたイエロートナーは、以下に述べるそれぞれの理由により、上記多様な用途に適用し得るとは到底言うことができない。
まず、特許文献1に記載された着色剤の組み合わせ(C.I.ピグメントイエロー155とC.I.ピグメントイエロー110等)は、これら2つの顔料の着色力の低さから反射濃度が低くなるという問題があり、さらに、これら顔料単独での色相の差が大きいことから、組み合わせた際に色がくすんでしまうという問題がある。
まず、特許文献1に記載された着色剤の組み合わせ(C.I.ピグメントイエロー155とC.I.ピグメントイエロー110等)は、これら2つの顔料の着色力の低さから反射濃度が低くなるという問題があり、さらに、これら顔料単独での色相の差が大きいことから、組み合わせた際に色がくすんでしまうという問題がある。
また、染料は、顔料と異なり、溶剤に可溶であり、かつ光に弱いという性質を有する。そのため、染料と顔料とを組み合わせた場合、組み合わせる種類によっては、トナーの耐光性が低下するという問題がある。特許文献2に記載された着色剤の組み合わせ(C.I.ピグメントイエロー93等とC.I.ソルベントイエロー162)、及び特許文献3に記載された着色剤の組み合わせ(C.I.ピグメントイエロー74とC.I.ソルベントイエロー162)は、このような耐光性低下の課題を解決できるものではない。
さらに、顔料と染料を組み合わせる場合、染料は、主に顔料の短所を補う役割(例えば、顔料の分散状態を補助する役割等)を果たすという技術常識がある。したがって、顔料と染料を組み合わせるトナーの従来技術において、染料自体がトナーの発色特性としての例えば光沢などを向上させるということは、これまで知られていない。
画像形成装置の小型化や、省エネルギー化の観点から、印刷時のトナー消費量の削減が望まれている。しかし、より少ないトナー量で印刷すると、彩度が低下し、色域が狭くなる問題がある。特許文献1~3に記載のトナーも、トナー量が少ない場合、十分に広い色域を確保できない。
上記多様な用途に適用すべく、印字物の彩度、光沢及び反射濃度について、近年急速に要求レベルが高まっている。本開示の目的は、このような高い要求レベルに応えるべく、少ないトナー量で、従来よりも鮮明な色彩及び明るい光沢を呈し、反射濃度が高く、かつ優れた耐光性を有するイエロートナーを提供することにある。
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討したところ、イエロー着色剤として、特定の化学構造を有する複数の化合物を組み合わせて使用することにより、トナー量が少ない場合であっても、グロス、反射濃度及び彩度が従来よりも高く、かつ優れた耐光性を有するイエロートナーが得られることを見出し、本開示に至った。
すなわち、本開示のイエロートナーは、結着樹脂及びイエロー着色剤を含有するイエロートナーであって、前記イエロー着色剤として、下記一般式(1)で表される化合物A及び下記一般式(2)で表される化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに下記式(3)で表される化合物Cを含むことを特徴とする。
〔一般式(1)中、R1A、R1B、R2A及びR2Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)、1級アミド基(-CONH2)又はアリールアミド基(-CONHAr)を表し、
R3A及びR3Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表し、
a1及びb1は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
a2及びb2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
c1及びc2は、その和が0以上3以下となるような負でない整数を表し、
d及びeは、それぞれ独立して、1又は2である。
ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。〕
〔一般式(2)中、R6A及びR6Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)、1級アミド基(-CONH2)又はアリールアミド基(-CONHAr)を表し、
R7及びR8は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表し、
f1及びf2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
gは、0以上3以下の整数を表し、
hは、1又は2である。
ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。〕
本開示においては、前記化合物A及び化合物Bはイエロー顔料であり、前記化合物Cはイエロー染料であってもよい。
本開示においては、前記結着樹脂100質量部に対して、前記化合物A及び化合物Bの総含有量が1質量部~15質量部であり、前記化合物Cの含有量が0.1質量部~8.0質量部であってもよい。
本開示においては、前記化合物Cの含有量に対する前記化合物A及び化合物Bの総含有量の質量比((化合物A+化合物B)/化合物C)が、0.1~10であってもよい。
上記の如き本開示によれば、前記化合物A及び化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに化合物Cを併用することにより、少ないトナー量であっても、グロス、反射濃度及び彩度が従来よりも高く、かつ耐光性に優れたイエロートナーが提供される。
本開示のイエロートナーは、結着樹脂及びイエロー着色剤を含有するイエロートナーであって、前記イエロー着色剤として、下記一般式(1)で表される化合物A及び下記一般式(2)で表される化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに下記式(3)で表される化合物Cを含むことを特徴とする。
〔一般式(1)中、R1A、R1B、R2A及びR2Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)、1級アミド基(-CONH2)又はアリールアミド基(-CONHAr)を表し、
R3A及びR3Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表し、
a1及びb1は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
a2及びb2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
c1及びc2は、その和が0以上3以下となるような負でない整数を表し、
d及びeは、それぞれ独立して、1又は2である。
ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。〕
〔一般式(2)中、R6A及びR6Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)、1級アミド基(-CONH2)又はアリールアミド基(-CONHAr)を表し、
R7及びR8は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表し、
f1及びf2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
gは、0以上3以下の整数を表し、
hは、1又は2である。
ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。〕
以下、本開示に好適に使用されるイエロー着色樹脂粒子(以下、単に「着色樹脂粒子」と称することがある。)の製造方法、当該製造方法により得られるイエロー着色樹脂粒子、当該イエロー着色樹脂粒子を用いたイエロートナーの製造方法及び本開示のイエロートナーについて、順に説明する。
1.着色樹脂粒子の製造方法
一般に、着色樹脂粒子の製造方法は、粉砕法等の乾式法、並びに乳化重合凝集法、懸濁重合法、及び溶解懸濁法等の湿式法に大別され、画像再現性等の印字特性に優れたトナーが得られ易いことから湿式法が好ましい。湿式法の中でも、ミクロンオーダーで比較的小さい粒径分布を持つトナーを得やすいことから、乳化重合凝集法、及び懸濁重合法等の重合法が好ましく、重合法の中でも懸濁重合法がより好ましい。
一般に、着色樹脂粒子の製造方法は、粉砕法等の乾式法、並びに乳化重合凝集法、懸濁重合法、及び溶解懸濁法等の湿式法に大別され、画像再現性等の印字特性に優れたトナーが得られ易いことから湿式法が好ましい。湿式法の中でも、ミクロンオーダーで比較的小さい粒径分布を持つトナーを得やすいことから、乳化重合凝集法、及び懸濁重合法等の重合法が好ましく、重合法の中でも懸濁重合法がより好ましい。
上記乳化重合凝集法は、乳化させた重合性単量体を重合し、樹脂微粒子エマルションを得て、着色剤分散液等と凝集させ、着色樹脂粒子を製造する。また、上記溶解懸濁法は、結着樹脂や着色剤等のトナー成分を有機溶媒に溶解又は分散した溶液を水系媒体中で液滴形成し、当該有機溶媒を除去して着色樹脂粒子を製造する方法であり、それぞれ公知の方法を用いることができる。
本開示に使用される着色樹脂粒子は、湿式法、または乾式法を採用して製造することができるが、湿式法が好ましく、湿式法の中でも特に好ましい懸濁重合法を採用し、以下のようなプロセスにより製造される。
(A)懸濁重合法
(A-1)重合性単量体組成物の調製工程
まず、重合性単量体、イエロー着色剤、さらに必要に応じて添加される帯電制御剤及び離型剤等のその他の添加物を混合し、重合性単量体組成物の調製を行う。重合性単量体組成物を調製する際の混合には、例えば、メディア式分散機を用いて行う。
(A-1)重合性単量体組成物の調製工程
まず、重合性単量体、イエロー着色剤、さらに必要に応じて添加される帯電制御剤及び離型剤等のその他の添加物を混合し、重合性単量体組成物の調製を行う。重合性単量体組成物を調製する際の混合には、例えば、メディア式分散機を用いて行う。
本開示で重合性単量体は、重合可能な官能基を有するモノマーのことをいい、重合性単量体が重合して結着樹脂となる。重合性単量体の主成分として、モノビニル単量体を使用することが好ましい。モノビニル単量体としては、例えば、スチレン;ビニルトルエン、及びα-メチルスチレン等のスチレン誘導体;アクリル酸、及びメタクリル酸;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、及びアクリル酸ジメチルアミノエチル等のアクリル酸エステル;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2-エチルヘキシル、及びメタクリル酸ジメチルアミノエチル等のメタクリル酸エステル;アクリロニトリル、及びメタクリロニトリル等の二トリル化合物;アクリルアミド、及びメタクリルアミド等のアミド化合物;エチレン、プロピレン、及びブチレン等のオレフィン;が挙げられる。これらのモノビニル単量体は、それぞれ単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。これらのうち、モノビニル単量体として、スチレン、スチレン誘導体、及びアクリル酸もしくはメタクリル酸の誘導体が、好適に用いられる。
ホットオフセット改善及び保存性改善のために、モノビニル単量体とともに、任意の架橋性の重合性単量体を用いることが好ましい。架橋性の重合性単量体とは、2つ以上の重合可能な官能基を持つモノマーのことをいう。架橋性の重合性単量体としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、及びこれらの誘導体等の芳香族ジビニル化合物;エチレングリコールジメタクリレート、及びジエチレングリコールジメタクリレート等の2個以上の水酸基を持つアルコールにカルボン酸が2つ以上エステル結合したエステル化合物;N,N-ジビニルアニリン、及びジビニルエーテル等の、その他のジビニル化合物;3個以上のビニル基を有する化合物;等を挙げることができる。これらの架橋性の重合性単量体は、それぞれ単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。
本開示では、架橋性の重合性単量体を、モノビニル単量体100質量部に対して、通常、0.1~5質量部、好ましくは0.3~2質量部の割合で用いることが望ましい。
本開示では、架橋性の重合性単量体を、モノビニル単量体100質量部に対して、通常、0.1~5質量部、好ましくは0.3~2質量部の割合で用いることが望ましい。
また、さらに、重合性単量体の一部として、マクロモノマーを用いると、得られるトナーの保存性と低温での定着性とのバランスが良好になるので好ましい。マクロモノマーは、分子鎖の末端に重合可能な炭素-炭素不飽和二重結合を有するもので、数平均分子量が、通常、1,000~30,000の反応性の、オリゴマーまたはポリマーである。マクロモノマーは、モノビニル単量体を重合して得られる重合体のガラス転移温度(以下、「Tg」と称することがある。)よりも、高いTgを有する重合体を与えるものが好ましい。マクロモノマーは、モノビニル単量体100質量部に対して、好ましくは0.03~5質量部、さらに好ましくは0.05~1質量部用いる。
本開示においては、イエロー着色剤が、化合物A及び化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに化合物Cを含む。
本開示の化合物Aは、下記一般式(1)で表されるジスアゾ化合物である。
本開示の化合物Aは、下記一般式(1)で表されるジスアゾ化合物である。
前記一般式(1)中、R1A、R1B、R2A及びR2Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)、1級アミド基(-CONH2)又はアリールアミド基(-CONHAr)を表す。ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。R1A、R1B、R2A及びR2Bは、好適には、それぞれ独立して、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基、メチルエステル基、1級アミド基又はアリールアミド基を表す。より好適には、R1A及びR2Aが塩素原子、メチル基又はメチルエステル基を表し、R1B及びR2Bがメチルエステル基、1級アミド基又はアリールアミド基を表す。アリールアミド基は、好適には置換基を有していてもよいフェニル基又はナフチル基であり、より好適にはハロゲン原子及び/又はアルキル基によって水素原子が置換されたフェニル基であり、さらに好適には、塩素原子及びメチル基によって水素原子が1つずつ置換されたフェニル基である。
R1A、R1B、R2A及びR2Bは、ベンゼン環上のどの炭素原子に付加していてもよい(ただし、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子を除く)。R1A及びR2Aは、好適には、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子に対し、オルト位の炭素に付加する。R1B及びR2Bは、好適には、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子に対し、メタ位の炭素に付加する。
前記一般式(1)中、a1及びb1は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、a2及びb2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表す。a1、b1、a2及びb2は、いずれも1であることが好ましい。
R1A、R1B、R2A及びR2Bは、ベンゼン環上のどの炭素原子に付加していてもよい(ただし、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子を除く)。R1A及びR2Aは、好適には、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子に対し、オルト位の炭素に付加する。R1B及びR2Bは、好適には、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子に対し、メタ位の炭素に付加する。
前記一般式(1)中、a1及びb1は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、a2及びb2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表す。a1、b1、a2及びb2は、いずれも1であることが好ましい。
前記一般式(1)中、R3A及びR3Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。R3A及びR3Bは、それぞれ独立して、塩素原子又はメチル基を表していてもよい。
R3A及びR3Bは、ベンゼン環上のどの炭素に付加していてもよい(ただし、アミド基(-CO-NH-)と結合を有するベンゼン環上の炭素を除く)。
前記一般式(1)中、c1及びc2は、その和が0以上3以下となるような負でない整数を表す。なお、c1及びc2の和が0の場合とは、c1及びc2がいずれも0であることを意味し、すなわち置換基R3A及びR3Bが存在しないことを意味する。c1及びc2は、それぞれ独立して、0又は1であってもよい。
R3A及びR3Bは、ベンゼン環上のどの炭素に付加していてもよい(ただし、アミド基(-CO-NH-)と結合を有するベンゼン環上の炭素を除く)。
前記一般式(1)中、c1及びc2は、その和が0以上3以下となるような負でない整数を表す。なお、c1及びc2の和が0の場合とは、c1及びc2がいずれも0であることを意味し、すなわち置換基R3A及びR3Bが存在しないことを意味する。c1及びc2は、それぞれ独立して、0又は1であってもよい。
前記一般式(1)中、R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表す。R4とR5は、好ましくはアセチル基又はメチルエステル基を表す。
前記一般式(1)中、d及びeは、それぞれ独立して、1又は2である。d及びeはいずれも1であることが好ましい。
前記一般式(1)中、d及びeは、それぞれ独立して、1又は2である。d及びeはいずれも1であることが好ましい。
以下に化合物Aの具体例を挙げる。式(1A)に示す化合物はC.I.ピグメントイエロー155(CAS No.68516-73-4、色相角:95°)である。式(1B)に示す化合物はC.I.ピグメントイエロー214(CAS No.254430-12-5、色相角:97°)である。式(1C)に示す化合物はC.I.ピグメントイエロー93(CAS No.5580-57-4、色相角:95°)である。式(1D)に示す化合物はC.I.ピグメントイエロー219(CAS No.347174-87-2、色相角:96°)である。
化合物Aは、市販品を用いることもできるし、予め合成したものを用いることもできる。
化合物Aの合成法としては、例えば、下記一般式(a)で示されるN,N’-1,4-ジアセチルフェニレンジアミン誘導体1当量と、下記一般式(b)で示されるベンゼンジアゾニウム誘導体2当量とをカップリングさせる方法が挙げられる(特公昭48-13692号公報参照)。
化合物Aの合成法としては、例えば、下記一般式(a)で示されるN,N’-1,4-ジアセチルフェニレンジアミン誘導体1当量と、下記一般式(b)で示されるベンゼンジアゾニウム誘導体2当量とをカップリングさせる方法が挙げられる(特公昭48-13692号公報参照)。
〔一般式(b)のR1A’は、一般式(1)のR1A又はR2Aと同じ基を表し、一般式(b)のR1B’は、一般式(1)の上記R1B又はR2Bと同じ基を表す。また、一般式(b)のa1’は、一般式(1)のa1又はa2と同じ数字を表し、一般式(b)のb1’は、一般式(1)のb1又はb2と同じ数字を表す。〕
本開示の化合物Bは、下記一般式(2)で表されるモノアゾ化合物である。
前記一般式(2)中、R6A及びR6Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)、1級アミド基(-CONH2)又はアリールアミド基(-CONHAr)を表す。ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。R6A及びR6Bは、好適には、それぞれ独立して、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基、メチルエステル基、1級アミド基又はアリールアミド基を表す。より好適には、R6Aがメチル基、メトキシ基又はメチルエステル基を表し、R6Bがニトロ基又は1級アミド基を表す。
R6A及びR6Bは、ベンゼン環上のどの炭素原子に付加していてもよい(ただし、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子を除く)。R6Aは、好適には、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子に対し、オルト位の炭素に付加する。R6Bは、好適には、アゾ基(-N=N-)と結合を有するベンゼン環上の炭素原子に対し、パラ位の炭素に付加する。
前記一般式(2)中、f1及びf2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表す。f1及びf2は、いずれも1であることが好ましい。
前記一般式(2)中、R7及びR8は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表す。
このうち、R7は、ハロゲン原子又はアルキル基を表していてもよく、塩素原子又はメチル基を表していてもよい。R7は、ベンゼン環上のどの炭素に付加していてもよい(ただし、アミド基(-CO-NH-)と結合を有するベンゼン環上の炭素を除く)。
また、R8は、アセチル基を表していてもよい。
前記一般式(2)中、gは0以上3以下の整数を表す。なお、gが0の場合とは、置換基R7が存在しないことを意味する。
前記一般式(2)中、hは、1又は2である。hは1であることが好ましい。
このうち、R7は、ハロゲン原子又はアルキル基を表していてもよく、塩素原子又はメチル基を表していてもよい。R7は、ベンゼン環上のどの炭素に付加していてもよい(ただし、アミド基(-CO-NH-)と結合を有するベンゼン環上の炭素を除く)。
また、R8は、アセチル基を表していてもよい。
前記一般式(2)中、gは0以上3以下の整数を表す。なお、gが0の場合とは、置換基R7が存在しないことを意味する。
前記一般式(2)中、hは、1又は2である。hは1であることが好ましい。
化合物Bは、市販品を用いることもできるし、予め合成したものを用いることもできる。
化合物Bの合成法としては、例えば、下記一般式(c)で示されるN-アセチルアニリン誘導体1当量と、下記一般式(d)で示されるベンゼンジアゾニウム誘導体1当量とをカップリングさせる方法が挙げられる。
化合物Bの合成法としては、例えば、下記一般式(c)で示されるN-アセチルアニリン誘導体1当量と、下記一般式(d)で示されるベンゼンジアゾニウム誘導体1当量とをカップリングさせる方法が挙げられる。
以下に化合物Bの具体例を挙げる。式(2A)に示す化合物はC.I.ピグメントイエロー74(下記式(2A)、CAS No.6358-31-2、色相角:93~91°)である。
化合物Bは、上記式(2A)に示す化合物のみに限定されるものではなく、化合物Bとして、その他、C.I.ピグメントイエロー73、及びC.I.ピグメントイエロー75等を用いることができる。また、上記式(2A)に示す化合物の互変異性体も、化合物Bとして好適に用いることができる。
化合物A及び化合物Bはイエロー顔料であってもよい。後述するイエロー染料(化合物C)と併せてイエロー顔料を用いることにより、本開示のイエロートナーの耐光性を向上させることができる。
化合物A及び化合物Bの総含有量は、結着樹脂100質量部に対して好適には1~15質量部であり、より好適には3~13質量部、さらに好適には5~12質量部であり、特に好適には8~10質量部である。化合物A及び化合物Bの総含有量が上記範囲内である場合には、トナーの反射濃度、彩度、グロス、耐光性及び着色力がより向上し、さらに鮮明な色味や透明性に優れた画像が得られる。なお、化合物A又は化合物Bのいずれか一方を使用する場合、「化合物A及び化合物Bの総含有量」とは、その使用する化合物の含有量を意味する。
本開示においては、上記化合物A及び/又は化合物Bの他に、イエロー着色剤として、下記式(3)で表される化合物C(C.I.ソルベントイエロー179、CAS No.54079-53-7、色相角:100°)を含む。
上記化合物Cは、イエロー染料であるにもかかわらず、化合物A及び/又は化合物Bと組み合わせることによって、少ないトナー量であっても、特にイエロートナーのグロスを向上させ、さらにイエロートナーの反射濃度を高める働きを有する。このように、イエロー染料を他の着色剤(イエロー顔料等)と組み合わせることにより、イエロー染料自体がトナーの発色特性を向上させるということは、従来技術に比して予想外の効果と言える。
化合物Cの含有量は、結着樹脂100質量部に対して、好適には0.1~8.0質量部であり、より好適には0.5~7.0質量部であり、さらに好適には1.0~6.0質量部である。化合物Cの含有量が上記範囲内である場合には、トナーの反射濃度、彩度、グロス、耐光性及び着色力がより向上し、さらに鮮明な色味や透明性に優れた画像が得られる。
本開示においては、化合物Cの含有量に対する化合物A及び化合物Bの総含有量の質量比((化合物A+化合物B)/化合物C)が、0.1~10であることが好ましく、0.7~7.0であることがより好ましく、1.7~6.0であることがさらに好ましく、2.0~5.0であることがよりさらに好ましい。当該質量比が上記範囲内である場合には、トナーの反射濃度、彩度、グロス、耐光性及び着色力がより向上し、さらに鮮明な色味や透明性に優れた画像が得られる。
結着樹脂100質量部に対して、化合物A、化合物B及び化合物Cの総含有量は好適には1.0~23質量部、より好適には5~16質量部、さらに好適には8~13質量部である。
化合物A、化合物B及び化合物Cの総含有量が上記範囲内である場合には、トナーの彩度及びイエロー発色性がより向上し、かつトナー中の化合物Aの分散性がより向上する。なお、化合物A又は化合物Bのいずれか一方と、化合物Cとを組み合わせて使用する場合、「化合物A、化合物B及び化合物Cの総含有量」とは、化合物A又は化合物Bのいずれか一方の含有量と、化合物Cの含有量との和を意味する。
化合物A、化合物B及び化合物Cの総含有量が上記範囲内である場合には、トナーの彩度及びイエロー発色性がより向上し、かつトナー中の化合物Aの分散性がより向上する。なお、化合物A又は化合物Bのいずれか一方と、化合物Cとを組み合わせて使用する場合、「化合物A、化合物B及び化合物Cの総含有量」とは、化合物A又は化合物Bのいずれか一方の含有量と、化合物Cの含有量との和を意味する。
上記化合物A及び/又は化合物Bと、化合物Cとを併用することによる効果の原理は不明である。しかし、これら化合物の併用により、特定の化学構造を有する化合物A及び/又は化合物Bの存在によって重合性単量体組成物中又は結着樹脂中における化合物Cの分散安定性が向上する結果、少ないトナー量でも、従来よりも高彩度かつ高光沢を呈し、反射濃度が高く、かつ優れた耐光性を発揮できると考えられる。特に、化合物A及び/又は化合物Bがイエロー顔料であり、化合物Cがイエロー染料である場合には、顔料及び染料の両方の利点が発揮される。
その他の添加物として、トナーの帯電性を向上させるために、正帯電性又は負帯電性の帯電制御剤を用いることができる。
帯電制御剤としては、一般にトナー用の帯電制御剤として用いられているものであれば、特に限定されないが、帯電制御剤の中でも、本開示の化合物A及び化合物Bの分散性を向上でき、重合性単量体との相溶性が高く、安定した帯電性(帯電安定性)をトナー粒子に付与させることができることから、正帯電性又は負帯電性の帯電制御樹脂が好ましく、さらに、正帯電性トナーを得る観点からは、正帯電性の帯電制御樹脂がより好ましく用いられる。
正帯電性の帯電制御剤としては、ニグロシン染料、4級アンモニウム塩、トリアミノトリフェニルメタン化合物及びイミダゾール化合物、並びに、好ましく用いられる帯電制御樹脂としてのポリアミン樹脂、並びに4級アンモニウム基含有共重合体、及び4級アンモニウム塩基含有共重合体等が挙げられる。
負帯電性の帯電制御剤としては、Cr、Co、Al、及びFe等の金属を含有するアゾ染料、サリチル酸金属化合物及びアルキルサリチル酸金属化合物、並びに、好ましく用いられる帯電制御樹脂としてのスルホン酸基含有共重合体、スルホン酸塩基含有共重合体、カルボン酸基含有共重合体及びカルボン酸塩基含有共重合体等が挙げられる。
本開示では、帯電制御剤を、モノビニル単量体100質量部に対して、通常、0.01~10質量部、好ましくは0.03~8質量部の割合で用いることが望ましい。帯電制御剤の前記添加量を0.01~10質量部の範囲内とすることにより、カブリ発生のおそれ及び印字汚れ発生のおそれがいずれも小さい。
帯電制御剤としては、一般にトナー用の帯電制御剤として用いられているものであれば、特に限定されないが、帯電制御剤の中でも、本開示の化合物A及び化合物Bの分散性を向上でき、重合性単量体との相溶性が高く、安定した帯電性(帯電安定性)をトナー粒子に付与させることができることから、正帯電性又は負帯電性の帯電制御樹脂が好ましく、さらに、正帯電性トナーを得る観点からは、正帯電性の帯電制御樹脂がより好ましく用いられる。
正帯電性の帯電制御剤としては、ニグロシン染料、4級アンモニウム塩、トリアミノトリフェニルメタン化合物及びイミダゾール化合物、並びに、好ましく用いられる帯電制御樹脂としてのポリアミン樹脂、並びに4級アンモニウム基含有共重合体、及び4級アンモニウム塩基含有共重合体等が挙げられる。
負帯電性の帯電制御剤としては、Cr、Co、Al、及びFe等の金属を含有するアゾ染料、サリチル酸金属化合物及びアルキルサリチル酸金属化合物、並びに、好ましく用いられる帯電制御樹脂としてのスルホン酸基含有共重合体、スルホン酸塩基含有共重合体、カルボン酸基含有共重合体及びカルボン酸塩基含有共重合体等が挙げられる。
本開示では、帯電制御剤を、モノビニル単量体100質量部に対して、通常、0.01~10質量部、好ましくは0.03~8質量部の割合で用いることが望ましい。帯電制御剤の前記添加量を0.01~10質量部の範囲内とすることにより、カブリ発生のおそれ及び印字汚れ発生のおそれがいずれも小さい。
また、その他の添加物として、重合して結着樹脂となる重合性単量体を重合する際に、分子量調整剤を用いることが好ましい。
分子量調整剤としては、一般にトナー用の分子量調整剤として用いられているものであれば、特に限定されず、例えば、t-ドデシルメルカプタン、n-ドデシルメルカプタン、n-オクチルメルカプタン、及び2,2,4,6,6-ペンタメチルヘプタン-4-チオール等のメルカプタン類;テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、N,N’-ジメチル-N,N’-ジフェニルチウラムジスルフィド、N,N’-ジオクタデシル-N,N’-ジイソプロピルチウラムジスルフィド等のチウラムジスルフィド類;等が挙げられる。これらの分子量調整剤は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本開示では、分子量調整剤を、モノビニル単量体100質量部に対して、通常0.01~10質量部、好ましくは0.1~5質量部の割合で用いることが望ましい。
分子量調整剤としては、一般にトナー用の分子量調整剤として用いられているものであれば、特に限定されず、例えば、t-ドデシルメルカプタン、n-ドデシルメルカプタン、n-オクチルメルカプタン、及び2,2,4,6,6-ペンタメチルヘプタン-4-チオール等のメルカプタン類;テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、N,N’-ジメチル-N,N’-ジフェニルチウラムジスルフィド、N,N’-ジオクタデシル-N,N’-ジイソプロピルチウラムジスルフィド等のチウラムジスルフィド類;等が挙げられる。これらの分子量調整剤は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本開示では、分子量調整剤を、モノビニル単量体100質量部に対して、通常0.01~10質量部、好ましくは0.1~5質量部の割合で用いることが望ましい。
更に、その他の添加物として、離型剤を添加することが好ましい。離型剤を添加することにより、定着時におけるトナーの定着ロールからの離型性を改善できる。離型剤としては、一般にトナーの離型剤として用いられるものであれば、特に制限無く用いることができる。例えば、低分子量ポリオレフィンワックスや、その変性ワックス;パラフィン等の石油ワックス;オゾケライト等の鉱物系ワックス;フィッシャートロプシュワックス等の合成ワックス;ジペンタエリスリトールエステル、カルナウバ等のエステルワックス;等が挙げられる。トナーの保存性と低温定着性のバランスが取れることから、エステルワックスが好ましく、アルコールとカルボン酸をエステル化して得る合成エステルワックスより好ましく、中でも、アルコールが多価アルコールでありカルボン酸がモノカルボン酸である合成エステルワックスが更に好ましい。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記離型剤は、モノビニル単量体100質量部に対して、好ましくは1~30質量部用いられ、更に好ましくは5~20質量部用いられる。
上記離型剤は、モノビニル単量体100質量部に対して、好ましくは1~30質量部用いられ、更に好ましくは5~20質量部用いられる。
(A-2)懸濁液を得る懸濁工程(液滴形成工程)
本開示では、重合性単量体とイエロー着色剤を含む重合性単量体組成物を、分散安定剤を含む水系媒体中に分散させ、重合開始剤を添加した後、重合性単量体組成物の液滴形成を行う。液滴形成の方法は特に限定されないが、例えば、(インライン型)乳化分散機(大平洋機工社製、商品名:マイルダー)、高速乳化分散機(プライミクス社製、商品名:T.K.ホモミクサー MARK II型)等の強攪拌が可能な装置を用いて行う。
本開示では、重合性単量体とイエロー着色剤を含む重合性単量体組成物を、分散安定剤を含む水系媒体中に分散させ、重合開始剤を添加した後、重合性単量体組成物の液滴形成を行う。液滴形成の方法は特に限定されないが、例えば、(インライン型)乳化分散機(大平洋機工社製、商品名:マイルダー)、高速乳化分散機(プライミクス社製、商品名:T.K.ホモミクサー MARK II型)等の強攪拌が可能な装置を用いて行う。
重合開始剤としては、過硫酸カリウム、及び過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩;4,4’-アゾビス(4-シアノバレリック酸)、2,2’-アゾビス(2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド)、2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、及び2,2’-アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物;ジ-t-ブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシ-2-エチルブタノエート、t-ヘキシルパーオキシ-2-エチルブタノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-t-ブチルパーオキシオキシイソフタレート、及びt-ブチルパーオキシイソブチレート等の有機過酸化物が挙げられる。これらは、それぞれ単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。これらの中で、残留重合性単量体を少なくすることができ、印字耐久性も優れることから、有機過酸化物を用いるのが好ましい。
有機過酸化物の中では、開始剤効率がよく、残留する重合性単量体も少なくすることができることから、パーオキシエステルが好ましく、非芳香族パーオキシエステルすなわち芳香環を有しないパーオキシエステルがより好ましい。
重合開始剤は、前記のように、重合性単量体組成物が水系媒体中へ分散された後、液滴形成前に添加されても良いが、水系媒体中へ分散される前の重合性単量体組成物へ添加されても良い。
重合性単量体組成物の重合に用いられる、重合開始剤の添加量は、モノビニル単量体100質量部に対して、好ましくは0.1~20質量部であり、さらに好ましくは0.3~15質量部であり、特に好ましくは1~10質量部である。
本開示において、水系媒体は、水を主成分とする媒体のことを言う。
本開示において、水系媒体には、分散安定化剤を含有させることが好ましい。分散安定化剤としては、例えば、硫酸バリウム、及び硫酸カルシウム等の硫酸塩;炭酸バリウム、炭酸カルシウム、及び炭酸マグネシウム等の炭酸塩;リン酸カルシウム等のリン酸塩;酸化アルミニウム、及び酸化チタン等の金属酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、及び水酸化第二鉄等の金属水酸化物;等の無機化合物や、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、及びゼラチン等の水溶性高分子;アニオン性界面活性剤;ノニオン性界面活性剤;両性界面活性剤;等の有機化合物が挙げられる。上記分散安定化剤は1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記分散安定化剤の中でも、無機化合物、特に難水溶性の金属水酸化物のコロイドが好ましい。無機化合物、特に難水溶性の金属水酸化物のコロイドを用いることにより、着色樹脂粒子の粒径分布を狭くすることができ、また、洗浄後の分散安定化剤残存量を少なくできるため、得られる重合トナーが画像を鮮明に再現することができ、更に環境安定性を悪化させない。
(A-3)重合工程
上記(A-2)のようにして、液滴形成を行い、得られた水系分散媒体を加熱し、重合を開始し、イエロー着色剤を含む着色樹脂粒子の水分散液を形成する。
重合性単量体組成物の重合温度は、好ましくは50℃以上であり、更に好ましくは60~95℃である。また、重合の反応時間は好ましくは1~20時間であり、更に好ましくは2~15時間である。
上記(A-2)のようにして、液滴形成を行い、得られた水系分散媒体を加熱し、重合を開始し、イエロー着色剤を含む着色樹脂粒子の水分散液を形成する。
重合性単量体組成物の重合温度は、好ましくは50℃以上であり、更に好ましくは60~95℃である。また、重合の反応時間は好ましくは1~20時間であり、更に好ましくは2~15時間である。
着色樹脂粒子は、そのままで、又は外添剤を添加して、重合トナーとして用いてもよいが、この着色樹脂粒子をコア層とし、その外側にコア層と異なるシェル層を作ることで得られる、所謂コアシェル型(または、「カプセル型」ともいう)の着色樹脂粒子とすることが好ましい。コアシェル型の着色樹脂粒子は、低軟化点を有する物質よりなるコア層を、それより高い軟化点を有する物質で被覆することにより、定着温度の低温化と保存時の凝集防止とのバランスを取ることができる。
上述した、上記着色樹脂粒子を用いて、コアシェル型の着色樹脂粒子を製造する方法としては特に制限はなく、従来公知の方法によって製造することができる。in situ重合法や相分離法が、製造効率の点から好ましい。
in situ重合法によるコアシェル型の着色樹脂粒子の製造法を以下に説明する。
着色樹脂粒子が分散している水系媒体中に、シェル層を形成するための重合性単量体(シェル用重合性単量体)と重合開始剤を添加し、重合することでコアシェル型の着色樹脂粒子を得ることができる。
着色樹脂粒子が分散している水系媒体中に、シェル層を形成するための重合性単量体(シェル用重合性単量体)と重合開始剤を添加し、重合することでコアシェル型の着色樹脂粒子を得ることができる。
シェル用重合性単量体としては、前述の重合性単量体と同様なものが使用できる。その中でも、スチレン、アクリロニトリル、及びメチルメタクリレート等の、Tgが80℃を超える重合体が得られる単量体を、単独であるいは2種以上組み合わせて使用することが好ましい。
シェル用重合性単量体の重合に用いる重合開始剤としては、過硫酸カリウム、及び過硫酸アンモニウム等の、過硫酸金属塩;2,2’-アゾビス(2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド)、及び2,2’-アゾビス-(2-メチル-N-(1,1-ビス(ヒドロキシメチル)2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド)等の、アゾ系開始剤;等の水溶性重合開始剤を挙げることができる。これらは、それぞれ単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。重合開始剤の量は、シェル用重合性単量体100質量部に対して、好ましくは、0.1~30質量部、より好ましくは1~20質量部である。
シェル層の重合温度は、好ましくは50℃以上であり、更に好ましくは60~95℃である。また、重合の反応時間は好ましくは1~20時間であり、更に好ましくは2~15時間である。
(A-4)洗浄、ろ過、脱水、及び乾燥工程
重合により得られた着色樹脂粒子の水分散液は、重合終了後に、常法に従い、ろ過、分散安定化剤の除去を行う洗浄、脱水、及び乾燥の操作が、必要に応じて数回繰り返されることが好ましい。
重合により得られた着色樹脂粒子の水分散液は、重合終了後に、常法に従い、ろ過、分散安定化剤の除去を行う洗浄、脱水、及び乾燥の操作が、必要に応じて数回繰り返されることが好ましい。
上記の洗浄の方法としては、分散安定化剤として無機化合物を使用した場合、着色樹脂粒子の水分散液への酸、又はアルカリの添加により、分散安定化剤を水に溶解し除去することが好ましい。分散安定化剤として、難水溶性の無機水酸化物のコロイドを使用した場合、酸を添加して、着色樹脂粒子水分散液のpHを6.5以下に調整することが好ましい。添加する酸としては、硫酸、塩酸、及び硝酸等の無機酸、並びに蟻酸、及び酢酸等の有機酸を用いることができるが、除去効率の大きいことや製造設備への負担が小さいことから、特に硫酸が好適である。
脱水、ろ過の方法は、種々の公知の方法等を用いることができ、特に限定されない。例えば、遠心ろ過法、真空ろ過法、加圧ろ過法等を挙げることができる。また、乾燥の方法も、特に限定されず、種々の方法が使用できる。
(B)粉砕法
粉砕法を採用して着色樹脂粒子を製造する場合、以下のようなプロセスにより行われる。
先ず、結着樹脂、イエロー着色剤、さらに必要に応じて添加される帯電制御剤及び離型剤等のその他の添加物を混合機、例えば、ボールミル、V型混合機、FMミキサー(:商品名、日本コークス工業社製)、高速ディゾルバ、インターナルミキサー、フォールバーグ等を用いて混合する。次に、上記により得られた混合物を、加圧ニーダー、二軸押出混練機、ローラ等を用いて加熱しながら混練する。得られた混練物を、ハンマーミル、カッターミル、ローラミル等の粉砕機を用いて、粗粉砕する。更に、ジェットミル、高速回転式粉砕機等の粉砕機を用いて微粉砕した後、風力分級機、気流式分級機等の分級機により、所望の粒径に分級して粉砕法による着色樹脂粒子を得る。
粉砕法を採用して着色樹脂粒子を製造する場合、以下のようなプロセスにより行われる。
先ず、結着樹脂、イエロー着色剤、さらに必要に応じて添加される帯電制御剤及び離型剤等のその他の添加物を混合機、例えば、ボールミル、V型混合機、FMミキサー(:商品名、日本コークス工業社製)、高速ディゾルバ、インターナルミキサー、フォールバーグ等を用いて混合する。次に、上記により得られた混合物を、加圧ニーダー、二軸押出混練機、ローラ等を用いて加熱しながら混練する。得られた混練物を、ハンマーミル、カッターミル、ローラミル等の粉砕機を用いて、粗粉砕する。更に、ジェットミル、高速回転式粉砕機等の粉砕機を用いて微粉砕した後、風力分級機、気流式分級機等の分級機により、所望の粒径に分級して粉砕法による着色樹脂粒子を得る。
なお、粉砕法で用いる結着樹脂、イエロー着色剤、さらに必要に応じて添加される帯電制御剤及び離型剤等のその他の添加物は、前述の(A)懸濁重合法で挙げたものを用いることができる。また、粉砕法により得られる着色樹脂粒子は、前述の(A)懸濁重合法により得られる着色樹脂粒子と同じく、in situ重合法等の方法によりコアシェル型の着色樹脂粒子とすることもできる。
結着樹脂としては、他にも、従来からトナーに広く用いられている樹脂を使用することができる。粉砕法で用いられる結着樹脂としては、具体的には、ポリスチレン、スチレン-アクリル酸ブチル共重合体、ポリエステル樹脂、及びエポキシ樹脂等を例示することができる。
2.着色樹脂粒子
上述の(A)懸濁重合法、又は(B)粉砕法等の製造方法により、イエロー着色剤を含有する着色樹脂粒子が得られる。
以下、トナーを構成する着色樹脂粒子について述べる。なお、以下で述べる着色樹脂粒子は、コアシェル型のものとそうでないもの両方を含む。
上述の(A)懸濁重合法、又は(B)粉砕法等の製造方法により、イエロー着色剤を含有する着色樹脂粒子が得られる。
以下、トナーを構成する着色樹脂粒子について述べる。なお、以下で述べる着色樹脂粒子は、コアシェル型のものとそうでないもの両方を含む。
着色樹脂粒子の体積平均粒径(Dv)が好ましくは3~15μmであり、更に好ましくは4~12μmである。Dvが3~15μmである場合には、トナーの流動性の低下、転写性の悪化、画像濃度の低下、及び画像の解像度の低下、のおそれがいずれも小さい。
また、着色樹脂粒子は、その体積平均粒径(Dv)と個数平均粒径(Dn)との比(Dv/Dn)が、好ましくは1.0~1.3であり、更に好ましくは1.0~1.2である。Dv/Dnが1.0~1.3である場合には、転写性、画像濃度及び解像度の低下が起こるおそれがいずれも小さい。着色樹脂粒子の体積平均粒径、及び個数平均粒径は、例えば、粒度分析計(ベックマン・コールター製、商品名:マルチサイザー)等を用いて測定することができる。
本開示の着色樹脂粒子の平均円形度は、画像再現性の観点から、0.96~1.00であることが好ましく、0.97~1.00であることがより好ましく、0.98~1.00であることがさらに好ましい。
上記着色樹脂粒子の平均円形度が0.96~1.00の場合、印字の細線再現性に優れる。
上記着色樹脂粒子の平均円形度が0.96~1.00の場合、印字の細線再現性に優れる。
本開示のトナーは、上記イエロー着色剤を含有する着色樹脂粒子を、そのままでトナーとすることもできるが、トナーの帯電性、流動性、及び保存性等を調整する観点から、上記着色樹脂粒子を、外添剤と共に混合攪拌して外添処理を行うことにより、着色樹脂粒子の表面に、外添剤を付着させて1成分トナーとしてもよい。
なお、1成分トナーは、さらにキャリア粒子と共に混合攪拌して2成分現像剤としてもよい。
なお、1成分トナーは、さらにキャリア粒子と共に混合攪拌して2成分現像剤としてもよい。
外添処理を行う攪拌機は、着色樹脂粒子の表面に外添剤を付着させることができる攪拌装置であれば特に限定されず、例えば、FMミキサー(:商品名、日本コークス工業社製)、スーパーミキサー(:商品名、川田製作所社製)、Qミキサー(:商品名、日本コークス工業社製)、メカノフュージョンシステム(:商品名、ホソカワミクロン社製)、及びメカノミル(:商品名、岡田精工社製)等の混合攪拌が可能な攪拌機を用いて外添処理を行うことができる。
外添剤としては、シリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化錫、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム、及び/又は酸化セリウム等からなる無機微粒子;ポリメタクリル酸メチル樹脂、シリコーン樹脂、及び/又はメラミン樹脂等からなる有機微粒子;等が挙げられる。これらの中でも、無機微粒子が好ましく、無機微粒子の中でも、シリカ、及び/又は酸化チタンが好ましく、特にシリカからなる微粒子が好適である。
なお、これらの外添剤は、それぞれ単独で用いることもできるが、2種以上を併用して用いることが好ましい。
なお、これらの外添剤は、それぞれ単独で用いることもできるが、2種以上を併用して用いることが好ましい。
本開示では、外添剤を、着色樹脂粒子100質量部に対して、通常、0.05~6質量部、好ましくは0.2~5質量部の割合で用いることが望ましい。外添剤の当該添加量が0.05~6質量部の場合には、転写残及びカブリがいずれも少ない。
4.本開示のトナー
上記工程を経て得られる本開示のトナーは、イエロー着色剤として、上記化合物A及び/又は化合物Bと、化合物Cとを組み合わせて使用することにより、少ないトナー量であっても、グロス、反射濃度及び彩度が従来よりも高く、かつ耐光性に優れたイエロートナーである。
上記工程を経て得られる本開示のトナーは、イエロー着色剤として、上記化合物A及び/又は化合物Bと、化合物Cとを組み合わせて使用することにより、少ないトナー量であっても、グロス、反射濃度及び彩度が従来よりも高く、かつ耐光性に優れたイエロートナーである。
以下に、実施例及び比較例を挙げて、本開示を更に具体的に説明するが、本開示は、これらの実施例のみに限定されるものではない。なお、部及び%は、特に断りのない限り質量基準である。
本実施例及び比較例において行った試験方法は以下のとおりである。
本実施例及び比較例において行った試験方法は以下のとおりである。
1.着色樹脂粒子の製造
<着色樹脂粒子(1)>
(1)コア用重合性単量体組成物の調製:
スチレン75部及びn-ブチルアクリレート25部、ポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成化学工業社製、商品名:AA6、Tg=94℃)0.1部、ジビニルベンゼン0.7部、テトラエチルチウラムジスルフィド1.0部、化合物AとしてC.I.ピグメントイエロー155(下記式(1A)、CAS No.68516-73-4、色相角:95°、クラリアント社製、商品名:TONER YELLOW 3GP)8部、及び化合物CとしてC.I.ソルベントイエロー179(式(3)、CAS No.54079-53-7、クラリアント社製、商品名:Solvaperm Yellow 6G)4部を、メディア式分散機(浅田鉄工社製、商品名:ピコミル)を用いて湿式粉砕した。湿式粉砕により得られた混合物に、帯電制御樹脂(藤倉化成社製、商品名:アクリベース FCA-161P、4級アンモニウム塩含有樹脂)0.75部と合成エステルワックス(ペンタエリスリトールテトラステアレート、融点76℃)10部を添加し、混合、溶解して、重合性単量体組成物を調製した。
<着色樹脂粒子(1)>
(1)コア用重合性単量体組成物の調製:
スチレン75部及びn-ブチルアクリレート25部、ポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成化学工業社製、商品名:AA6、Tg=94℃)0.1部、ジビニルベンゼン0.7部、テトラエチルチウラムジスルフィド1.0部、化合物AとしてC.I.ピグメントイエロー155(下記式(1A)、CAS No.68516-73-4、色相角:95°、クラリアント社製、商品名:TONER YELLOW 3GP)8部、及び化合物CとしてC.I.ソルベントイエロー179(式(3)、CAS No.54079-53-7、クラリアント社製、商品名:Solvaperm Yellow 6G)4部を、メディア式分散機(浅田鉄工社製、商品名:ピコミル)を用いて湿式粉砕した。湿式粉砕により得られた混合物に、帯電制御樹脂(藤倉化成社製、商品名:アクリベース FCA-161P、4級アンモニウム塩含有樹脂)0.75部と合成エステルワックス(ペンタエリスリトールテトラステアレート、融点76℃)10部を添加し、混合、溶解して、重合性単量体組成物を調製した。
(2)水系分散媒体の調製:
他方、イオン交換水280部に塩化マグネシウム10.4部を溶解した水溶液に、イオン交換水50部に水酸化ナトリウム7.3部を溶解した水溶液を、攪拌下で徐々に添加して、水酸化マグネシウムコロイド分散液を調製した。
他方、イオン交換水280部に塩化マグネシウム10.4部を溶解した水溶液に、イオン交換水50部に水酸化ナトリウム7.3部を溶解した水溶液を、攪拌下で徐々に添加して、水酸化マグネシウムコロイド分散液を調製した。
(3)シェル用重合性単量体の調製:
一方、メチルメタクリレート2部と水130部を超音波乳化機にて微分散化処理して、シェル用重合性単量体の水分散液を調製した。
一方、メチルメタクリレート2部と水130部を超音波乳化機にて微分散化処理して、シェル用重合性単量体の水分散液を調製した。
(4)造粒工程:
上記水酸化マグネシウムコロイド分散液(水酸化マグネシウムコロイド量5.3部)に、上記重合性単量体組成物を投入し、さらに攪拌して、そこへ重合開始剤としてt-ブチルパーオキシ-2-エチルブタノエート6部を添加した。重合開始剤を添加した分散液を、インライン型乳化分散機(大平洋機工社製、商品名:マイルダー)により、回転数15,000rpmにて分散を行い、重合性単量体組成物の液滴を形成した。
上記水酸化マグネシウムコロイド分散液(水酸化マグネシウムコロイド量5.3部)に、上記重合性単量体組成物を投入し、さらに攪拌して、そこへ重合開始剤としてt-ブチルパーオキシ-2-エチルブタノエート6部を添加した。重合開始剤を添加した分散液を、インライン型乳化分散機(大平洋機工社製、商品名:マイルダー)により、回転数15,000rpmにて分散を行い、重合性単量体組成物の液滴を形成した。
(5)懸濁重合工程:
重合性単量体組成物の液滴を含有する分散液を、反応器に入れ、90℃に昇温して重合反応を行った。重合転化率がほぼ100%に達した後、前記シェル用重合性単量体の水分散液にシェル用重合開始剤として2,2’-アゾビス〔2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-プロピオンアミド〕(和光純薬社製、商品名:VA-086、水溶性開始剤)0.1部を溶解したものを反応器に添加した。次いで、95℃で4時間維持して、重合を更に継続した後、水冷して反応を停止し、コアシェル型着色樹脂粒子の水分散液を得た。
重合性単量体組成物の液滴を含有する分散液を、反応器に入れ、90℃に昇温して重合反応を行った。重合転化率がほぼ100%に達した後、前記シェル用重合性単量体の水分散液にシェル用重合開始剤として2,2’-アゾビス〔2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-プロピオンアミド〕(和光純薬社製、商品名:VA-086、水溶性開始剤)0.1部を溶解したものを反応器に添加した。次いで、95℃で4時間維持して、重合を更に継続した後、水冷して反応を停止し、コアシェル型着色樹脂粒子の水分散液を得た。
(6)後処理工程:
着色樹脂粒子の水分散液を攪拌しながら、pHが4.5以下となるまで硫酸を添加して酸洗浄を行った後(25℃、10分間)、濾別した着色樹脂粒子を、水で洗浄し、洗浄水をろ過した。この際の濾液の電気伝導度は、20μS/cmであった。さらに洗浄・ろ過工程後の着色樹脂粒子を脱水・乾燥し、乾燥した着色樹脂粒子(1)を得た。
着色樹脂粒子の水分散液を攪拌しながら、pHが4.5以下となるまで硫酸を添加して酸洗浄を行った後(25℃、10分間)、濾別した着色樹脂粒子を、水で洗浄し、洗浄水をろ過した。この際の濾液の電気伝導度は、20μS/cmであった。さらに洗浄・ろ過工程後の着色樹脂粒子を脱水・乾燥し、乾燥した着色樹脂粒子(1)を得た。
<着色樹脂粒子(2)~(9)>
上記「コア用重合性単量体組成物の調製」において、着色剤の種類及び添加量を表1に示すように変更したこと以外は、着色樹脂粒子(1)の製造方法と同様にして、着色樹脂粒子(2)~(9)を得た。
なお、表1中の着色剤の詳細は以下の通りである。
・PY214:C.I.ピグメントイエロー214(化合物A、下記式(1B)、CAS No.254430-12-5、色相角:97°、クラリアント社製、商品名:PV FAST YELLOW H9G VP2430)
・PY74:C.I.ピグメントイエロー74(化合物B、下記式(2A)、CAS No.6358-31-2、色相角:93~91°、山陽色素社製、商品名:Fast Yellow 7413)
・PY93:C.I.ピグメントイエロー93(化合物A、下記式(1C)、CAS No.5580-57-4、色相角:95°、BASF社製、商品名:CROMOPHTAL YELLOW 3G)
上記「コア用重合性単量体組成物の調製」において、着色剤の種類及び添加量を表1に示すように変更したこと以外は、着色樹脂粒子(1)の製造方法と同様にして、着色樹脂粒子(2)~(9)を得た。
なお、表1中の着色剤の詳細は以下の通りである。
・PY214:C.I.ピグメントイエロー214(化合物A、下記式(1B)、CAS No.254430-12-5、色相角:97°、クラリアント社製、商品名:PV FAST YELLOW H9G VP2430)
・PY74:C.I.ピグメントイエロー74(化合物B、下記式(2A)、CAS No.6358-31-2、色相角:93~91°、山陽色素社製、商品名:Fast Yellow 7413)
・PY93:C.I.ピグメントイエロー93(化合物A、下記式(1C)、CAS No.5580-57-4、色相角:95°、BASF社製、商品名:CROMOPHTAL YELLOW 3G)
2.着色樹脂粒子の物性評価
着色樹脂粒子(1)~(9)について、体積平均粒径(Dv)の測定を行った。
測定試料(着色樹脂粒子)を0.1g秤量し、ビーカーに取り、分散剤として界面活性剤水溶液(富士フイルム社製、商品名:ドライウエル)0.1mLを加えた。そのビーカーへ、更にアイソトンIIを10~30mL加え、20Wの超音波分散機で3分間分散させた後、粒径測定機(ベックマン・コールター社製、商品名:マルチサイザー)を用いて、アパーチャー径;100μm、媒体;アイソトンII、測定粒子個数;100,000個の条件下で、着色樹脂粒子の体積平均粒径(Dv)を測定した。
着色樹脂粒子(1)~(9)について、体積平均粒径(Dv)の測定を行った。
測定試料(着色樹脂粒子)を0.1g秤量し、ビーカーに取り、分散剤として界面活性剤水溶液(富士フイルム社製、商品名:ドライウエル)0.1mLを加えた。そのビーカーへ、更にアイソトンIIを10~30mL加え、20Wの超音波分散機で3分間分散させた後、粒径測定機(ベックマン・コールター社製、商品名:マルチサイザー)を用いて、アパーチャー径;100μm、媒体;アイソトンII、測定粒子個数;100,000個の条件下で、着色樹脂粒子の体積平均粒径(Dv)を測定した。
3.イエロートナーの製造
上記着色樹脂粒子(1)~(9)に外添処理を施して、実施例1~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーを製造した。
上記着色樹脂粒子(1)~(9)に外添処理を施して、実施例1~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーを製造した。
[実施例1]
着色樹脂粒子(1)100部に、疎水化処理した平均粒径7nmのシリカ微粒子0.6部と、疎水化処理した平均粒径35nmのシリカ微粒子1部とを添加し、高速攪拌機(日本コークス工業社製、商品名:FMミキサー)を用いて混合し、実施例1のイエロートナーを調製した。
着色樹脂粒子(1)100部に、疎水化処理した平均粒径7nmのシリカ微粒子0.6部と、疎水化処理した平均粒径35nmのシリカ微粒子1部とを添加し、高速攪拌機(日本コークス工業社製、商品名:FMミキサー)を用いて混合し、実施例1のイエロートナーを調製した。
[実施例2~実施例6、比較例1~比較例3]
下記表1に示す通り、着色樹脂粒子(1)を着色樹脂粒子(2)~(9)のいずれかに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーを得た。
下記表1に示す通り、着色樹脂粒子(1)を着色樹脂粒子(2)~(9)のいずれかに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーを得た。
4.イエロートナーの評価
実施例1~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーについて、下記の通り、反射濃度(画像濃度)及び彩度(C*)の測定を行った。また、これらイエロートナーについて、下記の通り耐光性を評価した。
実施例1~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーについて、下記の通り、反射濃度(画像濃度)及び彩度(C*)の測定を行った。また、これらイエロートナーについて、下記の通り耐光性を評価した。
(1)反射濃度及び彩度の測定
市販の非磁性一成分現像方式のカラープリンター(印字速度=20枚/分)を用い、現像装置のトナーカートリッジに、イエロートナー試料を充填した後、印字用紙をセットし、温度23℃及び相対湿度50%(N/N)の環境下で一昼夜放置した。その後、ベタ印字時に現像ロール上に供給されるトナー量を0.3mg/cm2として、5%画像濃度で連続印字を行った。10枚目のコピー用紙にベタ印字(100%画像濃度)を行い、マクベス式反射型画像濃度測定機を用いて、反射濃度(画像濃度)及び彩度(C*)を測定した。
市販の非磁性一成分現像方式のカラープリンター(印字速度=20枚/分)を用い、現像装置のトナーカートリッジに、イエロートナー試料を充填した後、印字用紙をセットし、温度23℃及び相対湿度50%(N/N)の環境下で一昼夜放置した。その後、ベタ印字時に現像ロール上に供給されるトナー量を0.3mg/cm2として、5%画像濃度で連続印字を行った。10枚目のコピー用紙にベタ印字(100%画像濃度)を行い、マクベス式反射型画像濃度測定機を用いて、反射濃度(画像濃度)及び彩度(C*)を測定した。
(2)耐光性の評価
トナーの耐光性は、上記「(1)反射濃度及び彩度の測定」により得られる反射濃度と、長時間(560時間)放置した後の反射濃度との値から求められる反射濃度低下率を基準として評価する。
まず、上記と同様のカラープリンターを用い、現像装置のトナーカートリッジに、イエロートナー試料を充填した後、印字用紙をセットし、温度23℃及び相対湿度50%(N/N)の環境下で560時間放置した。その後、上記同様の条件下で連続印字を行い、10枚目のコピー用紙にベタ印字(100%画像濃度)を行って、マクベス式反射型画像濃度測定機を用いて、反射濃度(画像濃度)を測定した。このように560時間放置後に得られた反射濃度(画像濃度)の数値ID560と、上記「(1)反射濃度及び彩度の測定」により得られた反射濃度(画像濃度)の数値IDONとを用いて、下記式より反射濃度低下率を求めた。
(反射濃度低下率)={(IDON-ID560)/IDON}×100(%)
得られた反射濃度低下率から、耐光性を以下の2段階で評価した。
A:反射濃度低下率が8%未満
F:反射濃度低下率が8%以上
トナーの耐光性は、上記「(1)反射濃度及び彩度の測定」により得られる反射濃度と、長時間(560時間)放置した後の反射濃度との値から求められる反射濃度低下率を基準として評価する。
まず、上記と同様のカラープリンターを用い、現像装置のトナーカートリッジに、イエロートナー試料を充填した後、印字用紙をセットし、温度23℃及び相対湿度50%(N/N)の環境下で560時間放置した。その後、上記同様の条件下で連続印字を行い、10枚目のコピー用紙にベタ印字(100%画像濃度)を行って、マクベス式反射型画像濃度測定機を用いて、反射濃度(画像濃度)を測定した。このように560時間放置後に得られた反射濃度(画像濃度)の数値ID560と、上記「(1)反射濃度及び彩度の測定」により得られた反射濃度(画像濃度)の数値IDONとを用いて、下記式より反射濃度低下率を求めた。
(反射濃度低下率)={(IDON-ID560)/IDON}×100(%)
得られた反射濃度低下率から、耐光性を以下の2段階で評価した。
A:反射濃度低下率が8%未満
F:反射濃度低下率が8%以上
実施例1~実施例6、及び比較例1~比較例3のイエロートナーの測定及び評価結果を、各トナー組成と併せて表1に示す。
なお、下記表1中、「A+B+C」とは、化合物A、化合物B及び化合物Cの総添加量を示す。また、下記表1中、「(A+B)/C」とは、化合物Cの添加量に対する化合物Aと化合物Bの総添加量の質量比を示す。
なお、下記表1中、「A+B+C」とは、化合物A、化合物B及び化合物Cの総添加量を示す。また、下記表1中、「(A+B)/C」とは、化合物Cの添加量に対する化合物Aと化合物Bの総添加量の質量比を示す。
5.トナー評価のまとめ
比較例1~比較例3のイエロートナーは、イエロー着色剤として化合物Aのみを用いたトナーである。このうち、比較例1及び比較例2のイエロートナーは、C.I.ピグメントイエロー155及びC.I.ピグメントイエロー214、すなわち、化合物Aを2種類併用したトナーである。
比較例1は、反射濃度が1.25、彩度C*が81.5、グロスが6.0といずれも低い。一方、比較例2の結果(反射濃度:1.33、彩度C*:83.5、グロス:6.5)は、比較例1と比較して着色剤全体の添加量が多いため、比較例1よりも印字評価が高い。しかし、比較例2であっても、依然としてグロスの値が低い。
したがって、イエロー顔料同士を組み合わせて使用し、かつ紙面上トナー量が0.3mg/cm2と従来よりも少ない場合には、特に光沢に乏しいことが分かる。
比較例1~比較例3のイエロートナーは、イエロー着色剤として化合物Aのみを用いたトナーである。このうち、比較例1及び比較例2のイエロートナーは、C.I.ピグメントイエロー155及びC.I.ピグメントイエロー214、すなわち、化合物Aを2種類併用したトナーである。
比較例1は、反射濃度が1.25、彩度C*が81.5、グロスが6.0といずれも低い。一方、比較例2の結果(反射濃度:1.33、彩度C*:83.5、グロス:6.5)は、比較例1と比較して着色剤全体の添加量が多いため、比較例1よりも印字評価が高い。しかし、比較例2であっても、依然としてグロスの値が低い。
したがって、イエロー顔料同士を組み合わせて使用し、かつ紙面上トナー量が0.3mg/cm2と従来よりも少ない場合には、特に光沢に乏しいことが分かる。
比較例3のイエロートナーは、イエロー着色剤として化合物Aを1種類のみ用いたトナーである。
比較例3は、反射濃度が1.24と低く、彩度C*が80.7と低い。したがって、イエロー着色剤として化合物Aを1種類のみ使用し、かつ紙面上トナー量が0.3mg/cm2と従来よりも少ない場合には、反射濃度に劣り、色彩がくすむことが分かる。
比較例3は、反射濃度が1.24と低く、彩度C*が80.7と低い。したがって、イエロー着色剤として化合物Aを1種類のみ使用し、かつ紙面上トナー量が0.3mg/cm2と従来よりも少ない場合には、反射濃度に劣り、色彩がくすむことが分かる。
一方、実施例1~実施例6のイエロートナーは、イエロー着色剤として化合物A又は化合物Bの少なくともいずれか一方と、化合物Cとを含むトナーである。
実施例1~実施例6は、反射濃度が1.30以上、彩度C*が82.0以上、グロスが6.7以上といずれも高く、かつ、耐光性評価がいずれもAである。
したがって、化合物A及び化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに化合物Cを含む実施例1~実施例6のイエロートナーは、紙面上トナー量が0.3mg/cm2と従来よりも少ない場合であっても、グロス、反射濃度及び彩度が従来よりも高く、かつ耐光性に優れることが分かる。
実施例1~実施例6は、反射濃度が1.30以上、彩度C*が82.0以上、グロスが6.7以上といずれも高く、かつ、耐光性評価がいずれもAである。
したがって、化合物A及び化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに化合物Cを含む実施例1~実施例6のイエロートナーは、紙面上トナー量が0.3mg/cm2と従来よりも少ない場合であっても、グロス、反射濃度及び彩度が従来よりも高く、かつ耐光性に優れることが分かる。
Claims (4)
- 結着樹脂及びイエロー着色剤を含有するイエロートナーであって、
前記イエロー着色剤として、下記一般式(1)で表される化合物A及び下記一般式(2)で表される化合物Bのうち少なくともいずれか1つ、並びに下記式(3)で表される化合物Cを含むことを特徴とするイエロートナー。
R3A及びR3Bは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表し、
a1及びb1は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
a2及びb2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
c1及びc2は、その和が0以上3以下となるような負でない整数を表し、
d及びeは、それぞれ独立して、1又は2である。
ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。〕
R7及びR8は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、アセチルアミド基(-NHCOCH3)、アセチル基(-COCH3)、メチルエステル基(-COOCH3)又は1級アミド基(-CONH2)を表し、
f1及びf2は、その和が1以上3以下となるような負でない整数を表し、
gは、0以上3以下の整数を表し、
hは、1又は2である。
ここで、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基を表す。〕
- 前記化合物A及び化合物Bはイエロー顔料であり、前記化合物Cはイエロー染料であることを特徴とする請求項1に記載のイエロートナー。
- 前記結着樹脂100質量部に対して、前記化合物A及び化合物Bの総含有量が1質量部~15質量部であり、前記化合物Cの含有量が0.1質量部~8.0質量部であることを特徴とする請求項1又は2に記載のイエロートナー。
- 前記化合物Cの含有量に対する前記化合物A及び化合物Bの総含有量の質量比((化合物A+化合物B)/化合物C)が、0.1~10であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のイエロートナー。
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