JP2018052936A - バイオ潤滑剤およびバイオポリマーのためのバイオポリオール類、およびそれらの生成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
反応物質および触媒の存在下で、脂肪酸留出物をオゾンと反応させて、反応混合物を製造するステップ、ここで、前記のオゾンは、脂肪酸留出物の炭素−炭素二重結合あたり少なくとも2モルのオゾンを含んでよく;および、
前記の反応混合物を還流して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成されてよい。脂肪酸留出物は、パーム脂肪酸留出物であってよい。反応物質は溶媒であってよい。具体的には、溶媒は、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、またはそれらの混合物から選択してよい。触媒は酸触媒であってよい。第二のエステルポリオールのヒドロキシル価は、約300より高くてよい。
トリグリセリドを加水分解して脂肪酸混合物を製造するステップ;
前記の脂肪酸混合物を、少なくとも1つのモノアルコールでエステル化して、少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルを形成するステップ;
前記の、少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルの蒸留による分画を行なって、部分的に飽和物(saturates)を除去するステップ;
少なくとも1つの分画された脂肪酸アルキルエステルを、オゾンと反応させて、オゾンエステル類の混合物を製造するステップ、ここで、前記オゾンは、前記の、少なくとも1つの分画された脂肪酸アルキルエステルの炭素−炭素二重結合あたり、1モルのオゾンを含み;および、
前記のオゾンエステル類の混合物を、一級ポリオールとエステル交換して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成されてよい。前記の少なくとも1つのモノアルコールは、1−ブタノールまたはその異性体、1−ペンタノールまたはその異性体、1−ヘキサノールまたはその異性体、1−ヘプタノールまたはその異性体、1−オクタノールまたはその異性体、1−ノナノールまたはその異性体、1−デカノールまたはその異性体、1−ウンデカノールまたはその異性体、1−ドデカノールまたはその異性体、1−トリデカノールまたは異性体、1−テトラデカノールまたはその異性体、セチルアルコールまたは異性体、または、ステアリルアルコールまたはその異性体を含んでよい。飽和物は、パルミチン酸および/またはステアリン酸のエステルを含んでよい。トリグリセリドは、パーム油、オレイン、パーム脂肪酸留出物(PFAD)またはパーム核脂肪酸留出物(PKFAD)から選択してよい。第二のエステルポリオールのヒドロキシル価は、約316よりも高くてよい。オゾンエステル類の混合物と第一のエステルポリオールのエステル交換は、錫触媒の存在下でよい。第二のエステルポリオールは、約0.9未満の酸価(AV)を有してよい。
複数のオゾンエステル類を製造するために、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールおよび少なくとも1つの溶媒の存在下で、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質をオゾンと反応させるステップ、ここで、前記オゾンは、少なくとも1モルの第一のオゾンおよび少なくとも1モルの第二のオゾンを含み、かつ、前記の反応させるステップは、前記の第二のモルのオゾンを添加する前に、前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質を、還流するステップを含み;および、
前記の複数のオゾンエステル類を、一級ポリオールとエステル交換して、前記のヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成されてよい。前記の少なくとも1つの溶媒は、水と共沸する少なくとも1つの溶媒を含んでよい。具体的には、前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒は、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、またはそれらの混合物から選択してよい。前記の、反応させるステップは、酸触媒をさらに含んでよい。前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールは、共沸組成物を形成してよく、前記共沸組成物は、4〜90%の範囲の水分の含水量を有してよい。前記の、反応させるステップは、オゾン分解触媒の存在下で、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質を反応させるステップを含んでよい。前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質は、植物油および/または動物性脂肪を含んでよい。前記の少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質は、脂肪酸を含んでよい。前記の少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質は、脂肪酸エステルを含んでよい。
本発明の目的に関して、本発明の方法は、「マスターバッチメソッド」または「マスターバッチアプローチ」とも呼ばれ得る。
本発明者らは、当分野における問題点を対処し、適用範囲に適切なエステルポリオール類を生成するための改良法であるマスターバッチメソッドを開発した。
反応物質および触媒の存在下で、脂肪酸留出物をオゾンと反応させて、反応混合物を製造するステップ、ここで、前記オゾンは、脂肪酸留出物の炭素−炭素二重結合あたり少なくとも2モルのオゾンを含んでよく;および、
前記の反応混合物を還流して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成してよい。脂肪酸留出物は、パーム脂肪酸留出物であってよい。第二のエステルポリオールのヒドロキシル価は、約300よりも高くてよい。
トリグリセリドを加水分解して脂肪酸混合物を製造するステップ;
前記の脂肪酸混合物を、少なくとも1つのモノアルコールでエステル化して、少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルを形成するステップ;
前記の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルの蒸留による分画を行なって、部分的に飽和を除去するステップ;
前記の、少なくとも1つの分画された脂肪酸アルキルエステルを、オゾンと反応させて、オゾンエステル類の混合物を製造するステップ、ここで、前記オゾンは、前記の少なくとも1つの分画された脂肪酸アルキルエステルの炭素−炭素二重結合あたり、1モルのオゾンを含み;および、
前記のオゾンエステル類の混合物を、一級ポリオールとエステル交換して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成してよい。第二のエステルポリオールのヒドロキシル価は、約316より高くてよい。第二のエステルポリオールは、約0.9未満の酸価(AV)を有してよい。
複数のオゾンエステル類を製造するために、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールおよび少なくとも1つの溶媒の存在下で、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質を、オゾンと反応させるステップ、ここで、前記オゾンは、少なくとも1モルの第一のオゾンおよび少なくとも1モルの第二のオゾンを含み、かつ、前記の反応させるステップは、前記の第二のモルのオゾンを添加する前に、前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質を、還流するステップを含み;および、
前記の複数のオゾンエステル類を、一級ポリオールとエステル交換して、前記のヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成してよい。
メソッド1を用いたマスターバッチアプローチは、無改変のパーム油を出発原料または供給原料として用いて、開始エステルポリオールを製造することができる。供給原料のオゾン分解反応は、溶媒および触媒の存在下である。溶媒は、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、またはそれらの混合物から選択される。
メソッド2は、オゾン酸を製造するために脂肪酸からオゾン酸を最初に製造すること、およびその後にこれらのオゾン酸をポリオールまたはポリオール類の混合物によりエステル化して、エステルポリオール類を製造することを含む。オゾン酸に似た組成を有する仮想オゾン酸のエステル化でスタートしたメソッド2の我々の評価は、例示的なパーム供給原料のオゾン分解から予想された。仮想オゾン酸の混合物は、一級ポリオール類の混合物により、高効率で、容易にエステル化された。
メソッド3は、幅広い様々な供給原料、例えば全組成物または分画されたPFAD、PKFAD、パーム油およびそれらの誘導体を用いることができ、それは、メソッド3のプロセス溶媒において、それらが、パーム供給原料、1−ブタノール、およびブチルエステル類の溶解度が優れていることに起因する。様々な供給原料の選択肢は、供給原料の価格が変動しやすい場合に、よりコストの低い供給原料を使用する選択肢を提供する。さらに、PKFADポリオール類は、良い潤滑剤の候補となる。一級ポリオール類はオゾン分解ステップの間は存在せず、したがって、望ましくない競合的な酸化がない。
メソッド2のエステルポリオール類を、高性能の硬質フォームおよび並性能の軟質フォームに転換して、メソッド1のポリオール類との直接の比較の標的とした。分画されたPFAD由来の、メソッド2のポリオール5278 1−17−33(ポリオール17)を高品質の硬質フォームに転換して、そして、メソッド1に適用したマスターバッチアプローチによる調製の標的とした。
Claims (47)
- エステルポリオールを製造する方法であって、
第一のエステルポリオールを一級ポリオールとエステル交換して第二のエステルポリオールを製造するステップを含み、ここで、第二のエステルポリオールのヒドロキシル価(HV)が、第一のエステルポリオールのヒドロキシル価(HVi)よりも高い、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記の第一のエステルポリオールは、
反応物質および触媒の存在下で、脂肪酸留出物をオゾンと反応させて、反応混合物を製造するステップ、ここで、前記のオゾンは、脂肪酸留出物の炭素−炭素二重結合あたり少なくとも2モルのオゾンを含み;および、
前記の反応混合物を還流して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ、
の一連のステップにより生成されることを特徴とする、
方法。 - 請求項2に記載の方法であって、
前記脂肪酸留出物が、パーム脂肪酸留出物(PFAD)であることを特徴とする、
方法。 - 請求項2または3に記載の方法であって、
前記反応物質が溶媒であることを特徴とする、
方法。 - 請求項3に記載の方法であって、
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、またはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項2から5のいずれか一項に記載の方法であって、
前記触媒が酸触媒であることを特徴とする、
方法。 - 請求項6に記載の方法であって、
前記酸触媒が、樹脂結合型の酸触媒であることを特徴とする、
方法。 - 請求項6または7に記載の方法であって、
前記酸触媒が、硫酸(H2SO4)、樹脂結合型のプロパンスルホン酸、およびプロパンスルホン酸から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の第二のエステルポリオールのヒドロキシル価が、約300よりも高いことを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記の第一のエステルポリオールが、
トリグリセリドを加水分解して脂肪酸混合物を製造するステップ;
前記の脂肪酸混合物を、少なくとも1つのモノアルコールでエステル化して、少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルを形成するステップ;
前記の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルの蒸留による分画を行なって、部分的に飽和物(saturates)を除去するステップ;
前記の少なくとも1つの分画された脂肪酸アルキルエステルを、オゾンと反応させて、オゾンエステル類の混合物を製造するステップ、ここで、前記オゾンは、前記の少なくとも1つの分画された脂肪酸アルキルエステルの、炭素−炭素二重結合あたり、1モルのオゾンを含み;および、
前記のオゾンエステル類の混合物を、一級ポリオールとエステル交換して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ
の一連のステップにより生成されることを特徴とする、
方法。 - 請求項10に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールまたはその異性体、1−ペンタノールまたはその異性体、1−ヘキサノールまたはその異性体、1−ヘプタノールまたはその異性体、1−オクタノールまたはその異性体、1−ノナノールまたはその異性体、1−デカノールまたはその異性体、1−ウンデカノールまたはその異性体、1−ドデカノールまたはその異性体、1−トリデカノールまたは異性体、1−テトラデカノールまたはその異性体、セチルアルコールまたは異性体、または、ステアリルアルコールまたはその異性体を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項11に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つのモノアルコールが、メタノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項11に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項11に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つのモノアルコールが、1−ヘキサノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項10または11に記載の方法であって、
前記の飽和物が、パルミチン酸および/またはステアリン酸のエステル類を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項10または11に記載の方法であって、前記トリグリセリドが、パーム油、オレイン、パーム脂肪酸留出物(PFAD)またはパーム核脂肪酸留出物(PKFAD)から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項10から16のいずれか一項に記載の方法であって、
第二のエステルポリオールのヒドロキシル価が、約316よりも高いことを特徴とする、
方法。 - 請求項10から17のいずれか一項に記載の方法であって、
オゾンエステル類および第一のエステルポリオールの混合物のエステル交換ステップが、錫触媒の存在下であることを特徴とする、
方法。 - 請求項10から18のいずれか一項に記載の方法であって、
前記錫触媒が、シュウ酸錫または酸化錫の触媒から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項10から19のいずれか一項に記載の方法であって、
第二のエステルポリオールの酸価(AV)が、約0.9未満であることを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記の第一のエステルポリオールが、
複数のオゾンエステル類を製造するために、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールおよび少なくとも1つの溶媒の存在下で、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質をオゾンと反応させるステップ、ここで、前記オゾンは、少なくとも1モルの第一のオゾンおよび少なくとも1モルの第二のオゾンを含み、かつ、前記の反応させるステップは、前記の第二のモルのオゾンを添加する前に、前記の少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質を、還流するステップを含み;および、
前記の複数のオゾンエステル類を、一級ポリオールとエステル交換して、ヒドロキシル価(HVi)を有する第一のエステルポリオールを製造するステップ
の一連のステップにより生成されることを特徴とする、
方法。 - 請求項21に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つの溶媒が、水と共沸する少なくとも1つの溶媒を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21または22に記載の方法であって、
前記の反応させるステップが、酸触媒をさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21から23のいずれか一項に記載の方法であって、
前記酸触媒が、樹脂結合型の酸触媒であることを特徴とする、
方法。 - 請求項21から24のいずれか一項に記載の方法であって、
前記酸触媒が、硫酸(H2SO4)、樹脂結合型のプロパンスルホン酸、およびプロパンスルホン酸から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項22から25のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒が、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、またはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項22から26のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒が、酢酸ブチルであることを特徴とする、
方法。 - 請求項22から27のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒が、イソ酪酸エチルであることを特徴とする、
方法。 - 請求項21から28のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、少なくとも4つの炭素原子を有する少なくとも1つのモノアルコールを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21から29のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールまたはその異性体、1−ペンタノールまたはその異性体、1−ヘキサノールまたはその異性体、1−ヘプタノールまたはその異性体、1−オクタノールまたはその異性体、1−ノナノールまたはその異性体、1−デカノールまたはその異性体、1−ウンデカノールまたはその異性体、1−ドデカノールまたはその異性体、1−トリデカノールまたは異性体、1−テトラデカノールまたはその異性体、セチルアルコールまたは異性体、または、ステアリルアルコールまたは異性体を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21から30のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、前記共沸組成物が、4〜90%の範囲の水分の含水量を有することを特徴とする、
方法。 - 請求項21から31のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、前記共沸組成物が、20〜60%の範囲の水分の含水量を有することを特徴とする、
方法。 - 請求項21から32のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、前記共沸組成物が、30〜50%の範囲の水分の含水量を有することを特徴とする、
方法。 - 請求項21から33のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、水溶性低級アルコールを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21から34のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項21から35のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ヘキサノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項21から36のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の反応させるステップが、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質を、オゾン分解触媒の存在下で反応させるステップを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項37に記載の方法であって、
前記オゾン分解触媒が、ルイス酸およびブレンステッド酸から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項21から38のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、植物油および/または動物性脂肪を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項39に記載の方法であって、
前記植物油が、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、藻類油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、およびパーム油から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項39に記載の方法であって、
前記動物性脂肪が、魚油、牛脂、ダック脂、バター、およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項40に記載の方法であって、
前記植物油が、パーム油を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21から42のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項43に記載の方法であって、
前記脂肪酸が、パーム脂肪酸留出物、パーム核脂肪酸留出物、分画されたパーム脂肪酸留出物、オレイン脂肪酸、分画されたオレイン脂肪酸、牛脂脂肪酸、分画された牛脂脂肪酸、分画されたパーム核脂肪酸留出物、および、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ナッツ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、魚油、藻類油などの脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項21から44のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸エステルを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項45に記載の方法であって、
前記脂肪酸エステルが、パーム脂肪酸アルキルエステルを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から46のいずれか一項に記載の方法であって、
前記一級ポリオールが、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコール、グルシトールフルクトース、グルコース、スクロース、アルドース、ケトース、アルジトール、二糖類、またはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。
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