JP2018009161A - 環状尿素と多官能性アルデヒドとの非エーテル化反応生成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(b1)アミノトリアジンと、脂肪族モノアルデヒド及び構造Y(CHO)n(式中、Yはn−官能性脂肪族残基であり、nは1より大きい)を有する多官能性脂肪族アルデヒドからなる群から選択される少なくとも1つのアルデヒドとの反応生成物、
(b2)尿素及び/又は環状尿素と脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b3)アルコキシカルボニルアミノトリアジン、
(b4)部分的又は完全にブロックされてもよい多官能性イソシアネート、
(b5)フェノールと脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b6)多官能性エポキシド、
(b7)多官能性アジリジン、
(b8)多官能性カルボジイミド
をさらに含む、上記コーティング組成物である。
(b1)アミノトリアジンと、脂肪族モノアルデヒド及び構造Y(CHO)n(式中、Yはn−官能性脂肪族残基であり、nは1より大きい)を有する多官能性脂肪族アルデヒドからなる群から選択される少なくとも1つのアルデヒドとの反応生成物、
(b2)尿素及び/又は環状尿素と脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b3)アルコキシカルボニルアミノトリアジン、
(b4)部分的又は完全に封鎖されたものであり得る多官能性イソシアネート、
(b5)フェノールと脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b6)多官能性エポキシド、
(b7)多官能性アジリジン、
(b8)多官能性カルボジイミド
と混合して、ヒドロキシル基、酸基、アミノ基、イミノ基、アミド基、メルカプタン基、ホスフィン基、及びカルバメート基からなる群から選択される官能基を有する少なくとも1つの架橋性バインダー樹脂を含むコーティング組成物における架橋剤として、使用する方法である。
− 多官能性アルデヒドAを、最初に投入する、
− 環状尿素Uを、最初に投入する、
− 水を、多官能性アルデヒドA、環状尿素U、又はそれらの混合物に加えてもよい、
− 環状尿素U、多官能性脂肪族アルデヒドA、及びこれらの反応生成物UAとは反応しない溶媒を、加えてもよい、
− 多官能性アルデヒドAと環状尿素Uとの混合物のpHを、5.0〜8.0、好ましくは5.5〜7.5、特に好ましくは6.2〜6.8に調整してもよい、
− 環状尿素Uと多官能性アルデヒドとの混合物を、周囲温度〜80℃未満、好ましくは35℃〜50℃、に加熱してもよい、
− 反応混合物中に存在する環状尿素Uの質量及びアルデヒドAの質量を、好ましくは多官能性アルデヒドのアルデヒド基及びアルデヒド混合物の場合のアルデヒド基の物質量n(−CHO)と、環状尿素Uにおける基−CO−NH−の物質量との比が、0.2mol/mol≦n(−CHO)/n(−CO−NH−)≦4mol/mol、特に好ましくは、1.0mol/mol≦n(−CHO)/n(−CO−NH−)≦1.30mol/molという条件に適合するように選択する。
210g(1.45mol)のグリオキサール水溶液(固形分の質量分率40%)を、0.5Lの反応容器に、窒素パージ下で投入した。115g(1.19mol)のエチレン尿素半水和物を添加し、pHは3.0となった。反応温度を(50±5)℃に上げた。30分経たないうちに、非常に粘性の反応塊が形成され、この反応塊は水及び他の溶媒にほとんど不溶であった。
本発明によるn(GO):n(EU)=1.18mol/molの比率を有する樹脂を以下の手順で調製した。
290g(2mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、窒素パージ下で反応容器に投入し、重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加してpHを6.2に調整した。161.5g(1.7mol)のエチレン尿素半水和物(M=95g/mol;2−イミダゾリジノン、固体)を、周囲温度で45〜60分かけて添加した。反応混合物を25℃に加熱すると、穏やかな発熱で35℃〜40℃となり、0.55〜1.5のpHの上昇が観察された。温度を42℃〜48℃の範囲に上げ、1時間、維持した。次いで加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度(20℃〜23℃)まで冷却した。濾過後、非アルキル化生成物の淡黄色溶液が単離され、その動的粘度の平均値は570mPa・s、固形分の質量分率は56.5%であった。
本発明によるn(GO):n(EU)=1.10mol/molの比率を有する樹脂を以下の手順で調製した。
290g(2mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、窒素パージ下で反応容器に投入し、重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加してpHを6.2に調整した。次いで、172g(1.81mol)のエチレン尿素半水和物を、45〜60分かけて周囲温度で添加した。反応混合物を25℃に加熱すると、穏やかな発熱で35℃〜40℃となり、0.55〜1.5のpHの上昇が観察された。温度を42℃〜48℃の範囲に上げ、1時間、維持した。加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度まで冷却した。濾過後、非アルキル化生成物の淡黄色溶液が単離され、その動的粘度の平均値は1070mPa・s、固形分の質量分率は58.6%であった。
本発明によるn(GO):n(EU)=1.20mol/molの比率を有する樹脂を以下の手順で調製した。
290g(2mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、窒素パージ下で反応容器に投入し、重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加してpHを6.2に調整した。158g(1.66mol)のエチレン尿素半水和物を、周囲温度で50分かけて添加した。反応混合物を25℃に加熱すると、穏やかな発熱で35℃〜40℃となり、約1のpHの上昇が観察された。温度を45℃に上げ、1時間、維持した。加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度まで冷却した。濾過後、非エーテル化生成物の淡黄色溶液が単離され、その動的粘度は931mPa・s、固形分の質量分率は57.5%であった。また、その数平均モル質量Mnは621g/mol、重量平均モル質量Mwは833g/mol、多分散度Mw/Maは1.34であった。
30gの例4の生成物を、8gのプロピレングリコールモノメチルエーテル溶媒で希釈し、溶質の質量分率が45%の溶液を得た。得られた溶液の13C−NMRにより、プロピレングリコールモノメチルエーテル溶媒によるエーテル化がないことが示された。得られた生成物に、50℃で安定性試験を行った。生成物は、50℃で1週間安定であり、ガードナー−ホルト粘度がTからUに増加していること(538mPa・sから628mPa・sへの増加と同等)がわかった。
30gの例4の生成物を、8gの脱イオン水で希釈し、溶質の質量分率が約45%の溶液を得た。得られた溶液に、50℃で安定性試験を行った。生成物は50℃で1週間後、ゲル化していた。
本発明によるn(GO):n(EU)=1.10mol/molの比率(0.8mol/mol及び0.3mol/molに対応する2つの分量で投入)を有する樹脂を、以下の手順により調製した:
197.2g(1.36mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、窒素パージ下で反応容器に投入し、重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加して、pHを6.4〜6.7に調整した。161.5g(1.7mol)のエチレン尿素半水和物を、周囲温度で、45〜60分かけて添加した。反応混合物を25℃に加熱すると、穏やかな発熱で35℃〜40℃となり、0.55〜1.5のpHの上昇が観察された。温度を42℃〜48℃の範囲に上げ、1〜3時間、維持した。加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度まで冷却した。93g(0.64mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、pHを観測しながら、ゆっくりとフラスコに投入した。重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加して、pHを6.5に調整した。35℃への穏やかな発熱が観測された。温度を35℃で1時間、維持した。次いで、加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度まで冷却した。得られた生成物溶液を濾過した。濾過後、非エーテル化生成物の淡黄色の溶液が単離され、その動的粘度の平均値は820mPa・sであり、固形分の質量分率は57.8%であった。ゲル浸透クロマトグラフィーを行うと、数平均モル質量Mnは878g/mol、重量平均モル質量Mwは1281g/mol、多分散度Mw/Mnは1.46であった。
本発明によるn(GO):n(EU)=1.15mol/molの比率(0.7mol/mol及び0.45mol/molに対応する2つの分量で投入)を有する樹脂を、以下の手順により調製した:
160g(1.1mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、窒素パージ下で反応容器に投入し、重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加して、pHを6.4〜6.7に調整した。150g(1.57mol)のエチレン尿素半水和物を、周囲温度で、45〜60分かけて添加した。反応混合物を25℃に加熱すると、穏やかな発熱により35℃〜40℃となり、0.55〜1.5のpHの上昇が観察された。温度を42℃〜48℃の範囲に上げ、1〜3時間、維持した。次いで、加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度まで冷却した。101g(0.70mol)のグリオキサール水溶液(エタンジアール、溶質の質量分率40%)を、pHを観測しながら、ゆっくりとフラスコに投入した。重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)の添加によって、pHを6.5に調整した。35℃への穏やかな発熱が観測された。温度を35℃で1時間、維持した。次いで加熱を止め、3〜4時間かけて反応混合物を周囲温度まで冷却した。25gの水を添加した。濾過後、非エーテル化生成物の淡黄色の溶液が単離され、その動的粘度の平均値は275mPa・s、固形分の質量分率は54.8%であった。数平均モル質量Mnは539g/mol、重量平均モル質量Mwは904g/mol、多分散度Mw/Mnは1.68であった。
本発明の方法による非エーテル化樹脂中間体を、以下の手順で調製した:
288g(1.99mol)のグリオキサール水溶液(溶質の質量分率40%)及び45g(0.43mol)のジプロピレングリコールジメチルエーテルを、窒素パージ下で1Lの反応器に投入し、重炭酸ナトリウム水溶液(固形分の質量分率10%)を添加して、pHを6.4に調整した。171gのエチレン尿素半水和物を添加し、次いで、混合物を45℃に加熱し、120分間、撹拌した。得られた生成物溶液を濾過した。得られた非エーテル化生成物は、不透明で、色は薄い黄色であり、固形分の質量分率は52%であった。粘度は、80mPa・sであった。
本発明の方法による非エーテル化樹脂中間体を、以下の手順で調製した:
288g(1.99mol)のグリオキサール水溶液(溶質の質量分率40%)を、窒素パージ下で1Lの反応器に投入し、質量分率10%の重炭酸ナトリウム水溶液を添加して、pHを6.2に調整した。次いで、45g(0.45mol)の1−メチル−2−ピロリジノンを反応器に投入し、続けて162gのエチレン尿素半水和物を投入した。混合物を45℃に加熱し、120分間、撹拌した。得られた生成物溶液を濾過した。得られた非エーテル化生成物は、不透明で、色は薄い黄色であり、固形分の質量分率は52%であった。粘度は、ガードナー−ホルトスケールにおけるE(125mPa・sに相当)と判定され、APHA色相は310であった。
架橋性組成物を、以下のように調製した:
63gのヒドロキシ官能性アクリル樹脂の水性エマルジョン(固形分の質量分率50%、ヒドロキシル価41mg/g、及び酸価10mg/g)(RoShield(登録商標)1024、Dow)を、23.7gの例2の架橋剤(固形分の質量分率57%)と混合した。この混合物に、0.9gのメトキシプロパノールを添加し、よく混合し、次いで、4.5gのp−トルエンスルホン酸(40%強度)含有イソプロパノール溶液、及び7.9gの水を添加して、固形分の質量分率を45%とし、再びよく混合した。
理解できるように、周囲条件下であっても、良好な硬度と耐溶媒性、並びに良好なフィルム外観が得られた。
Claims (1)
- 以下の組成物、使用方法、製造方法、及び反応生成物UA。
[1]少なくとも1つの多官能性アルデヒドA、及び少なくとも1つの環状尿素Uの反応生成物UAと、少なくとも一種の活性水素官能基を有する架橋性樹脂とを含むコーティング組成物であって、
該反応生成物UAに化学的に結合している該多官能性アルデヒドのアルデヒド炭素原子の置換基としてのアルコキシ基の物質量n(−O−R)の、該反応生成物に化学的に結合している環状尿素Uの物質量n(U)に対する比率n(−O−R)/n(U)として測定されるエーテル化度が、0.01mol/mol未満であることを特徴とする、コーティング組成物。
[2](b1)アミノトリアジンと、脂肪族モノアルデヒド及び構造Y(CHO)n(式中、Yはn−官能性脂肪族残基であり、nは1より大きい)を有する多官能性脂肪族アルデヒドからなる群から選択される少なくとも1つのアルデヒドとの反応生成物、
(b2)尿素及び/又は環状尿素と脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b3)アルコキシカルボニルアミノトリアジン、
(b4)部分的又は完全にブロックされていてもよい多官能性イソシアネート、
(b5)フェノールと脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b6)多官能性エポキシド、
(b7)多官能性アジリジン、
(b8)多官能性カルボジイミド
からなる群から選択される少なくとも1つの架橋剤をさらに含む、[1]に記載のコーティング組成物。
[3]前記活性水素官能基が、ヒドロキシル官能基、酸官能基、アミド官能基、アミノ官能基、イミノ官能基、メルカプタン官能基、ホスフィン官能基、及びカルバメート官能基からなる群から選択される、[1]又は[2]に記載のコーティング組成物。
[4]水、有機溶媒、触媒、充填剤、顔料、光安定剤、消泡剤、平滑剤、湿潤剤、増粘剤、沈降防止剤、皮張防止剤、及び保存剤の少なくとも1つをさらに含む、[1]から[3]までの一又は複数の項に記載のコーティング組成物。
[5]少なくとも1つの多官能性アルデヒドAと少なくとも1つの環状尿素Uとの反応生成物UAの、活性水素官能基を有する少なくとも1つの架橋性バインダー樹脂を含むコーティング組成物における架橋剤としての使用方法。
[6]前記活性水素官能基が、ヒドロキシル基、酸基、アミノ基、イミノ基、アミド基、メルカプタン基、ホスフィン基、及びカルバメート基からなる群から選択される、[5]に記載の使用方法。
[7]少なくとも1つの追加の架橋剤が、少なくとも1つの多官能性アルデヒドAと少なくとも1つの環状尿素Uとの前記反応生成物UA及び前記少なくとも1つの架橋性樹脂の一方又は両方と混合され、該追加の架橋剤が、
(b1)アミノトリアジンと、脂肪族モノアルデヒド及び構造Y(CHO)n(式中、Yはn−官能性脂肪族残基であり、nは1より大きい)を有する多官能性脂肪族アルデヒドからなる群から選択される少なくとも1つのアルデヒドとの反応生成物、
(b2)尿素及び/又は環状尿素と脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b3)アルコキシカルボニルアミノトリアジン、
(b4)部分的又は完全に封鎖されたものであり得る多官能性イソシアネート、
(b5)フェノールと脂肪族モノアルデヒドとの反応生成物、
(b6)多官能性エポキシド、
(b7)多官能性アジリジン、
(b8)多官能性カルボジイミド
からなる群から選択されることを特徴とする、[5]に記載の使用方法。
[8]前記反応生成物UAと前記架橋性バインダー樹脂を混合すること、均一化すること、及び該均一化した混合物を、噴霧、ブラッシング、ワイヤーコーティング、カーテンコーティング、ロールコーティング、浸漬、電気泳動塗装、粉末噴霧又は静電噴霧により、基材に適用することを含む、[5]に記載の使用方法。
[9]水、有機溶媒、触媒、顔料、消泡剤、平滑剤、湿潤剤、増粘剤、沈降防止剤、皮張防止剤、及び保存剤の少なくとも1つが、前記反応生成物UAと前記バインダー樹脂との混合物に添加される、[5]に記載の使用方法。
[10]前記架橋性バインダー樹脂が、水媒介性液体コーティング樹脂、溶媒媒介性液体コーティング樹脂、及び粉末コーティング樹脂からなる群から選択される、[5]に記載の使用方法。
[11]前記基材が、プラスチック、プラスチック複合材料、熱可塑性プラスチック、熱硬化性プラスチック、ガラス、セラミック、木材、合成木材(fabricated wood)、皮、布地、紙、ボール紙、石膏、コンクリート、石材、半導体表面、及び金属からなる群から選択されることを特徴とする、[8]に記載の使用方法。
[12]少なくとも1つの多官能性アルデヒドAと少なくとも1つの環状尿素Uとの反応生成物UAの製造方法であって、
該多官能性アルデヒドAにおけるアルデヒド基の物質量n(−CHO)と、該環状尿素Uにおけるアミド基の物質量n(−CO−NH)との比が、0.2mol/mol〜4mol/molであり、UとAとの反応が、該少なくとも1つの多官能性アルデヒドA若しくは該少なくとも1つの環状尿素U、又は該反応生成物UAに対して反応性の官能基を有しない溶媒の存在下で行われることを特徴とする、製造方法。
[13]少なくとも1つの多官能性アルデヒドAと少なくとも1つの環状尿素Uとの反応生成物UAの製造方法であって、
該多官能性アルデヒドAにおけるアルデヒド基の物質量n(−CHO)と、該環状尿素Uにおけるアミド基の物質量n(−CO−NH)との比が、0.2mol/mol〜4mol/molであり、少なくとも2つの工程を含み、第1の工程において、使用される多官能性アルデヒドAの量が、総量の20%〜80%であり、第1の工程後に、少なくとも1つのさらなる工程において、多官能性アルデヒドAのさらなる量が添加され、前工程で形成された反応混合物と反応させることを特徴とする、製造方法。
[14]前記少なくとも1つの多官能性アルデヒドA若しくは前記少なくとも1つの環状尿素U、又は前記反応生成物UAに対して反応性の官能基を有しない溶媒が、第1の工程において、前記反応混合物に添加される、[13]に記載の方法。
[15]前記少なくとも1つの多官能性アルデヒドA若しくは前記少なくとも1つの環状尿素U、又は前記反応生成物UAに対して反応性の官能基を有しない溶媒が、第1の工程後に、前記反応混合物に添加される、[13]に記載の方法。
[16]前記少なくとも1つの多官能性アルデヒドAが、水溶液として提供される、[12]から[15]までのいずれか一項に記載の方法。
[17]前記少なくとも1つの環状尿素Uが、水溶液として提供される、[12]から[15]までのいずれか一項に記載の方法。
[18]前記少なくとも1つの多官能性アルデヒドAと前記少なくとも1つの環状尿素Uの両方が、水溶液として提供される、[12]から[15]までのいずれか一項に記載の方法。
[19]水が、反応後又は反応中に、完全又は部分的に除去される、[12]から[18]までのいずれか一項に記載の方法。
[20]前記反応生成物を乾燥して粉末とする、[12]から[19]までのいずれか一項に記載の方法。
[21]前記環状尿素Uが、前記多官能性アルデヒドとの反応前に、再結晶、抽出、錯形成、吸着とイオン交換反応、蒸留、昇華、及び溶融結晶化からなる群から選択される一又は複数のプロセスによって精製されることを特徴とする、[12]から[15]までのいずれか一項に記載の方法。
[22][12]から[21]までのいずれか一項に記載の方法によって作製される反応生成物UA。
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