JP2018002896A - ウレタン変性ポリオレフィン樹脂及びその製造方法。 - Google Patents
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
Description
(単官能(OH+NH)/全(OH+NH))=0.002〜0.45
(式中、単官能(OH+NH)は、単官能アルコール成分(D)の水酸基モル量と単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基モル量の和を示し、
全(OH+NH)は、ポリオール成分(A)および単官能アルコール成分(D)の水酸基モル総量並びに、ポリアミン成分(C)および単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基モル総量の和を示す。)
本明細書において1級アミノ基とは−NH2を意味し、2級アミノ基とは−NH2上の水素原子の1つが、炭化水素基や他の有機残基等の炭素遊離基で置換された基を意味する。また、非塩素系とは、塩素原子を含まないことを意味する。
一般式(1)
(一般式(1)中、R1は水素またはアルキル基を示し、(X)はポリオレフィン樹脂(X)残基を示し、(Y)はポリウレタン樹脂(Y)残基を示す。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル等のエステル系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;、
ジイソプロピルエーテル、ブチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ブチルカルビトール等のエーテル系溶剤;
エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール系溶媒;
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエステル系溶剤;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素系溶媒;
水、等が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)としては、塩素原子で変性されていない(塩素原子を含まない)ポリオレフィン樹脂であれば特に限定されるものではないが、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、ブタジエン、イソプレン、1−ヘキセン、1−オクテン等のオレフィンモノマーの単独重合体、オレフィンモノマー同士の共重合体、もしくはその他のモノマーとの共重合体、およびこれらの重合体の水素化物のような、炭化水素骨格を主体とする重合体を指す。ポリオレフィン樹脂(X)は単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。
ポリオレフィン樹脂(X)は、ポリオレフィン材料への接着性に優れるという観点から、エチレン、プロピレン、ブテンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体の重合体であることが好ましい。
これらは単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。
東ソー社製TSKgel GMHHR−H(S)HTのカラムを接続したミリポア・ウォーターズ株式会社製GPC−150Cにより、移動相に酸化防止剤としてBHTを0.025重量%含有したo−ジクロロベンゼンを用いて、カラム温度140℃、流量1.0ml/分の条件にて測定した。数平均分子量は標準ポリスチレン換算により算出した。試料濃度が0.1重量%となるようポリオレフィン樹脂(X)をo−ジクロロベンゼンに溶解し、検出器として示差屈折計を用いた。
ポリオレフィン樹脂(X)に酸無水物基を持たせる方法としては、例えば、酸無水物基を有していないポリオレフィン樹脂(X)に酸無水物基を有するエチレン性不飽和単量体をグラフト重合させる方法や、オレフィンモノマーと酸無水物基を有するエチレン性不飽和単量体とを共重合させる方法等が挙げられる。
スチレン、α−メチルスチレン、インデン等の芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート化合物;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の脂環構造を有する(メタ)アクリレート化合物;
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体;
ベンジル(メタ)アクリレート等の芳香環を有する(メタ)アクリレート化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート化合物;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート等のアミノ基を有する(メタ)アクリレート化合物;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド類;
(メタ)アクリロニトリル、アクリロイルモルホリン等が挙げられる。
未反応の酸無水物を有するエチレン性不飽和単量体の精製が容易であり生産効率に優れるという観点から無溶剤下でのグラフト重合反応が好ましい。
酸無水物基を有さないエチレン性不飽和単量体としては、前述のオレフィンモノマーに共重合してもよいその他のモノマーとして例示したエチレン性不飽和単量体が挙げられ、中でも炭素数が8以上のアルキル(メタ)アクリレート化合物が好ましい。酸無水物を有さないエチレン性不飽和単量体の配合量としては、ポリオレフィン樹脂(X)100重量%に対して5重量%未満であることが好ましい。上記範囲内であるとグラフト重合性に優れる。
ポリオレフィン樹脂(X)をa(g)秤量した後に還流させたキシレン中に溶解させ、酸無水物基の当量以上のオクチルアミンをb(mmol)添加することで酸無水物基と1級アミノ基を反応させた。その後室温まで冷却し、残存するオクチルアミン量を、0.1Mエタノール性過塩素酸を用いて滴定することにより定量した。滴定量をc(ml)とすると、以下の式からポリオレフィン樹脂(X)の酸無水物価Aが求められる。
A=(b−0.1*c)/a
具体的には、ポリウレタン樹脂(Y)が、ポリオール成分(A)由来の構成単位、単官能アルコール成分(D)由来の構成単位、ポリアミン成分(C)由来の構成単位、および単官能アミン成分(E)由来の構成単位を含み、下記式を満たすことが好ましい。
(単官能(OH+NH)/全(OH+NH))=0.002〜0.45
(式中、単官能(OH+NH)は、単官能アルコール成分(D)の水酸基量と単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基量の和(mol)を示し、
全(OH+NH)は、ポリオール成分(A)および単官能アルコール成分(D)の水酸基総量並びに、ポリアミン成分(C)および単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基総量の和(mol)を示す。)
更に好ましくは、(単官能(OH+NH)/全(OH+NH))=0.01〜0.35である。
東ソー社製TSKgel SuperAW3000のカラムを接続した東ソー社製HPC−8020により、移動相に添加剤としてトリエチルアミンが30mM、臭化リチウムが10mMとなるように溶解したジメチルホルムアミド溶液を用いて、カラム温度40℃、流量1ml/分の条件にて測定した。数平均分子量は標準ポリスチレン換算により算出した。試料濃度が0.1重量%となるようポリウレタン樹脂(Y)を移動相に用いているジメチルホルムアミド溶液に溶解し、検出器として示差屈折計を用いた。
なお、これら含有量は、それぞれ下記計算式により求められる。
(但し、ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基のモル数>ポリオール成分(A)の水酸基のモル数と単官能アルコール(D)の水酸基のモル数の総和)
ウレア結合(―NHCONH―)含有量=(ポリイソシアネート成分(B)中のイソシアネート基のモル数−ポリオール成分(A)中の水酸基のモル数と単官能アルコール成分(D)中の水酸基のモル数の総和)×1,000/((ポリオール成分(A)の配合量+ポリイソシアネート成分(B)の配合量+ポリアミン成分(C)の配合量+単官能アルコール成分(D)の配合量+単官能アミン成分(E)の配合量)
(但し、ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基のモル数<ポリオール成分(A)の水酸基のモル数と単官能アルコール成分(D)の水酸基のモル数とポリアミン成分(C)の1級及び/又は2級アミノ基のモル数と単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基のモル数の総和)
ポリウレタン樹脂(Y)の1級及び/又は2級アミン価=ポリウレタン樹脂(Y)の全アミン価−ポリウレタン樹脂(Y)の3級アミン価
ポリウレタン樹脂(Y)の全アミン価は、ポリウレタン樹脂試料が0.3重量%となるようテトラヒドロフランに溶解させ、0.1M塩酸溶液を用いて電位差滴定法により測定した。
ポリウレタン樹脂(Y)の3級アミン価=ポリウレタン樹脂(Y)の製造に用いた各種成分が含有する3級アミノ基のモル数×1000/(ポリオール成分(A)の配合量+ポリイソシアネート成分(B)の配合量+ポリアミン成分(C)の配合量+単官能アルコール成分(D)の配合量+単官能アミン成分(E)の配合量)
本発明で使用されるウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)は、そのままコーティングして使用しても良いし、硬化剤、顔料、溶剤、添加剤、その他の樹脂等と配合して使用しても良い。硬化剤を併用することにより耐熱性や耐傷付き性等の性能を更に向上させることが出来る。
例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、若しくは水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネートおよびこれらジイソシアネートから誘導された化合物を例示することができる。ジイソシアネートから誘導された化合物としては、前記ジイソシアネートのイソシアヌレート体、アダクト体、ビウレット型、ウレトジオン体、アロファネート体、イソシアネート残基を有するプレポリマー(ジイソシアネートとポリオールから得られる低重合体)、これらの複合体、イソシアネート化合物をアルコール類、ラクタム類、オキシム類、アミン類等でブロック化したブロック化イソシアネート化合物等が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。
例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ノボラックグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、N,N−ビス(2,3−エポキシプロピル)アニリン、2−メチル−N,N−ビス(2,3−エポキシプロピル)アニリン、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジル−2−メチルベンゼンアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2,3−エポキシプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(オキシラン−2−イルメチル)−4,4’−メチレンビスアニリン、N,N−ジグリシジル−4−(グリシジルオキシ)アニリン等の芳香族アミノ基を有するエポキシ化合物、2,4,6−トリ(グリシジルオキシ)−1,3,5−トリアジン等のトリアジン骨格を有するエポキシ化合物等が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。
例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、若しくは水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネートおよびこれらから誘導された化合物、即ち、前記ジイソシアネートのイソシアヌレート体、アダクト体、ビウレット型、ウレトジオン体、アロファネート体、イソシアネート残基を有するプレポリマー(ジイソシアネートとポリオールから得られる低重合体)、若しくはこれらの複合体等の芳香族系ないし脂肪族系のジイソシアネートおよび/またはトリイソシアネートの縮合反応物が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせても使用しても良い。
例えば、N,N’−ヘキサメチレン−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキシアミド)、N,N’−ジフェニルメタン−4,4’−ビス(1−アジリジンカルボキシアミド)、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート)、N,N’−トルエン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキシアミド)、トリエチレンメラミン、トリメチロールプロパン−トリ−β(2−メチルアジリジン)プロピオネート、ビスイソフタロイル−1−2−メチルアジリジン、トリ−1−アジリジニルフォスフィンオキサイド、トリス−1−2−メチルアジリジンフォスフィンオキサイド等が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせても使用しても良い。
例えば、2,2’−ビス(2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−エチル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4,4’−ジエチル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−プロピル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−ブチル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−ヘキシル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−シクロヘキシル−2−オキサゾリン)、2,2’−ビス(4−ベンジル−2−オキサゾリン)、2,2’−p−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−o−フェニレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−p−フェニレンビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2’−p−フェニレンビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェニレンビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2’−m−フェニレンビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2’−エチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−テトラメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−ヘキサメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−オクタメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−デカメチレンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−エチレンビス(4−メチル−2−オキサゾリン)、2,2’−テトラメチレンビス(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン)、2,2’−9,9’−ジフェノキシエタンビス(2−オキサゾリン)、2,2’−シクロヘキシレンビス(2−オキサゾリン)および2,2’−ジフェニレンビス(2−オキサゾリン)等が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を任意に組み合わせても使用しても良い。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル等のエステル系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;、
ジイソプロピルエーテル、ブチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ブチルカルビトール等のエーテル系溶剤;
エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール系溶媒;
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエステル系溶剤;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素系溶媒;
水、等が挙げられる。これらは単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、以下の実施例は本発明の権利範囲を何ら制限するものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」を表す。
ポリオレフィン樹脂(X)の数平均分子量は、東ソー社製TSKgel GMHHR−H(S)HTのカラムを接続したミリポア・ウォーターズ株式会社製GPC−150Cにより、移動相に酸化防止剤としてBHTを0.025重量%含有したo−ジクロロベンゼンを用いて、カラム温度140℃、流量1.0ml/分の条件にて測定した。数平均分子量は標準ポリスチレン換算により算出した。試料濃度が0.1重量%となるようポリオレフィン樹脂(X)をo−ジクロロベンゼンに溶解し、検出器として示差屈折計を用いた。
ポリオレフィン樹脂(X)をa(g)秤量した後に還流させたキシレン中に溶解させ、酸無水物基の当量以上のオクチルアミンをb(mmol)添加することで酸無水物基と1級アミノ基を反応させた。その後室温まで冷却し、残存するオクチルアミン量を、0.1Mエタノール性過塩素酸を用いて滴定することにより定量した。滴定量をc(ml)とすると、以下の式からポリオレフィン樹脂(A)の酸無水物価を求められる。
ポリオレフィン樹脂(X)の酸無水物価=(b−0.1*c)/a
約10mgのポリオレフィン樹脂(X)の直径または各辺が0.5mm以下の場合はそのまま使用し、0.5mmを超えるものは0.5mm以下に切断して容器に入れる。
毎分10℃で融点より約30℃高い温度まで加熱し、その後毎分10℃でガラス転移温度より約50℃低い温度まで冷却する。再度毎分10℃で融点より約30℃高い温度まで加熱し、その際に表れるガラス転移に対応する変移について、変移以下の温度におけるベースラインと変曲点での接線の交点からガラス転移温度を、融解に対応するピークについて、ピークトップから融点を求めた。また、ΔEは、融解に対応するピークが、ベースラインから離れてから再度ベースラインに戻るまでの部分の面積より求めた。
ポリオレフィン樹脂(X)の共重合組成比は、日本電子株式会社製NMR(JNM−LA400)を用いて、13Cの測定により求めた。
ポリオレフィン樹脂(X)20mgを1mlの重クロロホルムに溶解して測定した。プロピレン由来のメチン基は25−30ppmに、1−ブテン由来のメチン基は30−35ppmに含まれる。各ピークの積分比から共重合組成比を求めた。
ポリウレタン樹脂(Y)の数平均分子量は、東ソー社製TSKgel SuperAW3000のカラムを接続した東ソー社製HPC−8020により、移動相に添加剤としてトリエチルアミンが30mM、臭化リチウムが10mMとなるように溶解したジメチルホルムアミド溶液を用いて、カラム温度40℃、流量1ml/分の条件にて測定した。数平均分子量は標準ポリスチレン換算により算出した。試料濃度が0.1重量%となるようポリウレタン樹脂(Y)を移動相に用いているジメチルホルムアミド溶液に溶解し、検出器として示差屈折計を用いた。
ポリウレタン系樹脂(Y)のウレタン(−NHCOO−)基含有量は、以下の計算式より求めた。
ウレタン(―NHCOO―)基含有量=ポリオール成分(A)中の水酸基のモル数と単官能アルコール中の水酸基のモル数の総和×1000/(ポリオール成分(A)の配合量+ポリイソシアネート成分(B)の配合量+ポリアミン成分(C)の配合量+単官能アルコール成分(D)の配合量+単官能アミン成分(E)の配合量)
(但し、ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基のモル数>ポリオール成分(A)の水酸基のモル数と単官能アルコール成分(D)の水酸基のモル数の総和)
一方、ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基のモル数<ポリオール成分(A)の水酸基のモル数と単官能アルコール成分(D)の水酸基のモル数の総和の場合は以下の計算式より求めた。
ウレタン(−NHCOO−)基含有量=ポリイソシアネート成分(B)中のイソシアネート基のモル数×1000/(ポリオール成分(A)の配合量+ポリイソシアネート成分(B)の配合量+ポリアミン成分(C)の配合量+単官能アルコール成分(D)の配合量+単官能アミン成分(E)の配合量)
ポリウレタン系樹脂(Y)のウレア(−NHCONH−)基含有量は、以下の計算式より求めた。
ウレア(―NHCONH―)基含有量=(ポリイソシアネート成分(B)中のイソシアネート基のモル数−ポリオール成分(A)中の水酸基のモル数と単官能アルコール中の水酸基のモル数の総和)×1,000/((ポリオール成分(A)の配合量+ポリイソシアネート成分(B)の配合量+ポリアミン成分(C)の配合量+単官能アルコール成分(D)の配合量+単官能アミン成分(E)の配合量)
(但し、ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基のモル数<ポリオール成分(A)の水酸基のモル数と単官能アルコール成分(D)の水酸基のモル数とポリアミン成分(C)の1級及び/又は2級アミノ基のモル数と単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基のモル数の総和)
ポリウレタン樹脂(Y)の1級及び/又は2級アミン価(mmol/g)は、以下の計算式から求めた。
ポリウレタン樹脂(Y)の1級及び/又は2級アミン価=ポリウレタン樹脂(Y)の全アミン価−ポリウレタン樹脂(Y)の3級アミン価
ポリウレタン樹脂(Y)の全アミン価は、ポリウレタン樹脂試料が0.3重量%となるようテトラヒドロフランに溶解させ、0.1M塩酸溶液を用いて電位差滴定法により測定した。
ポリウレタン樹脂(Y)の3級アミン価=ポリウレタン樹脂(Y)の製造に用いた各種成分が含有する3級アミノ基のモル数×1000/(ポリオール成分(A)の配合量+ポリイソシアネート成分(B)の配合量+ポリアミン成分(C)の配合量+単官能アルコール(D)の配合量+単官能アミン(E)の配合量)
ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)のアミノ基/酸無水物基量比は、酸無水物価がp(mmol/g)のポリオレフィン樹脂(X)をq(g)、1級及び/又は2級アミン価がr(mmol/g)のポリウレタン樹脂(Y)をs(g)反応させる場合、以下の反応式より求められる。
アミノ基/酸無水物基量比=(r*s)/(p*q)
ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)のオレフィン/ウレタン比は、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)の製造に用いたポリオレフィン樹脂(X)とポリウレタン樹脂(Y)の重量比から求めた。
ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)の単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比は以下の計算式から求めた。
単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比=(単官能アルコール成分(D)の水酸基のモル数と単官能アミンの1級及び/又は2級アミノ基のモル数の和)/(ポリオール成分(A)の水酸基のモル数とポリアミン成分(C)の1級及び/又は2級アミノ基のモル数と単官能アルコール成分(D)の水酸基のモル数と単官能アミンの1級及び/又は2級アミノ基のモル数の和)
以下に示す方法に従いポリオレフィン樹脂(X)を製造した。表1に製造に使用した原料の配合量と得られた樹脂の物性を示す。
ポリオレフィン樹脂の重合反応として、攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた内容積500mLのガラス製オートクレーブを窒素置換した後に精製トルエン250mL、メチルアルミノキサンをAl原子換算で2.0mg、ジメチルシリル−ビス−(4,5,6,7,8−ペンタヒドロアズレン−2−イル)ジルコニウムジクロライドをZr原子換算で4.0μg原子を投入し、20℃に昇温した。続いてプロピレンを、100L/hrの一定速度で供給しながら、20℃で1.32MPaの一定圧力を維持するように1−ブテンモノマーを連続供給し、重合を開始した。20℃、8時間、重合を行った後、イソプロパノールを添加して重合を停止した。得られたポリマー溶液を、多量のメタノールに添加し、ポリマーを析出させた。析出したポリマーをろ過、乾燥することにより、プロピレン/1−ブテン=72/28(モル比)で共重合されたポリオレフィン樹脂を得た。
ポリオレフィン樹脂へのモノマーグラフト反応として、攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた3Lの四つ口フラスコに、得られたポリオレフィン樹脂382gと、トルエン600gと、グラフトモノマーとして無水マレイン酸14gを仕込み、窒素気流下、加熱溶解させ、溶液温度の100℃にした。1時間攪拌した後に、tert−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)4gを添加して4時間その温度で反応を続けた。得られた溶液を室温まで冷却し、アセトンを加えてマレイン化されたポリオレフィン樹脂を析出させた。析出した樹脂を繰り返しアセトンで洗浄した後、乾燥することで固形樹脂を得た。これをポリオレフィン樹脂(X1)とする。
ポリオレフィン樹脂(X1)の数平均分子量、ガラス転移温度、融点、ΔE、酸無水物価は、それぞれ22000、−17℃、76℃、30mJ/mg、0.21mmol/gであった。
ポリオレフィン樹脂の重合反応の際にメチルアルミノキサンをAl原子換算で2.0mg、ジメチルシリル−ビス−(4,5,6,7,8−ペンタヒドロアズレン−2−イル)ジルコニウムジクロライドをZr原子換算で5.0μg原子を投入し、ポリオレフィン樹脂へのモノマーグラフト反応の際に、得られたポリオレフィン樹脂を385g、グラフトモノマーとして無水マレイン酸を11g配合した以外はポリオレフィン樹脂(X1)の合成と同様の条件で製造を行い、プロピレン/1−ブテン=72/28(モル比)で共重合されたポリオレフィン樹脂(X2)を得た。
ポリオレフィン樹脂(X2)の数平均分子量、ガラス転移温度、融点、ΔE、酸無水物価は、それぞれ5000、−16℃、74℃、32mJ/mg、0.15mmol/gであった。
ポリオレフィン樹脂の重合反応の際にメチルアルミノキサンをAl原子換算で0.9mg、ジメチルシリル−ビス−(4,5,6,7,8−ペンタヒドロアズレン−2−イル)ジルコニウムジクロライドをZr原子換算で3.2μg原子を投入し、ポリオレフィン樹脂へのモノマーグラフト反応の際に、得られたポリオレフィン樹脂を376g、グラフトモノマーとして無水マレイン酸を16g、ラウリルメタアクリレートを4g配合した以外はポリオレフィン樹脂(A1)の合成と同様の条件で製造を行い、プロピレン/1−ブテン=72/28(モル比)で共重合されたポリオレフィン樹脂(X3)を得た。
ポリオレフィン樹脂(X3)の数平均分子量、ガラス転移温度、融点、ΔE、酸無水物価は、それぞれ48000、−16℃、74℃、33mJ/mg、0.26mmol/gであった。
ポリオレフィン樹脂の重合反応の際にプロピレンを50L/hrの流量で供給し、ポリオレフィン樹脂へのモノマーグラフト反応の際に、得られたポリオレフィン樹脂を391g、グラフトモノマーとして無水マレイン酸を5g配合した以外はポリオレフィン樹脂(X1)の製造と同様の条件で合成を行い、プロピレン/1−ブテン=40/60(モル比)で共重合されたポリオレフィン樹脂(X4)を得た。
ポリオレフィン樹脂(X4)の数平均分子量、ガラス転移温度、融点、ΔE、酸無水物価は、それぞれ24000、−23℃、72℃、27mJ/mg、0.04mmol/gであった。
ポリオレフィン樹脂(X5)として、株式会社クラレ製のクラプレンLIR−403(マレイン化ポリイソプレン)を用いた。
ポリオレフィン樹脂(X5)の数平均分子量、ガラス転移温度、酸無水物価は、それぞれ34000、−60℃、0.09mmol/gであり、融点、ΔEともに持たなかった。
ポリオレフィン樹脂(X6)として、ポリオレフィン樹脂(X1)のモノマーグラフト反応する前の樹脂を用いた。
ポリオレフィン樹脂(X6)の数平均分子量、ガラス転移温度、融点、ΔE、酸無水物価は、それぞれ22000、−17℃、77℃、30mJ/mg、0mmol/gであった。
以下に示す方法に従いポリウレタン樹脂(Y)を製造した。表2に製造に使用した原料の配合量と得られた樹脂の物性を示す。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオール成分(A)としてテスラック2471(ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、日立化成社製)を181.8g、サンニックスPP−2000(ポリオキシプロピレングリコール、数平均分子量2,000、三洋化成工業社製)を45.5g、ポリイソシアネート成分(B)としてイソホロンジイソシアネートを50.5g、溶剤として酢酸n−プロピルを69.45g仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃で6時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した。反応終了後、希釈溶剤として酢酸n−プロピルを208.3g加え、均一なるまで攪拌した後に反応溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリアミン成分(C)としてイソホロンジアミンを16.2g、単官能アミン成分(E)としてN−メチルシクロヘキシルアミンを6.0g、溶剤として酢酸n−プロピルを282.23g、イソプロピルアルコールを140.0g仕込み、40℃まで昇温後その温度を保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に40℃で1時間攪拌して反応させ、ポリウレタン樹脂(Y1)溶液を得た。
得られたポリウレタン樹脂(Y1)は、固形分30%、数平均分子量が8000、ウレタン基含有量が0.76mmol/g、ウレア基含有量が0.76mmol/g、1級及び/又は2級アミノ基含有量が0.053mmol/g、単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0.058であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオール成分(A)としてクラレポリオールP−510(ポリエステルポリオール、数平均分子量500、クラレ社製)を19.1g、クラレポリオールC−1090(ポリカーボネートポリオール、数平均分子量1000、クラレ社製)を153.0g、ポリイソシアネート成分(B)としてイソホロンジイソシアネートを85.1g、溶剤として酢酸n−プロピルを64.3g仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃で6時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した。反応終了後、希釈溶剤として酢酸n−プロピルを192.9g加え、均一なるまで攪拌した後に反応溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリアミン成分(C)としてイソホロンジアミンを36.8g、単官能アミン成分(E)としてジブチルアミンを5.9g、溶剤として酢酸n−プロピルを302.8g、イソプロピルアルコールを140.0g仕込み、40℃まで昇温後その温度を保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に40℃で1時間攪拌して反応させ、ポリウレタン樹脂(Y2)溶液を得た。
得られたポリウレタン樹脂(Y2)は、固形分30%、数平均分子量が4000、ウレタン基含有量が1.28mmol/g、ウレア基含有量が1.28mmol/g、1級及び/又は2級アミノ基含有量が0.320mmol/g、単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0.028であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオール成分(A)としてPTG2000(ポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000、保土ヶ谷化学工業社製)を222.4g、1,6−ヘキサンジオールを1.5g、ポリイソシアネート成分(B)としてイソホロンジイソシアネートを54.9g、溶剤として酢酸n−プロピルを69.7g仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃で6時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した。反応終了後、希釈溶剤として酢酸n−プロピルを209.1g加え、均一なるまで攪拌した後に反応溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリアミン成分(C)としてイソホロンジアミンを20.0g、単官能アミン成分(E)としてエタノールアミンを1.2g、溶剤として酢酸n−プロピルを281.2g、イソプロピルアルコールを140.0g仕込み、40℃まで昇温後その温度を保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に40℃で1時間攪拌して反応させ、ポリウレタン樹脂(Y3)溶液を得た。
得られたポリウレタン樹脂(Y3)は、固形分30%、数平均分子量が21500、ウレタン基含有量が0.82mmol/g、ウレア基含有量が0.82mmol/g、1級及び/又は2級アミノ基含有量が0.025mmol/g、単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0.200であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオール成分(A)としてテスラック2462(ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、日立化成社製)を220.9g、ポリイソシアネート成分(B)としてジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネートを57.9g、単官能アルコール成分(D)としてn−プロピルアルコールを0.5g、溶剤として酢酸n−プロピルを69.8g仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃で6時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した。反応終了後、希釈溶剤として酢酸n−プロピルを209.5g加え、均一なるまで攪拌した後に反応溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリアミン成分(C)としてイソホロンジアミンを20.7g、溶剤として酢酸n−プロピルを280.7g、イソプロピルアルコールを140.0g仕込み、40℃まで昇温後その温度を保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に40℃で1時間攪拌して反応させ、ポリウレタン樹脂(Y4)溶液を得た。
得られたポリウレタン樹脂(Y4)は、固形分30%、数平均分子量が15000、ウレタン基含有量が0.74mmol/g、ウレア基含有量が0.74mmol/g、1級及び/又は2級アミノ基含有量が0.102mmol/g、単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0.009であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオール成分(A)としてクラレポリオールP−1010(ポリエステルポリオール、数平均分子量1000、クラレ社製)を182.0g、ポリイソシアネート成分(B)としてイソホロンジイソシアネートを80.9g、溶剤として酢酸n−プロピルを65.7g仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃で6時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した。反応終了後、希釈溶剤として酢酸n−プロピルを197.2g加え、均一なるまで攪拌した後に反応溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリアミン成分(C)としてイソホロンジアミンを37.1g、溶剤として酢酸n−プロピルを297.1g、イソプロピルアルコールを140.0g仕込み、40℃まで昇温後その温度を保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に40℃で1時間攪拌して反応させ、ポリウレタン樹脂(Y5)溶液を得た。
得られたポリウレタン樹脂(Y5)は、固形分30%、数平均分子量が8000、ウレタン基含有量が1.21mmol/g、ウレア基含有量が1.21mmol/g、1級及び/又は2級アミノ基含有量が0.240mmol/g、単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオール成分(A)としてテスラック2462(ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、日立化成社製)を272.3g、ポリイソシアネート成分(B)としてイソホロンジイソシアネートを27.7g、溶剤として酢酸n−プロピルを75.0g仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃で6時間反応させてポリウレタン樹脂を製造した。反応終了後、希釈溶剤として酢酸n−プロピルを625.0g加え、均一なるまで攪拌することでポリウレタン樹脂(Y6)溶液を得た。
得られたポリウレタン樹脂(Y6)は、固形分30%、数平均分子量が8000、ウレタン基含有量が0.91mmol/g、ウレア基含有量が0mmol/g、1級及び/又は2級アミノ基含有量が0mmol/g、単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0であった。
テスラック2471:製品名「テスラック2471」、日立化成社製、ポリエステルポリオール、数平均分子量2000
テスラック2462:製品名「テスラック2462」、日立化成社製、ポリエステルポリオール、数平均分子量2000
P−1010:製品名「クラレポリオール P−1010」、クラレ社製、ポリエステルポリオール、数平均分子量1000
P−510:製品名「クラレポリオール P−510」、クラレ社製、ポリエステルポリオール、数平均分子量500
PTG2000:製品名「PTG2000」、保土ヶ谷化学工業社製、ポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000
C−1090:製品名「クラレポリオール C−1090」、クラレ社製、ポリカーボネートポリオール、数平均分子量1000
HD:1,6−ヘキサンジオール
IPDI:イソホロンジイソシアネート
HMDI:ジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネート
IPDA:イソホロンジアミン
nPrOH:n−プロピルアルコール
DBA:ジブチルアミン
MCHA:N−メチルシクロヘキシルアミン
ETA:エタノールアミン
nPrAc:酢酸n−プロピル
IPA:イソプロピルアルコール
<ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z1)〜(Z10)の製造>
以下に示す方法に従いウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)を製造した。表3に製造に使用した原料の配合量と得られた樹脂の物性を示す。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X1)を28.8g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを86.4g、酢酸n−プロピルを28.8g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y1)溶液570.7gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを285.3g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z1)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z1)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が14.4/85.6、アミノ基/酸無水物基量比が1.5の透明な溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X1)を67.4g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを202.1g、酢酸n−プロピルを67.4g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y2)溶液442.1gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを37.81g、イソプロピルアルコールを183.2g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z2)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z2)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が33.7/66.3、アミノ基/酸無水物基量比が3.0の透明な溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X1)を14.7g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを44.1g、酢酸n−プロピルを14.7g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y3)溶液617.7gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを308.8g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z3)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z3)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が7.4/92.6、アミノ基/酸無水物基量比が1.5の透明な溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X1)を21.7g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを65.0g、酢酸n−プロピルを21.7g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y4)溶液594.5gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを297.2g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z4)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z4)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が10.8/89.2、アミノ基/酸無水物基量比が4.0の均一な微白濁溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X1)を44.4g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを133.3g、酢酸n−プロピルを44.4g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y5)溶液518.5gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを183.7g、イソプロピルアルコールを75.6g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z5)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z5)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が22.2/77.8、アミノ基/酸無水物基量比が4.0の均一な微白濁溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X2)を38.1g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを114.4g、酢酸n−プロピルを38.1g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y1)溶液539.6gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを224.0g、イソプロピルアルコールを45.8g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z6)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z6)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が19.1/80.9、アミノ基/酸無水物基量比が1.5の透明な溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X3)を33.9g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを101.6g、酢酸n−プロピルを33.9g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y1)溶液553.8gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを249.8g、イソプロピルアルコールを27.1g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z7)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z7)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が16.9/83.1、アミノ基/酸無水物基量比が1.0の均一な微白濁溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X4)を25.7g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを77.0g、酢酸n−プロピルを25.7g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y1)溶液581.1gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを264.9g、イソプロピルアルコールを25.7g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z8)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z8)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が12.8/87.2、アミノ基/酸無水物基量比が9.0の均一な微白濁溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X5)を56.4g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを169.2g、酢酸n−プロピルを56.4g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y1)溶液478.7gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを104.0g、イソプロピルアルコールを135.3g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z9)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z9)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が28.2/71.8、アミノ基/酸無水物基量比が1.5の透明な溶液であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X4)を117.2g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを351.7g、酢酸n−プロピルを117.2g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y3)溶液275.9gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを20.7g、イソプロピルアルコールを117.2g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z10)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z10)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が58.6/41.4、アミノ基/酸無水物基量比が1.8の透明な溶液であった。
<ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z11)、(Z12)の製造>
以下に示す方法に従いウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)を製造した。表3に製造に使用した原料の配合量と得られた樹脂の物性を示す。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X6)を28.8g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを86.4g、酢酸n−プロピルを28.8g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y1)溶液570.7gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを285.3g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z11)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z11)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が14.4/85.6の白濁分離した溶液であり、多量の白色沈殿物が生成していた。なお、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z11)の製造で使用したポリオレフィン樹脂(X6)は酸無水物基を持たないため、アミノ基/酸無水物基量比は求められなかった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた1Lの四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂(X)としてポリオレフィン樹脂(X1)を49.3g、溶剤としてメチルシクロヘキサンを147.9g、酢酸n−プロピルを49.3g仕込み、窒素ガスを導入しながら60℃で攪拌し、均一に溶解させた。その後溶液を30℃まで冷却し滴下漏斗に移した。
次に、別途攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管を備えた2Lの四つ口フラスコを用意し、ポリウレタン樹脂(Y)としてポリウレタン樹脂(Y6)溶液502.4gと、溶剤としてメチルシクロヘキサンを152.6gとイソプロピルアルコールを98.6g仕込み、75℃まで昇温後その温度で保持し、攪拌しながら滴下漏斗内の反応溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75℃で1時間攪拌して反応させ、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z12)溶液を得た。
得られたウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z12)は、固形分20%、オレフィン/ウレタン比が24.6/75.4の白濁分離した溶液であり、多量の白色沈殿物が生成していた。なお、ウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z12)の製造で使用したポリオレフィン樹脂(Y6)は1級及び/又は2級アミノ基を持たないため、アミノ基/酸無水物基量比は0であった。
MCH:メチルシクロヘキサン
nPrAc:酢酸n−プロピル
IPA:イソプロピルアルコール
NY:ナイロン
PET:ポリエチレンテレフタレート
OPP:延伸ポリプロピレン
AL:アルミ
表3に示す各種ウレタン変性ポリオレフィン樹脂溶液を用いて、後述する方法に従ってコーティング基材を作製し、各種試験を行った。
厚さ25μmのコロナ処理ナイロン(NY)フィルム(ユニチカ社製 エンブレムON)のコロナ処理面側に、表3記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂をコーティング樹脂溶液として、乾燥塗布量5g/m2となるように塗工し、100℃で1分間乾燥させることでコーティング基材1を作製した。
厚さ25μmのコロナ処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡社製 東洋紡エステルフィルムE5100)のコロナ処理面側に、表3記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂をコーティング樹脂溶液として、乾燥塗布量5g/m2となるように塗工し、100℃で1分間乾燥させることでコーティング基材2を作製した。
厚み40μmの延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム(東洋紡績株式会社製 パイレンP-2161)のコロナ処理面側に、表3記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂をコーティング樹脂溶液として、乾燥塗布量5g/m2となるように塗工し、100℃で1分間乾燥させることでコーティング基材3を作製した。
厚み40μmのアルミニウム箔(UACJ製箔社製 8079材)の光沢面側に、表3記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂をコーティング樹脂溶液として、乾燥塗布量5g/m2となるように塗工し、100℃で1分間乾燥させることでコーティング基材4を作製した。
コーティング基材1〜4について、塗工後25℃で24時間静置した後に、塗工面にセロハンテープ(ニチバン社製セロテープ(登録商標)No.405、幅24mm、粘着力3.93N/10mm)を指先でしっかりと付着させた。テープを付着させてから1分後にテープの端を持って印刷面に対して90°の角度でテープの端をつかみ、0.5秒で確実にテープを引き離した。テープを付着させた面積に対する、剥離せずに基材上に残存した塗膜の割合(残塗膜面積%)を求め、以下の評価基準に従って接着性を評価した。
(評価基準)
◎:残塗膜面積が95%以上(極めて良好)
〇:残塗膜面積が80%以上95%未満(良好)
△:残塗膜面積が60%以上80%未満(やや良好、実用下限)
×:残塗膜面積が60%未満(不良)
ウレタン変性ポリオレフィン樹脂溶液について、以下の評価基準にて目視により溶液外観を評価した。
(評価基準)
◎:均一でかつ透明(極めて良好)
〇:均一で、濁りはあるが沈殿なし(良好)。
×:不均一で分離有り、または沈殿物あり(不良)。
実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)は、ポリウレタン樹脂(Y)の数平均分子量が5000〜20000の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例2よりもPETフィルムへの接着性に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)は、オレフィン/ウレタン比が10:90〜50:50の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例3、10よりもOPPフィルムへの接着性に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)はポリウレタン樹脂(Y)の単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0.01〜0.35の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例4より溶液外観に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)はポリウレタン樹脂(Y)の単官能(OH+NH)/全(OH+NH)比が0.01〜0.35の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例4、5より溶液外観に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)はポリオレフィン樹脂(X)の数平均分子量が6000〜100000の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例6と比べてOPPフィルムへの接着性に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)は、アミノ基/酸無水物基量比が1.2〜8の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例7と比べて溶液外観とOPPフィルムへの接着性に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)は、ポリオレフィン樹脂(X)の酸無水物価が0.1〜0.7の好適な範囲であったため、好適範囲外の実施例8、9、10と比べて溶液外観に優れていた。
また、実施例1のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)は、ポリオレフィン樹脂(X)がエチレン、プロピレン、ブテンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体の重合体であるため、ポリイソプレン骨格を有する実施例9と比べてOPPフィルムへの接着性に優れていた。
Claims (7)
- 酸無水物基を有する非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)と、1級及び/又は2級アミノ基を有するポリウレタン樹脂(Y)との反応物であることを特徴とするウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)。
- 非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)とポリウレタン樹脂(Y)との重量比であるオレフィン:ウレタン比が5:95〜70:30であることを特徴とする請求項1記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)。
- ポリウレタン樹脂(Y)の1級及び/又は2級アミノ基のモル比率が、非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)の酸無水物基1に対して1〜10であることを特徴とする請求項1または2に記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)。
- ポリウレタン樹脂(Y)が、ポリオール成分(A)由来の構成単位、単官能アルコール成分(D)由来の構成単位、ポリアミン成分(C)由来の構成単位、および単官能アミン成分(E)由来の構成単位を含み、下記式を満たすことを特徴とする、請求項1〜3いずれかに記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)。
(単官能(OH+NH)/全(OH+NH))=0.002〜0.45
(式中、単官能(OH+NH)は、単官能アルコール成分(D)の水酸基モル量と単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基モル量の和を示し、
全(OH+NH)は、ポリオール成分(A)および単官能アルコール成分(D)の水酸基モル総量並びに、ポリアミン成分(C)および単官能アミン成分(E)の1級及び/又は2級アミノ基モル総量の和を示す。) - 非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)の数平均分子量が3000〜200000であり、ポリウレタン樹脂(Y)の数平均分子量が3000〜30000であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)。
- 非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)が、エチレン、プロピレン、およびブテンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体の重合体であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)。
- 1級及び/又は2級アミノ基を有するポリウレタン樹脂(Y)溶液中に、酸無水物基を有する非塩素系ポリオレフィン樹脂(X)溶液を滴下しながら反応させることを特徴とする、請求項1〜6いずれかに記載のウレタン変性ポリオレフィン樹脂(Z)の製造方法。
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