JP2017534647A - 2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルの未精製組成物を精製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エステル組成物を溶融結晶化にかけて、その出発時のジアルキルエステル濃度よりも高いジアルキルエステル濃度を含む精製されたジアルキルエステル組成物と、出発時のモノアルキルエステル濃度よりも高いモノアルキルエステル濃度を含む溶融残渣とを得る工程;及び、
その精製されたジアルキルエステル組成物を加水分解して、精製された2,5-FDCAを得る工程、
を含む。
そのモノアルキルエステルが豊富な中間生成物を溶融結晶化にかけて、精製されたモノアルキルエステル組成物を生成させる工程;及び
その精製されたモノアルキルエステル組成物を加水分解にかけて、精製された2,5-FDCAを生成させる工程、
を含むことが好ましい。
- 反応ゾーン中で、アルカノールの蒸気流を、2,5-FDCAを含む液体出発物質と対向流となるように接触させて、エステル化反応を実施する工程;
- 反応ゾーンからアルカノールと水を含む反応蒸気を抜き出す工程;及び
- 反応ゾーンの底部から、少なくとも2,5-FDCAのジアルキルエステルを含む液相を排出して、2,5-FDCAのジアルキルエステルを含むエステル組成物を得る工程。
ジメチル2,5-フランジカルボキシレート及び2,5-FDCAのモノメチルエステルを含む未精製組成物を、溶融結晶化工程にかけた。その組成物は、2,5-FDCAのモノメチルエステルを約2.1質量%及びその他の不純物約800 ppmwを含み、残りはジメチル2,5-フランジカルボキシレートだった。これらのパーセント割合は、その組成物の質量に基づくものである。それは108.40℃の凝固点を有していた。
そのリサイクルのためにスウェットフラクションが適切であることを示すために、フラクション1−3を、例1でも用いた最初の未精製組成物の一部と混合した。フラクション1−3の量は、得られた混合物に基づいて約11質量%だった。その混合物を、概略、例1において概要を説明した手順に従って溶融結晶化にかけたが、ただ一つのフラクションをスウェットフラクションとして集めた。示した量は、溶融結晶化装置に投入した組成物のパーセント割合として示されている。結果を、下の表2に示す。
この比較例では、組成物が2,5-FDCAのモノアルキルエステルを5質量%より多く含む場合には、ジアルキル2,5-フランジカルボキシレートの未精製エステル組成物を精製するためには、溶融結晶化法は不適当であることを示している。
Claims (20)
- 初めのジアルキルエステル濃度として2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルを少なくとも90質量%と、初めのモノアルキルエステル濃度として2,5−フランジカルボン酸のモノアルキルエステルを最大で5質量%まで含むエステル組成物(前記百分率はエステル組成物の質量に基づく)を精製する方法であって、
前記エステル組成物を溶融結晶化にかけて、初めのジアルキルエステル濃度よりも高いジアルキルエステル濃度を含む精製されたジアルキルエステル組成物と、初めのモノアルキルエステル濃度よりも高いモノアルキルエステル濃度を含む溶融残渣とを得る工程を含む、方法。 - 前記エステル組成物が最大で10質量%までの混入物質を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記混入物質が、5−ホルミル−フラン−2−カルボン酸、5−ホルミル−フラン−2−カルボン酸のアルキルエステル、2,5−フランジカルボン酸、及び着色を引き起こす化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記エステル組成物の溶融結晶化が、静置式、流下薄膜式、及び/又は懸濁型溶融結晶化装置内で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル組成物の溶融結晶化が、静置式又は流下薄膜式溶融結晶化装置内で行われ、結晶化が冷却された表面で起こる、請求項4に記載の方法。
- 溶融結晶化が流下薄膜式装置内で行われ、その冷却チューブの壁上で2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルの結晶化を起こさせるための、冷却された表面としての冷却チューブの壁に沿って、溶融エステル組成物が通過させられる、請求項5に記載の方法。
- 冷却された表面上での2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルの結晶化の後、前記冷却された表面が、2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルの融点より低い温度まで再加熱されて、精製されたジアルキルエステル組成物及び溶融残渣に加えてスウェット(sweat)として得られる、低融点成分の溶融を起こさせる、請求項5又は6に記載の方法。
- 溶融結晶化にかけられるエステル組成物が110〜200℃の範囲の温度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- その中間生成物の質量に基づいて少なくとも10質量%のモノアルキルエステル濃度を含む、モノアルキルエステルが多い中間生成物への変換工程に、前記溶融残渣がかけられる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 溶融残渣の変換が、2,5−フランジカルボン酸と前記ジアルキルエステルのエステル交換である、請求項9に記載の方法。
- 前記溶融残渣の変換が部分加水分解である、請求項9に記載の方法。
- 前記溶融残渣が蒸発工程にかけられて、2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルが気化されて、残留液体をモノアルキルエステルが多い中間生成物として回収する、請求項9に記載の方法。
- 前記モノアルキルエステルが多い中間生成物が溶融結晶化にかけられて、精製されたモノアルキルエステル組成物と、混入物質が多い残渣を生じさせる、請求項9〜12のいずれか一項に記載の方法。
- モノアルキルエステルが多い中間生成物の溶融結晶化が、静置式、流下薄膜式、及び/又は懸濁型溶融結晶化装置内で行われる、請求項9〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 溶融結晶化にかけられるモノアルキルエステルが多い中間生成物が、180〜250℃の範囲の温度を有する、請求項9〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エステル組成物が、
- 反応ゾーン内で、アルカノールの蒸気流を、2,5−フランジカルボン酸を含む液体出発物質と対向流となるように接触させて、2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルと水へのエステル化反応を実施する工程;
- 前記反応ゾーンからアルカノールと水を含む反応蒸気を抜き出す工程;及び
- 前記反応ゾーンの底部から、少なくとも2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルを含む液相を排出して、2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルを含むエステル組成物を得る工程、
を含む方法で得られる、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。 - 前記のエステル化反応で得られる液相を、2,5−フランジカルボン酸のモノアルキルエステルが多い第一の画分と、2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルが多い第二の画分に分け、前記第二の画分をエステル組成物として溶融結晶化にかける、請求項16に記載の方法。
- 初めのジアルキルエステル濃度として2,5−フランジカルボン酸のジアルキルエステルを少なくとも90質量%と、初めのモノアルキルエステル濃度として2,5−フランジカルボン酸のモノアルキルエステルを最大で5質量%含むエステル組成物(前記百分率はエステル組成物の質量に基づく)から2,5−フランジカルボン酸を製造する方法であって、
前記エステル組成物を請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法で精製して、初めのジアルキルエステル濃度よりも高いジアルキルエステル濃度を有する精製されたジアルキルエステル組成物と、初めのモノアルキルエステル濃度よりも高いモノアルキルエステル濃度を有する溶融残渣とを得る工程;及び
前記の精製されたジアルキルエステル組成物を加水分解して、精製された2,5−フランジカルボン酸を得る工程、を含む方法。 - 前記溶融残渣を、中間生成物の質量に基づいて少なくとも10質量%のモノアルキルエステル濃度を有するモノアルキルエステルが豊富な中間生成物へ変換する工程;
前記のモノアルキルエステルが豊富な中間生成物を溶融結晶化にかけて、精製されたモノアルキルエステル組成物を得る工程;及び
前記精製されたモノアルキルエステル組成物を加水分解して、精製された2,5−フランジカルボン酸を得る工程、
をさらに含む、請求項18に記載の方法。 - 精製されたジアルキルエステル組成物及び精製されたモノアルキルエステル組成物を混合して、同時に加水分解する、請求項18又は19に記載の方法。
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