JP2017519735A - 遷移金属化合物、これを含む触媒組成物およびポリオレフィンの製造方法 - Google Patents
遷移金属化合物、これを含む触媒組成物およびポリオレフィンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017519735A JP2017519735A JP2016569428A JP2016569428A JP2017519735A JP 2017519735 A JP2017519735 A JP 2017519735A JP 2016569428 A JP2016569428 A JP 2016569428A JP 2016569428 A JP2016569428 A JP 2016569428A JP 2017519735 A JP2017519735 A JP 2017519735A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- transition metal
- linear
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims abstract description 48
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 179
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 25
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 24
- -1 cationic Lewis base Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 19
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 15
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 13
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 9
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical group [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052800 carbon group element Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Chemical group 0.000 claims description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical group [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052795 boron group element Inorganic materials 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 16
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 9
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-O diethyl(phenyl)azanium Chemical compound CC[NH+](CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 8
- GEJUFTHBORQCNQ-UHFFFAOYSA-N phenylalumane Chemical compound [AlH2]c1ccccc1 GEJUFTHBORQCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZOICEQJZAWJHSI-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boron Chemical compound [B]C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZOICEQJZAWJHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DXQXWMYUGOTNGJ-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenyl]boron Chemical compound [B]C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DXQXWMYUGOTNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- DBQOUEWUAIHCNY-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)alumane Chemical compound Fc1c(F)c(F)c([AlH2])c(F)c1F DBQOUEWUAIHCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical class [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 3
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWUXLTRGPPIDJA-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)alumane Chemical compound CC1=CC=C([AlH2])C=C1 GWUXLTRGPPIDJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKMQKNJWQNCEQV-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)boron Chemical compound [B]C1=CC=C(C)C=C1 VKMQKNJWQNCEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006734 (C2-C20) alkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O trimethylphosphanium Chemical compound C[PH+](C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WCFQIFDACWBNJT-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-alumanyloxy(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]O[Al] WCFQIFDACWBNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(C=C)=C1 HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- ULFQKXHBXXLEFC-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-9h-fluorene Chemical compound C=1C=C(C2=CC=CC=C2C2)C2=CC=1CC1=CC=CC=C1 ULFQKXHBXXLEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSMQHYREUQGRX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyloxaluminane Chemical compound CC[Al]1CCCCO1 YVSMQHYREUQGRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDMMZSJNHAWYKX-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C(C=C2)CCC21C1=CC=CC=C1 UDMMZSJNHAWYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ALPIWUFSTYGDDT-UHFFFAOYSA-N C1CC(CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4CC3=C2)CC1 Chemical compound C1CC(CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4CC3=C2)CC1 ALPIWUFSTYGDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N Fulvene Chemical compound C=C1C=CC=C1 PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- MYBJXSAXGLILJD-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)alumane Chemical compound CC[Al](C)CC MYBJXSAXGLILJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MWNKMBHGMZHEMM-UHFFFAOYSA-N dimethylalumanylium;ethanolate Chemical compound CCO[Al](C)C MWNKMBHGMZHEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SHGOGDWTZKFNSC-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)alumane Chemical compound CC[Al](C)C SHGOGDWTZKFNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- VMRZYTKLQVKYKQ-UHFFFAOYSA-N lithium;1,9-dihydrofluoren-1-ide Chemical compound [Li+].C1=C[C-]=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 VMRZYTKLQVKYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BQBCXNQILNPAPX-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)alumane Chemical compound [O-]C.C[Al+]C BQBCXNQILNPAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- NDUUEFPGQBSFPV-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yl)alumane Chemical compound CCC(C)[Al](C(C)CC)C(C)CC NDUUEFPGQBSFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYLGJXLKFZZEBJ-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylalumane Chemical compound C1CCCC1[Al](C1CCCC1)C1CCCC1 PYLGJXLKFZZEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical compound CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N tripentylalumane Chemical compound CCCCC[Al](CCCCC)CCCCC JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPKTELQGVLZTD-UHFFFAOYSA-N tripropylborane Chemical compound CCCB(CCC)CCC ZMPKTELQGVLZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)borane Chemical compound CC(C)CB(CC(C)C)CC(C)C XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSITXTIRYQMZHM-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)alumane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[Al](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WSITXTIRYQMZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/16—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/06—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type
- C08F297/08—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65908—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an ionising compound other than alumoxane, e.g. (C6F5)4B-X+
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65912—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an organoaluminium compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/6592—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/6592—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring
- C08F4/65922—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not
- C08F4/65927—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not two cyclopentadienyl rings being mutually bridged
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2420/00—Metallocene catalysts
- C08F2420/10—Heteroatom-substituted bridge, i.e. Cp or analog where the bridge linking the two Cps or analogs is substituted by at least one group that contains a heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2014年6月18日付の韓国特許出願第10−2014−0074371号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、遷移金属化合物、前記遷移金属化合物を含む触媒組成物およびポリオレフィンの製造方法に関する。より詳細には、本発明は、新規な化学構造の遷移金属化合物と、高い選択比と反応活性を有し、ポリオレフィンをより容易で安定的に合成することができ、最終的に合成されるポリオレフィン中のアルファ−オレフィンの含有量を高めることができる遷移金属触媒組成物およびポリオレフィンの製造方法に関する。
R17は、炭素数1〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアルキルアリール基、または炭素数7〜10のアリールアルキル基であり、Lは、炭素数1〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、Dは、−O−、−S−、−N(R)−、または−Si(R)(R’)−であり、前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素数6〜20のアリール基であり、Aは、水素、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基、炭素数7〜20のアリールアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20のヘテロシクロアルキル基、または炭素数5〜20のヘテロアリール基であり、Mは、4族遷移金属であり、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜20のアルキルシリル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、または炭素数1〜20のスルホネート基であり、前記化学式中、→は、配位結合を意味し、
前記G2は、炭素数6〜10のアリール基または炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、具体例として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基が挙げられる。前記E2は、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよく、具体例として、メチレン、エチレン、プロピレン、またはブチレンが挙げられる。
(1)リガンド化合物の製造
<製造例2:遷移金属化合物の製造>
(1)リガンド化合物の製造
(1)リガンド化合物の製造
<実施例1:ポリオレフィンの合成>
(1)遷移金属触媒組成物の製造
前記製造例1の遷移金属化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C19H15)2ZrCl2)と助触媒のメチルアルミノキサンを、トルエン溶媒中でAl/Zr=3,000の含有量で混合して、遷移金属触媒組成物を製造した。
3.5barの圧力にて、前記得られた遷移金属触媒組成物に1−ヘキセン(1−hexene)5mlを投入し、エチレンを30分間注入しながら、90℃の温度で共重合反応を進行させ、反応結果を測定して表1に示した。
製造例1の化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C19H15)2ZrCl2)の代わりに、前記製造例2で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C20H14)2ZrCl2)を投入したことを除いては、前記実施例1と同様にポリオレフィンを製造し、反応結果を測定して表1に示した。
反応器に、製造例1で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C19H15)2ZrCl2)の代わりに、前記製造例3で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C13H9)2ZrCl2)を投入したことを除いては、前記実施例1と同様にポリオレフィンを製造し、反応結果を測定して表1に示した。
(1)遷移金属触媒組成物の製造
前記製造例1の遷移金属化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C19H15)2ZrCl2)と助触媒のメチルアルミノキサンを、ヘキサン溶媒中でAl/Zr=100の含有量で混合して、遷移金属触媒組成物を製造した。
前記得られた遷移金属触媒組成物をアルミナに担持させて製造した担持触媒に、40barの圧力にて、1−ヘキセン(1−hexene)100mlを投入し、エチレンを1時間注入しながら、80℃の温度で共重合反応を進行させ、反応結果を測定して表1に示した。
製造例1で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C19H15)2ZrCl2)の代わりに、前記製造例2で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C20H14)2ZrCl2)を投入したことを除いては、前記実施例3と同様にポリオレフィンを製造し、反応結果を測定して表1に示した。
反応器に、製造例1で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C19H15)2ZrCl2)の代わりに、前記製造例3で製造した化合物((tert−Bu−O−(CH2)6)MeSi(9−C13H9)2ZrCl2)を投入したことを除いては、前記実施例3と同様にポリオレフィンを製造し、反応結果を測定して表1に示した。
Claims (20)
- 下記化学式1で表される遷移金属化合物:
Qは、14族元素であり、
R5、R6、R7、R8、R13、R14、R15およびR16はそれぞれ、水素、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基であり、
R5、R6、R7およびR8のうちの少なくとも1つは、下記化学式2の官能基であり、R13、R14、R15およびR16のうちの少なくとも1つは、下記化学式2の官能基であり、
R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基であり、
R17は、炭素数1〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアルキルアリール基、または炭素数7〜10のアリールアルキル基であり、
Lは、炭素数1〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
Dは、−O−、−S−、−N(R)−、または−Si(R)(R’)−であり、前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数1〜2
0の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素数6〜20のアリール基であり、
Aは、水素、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアルキルアリール基、炭素数7〜20のアリールアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20のヘテロシクロアルキル基、または炭素数5〜20のヘテロアリール基であり、
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜20のアルキルシリル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、または炭素数1〜20のスルホネート基であり、
前記化学式中、→は、配位結合を意味し、
[化学式2]
−E1−G1
前記化学式2において、E1は、炭素数1〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
G1は、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のシクロアルキル基、または炭素数2〜20のアルコキシアルキル基である。 - 前記G1は、炭素数6〜14のアリール基、炭素数4〜10のシクロアルキル基、または炭素数2〜15のアルコキシアルキル基である、請求項1に記載の遷移金属化合物。
- 前記G1は、炭素数6〜10のアリール基または炭素数5〜6のシクロアルキル基である、請求項1に記載の遷移金属化合物。
- 前記R5、R7、R8、R13、R14およびR16はそれぞれ、水素、ハロゲン、炭素数1〜3の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
前記R6およびR15はそれぞれ、下記化学式3の官能基である、請求項1に記載の遷移金属化合物:
[化学式3]
−E2−G2
前記化学式3において、
前記G2は、炭素数6〜10のアリール基または炭素数5〜6のシクロアルキル基であり、
前記E2は、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基である。 - 前記R17は、炭素数1〜3のアルキル基である、請求項1に記載の遷移金属化合物。
- 前記Lは、炭素数3〜8の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
前記Dは、−O−または−S−であり、
前記Aは、炭素数3〜5の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である、請求項1に記載の遷移金属化合物。 - 前記化学式1のR1、R2、R3、R4、R9、R10、R11およびR12はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、または炭素数1〜8の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である、請求項1に記載の遷移金属化合物。
- 下記化学式4の遷移金属化合物を含む、請求項1に記載の遷移金属化合物。
Mは、チタニウム、ジルコニウム、またはハフニウムであり、
X11およびX12はそれぞれ、ハロゲン、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基であり、
R21は、炭素数1〜3のアルキル基であり、
L1は、炭素数3〜8の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
D1は、−O−または−S−であり、
A1は、炭素数3〜5の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
R22およびR23はそれぞれ、下記化学式3の官能基であり、
[化学式3]
−E2−G2
前記化学式3において、
前記G2は、炭素数6〜10のアリール基または炭素数5〜6のシクロアルキル基であ り、
前記E2は、炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基である。 - 請求項1に記載の遷移金属化合物を含む遷移金属触媒組成物。
- 前記遷移金属触媒組成物は、エチレン/アルファ−オレフィン共重合体の合成反応に使用される、請求項9に記載の遷移金属触媒組成物。
- 助触媒をさらに含む、請求項9に記載の遷移金属触媒組成物。
- 前記助触媒は、下記化学式11、化学式12、および化学式13の化合物からなる群より選択された1種以上を含む、請求項11に記載の遷移金属触媒組成物:
[化学式11]
[L−H]+[Z(E)4]-または[L]+[Z(E)4]-
前記化学式11において、
Lは、中性または陽イオン性ルイス塩基であり、
[L−H]+または[L]+は、ブレンステッド酸であり、
Hは、水素原子であり、
Zは、13族元素であり、
Eは、互いに同一または異なっていてもよいし、それぞれ独立に、1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1〜20のヒドロカルビル、アルコキシ官能基またはフェノキシ官能基で置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜20のアルキル基であり、
[化学式12]
D(R31)3
前記化学式12において、
Dは、アルミニウムまたはホウ素であり、
R31は、互いに同一または異なっていてもよいし、それぞれ独立に、ハロゲン;炭素数1〜20の炭化水素基;またはハロゲンで置換された炭素数1〜20の炭化水素基であり、
前記化学式13において、R32、R33およびR34は、互いに同一または異なっていてもよいし、それぞれ、水素;ハロゲン基;炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基;またはハロゲンで置換された炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基であり、aは、2以上の整数である。 - 前記化学式1の遷移金属化合物のモル数:前記化学式11の化合物のモル数は、1:1〜1:10である、請求項12に記載の遷移金属触媒組成物。
- 前記化学式1の遷移金属化合物のモル数:前記化学式12または13の化合物のモル数は、1:1〜1:8,000である、請求項12に記載の遷移金属触媒組成物。
- 前記遷移金属化合物100重量部に対して、有機溶媒50〜1,000重量部をさらに含む、請求項9に記載の遷移金属触媒組成物。
- 触媒の有効成分が固定される担体をさらに含む、請求項9に記載の遷移金属触媒組成物。
- 請求項9に記載の遷移金属触媒組成物の存在下、オレフィン単量体を重合反応する段階を含む、ポリオレフィンの製造方法。
- 前記オレフィン単量体は、エチレン、または炭素数3以上のアルファ−オレフィンを含む、請求項17に記載のポリオレフィンの製造方法。
- 前記ポリオレフィンは、エチレン/アルファ−オレフィン共重合体を含む、請求項17に記載のポリオレフィンの製造方法。
- 前記重合反応は、45℃〜200℃の温度で行われる、請求項17に記載のポリオレフィンの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2014-0074371 | 2014-06-18 | ||
KR1020140074371A KR101666170B1 (ko) | 2014-06-18 | 2014-06-18 | 전이금속 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 폴리올레핀의 제조방법 |
PCT/KR2015/005658 WO2015194777A1 (ko) | 2014-06-18 | 2015-06-05 | 전이금속 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 폴리올레핀의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017519735A true JP2017519735A (ja) | 2017-07-20 |
JP6533533B2 JP6533533B2 (ja) | 2019-06-19 |
Family
ID=54935716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016569428A Active JP6533533B2 (ja) | 2014-06-18 | 2015-06-05 | 遷移金属化合物、これを含む触媒組成物およびポリオレフィンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9963527B2 (ja) |
EP (1) | EP3159360B1 (ja) |
JP (1) | JP6533533B2 (ja) |
KR (1) | KR101666170B1 (ja) |
CN (1) | CN106414516B (ja) |
WO (1) | WO2015194777A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102363189B1 (ko) * | 2018-01-11 | 2022-02-15 | 주식회사 엘지화학 | 혼성 담지 메탈로센 촉매를 이용한 폴리올레핀의 제조 방법 |
US10893651B1 (en) | 2019-07-02 | 2021-01-19 | Monsanto Technology Inc. | Plants and seeds of hybrid corn variety CH554040 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5668230A (en) * | 1991-07-23 | 1997-09-16 | Phillips Petroleum Company | Olefin polymerization |
US6534665B1 (en) * | 1999-10-26 | 2003-03-18 | Repsol Quimica S.A. | Single-carbon bridges bys cyclopentadienyl compounds and metallocene complexes thereof |
JP2005529865A (ja) * | 2002-04-10 | 2005-10-06 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | インデン置換体の製造方法 |
KR20120087706A (ko) * | 2011-01-28 | 2012-08-07 | 주식회사 엘지화학 | 메탈로센 화합물 및 이를 이용하여 제조되는 올레핀계 중합체 |
JP2013500331A (ja) * | 2009-07-31 | 2013-01-07 | エルジー・ケム・リミテッド | メタロセン化合物、これを含む触媒組成物、およびこれを利用して製造されたオレフィン系重合体 |
JP2013543902A (ja) * | 2011-01-27 | 2013-12-09 | エルジー・ケム・リミテッド | オレフィンブロック共重合体およびその製造方法 |
JP2014503026A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-02-06 | エルジー・ケム・リミテッド | オレフィンブロック共重合体 |
JP2014503027A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-02-06 | エルジー・ケム・リミテッド | オレフィンブロック共重合体 |
KR20150065084A (ko) * | 2013-12-04 | 2015-06-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 리간드 화합물, 메탈로센 화합물 및 이를 이용하는 올레핀계 중합체의 제조방법 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5064802A (en) | 1989-09-14 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Metal complex compounds |
IT1256259B (it) | 1992-12-30 | 1995-11-29 | Montecatini Tecnologie Srl | Composti mettallocenici aventi leganti di tipo fluorenilico |
AU748513B2 (en) | 1998-05-29 | 2002-06-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copolymerization of olefins |
KR100690345B1 (ko) | 2004-09-03 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 담지 메탈로센 촉매, 그 제조방법 및 이를 이용한폴리올레핀의 제조방법 |
US7517939B2 (en) | 2006-02-02 | 2009-04-14 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Polymerization catalysts for producing high molecular weight polymers with low levels of long chain branching |
US7514510B2 (en) | 2006-07-25 | 2009-04-07 | Fina Technology, Inc. | Fluorenyl catalyst compositions and olefin polymerization process |
KR101265891B1 (ko) | 2009-01-13 | 2013-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 넓은 분자량 분포를 갖는 폴리올레핀 중합 방법 |
KR20150068084A (ko) | 2013-12-11 | 2015-06-19 | 삼성전자주식회사 | 반도체 장치 및 그 제조 방법 |
-
2014
- 2014-06-18 KR KR1020140074371A patent/KR101666170B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-06-05 US US15/314,303 patent/US9963527B2/en active Active
- 2015-06-05 WO PCT/KR2015/005658 patent/WO2015194777A1/ko active Application Filing
- 2015-06-05 EP EP15810169.1A patent/EP3159360B1/en active Active
- 2015-06-05 JP JP2016569428A patent/JP6533533B2/ja active Active
- 2015-06-05 CN CN201580029718.6A patent/CN106414516B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5668230A (en) * | 1991-07-23 | 1997-09-16 | Phillips Petroleum Company | Olefin polymerization |
US6534665B1 (en) * | 1999-10-26 | 2003-03-18 | Repsol Quimica S.A. | Single-carbon bridges bys cyclopentadienyl compounds and metallocene complexes thereof |
JP2005529865A (ja) * | 2002-04-10 | 2005-10-06 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | インデン置換体の製造方法 |
JP2013500331A (ja) * | 2009-07-31 | 2013-01-07 | エルジー・ケム・リミテッド | メタロセン化合物、これを含む触媒組成物、およびこれを利用して製造されたオレフィン系重合体 |
JP2013543902A (ja) * | 2011-01-27 | 2013-12-09 | エルジー・ケム・リミテッド | オレフィンブロック共重合体およびその製造方法 |
JP2014503026A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-02-06 | エルジー・ケム・リミテッド | オレフィンブロック共重合体 |
JP2014503027A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-02-06 | エルジー・ケム・リミテッド | オレフィンブロック共重合体 |
KR20120087706A (ko) * | 2011-01-28 | 2012-08-07 | 주식회사 엘지화학 | 메탈로센 화합물 및 이를 이용하여 제조되는 올레핀계 중합체 |
KR20150065084A (ko) * | 2013-12-04 | 2015-06-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 리간드 화합물, 메탈로센 화합물 및 이를 이용하는 올레핀계 중합체의 제조방법 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
ALT, HELMUT G.; ZENK, ROLAND: "Syndiospecific polymerization of propylene: 2- and 2,7-substituted metallocene complexes of type", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 522(1), JPN6018016147, 1996, pages 39-54 * |
HELMUT G. ALT ET AL.: "Polymerization of ethylene with metallocene: methylaluminoxane catalysts supported on polysiloxane m", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 568, JPN6018016148, 1998, pages 263 - 269, XP004146195, DOI: doi:10.1016/S0022-328X(98)00841-9 * |
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 675, JPN6018040671, 2003, pages 97 - 104 * |
SCHERTL, PETER; ALT, HELMUT G.: "Synthesis and polymerization properties of substituted ansa-bis(fluorenylidene) complexes of zir", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 582(2), JPN6018016146, 1999, pages 328-337 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150145066A (ko) | 2015-12-29 |
EP3159360A1 (en) | 2017-04-26 |
EP3159360A4 (en) | 2018-01-03 |
US9963527B2 (en) | 2018-05-08 |
US20170198074A1 (en) | 2017-07-13 |
KR101666170B1 (ko) | 2016-10-13 |
CN106414516B (zh) | 2019-05-14 |
WO2015194777A1 (ko) | 2015-12-23 |
EP3159360B1 (en) | 2018-10-03 |
CN106414516A (zh) | 2017-02-15 |
JP6533533B2 (ja) | 2019-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5712213B2 (ja) | メタロセン化合物、これを含む触媒組成物、およびこれを利用して製造されたオレフィン系重合体 | |
JP6236155B2 (ja) | メタロセン化合物、これを含む触媒組成物およびこれを用いるオレフィン系重合体の製造方法 | |
KR101503002B1 (ko) | 메탈로센 화합물 및 이를 이용하여 제조되는 올레핀계 중합체 | |
JP6450393B2 (ja) | メタロセン化合物、これを含む触媒組成物、およびこれを用いるポリオレフィンの製造方法 | |
JP6093858B2 (ja) | 新規なメタロセン化合物、これを含む触媒組成物及びこれを用いたオレフィン系重合体の製造方法 | |
JP6029757B2 (ja) | ポリオレフィン重合用触媒の製造方法およびポリオレフィンの製造方法 | |
JP6499280B2 (ja) | メタロセン担持触媒およびこれを用いるポリオレフィンの製造方法 | |
CN106661072B (zh) | 金属茂化合物、包含其的催化剂组合物以及使用其制备基于烯烃的聚合物的方法 | |
JP2011506313A (ja) | テトラゾール基を含む非メタロセン系オレフィン重合触媒およびこれを用いたオレフィン重合方法 | |
JP6533533B2 (ja) | 遷移金属化合物、これを含む触媒組成物およびポリオレフィンの製造方法 | |
JP7148516B2 (ja) | オレフィン重合触媒用遷移金属化合物、これを含むオレフィン重合触媒およびこれを用いて重合されたポリオレフィン | |
JP6453483B2 (ja) | メタロセン担持触媒およびこれを用いるポリオレフィンの製造方法 | |
JP2018505947A (ja) | 混成担持触媒系、およびこれを用いたポリオレフィンの製造方法 | |
US10550207B2 (en) | Method for preparing supported hybrid metallocene catalyst, and supported hybrid metallocene catalyst using the same | |
CN107428788B (zh) | 茂金属化合物 | |
CN113039190B (zh) | 过渡金属化合物和包含其的催化剂组合物 | |
KR102024327B1 (ko) | 메탈로센 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한 올레핀 중합체의 제조방법 | |
KR101949456B1 (ko) | 혼성 담지 메탈로센 촉매의 제조 방법 및 이를 이용하여 제조된 혼성 담지 메탈로센 촉매 | |
JP2021507963A (ja) | 担持メタロセン触媒の製造方法およびこれから製造された触媒を用いるポリプロピレンの製造方法 | |
KR20170069045A (ko) | 신규한 전이금속 화합물의 제조방법 | |
KR20160144208A (ko) | 담지 메탈로센 촉매 및 이를 이용한 올레핀계 중합체의 제조방법 | |
KR20150143166A (ko) | 에틸렌 공중합체의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170731 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180412 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180508 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190509 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190524 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6533533 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |