JP2017519057A - オルガニルオキシシラン末端ポリマーを基にした架橋性物質 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)式
Y−[(CR1 2)3−SiRa(OR2)3−a]b (I)、
(式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄または炭素を介して結合しているx価の重合体ラジカルであり、
Rは、同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
R1は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または窒素、リン、酸素、硫黄、またはカルボニル基を介して炭素原子に結合し得る置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
R2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
bは、1〜10の整数、好ましくは1、2または3、より好ましくは1または2であり、且つ、
aは、同一でも異なっていてもよく、0、1または2、好ましくは0または1である。)
の化合物を100重量部、
(B)式
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)、
(式中、
R3は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、置換されていてもよい一価のSiC結合脂肪族炭化水素基であるか、または2つの前記式(II)の単位を架橋する置換されていてもよい二価の脂肪族炭化水素基であり、
R4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
R5は、同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよい一価のSiC結合芳香族炭化水素基であり、
c+d+eの合計が3以下であり、且つ、前記式(II)の単位の少なくとも40%においてc+eの合計が0または1であることを条件として
cは、0、1、2または3であり、
dは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1であり、且つ、
eは、0、1または2、好ましくは0または1である。)
の単位を含むシリコーン樹脂を少なくとも5重量部、
(C1)金属含有硬化触媒、グアニジン類、およびアミジン類から選択される触媒、および
(C2)式
DhSi(OR7)gR6 fO(4−f−g−h)/2(III)、
(式中、
R6は、同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよい一価のSiC結合無窒素有機基であり、
R7は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または置換されていてもよい炭化水素基であり、
Dは、同一でも異なっていてもよく、カルボニル基(C=O)に結合していない少なくとも1個の窒素原子を有する一価のSiC結合基であり、
f+g+hの合計が4以下であり、且つ、分子当たり少なくとも1つの基Dが存在することを条件として、
fは、0、1、2または3、好ましくは1であり、
gは、0、1、2または3、好ましくは1、2または3、より好ましくは1または3であり、且つ、
hは、0、1、2、3または4、好ましくは1である。)
の単位を含む共触媒
を含み、化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:1〜1:400であり、且つ、100重量部の成分(A)当たり総量で0.2〜50重量部の成分(C1)と成分(C2)を含む架橋性組成物を提供する。
−NH−C(=O)−NR’−(CR1 2)3−SiRa(OR2)3−a (IV)、
−O−C(=O)−NH−(CR1 2)3−SiRa(OR2)3−a (V)、または
−O−(CR1 2)3−SiRa(OR2)3−a (VI)
の基であって、それらの基および指数は上記で示されている定義のうちの1つを有する基であることが好ましい。
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3、または
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3
のうちの1つ以上を有することが好ましい。
−O−(CH2)3−Si(CH3)(OCH3)2、
−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3、または
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(CH3)(OCH3)2
のうちの1つ以上を有することが好ましい。
・完全にエステル化した芳香族カルボン酸または脂肪族カルボン酸、
・完全にエステル化したリン酸の誘導体、
・完全にエステル化したスルホン酸の誘導体、
・分岐型飽和炭化水素または非分岐型飽和炭化水素、
・ポリスチレン、
・ポリブタジエン、
・ポリイソブチレン、
・ポリエステル、および
・ポリエーテル
からなる物質群より選択される全ての有機化合物である。
a)シリカ、より具体的にはヒュームドシリカ、および
b)炭酸カルシウム、三水酸化アルミニウムおよび/またはタルク
の組合せを含む。
(A)前記式(I)の化合物を100重量部、
(B)前記式(II)の単位からなり、好ましくは樹脂(B1)を含むシリコーン樹脂を5〜60重量部、
化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:1〜1:200であり、且つ、前記架橋性組成物が100重量部の成分(A)当たり総量で0.2〜50重量部の成分(C1)と成分(C2)を含むことを条件として
(C1)金属含有硬化触媒、グアニジン類、およびアミジン類から選択される触媒、
(C2)前記式(III)の単位からなる共触媒、
を含み、所望により
(D)可塑剤、
所望により
(E)充填剤、
所望により
(F)接着促進剤、
所望により
(G)水捕捉剤、
所望により
(H)添加物、および
所望により
(I)アジュバント
を含む組成物であることが好ましい。
(A)前記式(I)の化合物を100重量部、
(B)前記式(II)の単位からなり、好ましくは樹脂(B1)を含むシリコーン樹脂を5〜60重量部、
化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:2〜1:200であり、且つ、前記架橋性組成物が100重量部の成分(A)当たり総量で0.3〜35重量部の成分(C1)と成分(C2)を含むことを条件として
(C1)金属含有硬化触媒、グアニジン類、およびアミジン類から選択される触媒、
(C2)前記式(III)の単位からなる共触媒、
(D)可塑剤を5〜300重量部、
含み、所望により
(E)充填剤、
所望により
(F)接着促進剤、
所望により
(G)水捕捉剤、
所望により
(H)添加物、および
所望により
(I)アジュバント
を含む組成物であることが特に好ましい。
(A)前記式(I)の化合物を100重量部、
(B)前記式(II)の単位からなり、好ましくは樹脂(B1)を含むシリコーン樹脂を5〜60重量部、
化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:2〜1:200であり、且つ、前記架橋性組成物が100重量部の成分(A)当たり総量で0.3〜35重量部の成分(C1)と成分(C2)を含むことを条件として
(C1)金属含有硬化触媒、グアニジン類、およびアミジン類から選択される触媒、
(C2)前記式(III)の単位からなる共触媒、
(D)可塑剤を5〜300重量部、
(E)充填剤を4〜1,000重量部、
含み、所望により
(F)接着促進剤、
所望により
(G)水捕捉剤、
所望により
(H)添加物、および
所望により
(I)アジュバント
を含む組成物であることが非常に好ましい。
(A)Yがポリプロピレンオキシドラジカルである前記式(I)の化合物を100重量部、
(B)前記式(II)の単位からなるシリコーン樹脂(B1)を10〜50重量部、
化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:2〜1:200であり、且つ、前記架橋性組成物が100重量部の成分(A)当たり総量で0.3〜35重量部の成分(C1)と成分(C2)を含むことを条件として
(C1)スズ含有化合物から選択される触媒、
(C2)前記式(III)の単位からなる共触媒、
(D)可塑剤を30〜150重量部、
(E)充填剤を60〜500重量部、
含み、所望により
(F)接着促進剤、
(G)水捕捉剤を0.5〜30重量部、
(H)抗酸化剤およびUV安定剤から選択される添加物を0.1〜10重量部、および
所望により
(I)アジュバント
を含む組成物であることが非常に好ましい。
滴下漏斗、リービッヒ冷却器、KPG撹拌機、および温度計が付いた2Lの四首フラスコに室温で1,000gのフェニルトリメトキシシランを入れ、撹拌しながら20gの20%強度の塩酸水溶液をこの最初の分量に添加する。これに続いて穏やかな還流が始まるまで65〜68℃の温度に加熱する。その後、還流させながら74gの水と40gのメタノールの混合物を30分間の期間にわたって一定の速度で添加する。その添加の終了後に還流させながら撹拌をさらに10分間にわたって継続し、続いて室温まで冷却する。
実施例1の手順を繰り返す。しかしながら、成分とそれらの量を次のように変更する。1,000gのフェニルトリメトキシシランの代わりに700gのフェニルトリメトキシシランと300gのメチルトリメトキシシランの混合物を最初の分量として入れる。そして、これは同じままであるが塩を添加し、65〜68℃の温度へ加熱した後に還流させながら30分間の期間にわたって一定の速度で添加される混合物は74gの水と40gのメタノールの混合物ではなく、92.5gの水と62gのメタノールの混合物である。他の工程パラメーター、成分およびそれらの量の全ては変わっていない。
発明的接着剤製剤の製造
18,000g/molの平均モル質量(Mn)および式−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3の2末端基を有する85.6gのシラン末端ポリプロピレングリコール(ドイツ、ミュンヘンのWacker Chemie AG社からGENIOSIL(登録商標)STP−E35の名称で商業的に入手可能)と59.2gの2,000g/molの平均モル質量Mnを有するポリプロピレングリコールを8.0gのビニルトリメトキシシラン、54.4gの実施例1により調製された樹脂、および2.0gの安定化剤混合物(BASF AG社(ドイツ)からTINUVIN(登録商標)B75の名称で商業的に入手可能であり、且つ、20%のIrganox(登録商標)1135(CAS番号125643−61−0)、40%のTinuvin(登録商標)571(CAS番号23328−53−2)および40%のTinuvin(登録商標)765(CAS番号41556−26−7)から構成される混合物)と約25℃で2本交差アームミキサーが装備されたPC−Laborsystem社の実験室用プレネタリーミキサーの中で2分間にわたって200rpmで混合および均一化する。その後、脂肪酸被覆を有し、且つ、約0.07μmの平均粒径(D50%)を有する186.0gの沈降炭酸石灰(オーストリア、グンメルンのShiraishi Omya GmbH社からHakuenka(登録商標)CCR S10の名称で商業的に入手可能)を1分間にわたって600rpmで撹拌しながら混入する。その炭酸石灰の混入の後に4gのアミノプロピルトリメトキシシランと0.8gのジオクチルスズジラウレートを1分間にわたって200rpmで混入する。最後に泡が無くなるまで撹拌しながら約100mbarの圧力下において600rpmで2分間、および200rpmで1分間にわたって均一化を行う。
発明的接着剤製剤の製造
実施例3に記載されている手順を繰り返す。しかしながら、GENIOSIL(登録商標)STP−E35と実施例1により調製されたフェニルシリコーン樹脂の実施例3において示された量を変更する。よって、ここでは103.6gのGENIOSIL(登録商標)STP−E35と36.4gの実施例1により調製された樹脂を使用する。全ての他の出発物質の使用量は変わっていない。
発明的接着剤製剤の製造
実施例3に記載されている手順を繰り返す。しかしながら、GENIOSIL(登録商標)STP−E35と実施例1により調製されたフェニルシリコーン樹脂の実施例3において示された量を変更する。よって、ここでは122.0gのGENIOSIL(登録商標)STP−E35と18.0gの実施例1により調製された無溶媒樹脂を使用する。全ての他の出発物質の使用量は変わっていない。
非発明的接着製剤の製造
実施例3に記載されている手順を繰り返す。しかしながら、実施例1により調製されたフェニルシリコーン樹脂を添加しない。その代り、85.6gではなく140gのGENIOSIL(登録商標)STP−E35を使用する。
非発明的接着製剤の製造
実施例3に記載されている手順を繰り返す。しかしながらジオクチルスズジラウレートを添加しない。その代り、使用される2,000の平均モル質量Mnを有するポリプロピレングリコールの量を59.2gから60gにわずかに増加させる。全ての他の出発物質の使用量は変わっていない。
実施例3〜5において得られた組成物、および比較例1および2(C1およびC2)において得られた組成物も架橋させ、それらの組成物の被膜形成特性およびそれらの機械的特性について試験する。結果を表1に示す。
被膜形成時間の決定のために前記実施例で得られた架橋性組成物を2mm厚の層としてPEフィルムに塗布し、標準的条件下(23℃および50%の相対湿度)で貯蔵する。硬化時に被膜形成を5分ごとに検査する。試料の表面に乾燥した実験用へらを注意深く置き、それを上方へ引き上げることでこれを行う。試料が指にくっつく場合では被膜はまだ形成されていない。指にくっつく試料がもはや無ければ被膜が形成されており、その時間を記録する。
圧延テフロンプレートに前記組成物をそれぞれ2mmの厚みで被覆し、23℃および50%相対湿度で2週間にわたって硬化した。
引張強度をDIN 53504−S1により決定する。
破断点伸度をDIN 53504−S1により決定する。
発明的接着剤製剤の製造
18,000g/molの平均モル質量(Mn)および式−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3の2末端基を有する160.0gのシラン末端ポリプロピレングリコール(ドイツ、ミュンヘンのWacker Chemie AG社からGENIOSIL(登録商標)STP−E35の名称で商業的に入手可能)を42.0gの実施例1により調製された無溶媒樹脂および2.0gの安定化剤混合物(ドイツのBASF AG社(ドイツ)からTINUVIN(登録商標)B75の名称で商業的に入手可能)と約25℃で2本交差アームミキサーが装備されたPC−Laborsystem社の実験室用プレネタリーミキサーの中で2分間にわたって200rpmで均一化する。その後、3〜5m2/gのBET表面積および1.7〜2.1μmのd50を有する189.6gの三水酸化アルミニウム(Albemarle社からMartinal(登録商標)OL 104の名称で商業的に入手可能)を1分間にわたって600rpmで撹拌しながら混入する。その充填剤の混入の後に6gのアミノプロピルトリメトキシシランと0.4gのジオクチルスズジラウレートを1分間にわたって200rpmで混入する。最後に泡が無くなるまで撹拌しながら約100mbarの圧力下において600rpmで2分間、および200rpmで1分間にわたって均一化を行う。
発明的接着剤製剤の製造
実施例7に記載されている手順を繰り返す。しかしながら、0.4gのジオクチルスズジラウレートの代わりに0.4gの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7−セン(DBU、ドイツのBASFAG社からLupragen(登録商標)N700の名称で商業的に入手可能)を使用する。
発明的接着剤製剤の製造
実施例7に記載されている手順を繰り返す。しかしながら、0.4gのジオクチルスズジラウレートの代わりに0.4gのジイソプロポキシチタン−エチレンアセトアセテート(米国、スタフォードのDorf Ketal Chemicals有限会社から「Tyzor(登録商標)IBAY」の名称で商業的に入手可能)を使用する。
非発明的接着製剤の製造
実施例7に記載されている手順を繰り返す。しかしながら0.4gのジオクチルスズジラウレートの添加を置き換えることなく省略する。
実施例7〜9において得られた組成物、および比較例3(C3)において得られた組成物も架橋させ、それらの組成物の被膜形成特性およびそれらの機械的特性について試験する。結果を表2に示す。
実施例6において記載されるように被膜形成時間を決定する。
DIN EN204に記載されるように引張せん断強度を決定する。ここで引張せん断強度の決定において、接着される予定の両方のブナ材ブロックに各組成物を塗布し、続いて100μmのドクターブレードを用いてドローダウンする。その後、5kgの圧力を加えてそれら2つの木材ブロックを1cm×2cmの面積にわたって接着する。24時間の圧力印加後に標準的条件下でそれらのブロックを貯蔵する。D1値の決定のためにはその貯蔵時間は7日である。その後、それら2つの接着されたブロックの引張せん断強度を直接的に測定する。D4測定の場合では標準的条件下での貯蔵時間は21日であり、その後に6時間にわたる沸騰水中での追加の貯蔵がある。その後でその水からそれらのブロックを取り出し、乾燥し、そして1時間にわたって室温で貯蔵する。この後に引張せん断強度の決定が続く。
発明的接着剤製剤の製造
実施例5に記載されている手順を繰り返す。しかしながら、18gの実施例1により調製されたフェニルシリコーン樹脂の代わりに18gの実施例2により調製されたフェニルメチルシリコーン樹脂を使用する。全ての他の操作パラメーター、成分およびそれらの量は変わっていない。
被膜形成時間: 21分
ショアA硬度: 49
引張強度: 3.6N/mm2
破断点伸度: 486%
Claims (10)
- (A)式
Y−[(CR1 2)3−SiRa(OR2)3−a]b (I)、
(式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄または炭素を介して結合しているx価の重合体ラジカルであり、
Rは、同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
R1は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または窒素、リン、酸素、硫黄、もしくはカルボニル基を介して炭素原子に結合し得る置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
R2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
bは、1〜10までの整数、好ましくは1、2または3、より好ましくは1または2であり、且つ、
aは、同一でも異なっていてもよく、0、1または2、好ましくは0または1である。)
の化合物を100重量部、
(B)式
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)、
(式中、
R3が同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、置換されていてもよい一価のSiC結合脂肪族炭化水素基であるか、または2つの前記式(II)の単位を架橋する置換されていてもよい二価の脂肪族炭化水素基であり、
R4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または置換されていてもよい一価の炭化水素基であり、
R5は、同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよい一価のSiC結合芳香族炭化水素基であり、
c+d+eの合計が3以下であり、且つ、前記式(II)の単位の少なくとも40%においてc+eの合計が0または1であることを条件として
cは、0、1、2または3であり、
dは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1であり、且つ、
eは、0、1または2、好ましくは0または1である。)
の単位を含んでなるシリコーン樹脂を少なくとも5重量部、
(C1)金属含有硬化触媒、グアニジン類、およびアミジン類から選択される触媒、および
(C2)式
DhSi(OR7)gR6 fO(4−f−g−h)/2 (III)、
(式中、
R6は、同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよい一価のSiC結合無窒素有機基であり、
R7は、同一でも異なっていてもよく、水素原子であるか、または置換されていてもよい炭化水素基であり、
Dは、同一でも異なっていてもよく、カルボニル基(C=O)に結合していない少なくとも1個の窒素原子を有する一価のSiC結合基であり、
f+g+hの合計が4以下であり、且つ、分子当たり少なくとも1つの基Dが存在することを条件として
fは、0、1、2または3、好ましくは1であり、
gは、0、1、2または3、好ましくは1、2または3、より好ましくは1または3であり、且つ、
hは、0、1、2、3または4、好ましくは1である。)
の単位を含んでなる共触媒
を含んでなり、
化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:1〜1:400であり、且つ、100重量部の成分(A)当たり総量で0.2〜50重量部の成分(C1)と成分(C2)を含んでなる、架橋性組成物。 - 重合体ラジカルYがポリウレタンラジカルまたはポリオキシアルキレンラジカルを含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の架橋性組成物。
- いずれの場合にも前記式(II)の単位の総数に基づいてeが1である前記式(II)の単位を少なくとも20%有するシリコーン樹脂(B1)が成分(B)として使用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の架橋性組成物。
- 可塑剤(D)が100重量部の成分(A)当たり5〜300重量部の量で存在することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 前記触媒(C1)がスズ含有化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 化合物(C2)中の基Dに対する前記化合物(C1)のモル比が1:2〜1:200であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 化合物(C2)中の基Dに対する化合物(C1)のモル比が1:2〜1:200であり、且つ、前記架橋性組成物が100重量部の成分(A)当たり総量で0.3〜35重量部の成分(C1)と成分(C2)を含むことを条件として、前記架橋性組成物が
(A)前記式(I)の化合物を100重量部、
(B)前記式(II)の単位からなり、好ましくは樹脂(B1)を含んでなるシリコーン樹脂を5〜60重量部、
(C1)金属含有硬化触媒、グアニジン類、およびアミジン類から選択される触媒、
(C2)前記式(III)の単位からなる共触媒、
(D)可塑剤を5〜300重量部、
含んでなり、所望により
(E)充填剤、
所望により
(F)接着促進剤、
所望により
(G)水捕捉剤、
所望により
(H)添加物、および
所望により
(I)アジュバント
を含んでなる組成物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の架橋性組成物。 - 前記の個々の成分を任意の順序で混合することによる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物を架橋することにより製造される成形体。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物が少なくとも1つの基材に塗布され、その後で架橋させられる複合材料の製造方法。
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