CN106232683A - 基于有机基‑氧基硅烷封端的聚合物的可交联物质 - Google Patents
基于有机基‑氧基硅烷封端的聚合物的可交联物质 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106232683A CN106232683A CN201580020330.XA CN201580020330A CN106232683A CN 106232683 A CN106232683 A CN 106232683A CN 201580020330 A CN201580020330 A CN 201580020330A CN 106232683 A CN106232683 A CN 106232683A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- unit
- formula
- compositions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 17
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 130
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 32
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 18
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 6
- -1 alkoxy silane Chemical compound 0.000 description 46
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 29
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 14
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 210000000795 conjunctiva Anatomy 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000011160 research Methods 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 229910007157 Si(OH)3 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 5
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IXAWXWACDBWEJF-UHFFFAOYSA-L C(CCCCCCC)[Sn+2]CCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Sn+4] Chemical compound C(CCCCCCC)[Sn+2]CCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Sn+4] IXAWXWACDBWEJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical class [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 3
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002454 metastable transfer emission spectrometry Methods 0.000 description 3
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MAUMSNABMVEOGP-UHFFFAOYSA-N (methyl-$l^{2}-azanyl)methane Chemical compound C[N]C MAUMSNABMVEOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000276489 Merlangius merlangus Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910003978 SiClx Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910020447 SiO2/2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentamethylguanidine Chemical compound CN=C(N(C)C)N(C)C ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFPXMVATQCVKN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylguanidine Chemical compound CNC(NC)=NC XKFPXMVATQCVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABQPZGFRMFRBBC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CCCCN=C(N(C)C)N(C)C ABQPZGFRMFRBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LJNQGWIMQCKPSH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CCN=C(N(C)C)N(C)C LJNQGWIMQCKPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LMVLVUPTDRWATB-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-ol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCO LMVLVUPTDRWATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNLRKYARZOSQI-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC.C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC.C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O RWNLRKYARZOSQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJGMWBXYODHFBA-UHFFFAOYSA-N CC=CC([O])=O Chemical compound CC=CC([O])=O AJGMWBXYODHFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- IJFPVINAQGWBRJ-UHFFFAOYSA-N Diisooctyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC(C)C IJFPVINAQGWBRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N Dioctyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000412404 Fagus longipetiolata Species 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020388 SiO1/2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020485 SiO4/2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N acetylpyruvic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(O)=O UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L but-2-enedioate;dioctyltin(2+) Chemical compound CCCCCCCC[Sn]1(CCCCCCCC)OC(=O)C=CC(=O)O1 PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FYHXNYLLNIKZMR-UHFFFAOYSA-N calcium;carbonic acid Chemical compound [Ca].OC(O)=O FYHXNYLLNIKZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N corticotropin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)C1=CC=C(O)C=C1 IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHJSHHEKFVSEZ-UHFFFAOYSA-N dibutyltin;octanoic acid Chemical compound CCCC[Sn]CCCC.CCCCCCCC(O)=O LPHJSHHEKFVSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N diethoxysilane Chemical compound CCO[SiH2]OCC ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004806 diisononylester Substances 0.000 description 1
- SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N dimethyl peroxide Chemical compound COOC SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUXJJBJXVZIIMV-UHFFFAOYSA-N dioctyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCCC FUXJJBJXVZIIMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRERSKRMGHWEMW-UHFFFAOYSA-N dioctyltin octanoic acid Chemical compound C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC.C(CCCCCCC)(=O)O KRERSKRMGHWEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N dodecyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)silicon Chemical compound C[Si]C1=CC=CC=C1 LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001992 poloxamer 407 Polymers 0.000 description 1
- 229920001596 poly (chlorostyrenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N triethoxy(6-methylheptyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCC(C)C HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVKDNKCAGJVMMY-UHFFFAOYSA-N triethoxy(tetradecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC SVKDNKCAGJVMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(tetradecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOTGHAMTHYCXIM-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CNC(N)=O UOTGHAMTHYCXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/10—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by other chemical means
- B05D3/107—Post-treatment of applied coatings
- B05D3/108—Curing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/458—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyurethane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
- C09J183/12—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及包含以下各项的可交联物质:A)100重量份的式(I):Y‑[(CR1 2)3‑SiRa(OR2)3‑a]b的化合物;B)至少5重量份的包含式(II):R3 c(R4O)dR5 eSiO(4‑c‑d‑e)/2的单元的硅酮树脂;C1)选自含金属固化催化剂、胍和脒的催化剂,以及C2)包含式(III):DhSi(OR7)gR6 fO(4‑f‑g‑h)/2的单元的助催化剂,所述基团和标号是如权利要求1所定义的。本发明还涉及用于生产所述聚合物的方法以及它们作为粘合剂和密封剂,特别是用于粘结基板的用途。
Description
本发明涉及硅烷交联预聚物的可交联组合物,涉及生产它们的方法,以及涉及它们作为粘合剂和密封剂、更具体地用于粘结基板的用途。
具有反应性烷氧基甲硅烷基基团的聚合物系统具有长久的历史。在接触水或大气水分时,这些烷氧基硅烷封端的聚合物即使在室温下也能够经历彼此的缩合,伴随烷氧基基团的消去。这类材料的一个最重要的应用是生产粘合剂。
然后,处于完全固化状态的基于烷氧基硅烷交联聚合物的粘合剂不仅展现出与许多基板的良好的粘合质量,而且展现出很好的机械性能,不仅能够是高度弹性的而且具有拉伸强度。相对于许多其他粘合剂和密封剂技术(例如,相对于异氰酸酯交联系统),硅烷交联系统的另一个关键优势是预聚物的毒理学无可非议性(toxicologicalunobjectionability)。
多种应用优选与大气水分接触时固化的单组分系统(1K系统)。由于在这种情况下,不需要使用者混合不同的粘合剂组分,因此单组分系统的关键优势是,最主要地,它们非常易于应用。与时间/劳力的节省和可靠地避免可能的称量误差一样,单组分系统也不需要如同在已经将两种组分充分混合之后的多组分系统的情况,在通常非常窄的时间窗口内加工粘合剂/密封剂。
在DE-A 10 2011 006130和DE-A 10 2011 081264中描述了基于烷氧基硅烷交联聚合物的粘合剂的一个具体的变体,包含苯基硅酮树脂以及硅烷交联聚合物。相应的树脂添加不仅改善对许多不同的基板的粘合性,而且特别是具有在DE-A 10 2011 081264中所描述的高树脂含量下,导致粘合剂在其完全固化之后表现出硬度和拉伸剪切强度的相当大地改善。
然而,实际上在现有技术中所描述的系统限于包含具有被称为α-烷氧基硅烷基团的聚合物的材料,其中仅由一个CH2基团将烷氧基甲硅烷基基团与杂原子分隔。这种具体类型的聚合物区别在于特别高的反应性,因而不需要使用高活性的催化剂,例如,如有机锡化合物、脒或胍衍生物。在高活性的催化剂可以催化其中添加的苯基硅酮树脂的Si-O-Si键与烷氧基硅烷官能聚合物的Si-φCH3基团反应的交换反应的情况下,这是非常有利的。这种类型的交换反应将在烷氧基硅烷官能聚合物之间形成Si-O-Si键,可能导致粘度的急剧增加或者导致材料的完全凝胶化。相应的配制品在存储时将不再是稳定的。
然而,在现有技术中所描述的这些系统的一个劣势是,几乎所有可商购类型的聚合物不具有所需的高反应性α-烷氧基硅烷基团,相反具有所称的γ-烷氧基硅烷基团,其中烷氧基硅烷单元通过(CH2)3间隔基连接至邻近的杂原子。这意味着对可以使用的原材料的大量限制,具体地由于可商购的少数的α-烷氧基硅烷官能性聚合物也具有如,例如由于它们的制备导致的相对高成本,或者相对不良的回弹性的系统性缺点。因此,存在许多用现有技术不能产生的性能曲线。
本发明提供了可交联组合物,包含
(A)100重量份的下式的化合物
Y-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]b (I),
其中
Y是通过氮、氧、硫或碳键合的x价的聚合物基团,
R可以是相同或不同的,并且是单价的、可选取代的烃基团,
R1可以是相同或不同的,并且是氢原子或单价的、可选取代的烃基团,该烃基团可以通过氮、磷、氧、硫或羰基基团连接至碳原子,
R2可以是相同或不同的,并且是氢原子或单价的、可选取代的烃基团,
b是1至10的整数,优选1、2或3,更优选1或2,并且
a可以是相同或不同的,且是0、1或2,优选0或1,
(B)至少5重量份的包含下式的单元的硅酮树脂
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4-c-d-e)/2 (II),
其中
R3可以是相同或不同的,并且是氢原子、单价的、SiC-键合的、可选取代的脂肪族烃基团或者桥连两个式(II)的单元的二价的,可选地取代的脂肪族烃基团,
R4可以是相同或不同的,并且是氢原子或单价的、可选取代的烃基团,
R5可以是相同或不同的,并且是单价的、SiC-键合的、可选地取代的芳香族烃基团,
c是0、1、2或3,
d为0、1、2或3,优选地0、1或2,更加优选地0或1,并且
e是0、1或2,优选0或1,
条件是
c+d+e的总和小于或等于3,并且在至少40%的式(II)的单元中,总和c+e是0或1,
(C1)选自含金属固化催化剂、胍、和脒的催化剂,以及
(C2)包含下式的单元的助催化剂
DhSi(OR7)gR6 fO(4-f-g-h)/2 (III),
其中
R6可以是相同或不同的,并且是单价的、可选地取代的SiC-键合的、不含氮的有机基团,
R7可以是相同或不同的,并且是氢原子或可选地取代的烃基团,
D可以是相同或不同的,并且是单价的、SiC-键合的具有至少一个氮原子不键合至羰基基团(C=O)的基团,
f是0、1、2或3,优选1,
g是0、1、2或3,优选1、2或3,更优选1或3,并且
h是0、1、2、3或4,优选1,
条件是f+g+h的总和小于或等于4并且每分子存在至少一个基团D,
其中化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:1至1:400,并且可交联组合物以0.2至50重量份每100重量份的组分(A)的总量包含组分(C1)和(C2)。
本发明是基于以下出乎意料的发现:通过使用由催化剂(C1)和助催化剂(C2)组成的本发明的催化剂组合,可以得到基于本发明的聚合物(A)和硅酮树脂(B)的组合物,该组合物不仅享有充足的储存稳定性而且与大气水分接触时快速地交联和固化。
基团R的实例是烷基基团,如甲基,乙基,正丙基,异丙基,1-正丁基,2-正丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,新戊基,叔戊基基团;己基基团,如正己基基团;庚基基团,如正庚基基团;辛基基团,如正辛基基团,异辛基基团,和2,2,4-三甲基戊基基团;壬基基团,如正壬基基团;癸基基团,如正癸基基团;十二烷基基团,如正十二烷基团;十八烷基基团,如正十八烷基基团;环烷基基团,如环戊基,环己基,环庚基基团和甲基环己基基团;烯基基团,如乙烯基,1-丙烯基,和2-丙烯基基团;芳基基团,如苯基,萘基,蒽基,和菲基基团;烷芳基基团,如邻-、间-、和对-甲苯基基团;二甲苯基基团和乙基苯基基团;以及芳烷基基团,如苄基基团、α-和β苯基乙基基团。
取代的基团R的实例是卤代烷基基团,如3,3,3-三氟正丙基基团,2,2,2,2',2',2'-六氟异丙基基团,和七氟异丙基基团,和卤代芳基基团,如邻-、间-、和对-氯苯基基团。
基团R优选地包含可选地卤素原子取代的,具有1至6个碳原子的单价烃基团,更优选地包含具有1或2个碳原子的烷基基团,更具体地甲基基团。
基团R1的实例是氢原子,对R指定的基团,以及通过氮、磷、氧、硫、碳或羰基基团键合至碳原子的可选取代的烃基团。
优选的基团R1是氢原子以及具有1至20个碳原子的烃基基团,更具体地氢原子。
基团R2的实例是氢原子或对基团R指定的实例。
基团R2优选地包含氢原子或可选地卤素原子取代的具有1至10个碳原子的烷基基团,更优选地具有1至4个碳原子的烷基基团,更具体地甲基基团和乙基基团。
为了本发明的目的,聚合物基团Y基于的聚合物是其中主链上的所有的键的至少50%、优选至少70%、更优选至少90%是碳-碳、碳-氮或碳-氧键的所有聚合物。
聚合物基团Y的实例是聚酯、聚醚、聚氨酯、聚亚烷基、和聚丙烯酸酯基团。
聚合物基团Y优选地包含有机聚合物基团,该有机聚合物基团包含以下各项作为它们的聚合物链:聚氧化烯如聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、聚氧化丁烯、聚氧化四亚甲基(polyoxytetramethylene)、聚氧化乙烯-聚氧化丙烯共聚物、和聚氧化丙烯-聚氧化丁烯共聚物;烃聚合物,如聚异丁烯和聚异丁烯与异戊二烯的共聚物;聚氯戊二烯;聚异戊二烯;聚氨酯;聚酯;聚酰胺;聚丙烯酸酯;聚甲基丙烯酸酯;乙烯基聚合物,和聚碳酸酯,并且其优选地通过-O-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)O-、-NH-C(=O)-NH-、-NR'-C(=O)-NH-、NH-C(=O)-NR'-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-S-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-S-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-S-C(=O)-S-、-C(=O)-、-S-、-O-、-NR'-键合至一个或多个基团-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]其中R'可以是相同或不同的并且具有对R指定的定义,或者是基团-CH(COOR″)-CH2-COOR″,其中R″可以是相同或不同的并且具有对R指定的定义。
基团R'优选地是基团-CH(COOR″)-CH2-COOR″或具有1至20个碳原子的可选取代的烃,更优选地是线性、支链或环状的具有1至20个碳原子的烷基基团、或者具有6至20个碳原子的可选地卤素原子取代的芳基基团。
基团R'的实例是环己基,环戊基,正和异丙基,正、异和叔丁基,戊基基团的各种立体异构体,己基基团或庚基基团,和苯基基团。
基团R”优选地是具有1至10个碳原子的烷基基团,更优选的是甲基、乙基或丙基基团。
组分(A)在此可以具有在聚合物内任何的期望位置处,如,例如在链内和/或末端,以所描述的方式连接的基团-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]。
基团Y优选地包含聚氨酯基团或聚氧化烯基团,更优选在每种情况下具有0至3个具有末端连接基团-[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a]的分支点的链状聚氨酯基团或链状聚氧化烯基团,在本发明意义上的分支点(branching site)是指从主链开始并且具有大于一个碳原子的所有分支,并且基团和标号具有以上所述的定义。
更具体地,式(I)中的基团Y包含链状聚氨酯基团或链状聚氧化烯基团而不含具有末端连接的基团-[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a]的分支点,其中基团和标号具有以上所述的定义。
聚氨酯基团Y优选地是通过-NH-C(=O)O-、-NH-C(=O)-NH-、-NR'-C(=O)-NH-或-NH-C(=O)-NR'-,更具体地通过-O-C(=O)-NH-或-NH-C(=O)-NR'-键合其链端至一个或多个基团-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]的基团,其中所有的基团和标号具有以上定义之一。这些聚氨酯基团Y优选可制备自线性或支链的聚氧化烯,更具体地聚丙二醇,以及二或多异氰酸酯。此处基团Y优选地具有400至30 000g/mol,更优选4000至20 000g/mol的平均摩尔质量Mn(数均)。包括EP 1 093 482 B1(段落[0014]-[0023]、[0039]-[0055]以及发明的实施例1和比较例1)或者EP 1 641 854 B1(段落[0014]-[0035],发明的实施例4和6以及比较例1和2)的参考文献中描述了用于生产这种组分(A)的合适的方法,以及组分(A)本身的实例,将其作为本专利申请的公开内容的一部分。
为了本发明的目的,此处数均摩尔质量Mn是借助尺寸排阻色谱法(SEC),针对聚苯乙烯标准,在THF中,在60℃,1.2ml/min的流速下,在来自Waters Corp.USA的StyragelHR3-HR4-HR5-HR5柱组上,用100μl的注射体积,用通过RI(折射率探测仪)的探测来确定的。
聚氧化烯基团Y优选地是线性或支链的聚氧化烯基团,更优选地是通过-O-C(=O)-NH-或-O-将其链端优选地键合至一个或多个基团-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]的聚氧化丙烯基团,基团和标号具有以上所述的定义之一。在此优选的将所有的链端的至少85%、更优选地至少90%、更具体地至少95%通过-O-C(=O)-NH-键合至基团-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]。聚氧化烯基团Y优选地具有4000至30 000g/mol,更优选地8000至20 000g/mol的平均摩尔质量Mn。包括EP 1 535 940 B1(段落[0005]-[0025]以及发明的实施例1和3以及比较例1-4)或EP 1 896 523 B1(段落[0008]-[0047])的参考文献中描述了用于生产这类组分(A)的合适的方法,以及组分(A)本身的实例,将其作为本专利申请的公开内容的一部分。
根据本发明使用的化合物(A)的端基优选地为以下通式的基团
-NH-C(=O)-NR'-(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a(IV),
-O-C(=O)-NH-(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a(V)或
-O-(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a(VI),
其中,基团和标号具有以上为它们指定的定义之一。
在化合物(A)是聚氨酯的情况下,如优选地,它们优选地具有一种或多种以下的末端基团
-NH-C(=O)-NR'-(CH2)3-Si(OCH3)3、
-NH-C(=O)-NR'-(CH2)3-Si(OC2H5)3、
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3或
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3,
其中R'具有以上所述的定义。
在同样优选地,化合物(A)是聚丙二醇的情况下,它们优选地具有一种或多种以下的末端基团
-O-(CH2)3-Si(CH3)(OCH3)2、
-O-(CH2)3-Si(OCH3)3、
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3、
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3或
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(CH3)(OCH3)2。
化合物(A)的平均分子量Mn优选地是至少400g/mol、更优选地至少4000g/mol、更具体地至少10 000g/mol、且优选地不大于30 000g/mol、更优选地不大于20 000g/mol、更具体地不大于19 000g/mol。
在每种情况下在20℃下测量的,化合物(A)的粘度优选地是至少0.2Pas,更优选地至少1Pas,非常优选地至少5Pas,以及优选地不多于700Pas,更优选地不多于100Pas。
为了本发明的目的,粘度是在23℃下调节之后用来自A.Paar(Brookfieldsystems)的DV 3P旋转粘度计,使用2.5rpm下的轴(spindle)5,根据ISO 2555测量的。
根据本发明使用的化合物(A)是商业化产品,或者可以通过在化学中常用的方法生产。
可以通过已知的方法生产聚合物(A),如加成反应,如,例如氢化硅烷化、迈克尔加成(Michael addition)、狄尔斯-阿尔德加成(Diels-Alderaddition),或者异氰酸酯官能性化合物与具有异氰酸酯-反应性基团的化合物之间的反应。
根据本发明使用的组分(A)可以仅包含一种式(I)的化合物,或不同种类式(I)的化合物的混合物。在该情况下,组分(A)可以唯一地包含式(I)的化合物,其中,键合至基团Y的所有甲硅烷基基团的大于90%、优选地大于95%、且更优选地大于98%是相同的。可替代地,在该情况下,可以使用包含至少部分其中不同的甲硅烷基基团键合至基团Y的式(I)的化合物的组分(A)。最后,作为组分(A),也可以使用不同的式(I)的化合物的混合物,其中总共存在至少两种不同种类的键合至基团Y的甲硅烷基基团,但是键合至一个基团Y的所有的甲硅烷基基团是相同的。
本发明的组合物优选地以最多60wt%、更优选地最多40wt%、且优选地至少10wt%、更优选地至少15wt%的浓度包含化合物(A)。
基于100重量份的组分(A),本发明的组合物优选地包含至少10重量份、更优选地至少15重量份的组分(B)。基于100重量份的组分(A),本发明的组合物优选地包含不大于200重量份、更优选地不大于60重量份、更具体地不大于50重量份的组分(B)。
组分(B)优选地由至少90wt%程度的式(II)的单元组成。更优选地,组分(B)或(B1)唯一地由式(II)的单元组成。
基团R3的实例是以上对R指定的脂肪族的实例。基团R3可以可替代地包含二价的脂肪族基团,其将两个式(II)的甲硅烷基基团彼此连接,如,例如具有1至10个碳原子的亚烷基基团,例如如亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基基团。二价的脂肪族基团的一个特别常用的实例是亚乙基基团。
然而,优选地,基团R3包含可选地卤素原子取代的、单价的、SiC-键合的具有1至18个碳原子的脂肪族烃基团,更优选地具有1或6个碳原子的脂肪族烃基团,更具体地甲基基团。
基团R4的实例是氢原子或对基团R指定的实例。
基团R4优选地包含氢原子或可选地卤素原子取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、更优选地具有1至4个碳原子的烷基基团、更具体地甲基和乙基基团。
基团R5的实例是以上对R指定的芳香族基团。
基团R5优选地包含可选地卤素原子取代的、SiC-键合的具有1至18个碳原子的芳香族烃基团,如乙基苯基、甲苯基、二甲苯基、氯苯基、萘基或苯乙烯基基团,更优选地苯基基团。
优选用作组分(B)的是其中所有基团R3的至少90%是甲基基团的硅酮树脂。
优选用作组分(B)的是其中所有基团R4的至少90%是甲基、乙基、丙基或异丙基基团的硅酮树脂。
优选用作组分(B)的是其中所有基团R5的至少90%是苯基基团的硅酮树脂。
根据本发明优选的是使用具有至少20%、更优选地至少40%的其中c是0的式(II)的单元的硅酮树脂(B),在每种情况下基于式(II)的单元的总数。
优选的是使用在每种情况下基于式(II)的单元的总数,具有至少70%、更优选地至少80%的其中d为0或1的式(II)的单元的硅酮树脂(B)。
优选的是将在每种情况下基于式(II)的单元的总数,具有至少20%、更优选地至少40%、更具体地至少50%的其中e为1的式(II)的单元的的硅酮树脂(B1)用作组分(B)。
本发明的一个具体实施方式使用唯一地具有其中e是1的式(II)的单元的硅酮树脂(B1)。
在本发明的一个特别优选的实现方式中,使用在每种情况下基于式(II)的单元的总数,具有至少20%、更优选地至少40%、更具体地至少50%的其中e是1且c是0的式(II)的单元的硅酮树脂作为组分(B1)。
根据本发明使用的硅酮树脂(B)的实例是基本上、优选地唯一由选自以下的单元组成的有机聚硅氧烷树脂:(Q)式SiO4/2、Si(OR4)O3/2、Si(OR4)2O2/2和Si(OR4)3O1/2的单元,(T)式PhSiO3/2、PhSi(OR4)O2/2和PhSi(OR4)2O1/2的单元,(D)式Me2SiO2/2和Me2Si(OR4)O1/2的单元,以及(M)式Me3SiO1/2的单元,其中Me是甲基基团,Ph是苯基基团,并且R4是氢原子或可选地卤素原子取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、优选地具有1至4个碳原子的未取代的烷基基团,其中该树脂每摩尔(T)单元优选地含有0-2mol的(Q)单元、0-2mol的(D)单元、和0-2mol的(M)单元。
根据本发明使用的硅酮树脂(B)的优选的实例是基本上、优选地唯一地由选自以下的单元组成的有机聚硅氧烷树脂:式PhSiO3/2、PhSi(OR4)O2/2、和PhSi(OR4)2O1/2的T单元,以及式MeSiO3/2、MeSi(OR4)O2/2、和MeSi(OR4)2O1/2的T单元,其中Me是甲基基团,Ph是苯基基团,并且R4是氢原子或可选地卤素原子取代的具有1至10个碳原子的烷基基团,优选地具有1至4个碳原子的未取代的烷基基团。
根据本发明使用的硅酮树脂(B)的其他优选的实例是基本上、优选地唯一地由选自以下的单元组成的有机聚硅氧烷树脂:式PhSiO3/2、PhSi(OR4)O2/2和PhSi(OR4)2O1/2的T单元,式MeSiO3/2、MeSi(OR4)O2/2和MeSi(OR4)2O1/2的T单元,以及式Me2SiO2/2和Me2Si(OR4)O1/2的D单元,其中Me是甲基基团,Ph是苯基基团,并且R4是氢原子或可选地卤素原子取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、优选地具有1至4个碳原子的未取代的烷基基团,具有0.5至4.0的苯基硅酮单元与甲基硅酮单元的摩尔比。在该硅酮树脂中的D单元的量优选地为低于10wt%。
根据本发明使用的硅酮树脂(B1)的特别优选的实例是由80%、优选90%的程度,更具体地唯一地由式PhSiO3/2、PhSi(OR4)O2/2和/或PhSi(OR4)2O1/2的T单元组成的有机聚硅氧烷树脂,其中Ph是苯基基团并且R4是氢原子或可选地卤素原子取代的具有1至10个碳原子的烷基基团、优选地具有1至4个碳原子的未取代的烷基基团,在每种情况下基于单元的总数。
根据本发明使用的硅酮树脂(B)优选地具有至少400g/mol且更优选地至少600g/mol的平均摩尔质量(数均)Mn。平均摩尔质量Mn优选地不大于400 000g/mol,更加优选地不大于10 000g/mol,更具体地不大于3000g/mol。
根据本发明使用的硅酮树脂(B)在23℃和1000hPa下可以是固体或液体,其中硅酮树脂(B)优选地是液体。硅酮树脂(B)优选地具有10至100 000mPas、更加优选地50至50000mPas、更具体地100至20 000mPas的粘度。
硅酮树脂(B)优选地具有最多5、更优选地最多3的多分散度(Mw/Mn)。
如同数均摩尔质量Mn,通过尺寸排阻色谱法(SEC),针对聚苯乙烯标准,在THF中,在60℃,1.2ml/min的流速下,并且在来自Waters Corp.USA的Styragel HR3-HR4-HR5-HR5柱组上,以100μl的注射体积,用通过RI(折射率探测仪)的探测来测定质均摩尔质量Mw。
可以以纯的形式或者以在合适的溶剂(BL)中的混合物的形式使用硅酮树脂(B)。
在此可以使用的溶剂(BL)是在室温下不与组分(A)和(B)反应的、在1013mbar下具有<250℃的沸点的所有化合物。
溶剂(BL)的实例是醚(例如,二乙醚、甲基叔丁基醚、二醇的醚衍生物、THF),酯(例如,乙酸乙酯、乙酸丁酯、二醇酯),脂肪族烃(例如,戊烷、环戊烷、己烷、环己烷、庚烷、辛烷、或者更长链的支链的和无支链的烷烃),酮(例如,丙酮、甲基乙基酮),芳香族化合物(例如,甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯)或醇(例如,甲醇、乙醇、二醇、丙醇、异丙醇、甘油、丁醇、异丁醇、叔丁醇)。
许多可商购的树脂(B1)是,如例如来自Wacker Chemie AG(DMunich)的树脂SY 231、IC 231、IC 368或IC 678,虽然在23℃和1013hPa下是液体,然而作为生产它们的结果,包含少量的溶剂(BL),具体地甲苯。例如,基于树脂的总重量,以上指出的树脂含有约0.1wt%的甲苯。
在本发明的一个特别优选的实施方式中,使用含有小于0.1wt%、优选地小于0.05wt%、更优选地小于0.02wt%、更具体地小于0.01wt%的芳香族溶剂(BL)的组分(B1)作为组分(B)。
本发明的一个特别优选的实施方式使用除醇R4OH之外,含有小于0.1wt%、优选地小于0.05wt%、更优选地小于0.02wt%、更具体地小于0.01wt%的溶剂(BL)的组分(B1)作为组分(B),其中R4具有以上所述的定义。
本发明的一个特别优选的实施方式使用除醇R4OH之外,完全不含溶剂(BL)的树脂(B1)作为组分(B),其中R4具有以上所述的定义,并且作为生产的结果,醇R4OH可能以优选地最高达10wt%、更加优选地最高达5wt%的量存在。
根据本发明使用的硅酮树脂(B)和/或(B1)是商业产品或者可以通过在硅化学中常用的方法制备。
将描述为优选的或更优选的化合物(A)优选地以所述的比例与树脂(B1)结合使用。
用于本发明的组合物的催化剂(C1)可以是任何期望的迄今为止已经公开的含金属固化催化剂、胍和脒。
根据本发明使用的含金属固化催化剂(C1)优选地是有机钛化合物和锡化合物。
含金属固化催化剂(C1)的实例是钛酸酯,如钛酸四丁酯、钛酸四丙酯、钛酸四异丙酯、和四乙酰丙酮酸钛;有机锡化合物,如二月桂酸二丁基锡、二马来酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、乙酰丙酮酸二丁基锡、氧化二丁基锡、乙基己酸二丁基锡、二硬脂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、马来酸二辛基锡、二乙酸二辛基锡、二辛酸二辛基锡、乙酰丙酮酸二辛基锡、氧化二辛基锡、乙基己酸二辛基锡或二硬脂酸二辛基锡、锡(II)盐,特别是锡(II)羧酸盐。
使用的本发明的催化剂(C1)也可以是脒,如1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或者胍,如1,3-二苯基胍、1,1,2-三甲基胍、1,2,3-三甲基胍、1,1,3,3-四甲基胍、1,1,2,3,3-五甲基胍、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍、2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍、以及1,5,7-三氮杂二环-[4.4.0]-十碳-5-烯,以及各种7-烷基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]十碳-5-烯衍生物。
根据本发明使用的催化剂(C1)优选地是含钛化合物、含锡化合物、脒和胍,更优选地含锡化合物、脒和胍,更具体地含锡化合物。
根据本发明使用的催化剂(C1)是商业产品。
用于本发明的组合物的助催化剂(C2)可以是硅烷,即,其中f+g+h=4的式(III)的化合物,或者硅氧烷,即含有其中f+g+h≤3的式(III)的单元的化合物,其中硅烷是优选的。
基团R6的实例是对R指定的实例。
基团R6优选地包含可选地卤素原子取代的具有1至18个碳原子的烃基团,更优选地具有1或5个碳原子的烃基团,更具体地甲基基团。
可选取代的烃基团R7的实例是对基团R指定的实例。
基团R7优选地为氢原子以及可选地卤素原子取代的具有1至18个碳原子的烃基团,更优选氢原子以及具有1至10个碳原子的烃基团,更具体地是甲基基团和乙基基团。
基团D的实例是以下式的基团:H2N(CH2)3-、H2N(CH2)2NH(CH2)3-、H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-、H3CNH(CH2)3-、C2H5NH(CH2)3-、C3H7NH(CH2)3-、C4H9NH(CH2)3-、C5H11NH(CH2)3-、C6H13NH(CH2)3-、C7H15NH(CH2)3-、H2N(CH2)4-、H2N-CH2-CH(CH3)-CH2-、H2N(CH2)5-、环-C5H9NH(CH2)3-、环-C6H11NH(CH2)3-、苯基-NH(CH2)3-、(CH3)2N(CH2)3-、(C2H5)2N(CH2)3-、(C3H7)2N(CH2)3-、(C4H9)2N(CH2)3-、(C5H11)2N(CH2)3-、(C6H13)2N(CH2)3-、(C7H15)2N(CH2)3-、H2N(CH2)-、H2N(CH2)2NH(CH2)-、H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)-、H3CNH(CH2)-、C2H5NH(CH2)-、C3H7NH(CH2)-、C4H9NH(CH2)-、C5H11NH(CH2)-、C6H13NH(CH2)-、C7H15NH(CH2)-、环-C5H9NH(CH2)-、环-C6H11NH(CH2)-、苯基-NH(CH2)-、(CH3)2N(CH2)-、(C2H5)2N(CH2)-、(C3H7)2N(CH2)-、(C4H9)2N(CH2)-、(C5H11)2N(CH2)-、(C6H13)2N(CH2)-、(C7H15)2N(CH2)-、(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)3-、(C2H5O)3Si(CH2)3NH(CH2)3-、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)3-和(C2H5O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)3-以及上述的伯氨基基团与包含与伯氨基基团反应的环氧基团或双键的化合物的反应产物。
基团D优选地包含H2N(CH2)3-、H2N(CH2)2NH(CH2)3-和环-C6H11NH(CH2)3基团。
根据本发明可选使用的式(III)的硅烷的实例是H2N(CH2)3-Si(OCH3)3、H2N(CH2)3-Si(OC2H5)3、H2N(CH2)3-Si(OCH3)2CH3、H2N(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OH)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OH)2CH3、H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3、H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OH)3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OH)2CH3、苯基-NH(CH2)3-Si(OCH3)3、苯基-NH(CH2)3-Si(OC2H5)3、苯基-NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3、苯基-NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3、苯基-NH(CH2)3-Si(OH)3、苯基-NH(CH2)3-Si(OH)2CH3、HN((CH2)3-Si(OCH3)3)2、HN((CH2)3-Si(OC2H5)3)2HN((CH2)3-Si(OCH3)2CH3)2、HN((CH2)3-Si(OC2H5)2CH3)2、环-C6H11NH(CH2)-Si(OCH3)3、环-C6H11NH(CH2)-Si(OC2H5)3、环-C6H11NH(CH2)-Si(OCH3)2CH3、环-C6H11NH(CH2)-Si(OC2H5)2CH3、环-C6H11NH(CH2)-Si(OH)3、环-C6H11NH(CH2)-Si(OH)2CH3、苯基-NH(CH2)-Si(OCH3)3、苯基-NH(CH2)-Si(OC2H5)3、苯基-NH(CH2)-Si(OCH3)2CH3、苯基-NH(CH2)-Si(OC2H5)2CH3、苯基-NH(CH2)-Si(OH)3和苯基-NH(CH2)-Si(OH)2CH3以及它们的部分水解物,其中优选的是H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)3、和环-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3以及在每种情况下它们的部分水解物,并且特别优选的是H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3、环-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3以及在每种情况下它们的部分水解物。
根据本发明使用的助催化剂(C2)是商业产品和/或是通过在化学中常用的方法可制备的。
在本发明的组合物中,化合物(C1)与在化合物(C2)中的基团D的摩尔比优选地是1:2至1:200,更优选地1:3至1:100,更具体地1:10至1:80。
在每种情况下每100重量份的组分(A),本发明的可交联组合物以优选地0.3至35重量份、更优选地0.6至30重量份的总量包含组分(C1)和(C2)。
除使用的组分(A)、(B)、(C1)和(C2)外,本发明的组合物可以包含迄今为止也已经用于可交联组合物中且不同于组分(A)、(B)、(C1)和(C2)的所有的另外物质,实例是非反应性的增塑剂(D)、填料(E)、粘合促进剂(F)、除水剂(G)、添加剂(H)和辅剂(I)。
为了本发明目的的非反应性的增塑剂(D)是在<80℃的温度下既不与水反应也不与组分(A)、(B)、(C1)和(C2)反应的所有的有机化合物,其在20℃和1013hPa下是液体,其在1013hPa下具有>250℃的沸点,并且其选自由以下各项组成的物质组成的组
·完全酯化的芳香族或脂肪族羧酸,
·完全酯化的磷酸的衍生物,
·完全酯化的磺酸的衍生物,
·支链或非支链的饱和烃,
·聚苯乙烯,
·聚丁二烯,
·聚异丁烯,
·聚酯,以及
·聚醚。
例如,羧酸酯(D)的实例是苯二甲酸酯,如苯二甲酸二辛基酯、苯二甲酸二异辛基酯、和苯二甲酸双十一烷基酯、全氢化苯二甲酸酯,如1,2-环己烷二羧酸二异壬基酯和1,2-环己烷二羧酸二辛基酯;己二酸酯,如己二酸二辛基酯;苯甲酸酯;偏苯三酸的酯、二醇酯;饱和的烷二醇的酯,如2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯以及2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯。
聚醚(D)的实例是具有优选地200至20 000g/mol的摩尔质量的聚乙二醇、聚THF、和聚丙二醇。
优选使用的是具有至少200g/mol、更优选地大于500g/mol、更具体地大于900g/mol的摩尔质量(或者在聚合物增塑剂的情况下,平均摩尔质量Mn)的增塑剂(D)。它们优选地具有最多20 000g/mol、更优选地最多10 000g/mol、更具体地不大于8 000g/mol的摩尔质量或者平均摩尔质量Mn。
作为组分(D)优选使用的是不含苯二甲酸酯的增塑剂,如全氢化的苯二甲酸酯、偏苯三酸的酯、聚酯或聚醚。
特别优选地,增塑剂(D)是聚醚,更具体地是聚乙二醇、聚THF、和聚丙二醇,非常优选地是聚丙二醇。这些优选的聚醚(D)具有优选地在400和20 000g/mol之间、更优选地在800和12 000g/mol之间、更具体地在1000和8000g/mol之间的摩尔质量。
如果本发明的组合物包含增塑剂(D),那么包含的量优选地是5至300重量份,更优选地10至150重量份,更具体地26至100重量份,在每种情况下均是每100重量份的组分(A)。本发明的组合物优选包含增塑剂(D)。
在本发明的组合物中可选采用的填料(E)可以是迄今为止已知的任何期望的填料。
填料(E)的实例是非增强填料,这些是具有优选地最高达50m2/g的BET表面积的填料,如石英,硅藻土,硅酸钙,硅酸锆,滑石,高岭土,沸石,金属氧化物粉末,如氧化铝、氧化钛、氧化铁或氧化锌,和/或它们的混合氧化物、硫酸钡、碳酸钙、石膏、氮化硅、碳化硅、氮化硼、玻璃粉末和聚合物粉末,如聚丙烯腈粉末;增强填料,这些是具有大于50m2/g的BET表面积的填料,如热解制备的二氧化硅,沉淀二氧化硅,沉淀白垩,碳黑,如炉黑和乙炔黑,以及具有高BET表面积的混合硅铝氧化物;三氢氧化铝,空心珠形式的填料,如陶瓷微珠、弹性聚合物珠、玻璃珠,或纤维形式的填料。可以通过例如用有机硅烷和/或有机硅氧烷,或用硬脂酸处理,或通过羟基基团至烷氧基基团的醚化将所述的填料疏水化。
可选采用的填料(E)优选地是碳酸钙、滑石、三氢氧化铝、和二氧化硅。优选的碳酸钙类型是研磨或沉淀的,以及可选地用脂肪酸(如硬脂酸)或其盐表面处理的。优选的二氧化硅优选地是气相二氧化硅(fumed silica)。
可选采用的填料(E)具有优选地低于1wt%,更优选地低于0.5wt%的水分含量。
如果本发明的组合物包含填料(E),那么在每种情况下每100重量份成分(A),包含的量优选地是10至2000重量份,更优选地40至1000重量份,更具体地80至500重量份。本发明的组合物优选地包含填料(E)。
在本发明的一个特别优选的实现方式中,本发明的组合物包含以下各项的组合作为填料(E)
a)二氧化硅,更具体地气相二氧化硅,以及
b)碳酸钙、三氢氧化铝和/或滑石。
如果本发明的组合物包含这种特别优选的不同的填料(E)的组合,那么在每种情况下每100重量份的成分(A),它们优选地包含1至50重量份、更优选地5至20重量份的二氧化硅、更具体地气相二氧化硅,以及优选地10至500重量份、更优选地50至300重量份的碳酸钙、三氢氧化铝、滑石或这些材料的混合物。
在本发明的另一个特别优选的实现方式中,本发明的组合物以优选地总计10至500重量份、更优选地50至300重量份的量(在每种情况下每100重量份的成分(A))唯一地包含碳酸钙、三氢氧化铝和/或滑石作为填料(E)。
在本发明的组合物中可选采用的粘合促进剂(F)可以是迄今为止所描述的用于通过硅烷缩合固化的系统的任何期望的粘合促进剂。
粘合促进剂(F)的实例是环氧硅烷,如缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、缩水甘油基氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷或缩水甘油基氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)马来酸酐、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)脲、N-(三甲氧基甲硅烷基甲基)脲、N-(甲基二甲氧基甲硅烷基甲基)脲、N-(3-三乙氧基甲硅烷基甲基)脲、N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基甲基)脲、O-甲基氨基甲酸基甲基甲基二甲氧基硅烷、O-甲基-氨基甲酸基-甲基-三甲氧基-硅烷、O-乙基氨基甲酸基甲基甲基二乙氧基硅烷、O-乙基氨基甲酸基甲基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰基氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰基氧基甲基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰基-氧基甲基甲基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰基氧基甲基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰基氧基甲基甲基二乙氧基硅烷、3-丙烯酰基氧基丙基三甲氧基硅烷、丙烯酰基-氧基甲基-三甲氧基-硅烷、丙烯酰基氧基甲基甲基二甲氧基硅烷、丙烯酰基氧基甲基三乙氧基硅烷、以及丙烯酰基氧基甲基甲基二乙氧基硅烷以及它们的部分缩合物。
如果本发明的组合物确实包含粘合促进剂(F),那么在每种情况下每100重量份的可交联组合物,包含的量优选地是0.5至30重量份,更优选地1至10重量份。
在本发明的组合物中可选采用的除水剂(G)可以是对通过硅烷缩合固化的系统所描述的任何期望的除水剂。
除水剂(G)的实例是硅烷,如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、O-甲基氨基甲酸基甲基甲基二甲氧基硅烷、O-甲基氨基甲酸基甲基三甲氧基硅烷、O-乙基氨基甲酸基甲基甲基二乙氧基硅烷、O-乙基氨基甲酸基甲基三乙氧基硅烷,和/或它们的部分缩合物,以及原酸酯,如1,1,1-三甲氧基乙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、和三乙氧基甲烷,其中乙烯基三甲氧基硅烷是优选的。
如果本发明的组合物确实包含除水剂(G),那么在每种情况下每100重量份的可交联组合物,包含的量优选地是0.5至30重量份,更优选地1至10重量份。本发明的组合物优选地包含除水剂(G)。
本发明的组合物中可选采用的添加剂(H)可以是迄今为止已知的任何期望的添加剂,通常是硅烷交联系统。
根据本发明可选采用的添加剂(H)是不同于组分(A)至(G)的化合物,优选地是抗氧化剂、UV稳定剂,如HALS化合物,例如,杀真菌剂,例如来自BYK(Wesel,Germany)的商业消泡剂,例如来自BYK(Wesel,Germany)的商业湿润剂,以及颜料。
如果本发明的组合物确实包含添加剂(H),那么在每种情况下每100重量份成分(A),包含的量优选地是0.01至30重量份,更优选地0.1至10重量份。本发明的组合物优选地包含添加剂(H)。
根据本发明可选采用的不同于组分(H)的辅剂(I)优选地是反应性增塑剂、流变添加剂、阻燃剂和有机溶剂。
优选的反应性增塑剂(I)是包含具有6至40个碳原子且具有与化合物(A)反应性的基团的烷基链的硅烷。实例是异辛基三甲氧基硅烷、异辛基三乙氧基硅烷、N-辛基三甲氧基硅烷、N-辛基三乙氧基硅烷、十烷基三甲氧基硅烷、十烷基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十二烷基三乙氧基-硅烷、十四烷基三甲氧基硅烷、十四烷基三乙氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷和十六烷基三乙氧基硅烷。
流变添加剂(I)优选地是在室温下且在1013hPa的压力下是固体的化合物,优选地聚酰胺蜡、氢化蓖麻油或硬脂酸酯。
作为阻燃剂(I)可以使用典型地用于粘合剂和密封剂系统的类型的任何典型的阻燃剂,更具体地是卤代化合物和衍生物。
有机溶剂(I)的实例是以上所述作为溶剂(BL)的化合物,优选醇。
优选的是不添加任何的有机溶剂(I)至本发明的组合物中。
如果本发明的组合物确实包含一种或多种组分(I),那么在每种情况下每100重量份组分(A),包含的量优选地是0.5至200重量份,更优选地1至100重量份,更具体地2至70重量份。
本发明的组合物优选地是包含以下各项的组合物
(A)100重量份的式(I)的化合物,
(B)5-60重量份的由式(II)的单元的组成的硅酮树脂,优选地包含树脂(B1),
(C1)选自含金属固化催化剂、胍和脒的催化剂,
(C2)由式(III)的单元组成的助催化剂,
条件是化合物(C1)与在化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:1至1:200,并且可交联组合物以0.2至50重量份每100重量份的组分(A)的总量包含组分(C1)和(C2),
可选地
(D)增塑剂,
可选地
(E)填料,
可选地
(F)粘合促进剂,
可选地
(G)除水剂,
可选地
(H)添加剂,以及
可选地
(I)辅剂。
特别优选地,本发明的组合物是包含以下各项的组合物
(A)100重量份的式(I)的化合物,
(B)5-60重量份的由式(II)的单元组成的硅酮树脂,优选地包含树脂(B1),
(C1)选自含金属固化催化剂、胍和脒的催化剂,
(C2)由式(III)的单元组成的助催化剂,
条件是化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:2至1:200,并且可交联组合物以每100重量份的组分(A)的0.3至35重量份的总量包含组分(C1)和(C2),
(D)5至300重量份的增塑剂,
可选地
(E)填料,
可选地
(F)粘合促进剂,
可选地
(G)除水剂,
可选地
(H)添加剂,以及
可选地
(I)辅剂。
非常优选地,本发明的组合物是包含以下各项的组合物
(A)100重量份的式(I)的化合物,
(B)5-60重量份的由式(II)的单元组成的硅酮树脂,优选地包含树脂(B1),
(C1)选自含金属固化催化剂、胍和脒的催化剂,
(C2)由式(III)的单元组成的助催化剂,
条件是化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:2至1:200,并且可交联组合物以0.3至35重量份每100重量份的组分(A)的总量包含组分(C1)和(C2),
(D)5至300重量份的增塑剂,
(E)40至1000重量份的填料,
可选地
(F)粘合促进剂,
可选地
(G)除水剂,
可选地
(H)添加剂,以及
可选地
(I)辅剂。
非常优选地,本发明的组合物是包含以下各项的组合物
(A)100重量份的其中Y是聚氧化丙烯基团的式(I)的化合物,
(B)10-50重量份的由式(II)的单元组成的硅酮树脂(B1),
(C1)选自含锡化合物的催化剂,
(C2)由式(III)的单元组成的助催化剂,
条件是化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:2至1:200,并且可交联组合物以0.3至35重量份每100重量份的组分(A)的总量包含组分(C1)和(C2),
(D)30-150重量份的增塑剂,
(E)60至500重量份的填料,
可选地
(F)粘合促进剂,
(G)0.5至30重量份的除水剂,
(H)0.1至10重量份的选自抗氧化剂和UV稳定剂的添加剂,以及
可选地
(I)辅剂。
除了所述的组分(A)至(I)之外,本发明的组合物优选地不包含其他的成分。
根据本发明使用的组分在每种情况下可以是一种这类组分或者是至少两种相应组分的混合物。
本发明的组合物优选地是在每种情况下在25℃下具有粘稠至糊状的稠度,具有优选地500至3 000 000mPas、更优选地15000至1 500 000mPas的粘度的组合物。
可以以本身已知的任何方式,如,例如通过通常用于生产水分固化组合物(moisture-curing composition)的这类方法和混合技术生产本发明的组合物。可以任意地改变将各种成分彼此混合的顺序。
本发明的进一步的主题是用于通过以任何顺序将单独的组分混合来生产本发明的组合物的方法。
这种混合可以在室温下和周围大气的压力,换言之约900至1100hPa下进行。可替代地,如果期望的话,该混合可以在更高的温度,例如30至130℃范围内的温度下发生。另外可能的是,例如在降低的压力,如30至500hPa绝对压力下,暂时地或连续地进行混合,以除去挥发性化合物和/或空气。
本发明的混合优选地在不存在水分的情况下发生。
本发明的方法可以连续或不连续地进行。
本发明的组合物优选地是单组分的可交联组合物。可替代地,本发明的组合物可以是双组分的可交联系统的一部分,其中,将含OH化合物(如水)添加至第二组分中。
本发明的组合物可以在不含水的情况下存储,并且在水注入时是可交联的。
空气的通常含水量足以用于本发明的组合物的交联。本发明的组合物优选在室温下交联。如果期望的话,还可以在高于或低于室温的温度下,如,例如在-5℃至15℃下或在30℃至50℃下,和/或通过超过空气的标准水含量的水浓度进行交联。交联优选地在100至1100hPa的压力下,更具体地在周围大气的压力,换言之在约900至1100hPa下进行。
本发明的进一步的主题是通过交联本发明的组合物生产的成型制品。
本发明的成型制品优选地具有在每种情况下根据DIN EN 53504测量的至少1MPa、更优选地至少1.5MPa、更具体地至少2MPa的拉伸强度。
本发明的成型制品可以是任何的期望的成型制品,如,例如垫圈(gasket)、压缩模制品(compression molding)、挤塑型材(extruded profile)、涂层、浸渍的系统(impregnated system)、铸件、透镜、棱镜、多边形结构、层压层或粘合层。
本发明进一步的主题是用于生产复合材料的方法,其中将本发明的组合物施加于至少一个基板并且随后允许交联。
其实例是涂层、铸件、成型品的生产、复合材料和复合材料模制品。在此复合材料模制品旨在表示包含由本发明的组合物的交联产物以及至少一个基板(以这样的方式,即两部分之间存在牢固、耐久粘结)组成的复合材料的单一成型物品。
例如,如同在粘结结合、层压或封装的系统的情形下,在用于生产复合材料的本发明的方法中,还可以将本发明的组合物在至少两个相同或不同的基板之间硬化。
根据本发明可以密封或粘结结合的基板的实例是塑料(包括PVC)、混凝土、木材、矿物质基板、金属、玻璃、陶瓷、和涂覆的表面。
可以将本发明的组合物用于可以采用在不含水的情况下可储存且在室温下进水后交联为弹性体的组合物的所有最终用途。
因此,本发明的组合物显著地合适,例如,作为用于接合(joint),包括垂直接合,以及类似的空隙(empty space)(例如,10至40mm的内部宽度)的密封剂,如在建筑物、陆地车辆、水运工具和飞机中,用于大片区域(expanse)如顶板、墙壁或地板的密封,或者作为例如窗构造中或玻璃柜的生产中的粘合剂或腻子,以及用于例如保护覆盖物、或防滑覆盖物、或成型的弹性制品的生产,以及用于电气或电子设备的绝缘。
本发明的组合物的一个优势是它们易于生产。
本发明的可交联组合物具有优势,即它们由非常高的存储稳定性和高交联速率而受关注。此外,本发明可交联组合物具有优异的粘合曲线(adhesion profile)的优势。
本发明的可交联组合物的另一个优势是它们易于加工。
除非另有说明,否则以下在实施例中的所有操作是在环境大气压力(换言之在约1013hPa)下和在室温(换言之在约23℃)下,或在当在没有额外的加热或冷却的情况下,反应物在室温下结合时产生的温度下进行。在约50%的相对大气湿度下进行组合物的交联。此外,除非另有说明,所有的份数和百分比按重量计。
实施例1
在室温下将具有滴液漏斗、李比希冷凝器(Liebig condenser)、KPG搅拌器和温度计的2l的四颈烧瓶装入1000g的苯基三甲氧基硅烷,并且在搅拌下,将20g的20%浓度的盐酸水溶液添加至该初始进料(initial charge)中。随后加热至65-68℃的温度,直至开始柔和的回流。然后,在回流下,将74g的水和40g的甲醇的混合物以均匀的速率在30分钟期间内添加。在添加结束之后,在回流下持续搅拌10分钟更长,随后冷却至室温。
将反应混合物留下在室温下放置约16小时,之后在搅拌下添加60g的碳酸氢钠,并且在搅拌30分钟后,通过过滤分离得到的固体。最后,通过蒸馏移开低沸物(基本上为甲醇)。在这个操作中,初始在1013mbar和120℃的温度下移开待去除的蒸馏物的量的约80-90%,之后,将压力降低至10mbar,并且在随后15-20分钟内将剩余的低沸残余物蒸馏掉。
得到了具有1200g/mol的平均摩尔质量Mn、在23℃下的30mPas的粘度、以及基于全部树脂质量18%的甲氧基基团含量的苯基硅酮树脂。
实施例2
重复实施例1的步骤。然而,如下改变成分和它们的量。
引入700g的苯基三甲氧基硅烷和300g的甲基三甲氧基硅烷的混合物作为初始进料,代替1000g的苯基三甲氧基硅烷。并且,在添加盐(其保持相同)并加热至65-68℃的温度之后,在回流下以均匀的速率在30分钟期间添加的混合物是92.5g水和62g甲醇的混合物,而不是74g水和40g甲醇的混合物。它们的所有其他的过程参数、成分和量保持不变。
得到了具有1100g/mol的平均摩尔质量Mn、在23℃下的30mPas的粘度、以及基于全部树脂质量19%的甲氧基基团含量的苯基甲基硅酮树脂。
实施例3
发明的粘合剂配制品的生产
将85.6g的具有18 000g/mol的平均摩尔质量(Mn)以及2个式-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3的末端基团的硅烷封端的聚丙二醇(在名称STP-E35下可商购自Wacker Chemie AG,Munich,Germany)以及59.2g的具有2000g/mol的平均摩尔质量Mn的聚丙二醇在配备有两个横臂混合器(cross-arm mixer)的来自PC-Laborsystem的实验室行星式混合器中混合和均化,与8.0g的乙烯基三甲氧基硅烷、54.4g的根据实施例1制备的树脂以及2.0g的稳定剂混合物(在名称B 75下可商购自BASF AG(Germany)且由20%1135(CAS No.125643-61-0)、40%571(CAS No.23328-53-2)和40%765(CAS No.41556-26-7)组成的混合物)在约25℃下以200rpm均化2分钟。随后在600rpm下搅拌1分钟,结合186.0g的具有脂肪酸涂层并且具有约0.07μm平均粒径(D50%)的沉淀白垩(在名称CCR S10下可商购自Shiraishi Omya GmbH,Gummern,Austria)。在结合白垩之后,将4g的氨基丙基三甲氧基硅烷和0.8g的二月桂酸二辛基锡以200rpm混合1分钟。最后,在约100mbar的压力下,在600rpm下2分钟以及200rpm下1分钟进行均化(在搅拌下)直至不含泡沫。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
实施例4
发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例3中所描述的步骤。然而,改变在实施例3中指出的STP-E35以及根据实施例1制备的苯基硅酮树脂的量。
因此,此处使用103.6g的STP-E35和36.4g的根据实施例1制备的树脂。所有其他的起始材料的使用的量保持不变。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
实施例5
发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例3中所描述的步骤。然而,改变在实施例3中指出的STP-E35以及根据实施例1制备的苯基硅酮树脂的量。
因此,此处使用122.0g的STP-E35和18.0g的根据实施例1制备的不含溶剂的树脂。所有其他的起始材料的使用的量保持不变。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
比较实施例1
非发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例3中所描述的步骤。然而,不添加根据实施例1制备的苯基硅酮树脂。相反,使用140g而不是85.6g的STP-E35。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
比较实施例2
非发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例3中所描述的步骤。然而,不添加二月桂酸二辛基锡。相反,将所使用的具有2000的平均摩尔质量Mn的聚丙二醇的量从59.2g略微增加至60g。所有其他的起始材料的使用的量保持不变。
实施例6
使在实施例3至5中以及在比较实施例1和2(C1和C2)中获得的组合物交联并且研究它们的结膜(skin formation)和它们的机械性能。结果示出在表1中。
结膜时间(SFT)
为了确定结膜时间(skin-forming time),将在实施例中获得的可交联组合物作为2mm厚的层施加至PE膜,并存储在标准条件(23℃和50%相对湿度)下。在固化过程中,每5分钟测试膜的形成。这是通过小心地将干燥的实验室刮刀放置在样品表面,然后将其向上拉来进行的。如果样品粘手指,那么膜还没有形成。当样品不再粘手指时,膜已经形成,并且记录时间。
机械性能
将组合物各自在铣磨的(mill-out)Teflon板上涂覆2mm的深度,并且在23℃和50相对湿度下固化2周。
根据DIN 53505确定肖式A硬度。
根据DIN 53504-S1测定拉伸强度。
根据DIN 53504-S1测定断裂伸长率。
表1
来自实施例的组合物 | 3 | 4 | 5 | C1 | C2 |
组分(B)与组分(A)的比率 | 0.63 | 0.35 | 0.15 | 0.00 | 0.63 |
(C1)和(C2)的催化剂混合物 | 是 | 是 | 是 | 是 | 否 |
结膜时间[分钟] | 126 | 94 | 36 | 8 | >1000 |
肖氏A硬度 | 63 | 54 | 50 | 50 | n.d. |
拉伸强度[N/mm2] | 4.5 | 5.6 | 4.1 | 3.2 | n.d. |
断裂伸长率[%] | 612 | 748 | 680 | 418 | n.d. |
n.d.:不可测量
实施例3、4、5和C1的比较示出,包含苯基硅酮树脂(组分(B))的发明的系统比不含组分(B)的非发明的组合物不仅展现出更佳的拉伸强度,而且出乎意料地,展现出显著更佳的断裂伸长率。
同时,出乎意料地,相同实施例的比较示出通过添加苯基硅酮树脂(组分(B))显著延长了结膜时间。在不结合使用组分(C1)和(C2)的情况下,不能得到在实践中相关的固化时间(对照比较实施例2)。
实施例7
发明的粘合剂配制品的生产
将160.0g的具有18 000g/mol的平均摩尔质量(Mn)以及两个式-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3的末端基团的硅烷封端的聚丙二醇(在名称STP-E35下可商购自Wacker Chemie AG,Munich,Germany)在配备有两个横臂混合器的来自PC-Laborsystem的实验室行星式混合器中均化,与42.0g的根据实施例1制备的不含溶剂的树脂以及2.0g的稳定剂混合物(在名称B 75下可商购自BASF AG,Germany)在约25℃下以200rpm均化2分钟。随后在600rpm下搅拌1分钟,结合189.6g的具有3-5m2/g的BET表面积和1.7-2.1μm的d50的三氢氧化铝(在名称OL 104下可商购自AlbemarleCorp.)。在结合填料之后,将6g的氨基丙基三甲氧基硅烷和0.4g的二月桂酸二辛基锡以200rpm混合1分钟。最后,在约100mbar的压力下,在600rpm下2分钟以及200rpm下1分钟进行均化(在搅拌下)直至不含泡沫。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
实施例8
发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例7中所描述的步骤。然而,使用0.4g的1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU,在名称N 700下可商购自BASFAG,Germany),代替0.4g的二月桂酸二辛基锡。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
实施例9
发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例7中所描述的步骤。然而,使用0.4g的二异丙氧基钛-乙烯乙酰乙酸酯(在名称“IBAY”下可商购自Dorf KetalChemicals Pvt.Ltd.,Stafford,USA)代替0.4g的二月桂酸二辛基锡。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
比较实施例3
非发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例7中所描述的步骤。然而,在不替换的情况下,省去添加0.4g的二月桂酸二辛基锡。
在研究之前,将得到的组合物分散在310ml的PE夹座中,将其气密密封并在20℃下存储24小时。
实施例10
使在实施例7至9中以及在比较实施例3(C3)中获得的组合物交联并研究它们的结膜和它们的机械性能。结果示于表2中。
结膜时间(SFT)
如实施例6中描述的测定结膜时间(skin-forming time)。
机械性能
如DIN EN 204中所描述的测定拉伸剪切强度。在此,在测定拉伸剪切强度中,将相应的组合物施加于两块待粘结的山毛榉木块(beechblock),随后用100μm医用刮刀削减(drawdown)。然后在1×2cm的面积内用5kg的施加压力粘结两个木块。在施加压力24小时之后,将块存储在标准条件下。对于D1值的测量,存储时间是7天。此后,直接地测量两个粘结块的拉伸剪切强度。在D4测量的情况下,在标准条件下的存储时间是21天,此后在沸水中额外存储六小时。在从水中移出块后,干燥,且在室温下存储一小时。随后测量拉伸剪切强度。
表2
实施例的组合物 | 7 | 8 | 9 | C3 |
SFT[min] | 97 | 60 | 336 | 1165 |
D1测量[MPa] | 5.7 | 5.1 | 5.4 | 3.8 |
D4测量[MPa] | 2.3 | 2.1 | 2.0 | 1.6 |
实施例11
发明的粘合剂配制品的生产
重复在实施例5中所描述的步骤。然而,使用18g的根据实施例2制备的苯基甲基硅酮树脂,代替18g的根据实施例1制备的苯基硅酮树脂。所有的其他操作参数、成分和它们的量保持不变。
在研究之前,将得到的组合物分散至310ml的PE夹座中,将其气密密封,并且在20℃下存储24小时。
在根据实施例6中所描述的步骤测量结膜时间和机械性能时,得到的值如下:
结膜时间:21min
肖氏A硬度:49
拉伸强度:3.6N/mm2
断裂伸长率:486%。
Claims (10)
1.一种可交联组合物,包含
(A)100重量份的下式的化合物
Y-[(CR1 2)3-SiRa(OR2)3-a]b (I),
其中
Y是通过氮、氧、硫或碳键合的x价的聚合物基团,
R可以是相同或不同的,并且是单价的、可选地取代的烃基团,
R1可以是相同或不同的,并且是氢原子或单价的、可选地取代的烃基团,所述烃基团可以通过氮、磷、氧、硫或羰基基团连接至碳原子,
R2可以是相同或不同的,并且是氢原子或单价的、可选地取代的烃基团,
b是1至10的整数,优选1、2或3,更优选1或2,并且
a可以是相同或不同的且是0、1或2,优选0或1,
(B)至少5重量份的包含下式的单元的硅酮树脂
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4-c-d-e)/2 (II),
其中
R3可以是相同或不同的,并且是氢原子,单价的、SiC-键合的、可选地取代的脂肪族烃基团或者桥连两个式(II)的单元的二价的、可选地取代的脂肪族烃基团,
R4可以是相同或不同的,并且是氢原子或单价的、可选地取代的烃基团,
R5可以是相同或不同的,并且是单价的、SiC-键合的、可选地取代的芳香族烃基团,
c是0、1、2或3,
d为0、1、2或3,优选0、1或2,更优选0或1,并且
e是0、1或2,优选0或1,
条件是
c+d+e的总和小于或等于3并且在至少40%的式(II)的单元中,总和c+e是0或1,
(C1)选自含金属固化催化剂、胍和脒的催化剂,以及
(C2)包含下式的单元的助催化剂
DhSi(OR7)gR6 fO(4-f-g-h)/2 (III),
其中
R6可以是相同或不同的,并且是单价的、可选地取代的SiC-键合的、不含氮的有机基团,
R7可以是相同或不同的,并且是氢原子或可选地取代的烃基团,
D可以是相同或不同的,并且是具有至少一个氮原子不键合至羰基基团(C=O)的单价的、SiC键合的基团,
f是0、1、2或3,优选1,
g是0、1、2或3,优选是1、2或3,更优选1或3,并且
h是0、1、2、3或4,优选1,
条件是f+g+h的总和小于或等于4并且每分子存在至少一个基团D,
其中,化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:1至1:400,并且所述可交联组合物以0.2至50重量份每100重量份的组分(A)的总量包含组分(C1)和(C2)。
2.根据权利要求1所述的可交联组合物,其特征在于,基团Y包含聚氨酯基团或聚氧化烯基团。
3.根据权利要求1或2所述的可交联组合物,其特征在于,将硅酮树脂(B1)用作组分(B),在每种情况下基于式(II)的单元的总数,所述硅酮树脂(B1)具有至少20%的其中e是1的式(II)的单元。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的可交联组合物,其特征在于,增塑剂(D)以5至300重量份每100重量份的组分(A)的量存在。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的可交联组合物,其特征在于,催化剂(C1)是含锡化合物。
6.根据权利要求1至5中一项或多项所述的可交联组合物,其特征在于,化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:2至1:200。
7.根据权利要求1至6中一项或多项所述的可交联组合物,其特征在于,其是包含以下各项的组合物
(A)100重量份的式(I)的化合物,
(B)5-60重量份的由式(II)的单元组成的硅酮树脂,优选地包含树脂(B1),
(C1)选自含金属固化催化剂、胍和脒的催化剂,
(C2)由式(III)的单元组成的助催化剂,
条件是化合物(C1)与化合物(C2)中的基团D的摩尔比是1:2至1:200,并且所述可交联组合物以0.3至35重量份每100重量份的组分(A)的总量包含组分(C1)和(C2),
(D)5至300重量份的增塑剂,
可选地
(E)填料,
可选地
(F)粘合促进剂,
可选地
(G)除水剂,
可选地
(H)添加剂,以及
可选地
(I)辅剂。
8.一种通过以任何顺序混合单独的组分用于生产权利要求1至7中一项或多项所述的组合物的方法。
9.一种通过交联权利要求1至7中一项或多项所述的组合物所生产的成型制品。
10.一种用于生产复合材料的方法,其中,将权利要求1至7中一项或多项所述的组合物施加于至少一种基板,然后允许交联。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102014207506.8 | 2014-04-17 | ||
DE102014207506.8A DE102014207506A1 (de) | 2014-04-17 | 2014-04-17 | Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
PCT/EP2015/057853 WO2015158624A1 (de) | 2014-04-17 | 2015-04-10 | Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106232683A true CN106232683A (zh) | 2016-12-14 |
CN106232683B CN106232683B (zh) | 2021-02-02 |
Family
ID=52823649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201580020330.XA Active CN106232683B (zh) | 2014-04-17 | 2015-04-10 | 基于有机基-氧基硅烷封端的聚合物的可交联物质 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10030183B2 (zh) |
EP (1) | EP3143071A1 (zh) |
JP (1) | JP6483153B2 (zh) |
KR (1) | KR20160148597A (zh) |
CN (1) | CN106232683B (zh) |
DE (1) | DE102014207506A1 (zh) |
WO (1) | WO2015158624A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108641667A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-10-12 | 广州锋凌新材料科技有限公司 | 一种单组分瓷砖美缝行业用硅烷改性聚醚胶粘剂 |
CN111500235A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-08-07 | 上海牛元工贸有限公司 | 适用于美缝预处理和修补的免砸砖湿固化液体防水组合物 |
CN111574931A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-08-25 | 上海牛元工贸有限公司 | 一种免砸砖堵漏的湿固化液体防水修复液 |
CN111607358A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-09-01 | 上海牛元工贸有限公司 | 基于烷氧基硅改性聚合物的免砸砖堵漏防水组合物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102014207506A1 (de) | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
CN108291004B (zh) | 2015-09-30 | 2021-10-29 | 赢创运营有限公司 | 通过硅酮树脂改性的异氰酸根合烷基烷氧基硅烷加合物及其用途 |
FR3066765B1 (fr) * | 2017-05-23 | 2019-06-14 | Bostik Sa | Composition de mastic silyle bas module |
JP7448656B2 (ja) | 2019-12-06 | 2024-03-12 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | オルガニルオキシシラン末端ポリマーをベースとする架橋性組成物 |
DE102020123563A1 (de) * | 2020-09-09 | 2022-03-10 | Franken Systems Gmbh | Beschichtungszusammensetzungen zur Grundierung bituminöser Untergründe |
JP6919147B1 (ja) * | 2020-09-17 | 2021-08-18 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | 湿気硬化型組成物、および該湿気硬化型組成物を使用する塗膜の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011006130A1 (de) * | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von Organyloxysilanterminierten Polymeren |
WO2013026654A1 (de) * | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren |
WO2013079344A1 (de) * | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polyurethanen |
DE102012201734A1 (de) * | 2012-02-06 | 2013-08-08 | Wacker Chemie Ag | Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5925837A (ja) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
DE19908562A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-10-07 | Henkel Kgaa | Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung |
US6602964B2 (en) | 1998-04-17 | 2003-08-05 | Crompton Corporation | Reactive diluent in moisture curable system |
DE10330288A1 (de) | 2003-07-04 | 2005-02-03 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Alkoxysilanterminierte Prepolymere |
DE10355318A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-06-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren |
DE102004059379A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Alkoxysilanterminierte Prepolymere |
DE102005029169A1 (de) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Wacker Chemie Ag | Kontinuierliche polymeranaloge Umsetzung von reaktiven Silanmonomeren mit funktionalisierten Polymeren |
JPWO2009011329A1 (ja) * | 2007-07-19 | 2010-09-24 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
DE102009022631A1 (de) * | 2009-05-25 | 2010-12-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
DE102012214427A1 (de) * | 2012-08-14 | 2014-02-20 | Wacker Chemie Ag | Mehrkomponentige vernetzbare Massen auf Basis von organyloxy-silanterminierten Polymeren |
DE102014207506A1 (de) | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
-
2014
- 2014-04-17 DE DE102014207506.8A patent/DE102014207506A1/de not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-04-10 JP JP2016562981A patent/JP6483153B2/ja active Active
- 2015-04-10 US US15/304,338 patent/US10030183B2/en active Active
- 2015-04-10 EP EP15715269.5A patent/EP3143071A1/de active Pending
- 2015-04-10 WO PCT/EP2015/057853 patent/WO2015158624A1/de active Application Filing
- 2015-04-10 CN CN201580020330.XA patent/CN106232683B/zh active Active
- 2015-04-10 KR KR1020167032177A patent/KR20160148597A/ko active Search and Examination
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011006130A1 (de) * | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von Organyloxysilanterminierten Polymeren |
WO2013026654A1 (de) * | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren |
WO2013079344A1 (de) * | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare massen auf basis von organyloxysilanterminierten polyurethanen |
DE102012201734A1 (de) * | 2012-02-06 | 2013-08-08 | Wacker Chemie Ag | Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108641667A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-10-12 | 广州锋凌新材料科技有限公司 | 一种单组分瓷砖美缝行业用硅烷改性聚醚胶粘剂 |
CN111500235A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-08-07 | 上海牛元工贸有限公司 | 适用于美缝预处理和修补的免砸砖湿固化液体防水组合物 |
CN111574931A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-08-25 | 上海牛元工贸有限公司 | 一种免砸砖堵漏的湿固化液体防水修复液 |
CN111607358A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-09-01 | 上海牛元工贸有限公司 | 基于烷氧基硅改性聚合物的免砸砖堵漏防水组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170044410A1 (en) | 2017-02-16 |
EP3143071A1 (de) | 2017-03-22 |
CN106232683B (zh) | 2021-02-02 |
US10030183B2 (en) | 2018-07-24 |
KR20160148597A (ko) | 2016-12-26 |
WO2015158624A1 (de) | 2015-10-22 |
JP2017519057A (ja) | 2017-07-13 |
JP6483153B2 (ja) | 2019-03-13 |
DE102014207506A1 (de) | 2015-10-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106232683A (zh) | 基于有机基‑氧基硅烷封端的聚合物的可交联物质 | |
CN104114625B (zh) | 基于有机基氧基硅烷封端的聚合物的组合物 | |
CN104262933B (zh) | 固化性组合物 | |
CN106232732A (zh) | 基于有机基‑氧基硅烷封端的聚合物的可交联材料 | |
KR102142379B1 (ko) | 오르가닐 옥시실란-종결화된 중합체를 기반으로 한 가교성 물질 | |
CN106459669B (zh) | 基于有机氧基硅烷封端的聚合物的可交联物质 | |
CN104812844B (zh) | 基于有机氧基硅烷封端聚合物的可交联组合物 | |
CN103261270B (zh) | 反应性增塑剂和包含该反应性增塑剂的固化性组合物 | |
CN105473632A (zh) | 基于有机基氧基硅烷封端聚合物的可交联物质 | |
KR102143847B1 (ko) | 오르가닐옥시실란-종결화된 중합체를 기반으로 한 가교성 물질 | |
JP2018508609A (ja) | オルガニルオキシシラン末端ポリマーをベースとする架橋性コーティング化合物 | |
CN103347929B (zh) | 可固化组合物 | |
KR101914399B1 (ko) | 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물 | |
CN109563370A (zh) | 基于有机基氧基硅烷封端的聚合物的可交联涂料 | |
CN112105458A (zh) | 用于基于可交联甲硅烷基化聚合物的粘合剂组合物的催化组合物 | |
CN108367547A (zh) | 层叠体的制造方法及层叠体 | |
EP0641829A2 (en) | Curable compositions | |
JP7397675B2 (ja) | 架橋性組成物、該架橋性組成物を含む床用塗料組成物、および該床用塗料組成物による塗膜の形成方法 | |
KR20180083872A (ko) | 가수분해성 폴리에테르 모노실란으로 가소화된 단일-성분 수분 경화성 실란 밀봉제 | |
KR20230106675A (ko) | 오르가닐옥시실란-말단 중합체에 기초한 가교성 물질의 제조 방법 | |
JP2021055015A (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |