JP2019528342A - 有機オキシシランを末端に有するポリマーに由来する架橋可能なコーティング材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)100重量部の式
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I)
の化合物と、
(式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合するx価ポリマー基であって、数平均分子質量が200〜10000g/molであり、芳香族に直接的に結合する窒素原子又は酸素原子を有する芳香族構造要素を含まないx価ポリマー基を表し、
Rは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、一価の任意選択的に置換されたSiC結合した炭化水素基を表し、
R1は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は窒素、リン、酸素、硫黄又はカルボニル基を介して炭素原子に結合していてもよい一価の任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
R2は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は一価の任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数であり、好ましくは、1、2又は3、特に好ましくは1又は2であり、
aは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、0、1又は2であり、好ましくは0又は1であり、
bは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、1〜10の整数であり、好ましくは、1、3又は4、特に好ましくは1又は3、特に1である。)と、
(B)少なくとも100重量部の式
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)
の単位を含むシリコーン樹脂
(式中、
R3は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、一価のSiC結合した任意選択的に置換された脂肪族炭化水素基又は式(II)の2つの単位を架橋する二価の任意選択的に置換された脂肪族炭化水素基を表し、
R4は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は一価の任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
R5は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、一価のSiC結合した任意選択的に置換された芳香族炭化水素基を表し、
cは、0、1、2又は3であり、
dは、0、1、2又は3であり、好ましくは、0、1又は2、特に好ましくは0又は1であり、
eは、0、1又は2であり、好ましくは0又は1であり、
但し、c+d+eの合計は、3以下であり、式(II)の単位の少なくとも40%において、c+eの合計が0又は1である。)を含む、架橋可能なコーティング組成物(M)を提供する。
Y1−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I’)
(式中、Y1は、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合する、数平均分子質量Mnが10000g/molより大きいx価ポリマー基を表し、R、R1、R2、a、b及びxは、それぞれの場合に、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、上述の定義の1つを有する。)
の化合物(C1)を含む場合が好ましい。
Y2−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I”)
(式中、Y2は、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合する、芳香族に直接的に結合する窒素原子又は酸素原子を含む芳香族構造要素を含むx価ポリマー基であり、R、R1、R2、a、b及びxは、それぞれの場合に、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、上述の定義の1つを有する。)
の化合物(C2)を含む、場合が好ましい。
−NH−C(=O)−NR’−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a (IV)
−O−C(=O)−NH−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a (V)又は
−O−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a (VI)
の基であり、基及び指数は、上に引用した定義の1つを有する。
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3又は
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3
のうち1つ以上を含み、R’は、上述の定義の1つを有する。
−O−(CH2)3−Si(CH3)(OCH3)2、
−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(CH3)(OC2H5)2、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(CH3)(OCH3)2又は
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3
のうち1つ以上を含み、2つの最後に述べた末端基が特に好ましい。
DhSi(OR7)gR6 fO(4−f−g−h)/2 (III)
の単位を含む有機ケイ素化合物を表し、
ここで、
R6は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、一価の任意選択的に置換されたSiC結合した窒素を含まない有機基を表し、
R7は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
Dは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、カルボニル基(C=O)に結合していない少なくとも1個の窒素原子を有する、一価のSiC結合した基を表し、
fは、0、1、2又は3、好ましくは1であり、
gは、0、1、2又は3、好ましくは1、2又は3、特に好ましくは1又は3であり、
hは、0、1、2、3又は4、好ましくは1であり、
但し、f+g+hの合計は4以下であり、分子あたり少なくとも1つの基Dが存在する場合が好ましい。
(A)100重量部の式(I)の化合物と、
(B)少なくとも100重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂と、
以下から選択される少なくとも1種類のさらなる成分と
(D)窒素を含有する有機ケイ素化合物、
(E)触媒、
(F)接着促進剤、
(G)水捕捉剤、
(H)フィラー、
(I)添加剤及び
(J)混合剤
を含む組成物である。
(A)100重量部の式(I)の化合物、
(B)100〜1000重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂、
(C1)100重量部未満の式(I’)の化合物、
(C2)100重量部未満の式(I”)の化合物、
(D)0.1〜40重量部の窒素を含有する有機ケイ素化合物、
任意選択的に
(E)触媒、
任意選択的に
(F)接着促進剤、
任意選択的に
(G)水捕捉剤、
任意選択的に
(H)フィラー、
任意選択的に
(I)添加剤及び
任意選択的に
(J)混合剤を含むものである。
(A)100重量部の式(I)の化合物、
(B)150〜2500重量部の式(II)の単位からなるシリコーン樹脂、
(C1)50重量部未満の式(I’)の化合物、
(C2)50重量部未満の式(I”)の化合物、
(D)0.5〜30重量部の窒素を含有する有機ケイ素化合物、
任意選択的に
(E)触媒、
任意選択的に
(F)接着促進剤、
任意選択的に
(G)水捕捉剤、
任意選択的に
(H)フィラー、
任意選択的に
(I)添加剤及び
任意選択的に
(J)混合剤を含むものである。
(A)100重量部の式(I)の化合物、
(B)200〜1500重量部の式(II)の単位からなるシリコーン樹脂、
(C1)50重量部未満の式(I’)の化合物、
(C2)50重量部未満の式(I”)の化合物、
(D)0.5〜15重量部の構成要素(D)、
任意選択的に
(E)触媒、
任意選択的に
(F)接着促進剤、
任意選択的に
(G)水捕捉剤、
任意選択的に
(H)フィラー、
任意選択的に
(I)添加剤及び
(J)混合剤を含むものである。
GENIOSIL(R)STP−E10:平均モル質量(Mn)が12000g/molであり、式−O−C(=O)−NH−CH2−SiCH3(OCH3)2の末端基を有する、シランを末端に有するポリプロピレングリコール(Wacker Chemie AG(ミュンヘン、ドイツ)から市販)。
2Lの4ツ口フラスコに、滴下漏斗、Liebig冷却器、KPG撹拌器及び温度計を取り付け、数平均分子質量が4000g/molのポリプロピレングリコール1080g(Acclaim PPG 4200、Covestro AG、レバークーゼン、ドイツから市販)を最初に投入し、80℃まで加熱し、圧力10mbarで2時間乾燥させる。
2Lの4ツ口フラスコに、滴下漏斗、Liebig冷却器、KPG撹拌器及び温度計を取り付け、1000gのフェニルトリメトキシシランを室温で最初に投入し、撹拌しつつ、20gの20%塩酸水溶液と混合する。次いで、混合物を、わずかな環流が達成されるまで、65〜68℃の温度まで加熱する。次いで、環流しつつ、74gの水と40gのメタノールの混合物を30分かけて均一に添加する。添加が終了したら、混合物を、環流下でさらに10分間撹拌し、次いで、室温まで冷却する。
表1に報告した重量比に従って、全ての化合物を使用する。
塗布のために、コーティングをそれぞれの場合にブラシを用いてコンクリートスラブに塗布する。塗布される量は、実施例1〜5及び比較例1では約180g/m2であり、実施例6及び7では250g/m2である。標準的な気候条件(23℃/50%大気湿度)で24時間保存した後、同様にブラシを用い、同じ量の材料を用いてもう一度、第2層を塗布する。
スキン形成時間を決定するために、標準的な気候条件で硬化させている間、5分ごとに、乾燥した実験室用スパチュラを、ブラシで塗布したコーティング表面に注意深く置き、上方向に引き上げる。材料がスパチュラに貼り付いたら、スキンはまだ形成されていない。サンプルがスパチュラに貼り付かなくなれば、スキンが生成しており、その時間を記録する。
硬度試験のために、上述の二重層コーティングを、標準的な気候条件で7日間保存する。硬度試験自体は、エリクセン硬度試験用鉛筆(硬度試験用鉛筆318S型)を用いて行い、鉛筆先端で、適切な値にあらかじめ設定した圧力で、硬化したコーティングの上を引っ掻く。表2に報告するエリクセン硬度は、エリクセン硬度試験用鉛筆が目に見える引っ掻き傷を残さない最大圧力を表す。
Claims (11)
- 架橋可能なコーティング組成物(M)であって、
(A)100重量部の式
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I)
の化合物と、
(式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合するx価ポリマー基であって、数平均分子質量が200〜10000g/molであり、芳香族に直接的に結合する窒素原子又は酸素原子を有する芳香族構造要素を含まないx価ポリマー基を表し、
Rは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、一価の任意選択的に置換されたSiC結合した炭化水素基を表し、
R1は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は窒素、リン、酸素、硫黄又はカルボニル基を介して炭素原子に結合していてもよい一価の任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
R2は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は一価の任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数であり、
aは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、0、1又は2であり、
bは、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、1〜10の整数である。)
(B)少なくとも100重量部の式
R3 c(R4O)dR5 eSiO(4−c−d−e)/2 (II)
の単位を含むシリコーン樹脂
(式中、
R3は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、一価のSiC結合した任意選択的に置換された脂肪族炭化水素基又は式(II)の2つの単位を架橋する二価の任意選択的に置換された脂肪族炭化水素基を表し、
R4は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、水素を表すか、又は一価の任意選択的に置換された炭化水素基を表し、
R5は、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、一価のSiC結合した任意選択的に置換された芳香族炭化水素基を表し、
cは、0、1、2又は3であり、
dは、0、1、2又は3であり、
eは、0、1又は2であり、
但し、c+d+eの合計は、3以下であり、式(II)の単位の少なくとも40%において、c+eの合計が0又は1である。)
を含む、架橋可能なコーティング組成物(M)。 - 式(I)の基Yが、数平均分子質量が200〜10000g/molのポリオキシプロピレン基を表すことを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- 式(I)の基Yが、数平均分子質量が500〜8000g/molのポリオキシプロピレン基を表すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の架橋可能な組成物。
- 成分(A)100重量部を基準として、少なくとも200重量部の成分(B)を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の架橋可能な組成物。
- 本発明に係る組成物(M)が、100重量部未満の式
Y1−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I’)
(式中、Y1が、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合する、数平均分子質量Mnが10000g/molより大きいx価ポリマー基を表し、R、R1、R2、a、b及びxが、それぞれの場合に、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、請求項1に記載の定義の1つを有する。)
の化合物(C1)を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の架橋可能な組成物。 - 本発明に係る組成物(M)が、100重量部未満の式
Y2−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x (I”)
(式中、Y2が、窒素、酸素、硫黄又は炭素を介して結合する、芳香族に直接的に結合する窒素原子又は酸素原子を含む芳香族構造要素を含むx価ポリマー基であり、R、R1、R2、a、b及びxが、それぞれの場合に、同一であってもよく、又は異なっていてもよく、請求項1に記載の定義の1つを有する。)
の化合物(C2)を含む、
ことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の架橋可能な組成物。 - 前記組成物が、
(A)100重量部の式(I)の化合物と、
(B)少なくとも100重量部の式(II)の単位を含むシリコーン樹脂と、
以下から選択される少なくとも1種類のさらなる成分と
(D)窒素を含有する有機ケイ素化合物、
(E)触媒、
(F)接着促進剤、
(G)水捕捉剤、
(H)フィラー、
(I)添加剤及び
(J)混合剤
を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の架橋可能な組成物。 - 本発明に係る組成物(M)が、本発明に係る組成物(M)100重量部を基準として10重量部未満の有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の架橋可能な組成物。
- 個々の成分を任意の所望な順序で混合することによる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の架橋可能な組成物を製造するための方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物又は請求項9に記載するように製造される組成物を架橋することによって製造される、成形物品。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のコーティング組成物又は請求項9に記載するように製造されるコーティング組成物が、少なくとも1つの基材に塗布され、その後に、架橋が行われる、コーティングを製造するための方法。
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