JP2017517595A - レオロジー制御剤として適当な貯蔵で安定な尿素製剤 - Google Patents
レオロジー制御剤として適当な貯蔵で安定な尿素製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017517595A JP2017517595A JP2016562881A JP2016562881A JP2017517595A JP 2017517595 A JP2017517595 A JP 2017517595A JP 2016562881 A JP2016562881 A JP 2016562881A JP 2016562881 A JP2016562881 A JP 2016562881A JP 2017517595 A JP2017517595 A JP 2017517595A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- urea
- weight
- group
- carbon atoms
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCCN1*=CCN(C*CC)*C1 Chemical compound CCCN1*=CCN(C*CC)*C1 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
- C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/04—Thixotropic paints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Description
(A) 5重量%から75重量%、好ましくは10重量%から65重量%、より好ましくは15重量%から60重量%、最も好ましくは20重量%から55重量%の、350g/mol以上の分子量を有し、少なくとも1個の尿素基を含有する1種または複数の尿素成分、
(B) 15重量%から95重量%、好ましくは20重量%から85重量%、より好ましくは30重量%から80重量%の、155から700g/molの分子量を有し、尿素基を含まず、以下の一般式(I):
(式中、
(a) R1は、x=1から24個の炭素原子を含有するヒドロカルビルラジカルであり、
R2は、y=1から12個の炭素原子を含有する有機ラジカルであり、
R3は、z=1から12個の炭素原子を含有する有機ラジカルであるか、
または
(b) R1、R2およびR3は、(a)で定義された通りであるが、R1とR2とが、化学結合により互いに結合し、一緒になって、C(=O)N基を含めて、4から10個の環原子を有する環を形成し;4または5個の環原子を有する環の場合(x+y<4)、R3ラジカルは少なくとも6個の炭素原子、および最大で11個の炭素原子を含有するか、
または
(c) R1、R2およびR3は、(a)で定義された通りであるが、R2とR3とが、化学結合により互いに結合し、一緒になって、一般式(I)の窒素原子を含めて、4から10個の環原子を有する環を形成し、
ただし、(a)、(b)および(c)の各々について、x+y+z≧8である)
を有するN−アルキルアミドの群からの1種または複数の有機溶媒、
(C) 0重量%から35重量%、好ましくは0重量%から25重量%の、尿素基もイオン性基も含有せず、窒素および酸素からなる群から選択される最大で2個のヘテロ原子を有する、(B)以外の1種または複数の有機溶媒、および
(D) 0重量%から50重量%、好ましくは0重量%から15重量%の、尿素成分(1つまたは複数)(A)、溶媒(1つまたは複数)(B)および溶媒(1つまたは複数)(C)と異なる塩を含み、
全ての重量パーセントの数字は尿素製剤の全重量に基づく、
尿素製剤の提供により達成された。
請求項による尿素成分(A)の分子量は、350g/mol未満の分子質量を有する尿素成分(A)が一般的にレオロジー的に低活性であるかまたはさらにレオロジー的に不活性であることで、低い分子量範囲に制限される。350g/mol未満の分子量を有する低い活性を有するかまたは不活性なそのような物質は、典型的には限定された分子量を有する特定のモノマーのまたは低分子量オリゴマーの化合物であり、これらの化合物は、一般的に分子の不均一性を有さないので、重量平均分子量または数平均分子量を特定する必要がない。したがって、請求項によって選択される350g/molという下限は、その種にとって実際の分子量であり、例えば、NMRによって決定することができる。したがって、「尿素成分」という用語は、厳密に定義された分子量を有する純粋な材料の意味の化学的化合物と、オリゴマーまたはポリマーの成分、すなわち、多分散成分との両者を含む。異なる尿素成分が言及される場合、これが意味するところは、これらが、例えばオリゴマーまたはポリマーの場合には、それらの鎖長または分子量に関してだけでなく、使用される化学的な基本単位のタイプおよび/または量に関しても異なるということである。
R31−[R33−Z−R34−W−]nR32
(II)
(式中、
R31およびR32は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から100個、好ましくは10から90個、より好ましくは20から80個の炭素原子を含有し、各場合に、最大で1個の尿素基と各場合に、最大で1個のウレタン基を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであり;
R33およびR34は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から300個、好ましくは5から200個、より好ましくは6から150個の炭素原子を含有し、場合によりエーテル基を含有する分岐もしくは非分岐のポリエステルラジカル、2から300個、好ましくは3から150個、より好ましくは4から100個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリエーテルラジカル、1から300個、好ましくは5から200個、より好ましくは6から150個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリアミドラジカル、3から100個、好ましくは6から60個、より好ましくは9から39個のケイ素原子を含有するポリシロキサンラジカル、分岐もしくは非分岐のC2〜C22−アルキレンラジカル、分岐もしくは非分岐のC3〜C18−アルケニレンラジカル、C5〜C12−アリーレンラジカルおよび/または分岐もしくは非分岐のC7〜C22−アリールアルキレンラジカルであり;
ZおよびWは、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、NH−CO−Oおよび/またはNH−CO−NHであり;
nは、1から150、好ましくは2から120、より好ましくは4から50の整数である)
の尿素成分(A)が存在する。
(式中、
AMは、2から50個、好ましくは2から20個、より好ましくは4から14個、最も好ましくは6から10個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり;
AM1およびAM2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から50個、好ましくは2から24個、より好ましくは3から18個、最も好ましくは4から12個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり、この有機ラジカルは、ヒドロキシル基、エーテル基またはアミノ基などのさらなる官能基を有していてもよく;
IC1およびIC2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、2から40個、好ましくは4から20個、より好ましくは5から18個、最も好ましくは6から13個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり;
IC3は、1から24個、好ましくは2から20個、より好ましくは6から18個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり;
RP1およびRP2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から24個、好ましくは2から20個、より好ましくは4から18個、最も好ましくは8から14個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族の有機ラジカル、および/または1から120個、好ましくは1から50個、より好ましくは2から20個、最も好ましくは3から15個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、および/または1から100個、好ましくは1から50個、より好ましくは2から20個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカル、および/または1から100個、好ましくは1から50個、より好ましくは2から20個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および/または3から100個、好ましくは3から60個、より好ましくは6から39個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカルであり;
RP3は、同じであるかまたは異なり、1から24個、好ましくは2から18個、より好ましくは2から14個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカル、および/または1から120個、好ましくは1から25個、より好ましくは2から20個、最も好ましくは2から15個のエーテル酸素原子を有する(ポリ)エーテルラジカル、および/または1から100個、好ましくは1から30個、より好ましくは2から20個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および/または3から100個、好ましくは3から60個、より好ましくは6から30個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカル、および/または1から100個、好ましくは1から25個、より好ましくは2から20個、最も好ましくは2から15個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカルであり;
pは0または1である)
からなる群から選択される一般式の1つまたは複数の尿素成分(A)が存在する。
式中、AMは
(式中、RxおよびRyは、同じであるかまたは異なり、各々独立にCH3および/または水素であり、
qは、同じであるかまたは異なり、2から12、好ましくは2から8、より好ましくは2から6の整数である)
からなる群から選択され、
AM1およびAM2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ラウリル、オレイル、ステアリル、ポリイソブチレンおよび2から40個、好ましくは2から20個、より好ましくは3から15個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、ベンジル、メチルベンジル、シクロヘキシル、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキルおよびアルキルアルコキシシランからなる群から選択され、
IC1およびIC2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、
からなる群から選択され;
IC3は、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシルおよびステアリルからなる群から選択され;
RP1およびRP2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、分岐もしくは非分岐のC1〜C18−アルキルラジカル、オレイル、ベンジルまたはアリルラジカル、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドの構造単位を含有するポリエーテルラジカル、ならびにε−カプロラクトンおよび/またはδ−バレロラクトンの構造単位を含有するポリエステルラジカルからなる群から選択され;
RP3は、同じであるかまたは異なり、直鎖または分岐のC1〜C18−アルキレンラジカル、直鎖または分岐のC2〜C18−アルケニレンラジカルならびに好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドの構造単位を含有し、1から25個、好ましくは2から20個、より好ましくは2から15個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカルからなる群から選択される。
一般式(IVa)
−O−CO−NH−Y1−NH−CO−NH− (IVa)
(式中、Y1は、4から20個、好ましくは5から18個、より好ましくは6から13個、最も好ましくは6から7個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである)、
の1つの分子セグメントを含み:
および、各場合に、一般式(IVb)
−O−CO−NH−Y2−NH−CO−O− (IVb)
(式中、Y2は、4から20個、好ましくは5から18個、より好ましくは6から13個、最も好ましくは6から7個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである)
の分子セグメントを含まない。
上記で特定した一般式(I)中のR1ラジカルは、数種の異なる化合物(B)を使用する場合に、全ての化合物について同じであっても異なっていてもよい。R1は、分岐していても非分岐であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。
で示される環を形成している場合には、
環は、好ましくは、4から8個、より好ましくは5から7個の環原子を含有する。好ましくは、R1−R2ラジカルの環原子は炭素原子であり、場合により、O=C−NR3基に直接結合していない1個以下の酸素原子である。より好ましくは、R1−R2ラジカルの全ての環原子が炭素原子である。
に示される環を形成している場合には、
環は、好ましくは、4から8個、より好ましくは5から6個の環原子を含有する。好ましくは、R2−R3ラジカルの環原子は炭素原子であり、場合により、上記環窒素原子に直接結合していない1個以下の酸素原子である。より好ましくは、R2−R3ラジカルの全ての環原子は炭素原子である。
R1は、3から17個、好ましくは5から15個、より好ましくは7から13個、さらにより好ましくは7から12個の炭素原子を含有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和、好ましくは飽和の、ヒドロカルビルラジカルであり;
R2とR3は、各場合に、同じであるかまたは異なり、独立に、1から6個、好ましくは1から4個、最も好ましくは1個の炭素原子を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の、有機ラジカルであるか、
または
R2とR3とが、互いに化学結合により結合して、一般式(I)中の窒素原子を含めて、5から7個の環原子を有する環を形成している、分子間アミド(B1)である。
R1とR2とが、互いに化学結合により結合して、C(=O)N基を含めて、4から8個、好ましくは5から7個、より好ましくは5または6個、最も好ましくは5個の環原子を有する環を形成しており、ここで1個または複数の環炭素原子が場合により、C1〜C4−アルキルラジカルにより置換されており、
ただし、x+y+z≧8、好ましくは≧9、より好ましくは≧11であり、R3は少なくとも6個の炭素原子を含有している、分子内アミド(B2)である。
(A)、(B)および(D)以外のさらなる溶媒(C)の存在は有利であり得る。しかしながら、溶媒(C)なしで済ませることも可能であり;このことは、本発明の尿素製剤の特に好ましい実施形態では、(C)は存在しないことを意味する。好ましくは、本発明の尿素製剤は、尿素製剤の全重量に基づいて35重量%未満、さらにより好ましくは25重量%未満、とりわけ好ましくは10重量%未満および最も好ましくは5重量%未満の溶媒(C)を含有する。溶媒(C)が存在する場合には、その比率は、好ましくは本発明の尿素製剤の全重量に基づいて1重量%から35重量%、より好ましくは1重量%から25重量%、最も好ましくは1重量%から10重量%である。有用な溶媒(C)は、本発明の尿素製剤のさらなる構成要素に対して化学的に不活性な、先行技術から既知の任意の有機溶媒(C)である。有機溶媒(C)は、とりわけ、尿素製剤の適用の後述の分野を考慮して選択することができる。適当な溶媒(C)が選択された場合には、したがって、後述の適用条件下における蒸発温度または適用系との化学的および/または物理的適合性などの面が役割を演ずることもあることが可能である。例えば、溶媒(C)が、尿素製剤が組み込まれるべき適用系に対して化学的に反応性であるか、またはそれらの凝固をもたらすことは、典型的には、望ましくない。溶媒(B)と同様に、溶媒(C)も、典型的には23℃で液体である。溶媒(C)が使用される場合には、3種以下の、より好ましくは2種以下の異なる溶媒(C)が使用されることが好ましい。最も好ましくは、1種の溶媒(C)だけが使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の組成物は、0.5重量%から4重量%の塩(D)を含有し、その場合、塩(D)の50重量%から100重量%、好ましくは100重量%が、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩、好ましくは、リチウム、カルシウムまたはマグネシウムの塩、より好ましくは、リチウムまたはカルシウムの塩であり、アニオンとして、好ましくは1価のアニオンを有し、とりわけ好ましくはハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオン、最も好ましくは、対イオンとして、塩化物イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオンを有する。リチウム塩が特に好ましい。
上記の成分(A)、(B)、(C)および(D)に加えて、これらの成分以外の1種または複数の成分(E)が存在してもよい。(A)、(B)、(C)および(D)の定義により含まれない全ての成分は、成分(E)とみなすことができることが、一般的な場合である。
i. 10重量%から65重量%の(A)、
ii. 20重量%から85重量%の(B)、
iii. 0重量%から35重量%の(C)、
iv. (D)がハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオンからなる群から選択される1価のアニオンとの1種または複数のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩である場合には、0.5重量%から4重量%の(D)
または(D)がイオン性液体である場合には、5重量%から50重量%の(D)、
v. 0重量%から20重量%の(E)
からなる。
i. 15重量%から60重量%の(A)、
ii. 30重量%から80重量%の(B)、
iii. 0重量%から25重量%の(C)、
iv. (D)がハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオンからなる群から選択される1価のアニオンとの1種または複数のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩である場合には、0.5重量%から4重量%の(D)、
または(D)がイオン性液体である場合には、5重量%から50重量%の(D)、
v. 0重量%から10重量%の(E)
からなる。
i. 20重量%から55重量%の(A)、
ii. 35重量%から75重量%の(B)、
iii. 0重量%から25重量%の(C)、
iv. (D)がハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオンからなる群から選択される1価のアニオンとの1種または複数のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩である場合には、0.5重量%から4重量%の(D)、
または(D)がイオン性液体である場合には、5重量%から50重量%の(D)、
v. 0重量%から5重量%の(E)
からなる。
本発明の尿素製剤は、上で詳述したように、構成要素(A)、(B)、(C)および(D)に加えて、上述のさらなる構成要素(E)も含有することができ、そのような場合には、好ましくは、構成要素(A)、(B)、(C)、(D)および(E)からなり、(C)、(D)および(E)は任意選択である。したがって、本発明の尿素製剤は、構成要素(A)、(B)、(C)および(D)からなっていてもよい。好ましい実施形態では、それは、(A)、(B)および(C)またはとりわけ(A)、(B)および(D)からなり、特に非常に好ましい実施形態では(A)および(B)からなる。構成要素の上述の好ましいおよび特に好ましい組合せは、個々の成分の特定の構造とは独立である。
本発明の尿素製剤は、適当なレオロジー制御のために、とりわけ液体系のチキソトロピーのために選択的に適している。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により決定される分子質量分布の重量平均である。分子質量分布は、DIN55672 Part 2に従って決定される。使用される溶離剤は、ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液である(含有率5g/L)。較正は、1000000g/molと102g/molの間の分子量を有する線状構造の狭い分布のポリメチルメタクリレート標準を使用して行われる。GPC系全体(導入部、試料プレート、検出器およびカラム)の温度は80℃である。
報告される固体は、実験的に決定されたものではなく、使用された成分の出発重量から単に計算される理論的固体である。
実施例1a(R1=メチル、R2=R3=n−ブチル)
反応容器(攪拌機、滴下漏斗および還流凝縮器付きの丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で425.7g(3.3mol)のジブチルアミンを充填した。攪拌しながら、306g(3.0mol)の無水酢酸をゆっくり滴下添加した。反応物は強く発熱した。水浴で冷却することにより、温度を80℃に保った。添加が終了した後、混合物を140℃に加熱して還流下で2時間沸騰させた。反応時間が終わった後、反応混合物は、21.7mgKOH/gのアミン数および0.5mgKOH/gの無水物酸数を有した。その後、水分離器を装置に取り付けて、生成した酢酸を140℃および180mbarの減圧下で留去した。蒸留後、アミン数は8.9mgKOH/gであった。反応生成物を、薄膜蒸発器により120℃および<1mbarで蒸留により精製した。
反応容器(攪拌機、滴下漏斗および還流凝縮器付きの丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で336.0g(3.3mol)の吉草酸を充填した。徐々に、攪拌しながら、467.0g(3.6mol)のジブチルアミンを滴下添加した。その後、1.6gのp−トルエンスルホン酸を添加して、混合物を170℃に加熱した。反応混合物を還流下で2時間沸騰させた。反応時間が終わった後、反応混合物は、23.7mgKOH/gのアミン数を有した。最後に、水分離器を接続し、反応水および過剰のジブチルアミンを170℃および180mbarの減圧下で5時間以内に留去した。反応生成物を、薄膜蒸発器によって120℃および<1mbarで蒸留により精製した。その後のアミン数は、<1mgKOH/gであった。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で121.0g(1.2mol)のn−ヘキシルアミンを充填した。45分以内に、86.0g(1.0mol)のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が75℃に上昇した。温度を110℃に2時間、次に200℃に4時間、次に230℃に7時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。反応時間が終わった後、アミン数が4.5mgKOH/gおよびヒドロキシル数が12.4mgKOH/gの透明なオレンジ色の液体が生成した。反応生成物を、薄膜蒸発器によって120℃および<1mbarで蒸留により精製した。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で104.4g(1.2mol)のn−ペンチルアミンを充填した。35分以内に、86.0g(1.0mol)のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が80℃に上昇した。温度を110℃に2時間、次に200℃に4時間、次に230℃に7時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。反応時間が終わった後、低粘度でアミン数が4.5mgKOH/gの黄褐色を帯びた液体が生成した。反応生成物を薄膜蒸発器によって120℃および<1mbarで蒸留により精製した。その後のアミン数は、<1mgKOH/gであった。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で0.38gのジブチルスズジラウレートおよび107.0g(1.0mol)のベンジルアミンを充填した。30分以内に、86.0g(1.0mol)のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が100℃に上昇した。温度を170℃に2時間、次に240℃に11時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。反応時間が終わった後、粘度が低くアミン数が12.7mgKOH/gの黄色の液体が生成した。反応生成物を、薄膜蒸発器によって120℃および<1mbarで蒸留により精製した。その後のアミン数は、<1mgKOH/gであった。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で0.37gのp−トルエンスルホン酸および73.0g(1.0mol)のn−ブチルアミンを充填した。45分以内に、114.0g(1.0mol)のカプロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は85℃に上昇した。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で0.49gのp−トルエンスルホン酸および131.0g(1.29mol)のn−ヘキシルアミンを充填した。55分以内に、114.0g(1.0mol)のカプロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度が80℃に上昇した。温度を140℃に2時間、次に230℃に11時間上昇させ、その途中、形成された反応水を留去した。その結果生じたワックス状の生成物は、15.9mgKOH/gのアミン数を有した。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で、52.0g(0.51mol)のn−ヘキシルアミンを充填した。25分以内に、51.5g(0.51mol)のγ−バレロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は80℃に上昇した。温度を140℃に2時間、次に230℃に10時間上昇させ、その途中、形成された反応水を留去した。褐色を帯びた、粘度の低い液体が得られた。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で60℃で73.0g(1.0mol)のn−ブチルアミンを充填した。45分以内に、100.0g(1.0mol)のγ−バレロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は80℃に上昇した。温度を140℃に2時間、次に230℃に10時間上昇させ、その途中、形成された反応水を連続的に留去した。5.5mgKOH/gのアミン数を有する、褐色を帯びた液体が得られた。屈折率は1.4747であり、粘度は3mPasであった。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で222.2g(3.0mol)のn−ブチルアミンを充填した。45分以内に、172.0g(2.0mol)のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。この途中で、温度は80℃に上昇した。温度を140℃に2時間、次に230℃に10時間上昇させ、その途中で、生成した反応水および過剰のアミンを連続的に留去した。3.7mgKOH/gのアミン数を有する、褐色を帯びた液体が得られた。密度は0.96g/cm3であった。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)に、最初に窒素雰囲気下で80℃で125.0g(1.0mol)のアミノプロピルイミダゾールを充填した。45分以内に、94.7g(1.1mol)のブチロラクトンを攪拌しながら滴下添加した。温度を、20分毎に10℃の温度勾配を使用して最終温度の250℃まで上昇させた。その後、温度を250℃に6時間保った。全反応時間にわたって、形成された反応水を留去した。0.4gのp−トルエンスルホン酸を添加して、水を250℃でさらに2時間分離して除いた。反応生成物は液体で、非常に暗い色であった。
攪拌されているオートクレーブに、最初に60.0g(1mol)のn−プロピルアミンを充填して、60℃に加熱した。45分以内に、86.0g(1mol)のブチロラクトンを攪拌しながら添加した。温度は最初に95℃に上昇した。引き続き、混合物をさらに4時間、90℃で攪拌する。その後、反応混合物を、攪拌機、還流凝縮器、水分離器および滴下漏斗付き丸底フラスコに移して、110℃に加熱する。攪拌しながら、次に温度を1時間当たり15℃で上昇させた。反応を200℃で10時間さらに継続した。全反応時間にわたって、形成された反応水を留去した。
生成物の例a1
ステージ1:
まず最初に、64.4gのジイソシアネートのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有する(DIN/ISO4629に従って決定する)ポリエチレングリコールモノブチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。118.2gのN−n−オクチルブチロラクタム(Sigma−Aldrich)を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。無色透明の、僅かに粘稠な生成物が得られる。アミン数は1.0mgKOH/g未満である(DIN16945に従って決定する)。生成物は38重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。118.2gの1−ベンジルピロリジン−2−オン(実施例5a)を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。僅かに曇った、黄色で粘稠な生成物が得られる。アミン数は、1mgKOH/gである(DIN16945に従って決定する)。生成物は38重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。64.5gの1−プロピルピロリジン−2−オン(実施例12a)を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。5.1gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。僅かに曇った、黄色を帯びた、粘稠な生成物が得られる。アミン数は、5.2mgKOH/gである(DIN16945に従って決定する)。生成物は52重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。118.2gの1−ペンチルピロリジン−2−オン(実施例4a)を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。アミン数は3.6mgKOH/gである(DIN16945に従って決定する)。生成物は38重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するがポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。118.2gの1−ヘキシルピロリジン−2−オン(実施例3a)を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。アミン数は3.6mgKOH/gである(DIN16945に従って決定する)。生成物は38重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。N,N−ジメチルオクタンアミドおよびN,N−ジメチルデカンアミド(BASFから、Agnique AMD810)の239.1gの混合物を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。5.1gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。239.1gのジブチルアセトアミド(実施例1a)を最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。5.1gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。曇った無色の、僅かに粘稠な生成物が得られる。アミン数は2mgKOH/g未満である(DIN16945に従って決定する)。生成物は23重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、N,N−ジメチルオクタンアミドおよびN,N−ジメチルデカンアミド(BASF、Agnique AMD810)の252.0gの混合物を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを100℃で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。僅かに曇った、僅かに粘稠な生成物が得られる。生成物は29重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、252.0gのジブチルアセトアミド(実施例1a)を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを100℃で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。曇った、僅かに粘稠な生成物が得られる。生成物は29重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、162.0gのN−ベンジルピロリドン(実施例5a)を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを添加し、100℃で攪拌しながら1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な、赤みを帯びた色彩の、粘稠な生成物が得られる。生成物は38重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、162.0gのN−n−オクチル−ブチロラクタム(Sigma−Aldrich)を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを100℃で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は38重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、1.7g(0.039mol)のLiClを、75gのN−n−オクチル−ブチロラクタム(Sigma−Aldrich)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、3.6g(0.026mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。その後、Desmodur T100および1−ドデカノールから形成された19.8g(0.052mol)のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は23重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、12.6g(0.3mol)のLiClを、279gのN−ベンジル−ブチロラクタム(実施例5a)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、17.0g(0.125mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、90.0g(0.25mol)のDesmodur T100および1−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。黄色の粘稠な生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は27重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、8.4gのLiClを、147.2gのN−n−オクチル−ブチロラクタム(Sigma−Aldrich)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、13.6gのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、76.1gのDesmodur T100および1−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は37重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、1.7g(0.039mol)のLiClを、75gのN−n−ヘキシル−ブチロラクタム(実施例3a)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、3.6g(0.026mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、19.8g(0.052mol)のDesmodur T100および1−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は23重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、8.4gのLiClを、147.2gのN−n−ヘキシル−ブチロラクタム(実施例例3a)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、13.6gのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、76.1gのDesmodur T100および1−ドデカノールから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は37重量%である。
H1:2BuO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H2:2MeO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H3:2ラウリル-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
*=本発明によらない
比較例C1
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。72.7gの1−エチルピロリジン−2−オンを最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な黄色の生成物が得られる。アミン数は1mgKOH/gである(DIN16945に従って決定する)。生成物は49重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。72.7gのジメチルスルホキシドを最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な黄色の生成物が得られる。アミン数は1mgKOH/gである(DIN16945に従って決定する)。生成物は49重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、64.4gのジイソシアネートモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、220mgKOH/gのヒドロキシル数を有するポリエチレングリコールモノブチルエーテル(DIN/ISO4629に従って決定する)および35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
4口フラスコに、攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器を取り付ける。72.7gのN−メチルピロリドンを最初に充填して、窒素雰囲気下で攪拌しながら120℃に加熱する。4.2gの塩化リチウムを添加し、この温度で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な黄色の生成物が得られる。生成物は49重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、1.7g(0.039mol)のLiClを、75gのN−メチルピロリドン(市販の材料)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、3.6g(0.026mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。その後、Desmodur T100およびラウリルアルコールから形成された19.8g(0.052mol)のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は23重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、1.7g(0.039mol)のLiClを75gの1−N−エチルピロリドン(市販の材料)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、3.6g(0.026mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、Desmodur T100およびラウリルアルコールから形成された19.8g(0.052mol)のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。粘度の低い、透明な生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は23重量%である。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、99.7gのN−メチルピロリドン(BASF、市販の材料)を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを100℃で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は50重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、132.0gのジメチルスルホキシド(Sigma−Aldrichから市販の材料)を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを100℃で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は43重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、93.6gのモノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、450g/molの分子質量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび35%トリレン2,4−ジイソシアネートと65%トリレン2,6−ジイソシアネートとの混合物から調製する。
攪拌機、滴下漏斗、温度計および還流凝縮器付きの4口フラスコ中で、99.7gのN−エチルピロリドン(BASF、市販の材料)を100℃に加熱して、その温度に達したら、4.2gの塩化リチウムを添加する。次に塩化リチウムを100℃で攪拌しながら、1時間以内に溶解する。続いて、温度を80℃に下げる。10.2gのm−キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化する。前に調製したイソシアネート付加物(ステージ1)を、アミン溶液に、攪拌しながら、温度が85℃を超えないような十分ゆっくりした速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な、黄色を帯びた生成物が得られる。生成物は50重量%の尿素成分を含有する。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、1.7g(0.039mol)のLiClを、75gのジメチルスルホキシドに、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、3.6g(0.026mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、Desmodur T100およびラウリルアルコールから形成された19.8g(0.052mol)のモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は23重量%である。生成物は、閉じた容器中に室温で貯蔵される。全ての他の比較例と対照的に、1週間後に僅かな沈降がすでに検出可能であり、2週間後に生成物は強く濁っている。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、8.4gのLiClを147.2gのN−メチル−ピロリドンに、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、13.6gのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、76.1gのDesmodur T100および1−ドデカノールとから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は37重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、1.7g(0.039mol)のLiClを、75gのN−n−ペンチルブチロラクタム(実施例例4a)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、3.6g(0.026mol)のメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、19.8g(0.052mol)のDesmodur T100および1−ドデカノールとから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。透明な流体の生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は23重量%である。
ステージ1
まず最初に、モノアダクトを、EP1188779の特許明細書に従って、トリレン2,4−ジイソシアネート(Desmodur T100、Bayer)およびラウリルアルコールから調製する。
反応容器(攪拌機、還流凝縮器および滴下漏斗付き丸底フラスコ)中で、8.4gのLiClを、147.2gのN−n−ペンチル−ブチロラクタム(実施例4a)に、窒素雰囲気下で攪拌しながら溶解する。その後、13.6gのメタ−キシリレンジアミンを添加し、透明な混合物を80℃に加熱する。続いて、76.1gのDesmodur T100と1−ドデカノールとから形成されたモノアダクトを、攪拌しながら、温度が85℃を超えて上昇しないような速度で1時間以内に滴下添加する。反応を完結させるために、反応混合物を80℃でさらに3時間攪拌する。流動性の良好な、僅かに曇った生成物が得られる。得られた生成物中の尿素成分の比率は37重量%である。
H1:2BuO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H2:2MeO-PEG-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
H3:2ラウリル-OC(O)NH-トリル-NCOおよび1m-キシリレンジアミンから形成された付加物
使用された原材料
この試験のために、(必要ならば)試験される全ての製品について、添加剤組成物中における38重量%の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。100mLのガラスボトルに、最初に50gのSetalux D A 870 BA透明ワニスを充填して、次に特定の添加剤を、Dispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて攪拌しながら混合させる。添加が終了したら、攪拌をさらに1分間継続した。全ての場合に、0.4重量%(調合物の合計質量に基づいて)の尿素成分Aに相当する仕込み量を選択した。続いて、試料を室温で1日の間静置し、続いてレオロジーに対する効力の尺度としてゲル強度および濁度を基準として添加剤の適合性を視覚的に最初に評価する。それに続いて適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を試験する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードに、BYK Gardnerからの30〜300μmステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて、5cm/秒の速度で適用する。適用後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊した。乾燥した後、流出が無いことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出していない層厚さ(μm、湿潤状態)を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、レオロジーに対する効力は優れる。「湿潤」は、乾燥前にアプリケーターを適用した後の元の湿潤フィルム厚さに関する。
この表において、比較例C1およびC3は、本発明の実施例a2より劣ったゲル強度を確立していることが明らかである。このことは、本発明の生成物と比較して比較例の荷重下における対応する安定性がより劣ることでも証明される。
この試験のために、(必要であれば)試験される全ての製品について、添加剤組成物中における23重量%の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。100mLのガラスボトルに、最初に50gのSetalux D A 870 BA白色塗料を充填して、次に特定の添加剤をDispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて攪拌しながら混合する。全ての場合に、1.0重量%(塗料調合物の合計質量に基づいて)の尿素成分Aに相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに1分間継続した。続いて、試料を1日の間静置して、硬化剤の組み込み後、荷重下における安定性を、レオロジーに対する効力の尺度として評価する。この目的のために、最初に試料をアジテーター(Andalokから、モデル:Nathalie)で5分間剪断にかける。剪断の後直ぐに、コントラストカードへの適用をBYK Gardnerからの50〜500μmステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて、5cm/秒の速度で実施する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ(μm、湿潤)を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、剪断応力をかけた後のレオロジーに対する効力が優れる。
この測定のために、(必要であれば)試験される全ての製品について、添加剤組成物中における23重量%の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。100mLのガラスボトルに、最初に50gのSetalux D A 870 BA白色塗料を充填して(試験系3を参照されたい)、次に特定の添加剤を攪拌しながらDispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて混合する。全ての場合に、1.0重量%の尿素成分A(塗料調合物の合計質量に基づいて)に相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに1分間継続した。その後、試料を室温で1日の間静置して、次に、レオメーターでCSR測定(すなわち、剪断速度を変えて測定)により、ポリオール成分の粘度をブランク試料(レオロジー用添加剤なし)と比較して評価する。低い剪断範囲で粘度が高いほど、生成物のレオロジーに対する効力は優れる。
使用されるレオメーター:Anton PaarのPhysica MCR−301、
測定パラメータ:CSR測定、CP25〜1、D=0.1〜1000 1/秒、対数分布で21測定点、測定持続時間 105秒、T=23℃。
横軸→剪断速度[秒-1]
縦軸→粘度η[Pa・秒];
結果の表示:●実施例a6、▲比較例C3、▼比較例C2、■ブランク試料
上の粘度曲線は、本発明の実施例a6について、本発明によらない比較例と比較してはるかに顕著な粘度増大効果を示す。
この試験シリーズのために、(必要であれば)試験される全ての製品について、添加剤組成物中における23重量%の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。100mLのガラスボトルに最初に50gのWorleekyd S366透明ワニスを充填して、次に特定の添加剤を攪拌しながらDispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて混合する。全ての場合に、0.5重量%(ワニス調合物の合計質量に基づいて)の尿素成分Aに相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに1分間継続した。その後、試料を1日の間静置して、次に適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を試験する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードに、BYK Gardnerからの30〜300μmステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて5cm/秒の速度で適用する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ(μm、湿潤)を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、レオロジーに対する効力は優れる。
この試験シリーズのために、(必要であれば)試験される全ての製品について、添加剤組成物中における38重量%の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。100mLのガラスボトルに最初に50gのJoncryl SCX8280および5%ブチルグリコールを充填して、次に特定の添加剤を攪拌しながらDispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて混合する。全ての場合に、0.5重量%(ワニス調合物の合計質量に基づいて)の尿素成分Aに相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに1分間継続した。続いて、試料を1日の間静置して、次に適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を評価する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードにBYK Gardnerからの30〜300μmステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて5cm/秒の速度で適用する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ(μm、湿潤)を決定する。同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、剪断応力をかけた後のレオロジーに対する効力は優れる。加えて、乾燥後に、小斑点についての視覚的評価も、30〜60μmの薄い層厚さにおける添加剤の適合性の尺度として実施される。
比較例C6およびC7で可能なのは、荷重下における本発明の製品より劣った安定性(すなわち、より薄い最大層厚さ)であることはこの表で明らかである。比較例C7では、加えて、小斑点を形成する傾向が明らかになった。
この試験シリーズのために、(必要であれば)試験される全ての製品について、添加剤組成物中における38重量%の尿素化合物の含有率を、該組成物に特定のアミド化合物のさらなる量を添加することにより確立する。100mLのガラスボトルに、最初に50gのSynthalat W48(結合剤)を充填して、次に特定の添加剤を攪拌しながらDispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて混合する。全ての場合に、1.0重量%の尿素成分A(Synthalat W48の合計質量に基づいて)に相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに1分間継続した。続いて、試料を1日の間静置して、次に適用条件下におけるレオロジーに対する効力の尺度として荷重下の安定性を試験する。この目的のために、試料をスパチュラで均一に攪拌し、次にコントラストカードにBYK Gardnerからの30〜300μmステップのアプリケーターおよび自動コーティングベンチを用いて5cm/秒の速度で適用する。適用の後、コントラストカードを乾燥するためにそのまま水平に吊り下げる。乾燥後、流れないことまたは隆起が明らかであることを意味する塗料が流出しない層厚さ(μm、湿潤)を決定する同じ有効な物質を使用して荷重下における安定性の値が高いほど、レオロジーに対する効力は優れる。
比較例C7およびC8で可能なのは、荷重下における本発明の生成物より劣った安定性(すなわち、より薄い最大層厚さ)であることはこの表で明らかである。比較例C7の場合には、加えて、不快なスルフィド臭が現れた。
175mLのPEカップ中で、2種の結合剤成分Palapreg P17−02およびKraton 1118ASを、最初にDispermat CVの4cmの歯状突起のあるディスクを用いて1200rpmで1分間均質化した。次に50gのこの混合物を最初に175mLのPEカップ中に充填して、特定の添加剤を攪拌しながらDispermat CV(歯状突起のあるディスク、d=2.5cm、1000rpm)を用いて混合する。全ての場合に、1.4重量%の尿素成分A(PalapregおよびKratonの合計質量に基づいて)に相当する仕込み量を選択した。添加が終了したら、攪拌をさらに2分継続する。その後、試料を直接50mLのスナップ蓋式ボトル中に導入して室温で静置する。3日後に、試料の分離をスナップ蓋式ボトル中の合計充填高さに基づいて%で評価して、ゲル強度をレオロジーに対する効力の尺度として視覚で評価する。分離した相の高さが低いほど、添加剤のレオロジーに対する効力は優れており、そのことは、結果として2つの成分の分離をより効果的に阻止するために使用することができる。
*比較例C1の組成物は、添加剤調合物中の尿素化合物の含有率が38重量%になるようにさらなるN-エチルピロリドンの添加により調整した。
**本発明によらない。
(a)の源:SciFinder/(b)の源:市販材料は混合物である;SciFinderによりN,N-ジメチルデカンアミドについて報告された値
この表は、本発明の実施例は、優れた抗分離作用を有し且つ同時に混合物の色彩にいかなる有意な影響も及ぼさないという両方を示す。加えて、同時に、本発明の組成物中に存在するN−アルキルアミドの高い沸点は、対応する不飽和ポリエステル系で首尾よく使用されるための前提条件であることが見出され:その理由は、それらは、高温の条件下で硬化されるので(「閉じた鋳型」SMC適用と呼ばれる)、第1に硬化中に望ましくない放出が生じ、第2に沸騰過程が完成成分中に望ましくないガス泡が生ずるので、揮発性成分は使用不可能であるからである。本発明の実施例は、270℃を超える沸点を有し、それ故、対応する不利な点が予想されることがない。
貯蔵安定性を試験するために、対応する製品の50mLの試料を、閉じたガラスボトル中に室温で貯蔵する。2ヵ月の間隔で、試料の外見を視覚で評価する。
Claims (30)
- (A) 5重量%から75重量%の、350g/mol以上の分子量を有し、少なくとも1個の尿素基を含有する1種または複数の尿素成分、
(B) 15重量%から95重量%、好ましくは30重量%から80重量%の、155から700g/molの分子量を有し、尿素基を含まず、以下の一般式(I)
(式中、
(a) R1は、x=1から24個の炭素原子を含有するヒドロカルビルラジカルであり、
R2は、y=1から12個の炭素原子を含有する有機ラジカルであり、
R3は、z=1から12個の炭素原子を含有する有機ラジカルであるか、または
(b) R1、R2およびR3は、(a)で定義される通りであるが、R1とR2とが化学結合により互いに結合し、一緒になって、C(=O)N基を含めて、4から10個の環原子を有する環を形成し;x+y<4で4または5個の環原子を有する環の場合、R3ラジカルは少なくとも6個の炭素原子、および最大で11個の炭素原子を含有するか、または
(c) R1、R2およびR3は(a)で定義された通りであるが、R2とR3とが化学結合により互いに結合し、一緒になって、一般式(I)中の窒素原子を含めて、4から10個の環原子を有する環を形成し、
ただし、(a)、(b)および(c)の各々について、x+y+z≧8である)、
を有するN−アルキルアミドの群からの1種または複数の有機溶媒、
(C) 0重量%から35重量%の、尿素基もイオン性基も含有せず、窒素および酸素からなる群から選択される最大で2個のヘテロ原子を有する、(B)以外の1種または複数の有機溶媒、および
(D) 0重量%から50重量%の、尿素成分(1つまたは複数)(A)、前記溶媒(1つまたは複数)(B)および前記溶媒(1つまたは複数)(C)とは異なる塩
を含み、
全ての重量パーセントの数字は尿素製剤の全重量に基づく、
尿素製剤。 - (A) 10重量%から65重量%の、350から60000g/molの重量平均分子量を有し、少なくとも1個の尿素基を含有する尿素成分(1つまたは複数)、
(B) 20重量%から85重量%の、155から700g/molの分子量を有し、尿素基を含まず、一般式(I)を有するN−アルキルアミドの群からの有機溶媒(1つまたは複数)、
(C) 0重量%から25重量%の、尿素基もイオン性基も含有せず、窒素および酸素からなる群から選択される最大で2個のヘテロ原子を有する(B)以外の有機溶媒(1つまたは複数)、および
(D) 好ましくは0重量%から15重量%の塩
を含み、
全ての重量パーセントの数字は尿素製剤の全重量に基づく、
請求項1に記載の尿素製剤。 - 前記一般式(I)の溶媒(B)の全重量に基づいて、前記溶媒(B)の50重量%から100重量%が、
R1が、3から17個の炭素原子を含有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和、好ましくは飽和のヒドロカルビルラジカルであり;
R2およびR3が、各場合に、同じであるかまたは異なり、独立に、1から6個、好ましくは1から4個の炭素原子を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであるか、または
R2とR3とが、互いに化学結合により結合して、前記一般式(I)中の窒素原子を含めて、5から7個の環原子を有する環を形成している、
分子間アミド(B1)である、請求項1または2に記載の尿素製剤。 - R1が、6から15個の炭素原子を含有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和、好ましくは飽和のヒドロカルビルラジカルであり;
R2およびR3が、各場合に、同じであるかまたは異なり、独立に、1から4個の炭素原子を有する分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであるか、
または
R2とR3とが互いに化学結合により結合して、前記一般式(I)中の窒素原子を含めて、5から7個の環原子を有する環を形成している、請求項3に記載の尿素製剤。 - 前記一般式(I)の溶媒(B)の全重量に基づいて、前記溶媒(B)の50重量%から100重量%が、
R1とR2とが互いに化学結合により結合して、C(=O)N基を含めて、4から8個の環原子を有する環を形成し、1個または複数の環炭素原子が、場合によりC1〜C4−アルキルラジカルにより置換されている、
分子内アミド(B2)である、請求項1または2に記載の尿素製剤。 - R1とR2とが互いに化学結合により結合し、C(=O)N基を含めて、5から7個の環原子を有する環を形成し、1個または複数の環炭素原子が場合によりC1〜C4−アルキルラジカルにより置換されており、ただし、x+y+z≧9であり、R3が少なくとも6個の炭素原子を含有する、請求項5に記載の尿素製剤。
- 前記尿素成分(A)の全重量に基づいて、前記尿素成分(A)の70重量%から100重量%が、少なくとも2個の尿素基または少なくとも1個の尿素基と少なくとも1個のウレタン基、好ましくは少なくとも2個の尿素基と2個のウレタン基のいずれかを有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の尿素製剤。
- (i) 前記尿素成分(A)の全重量に基づいて50重量%から100重量%の一般式(II)
R31−[R33−Z−R34−W−]nR32
(II)
(式中、
R31およびR32は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から100個の炭素原子を含有し、各場合に、最大で1個の尿素基および各場合に、最大で1個のウレタン基を有する、分岐または非分岐、飽和または不飽和の有機ラジカルであり、
R33およびR34は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から300個の炭素原子を含有し、場合によりエーテル基を含有する分岐もしくは非分岐のポリエステルラジカル、2から300個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリエーテルラジカル、1から300個の炭素原子を含有する分岐もしくは非分岐のポリアミドラジカル、3から100個のケイ素原子を含有するポリシロキサンラジカル、分岐もしくは非分岐のC2〜C22−アルキレンラジカル、分岐もしくは非分岐のC3〜C18−アルケニレンラジカル、C5〜C12−アリーレンラジカルおよび/または分岐もしくは非分岐のC7〜C22−アリールアルキレンラジカルであり、
ZおよびWは、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、NH−CO−Oおよび/またはNH−CO−NHであり、
nは、1から150、好ましくは2から120の整数である)
の尿素成分(A)が存在するか;
または
(ii) 前記尿素成分(A)の全重量に基づいて50重量%から100重量%の尿素成分(A)が、各場合に、2000から55000g/molの重量平均分子量を有し、4から150個の尿素基を含有するか;
または
(iii) 前記尿素成分(A)の全重量に基づいて50重量%から100重量%の、各場合に、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および(IIId)
(式中、
AMは、2から50個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり、
AM1およびAM2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から50個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族の有機ラジカルであり、この有機ラジカルは、ヒドロキシル基またはアミノ基などのさらなる官能基も有していてもよく、
IC1およびIC2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、2から40個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり、
IC3は、2から24個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、脂肪族、芳香族または脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカルであり、
RP1およびRP2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、各々独立に、1から24個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族の有機ラジカル、および/または1から120個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、および/または1から100個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカル、および/または1から100個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および/または3から100個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカルであり、
RP3は、同じであるかまたは異なり、2から24個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂肪族−芳香族のヒドロカルビルラジカル、および/または1から120個のエーテル酸素原子を有する(ポリ)エーテルラジカル、および/または1から100個のアミド基を有するポリアミドラジカル、および/または3から100個のケイ素原子を有するポリシロキサンラジカル、および/または1から100個のエステル基を有し、場合によりエーテル基を含有するポリエステルラジカルであり、
pは0または1である)
からなる群から選択される一般式の1つまたは複数の尿素成分(A)が存在する、請求項1から7のいずれか一項に記載の尿素製剤。 - 代替的(iii)において、前記尿素成分(A)の全重量に基づいて70重量%から100重量%の、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および(IIId)からなる群から選択される一般式の1つまたは複数の尿素成分(A)が存在し、
AMが
(式中、RxおよびRyは、同じであるかまたは異なり、各々独立にCH3および/または水素であり:、
(CH2)qのqは同じであるかまたは異なり、2から12の整数である)
からなる群から選択され、
AM1およびAM2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ラウリル、オレイル、ステアリル、ポリイソブチレンおよび2から40個、好ましくは2から20個、より好ましくは3から15個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカル、ベンジル、メチルベンジル、シクロヘキシル、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキルおよびアルキルアルコキシシランからなる群から選択され、
IC1およびIC2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、
からなる群から選択され、
IC3は、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシルおよびステアリルからなる群から選択され、
RP1およびRP2は、各場合に、同じであるかまたは異なり、分岐もしくは非分岐のC1〜C18−アルキルラジカル、オレイル、ベンジルまたはアリルラジカル、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドの構造単位を含有するポリエーテルラジカル、ならびにε−カプロラクトンおよび/またはδ−バレロラクトンの構造単位を含有するポリエステルラジカルからなる群から選択され、
RP3は、同じであるかまたは異なり、直鎖または分岐C1〜C18−アルキレンラジカル、直鎖または分岐C2〜C18−アルケニレンラジカルおよび好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドの構造単位を含有し、1から25個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルラジカルからなる群から選択される、請求項8に記載の尿素製剤。 - 前記尿素成分(A)の全重量に基づいて70重量%から100重量%の尿素成分(A)が、各場合に、イソシアヌレート形成および/またはウレトジオン形成によりオリゴマー化されたイソシアネートの単官能性アミンとの反応により得られる、請求項1から9のいずれか一項に記載の尿素製剤。
- 前記尿素成分(A)の全重量に基づいて95重量%から100重量%が、各場合に、少なくとも
一般式(IVa)
−O−CO−NH−Y1−NH−CO−NH− (IVa)
(式中、Y1は、4から20個、好ましくは5から18個、より好ましくは6から13個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである)
の1つの分子セグメントを有し、
および、各場合に、一般式(IVb)
−O−CO−NH−Y2−NH−CO−O− (IVb)
(式中、Y2は、4から20個、好ましくは5から18個、より好ましくは6から13個の炭素原子を含有する、飽和または不飽和、分岐または非分岐のヒドロカルビルラジカルである)
の分子セグメントを有さない、請求項1から10のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。 - 前記溶媒(C)が、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、テルペン、テルペノイド、芳香族炭化水素、ハイドロクロロカーボン、アルコール、ケトン、エステル、グリコールエーテル、エーテル、アミド、スルホキシド、スルホン、アセタールおよびニトロアルカンからなる群から選択される、請求項1から11のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 前記溶媒(C)が、前記尿素製剤の全重量に基づいて1重量%から35重量%の量で存在する、請求項1から12のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 前記塩(D)が、(i)イオン性液体および/または(ii)ハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオンおよび/または硝酸イオンからなる群からの1価のアニオンとのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および/またはアンモニウム塩からなる群から選択される、請求項1から13のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 前記塩(D)が、(i)イオン性液体を使用する場合には、前記尿素製剤の全重量に基づいて5重量%から50重量%の量で存在し、(ii)1価のアニオンとのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および/またはアンモニウム塩の場合には、前記尿素製剤の全重量に基づいて0.5重量%から4重量%の量で存在する、請求項14に記載の尿素製剤。
- (A)および(B)から;または(A)、(B)および(C)から;または(A)、(B)および(D)からなる、請求項1から15のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 前記尿素成分(A)が、60000g/molまでのゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより決定される重量平均分子量を有する、請求項1から16のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 成分(A)、(B)、(C)および(D)とは異なる成分(E)を含む、請求項1から17のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 成分(E)が、前記尿素製剤の全重量に基づいて0重量%から20重量%の範囲で存在する、請求項18に記載の尿素製剤。
- 成分(E)が、遊離のまたはブロックされたイソシアネート基を有するポリイソシアネート、アミノ樹脂、ポリアミンおよびポリエポキシドからなる群から選択される架橋剤を含まない、請求項18および19のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 成分(E)が、ヒドロキシル基を含有する種として、15mgKOH/g未満のヒドロキシル数を有する種のみを含む、請求項18から20のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 全重量に基づいて5重量%未満の水を含む、請求項1から21のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 顔料および充填剤を含まない、請求項1から22のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)が互いに対して化学的に不活性である、請求項1から23のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤。
- 請求項1から24のいずれか一項に記載の尿素製剤の、液体媒体のためのレオロジー助剤としての使用。
- 前記レオロジー助剤が増粘剤および/またはチキソトロープ剤である、請求項25に記載の使用。
- 前記尿素製剤が、液体媒体と尿素製剤の合計重量に基づいて0.1重量%から7.5重量%の量で、レオロジー助剤として液体媒体中で使用される、請求項25および26に記載のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1から24のいずれか一項または複数項に記載の尿素製剤を含む、液体媒体。
- 前記尿素製剤が、液体媒体と尿素製剤の合計重量に基づいて0.1%から7.5重量%の量で存在する、請求項28に記載の液体媒体。
- 前記液体媒体が、ワニス、印刷インク、他のインク、顔料ペースト、ポリマー調合物、化粧品製剤、構造物材料調合物、セラミック調合物、潤滑剤、ポッティング化合物、封止材、噴霧剤、接着剤ならびに天然ガスおよび鉱物油生産で使用される調合物からなる群から選択される、請求項28および29のいずれか一項に記載の液体媒体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14164795.8 | 2014-04-15 | ||
EP14164795 | 2014-04-15 | ||
PCT/EP2015/058210 WO2015158794A1 (de) | 2014-04-15 | 2015-04-15 | Als rheologiesteuerungsmittel geeignete lagerstabile harnstoffzubereitungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017517595A true JP2017517595A (ja) | 2017-06-29 |
JP6353928B2 JP6353928B2 (ja) | 2018-07-04 |
Family
ID=50639261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016562881A Active JP6353928B2 (ja) | 2014-04-15 | 2015-04-15 | レオロジー制御剤として適当な貯蔵で安定な尿素製剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9796860B2 (ja) |
EP (1) | EP3131939B1 (ja) |
JP (1) | JP6353928B2 (ja) |
KR (1) | KR102379047B1 (ja) |
CN (1) | CN106414534B (ja) |
ES (1) | ES2676442T3 (ja) |
PL (1) | PL3131939T3 (ja) |
TR (1) | TR201808677T4 (ja) |
WO (1) | WO2015158794A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020003654A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 光学部材用重合性組成物 |
JP7393865B2 (ja) | 2015-12-18 | 2023-12-07 | アルケマ フランス | 高いTgを有するMPMDT/XTコポリアミドをベースとするバリア構造 |
JP7393864B2 (ja) | 2015-12-18 | 2023-12-07 | アルケマ フランス | 高いTgを有するMXDT/XTコポリアミド製のバリア構造 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3381961B1 (en) | 2017-04-01 | 2020-11-11 | CliQ SwissTech (Netherlands) B.V. | A casting resin composition |
JP7035198B2 (ja) | 2017-12-21 | 2022-03-14 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 尿素基含有のタレ防止用レオロジー制御剤 |
CN111491973B (zh) * | 2017-12-21 | 2022-03-22 | 毕克化学有限公司 | 含脲和氨基甲酸酯基团的抗沉降流变控制添加剂 |
CN108207105B (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-16 | 重庆市长寿区声赫电子商务有限公司 | 一种服务器降温方法 |
US11299580B2 (en) * | 2018-03-27 | 2022-04-12 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Thixotropic rheology modifying agent compositions |
CN113260648B (zh) * | 2019-01-04 | 2023-02-17 | 毕克化学有限公司 | 含脲基团的流变控制添加剂 |
CN113840858B (zh) * | 2019-03-14 | 2023-12-15 | 毕克化学有限公司 | 含有环酰胺的流变控制添加剂 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4816896B1 (ja) * | 1969-04-02 | 1973-05-25 | ||
JPH04324112A (ja) * | 1991-04-24 | 1992-11-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
JPH1087610A (ja) * | 1996-07-31 | 1998-04-07 | Soc Natl Poudres Explosifs | N−置換ラクタムの製造方法 |
JP2002105042A (ja) * | 2000-08-16 | 2002-04-10 | Byk Chem Gmbh | 幅広い相溶性と貯蔵安定性を有し、チキソトロピック剤として有用な尿素ウレタン溶液の製造方法 |
JP2004099896A (ja) * | 2002-09-09 | 2004-04-02 | Byk Chem Gmbh | 尿素−ウレタンポリマーレオロジー調節剤及びその製造方法 |
JP2006022298A (ja) * | 2004-06-10 | 2006-01-26 | Konishi Co Ltd | 1液湿気硬化型ウレタン系接着剤 |
JP2007238943A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-09-20 | Byk Chem Gmbh | レオロジー調節用ビウレット化合物 |
JP2012510434A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-05-10 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | レオロジー効果を有する尿素ウレタンを有機塩中で製造する方法 |
JP2013503953A (ja) * | 2009-09-08 | 2013-02-04 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | レオロジー調節剤としてのポリ尿素 |
JP2017518398A (ja) * | 2014-04-15 | 2017-07-06 | ビイク−ヒエミー ゲゼルシャフト ミツト ベシユレンクテル ハフツングBYK−Chemie GmbH | レオロジー調整のための組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE875807C (de) | 1951-03-09 | 1953-05-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dialkylamiden aliphatischer oder aromatischer Carbonsaeuren |
US2667511A (en) | 1951-08-25 | 1954-01-26 | Chemstrand Corp | Process for producing alkylsubstituted acylamides |
GB719792A (en) | 1951-12-06 | 1954-12-08 | Chemstrand Corp | Improvements in or relating to dimethylacylamides |
US3288794A (en) | 1962-09-12 | 1966-11-29 | C P Hall Company Of Illinois | Method of making amides of dimethylamine and piperazine |
US3417114A (en) | 1965-07-20 | 1968-12-17 | C P Hall Company Of Illinois | Method of making amides from moisture and acid-gas containing esters |
FR1576256A (ja) | 1967-08-15 | 1969-07-25 | ||
US3674851A (en) | 1969-04-02 | 1972-07-04 | Asahi Chemical Ind | Process for the preparation of aliphatic tertiary amides |
JPS4926622B1 (ja) | 1970-12-30 | 1974-07-10 | ||
US3856791A (en) | 1972-11-20 | 1974-12-24 | Cpc International Inc | Preparation of amides |
DE2822908C2 (de) | 1978-05-26 | 1980-03-20 | Byk-Mallinckrodt Chemische Produkte Gmbh, 4230 Wesel | Thixotropiemittel für Überzugsmittel |
US4299840A (en) | 1980-06-09 | 1981-11-10 | Sri International | Method for repelling ticks and insects |
US4814464A (en) | 1987-03-30 | 1989-03-21 | Amoco Corporation | Process for making N-alkylpyrrolidones |
DE4018242A1 (de) | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten pyrrolidonen |
DE4203527A1 (de) | 1992-02-07 | 1993-08-12 | Akzo Nv | Verfahren zur herstellung von pyrrolidon und n-alkylpyrrolidonen |
WO1993017787A1 (en) | 1992-03-06 | 1993-09-16 | Isp Investments Inc. | Catalyst and method for production of alkyl pyrrolidones |
DE4423603C2 (de) | 1994-07-06 | 2002-01-17 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-Lactamen |
DE19919482C2 (de) | 1999-04-29 | 2001-04-26 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung |
EP1812379A4 (en) | 2004-09-23 | 2008-09-10 | Radhakrishnan Ramachandran | PROCESS FOR PREPARING N, N-DIALKYL SUBSTITUTED FATTY ACID AMIDES |
US7741510B2 (en) * | 2005-01-13 | 2010-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Rheology control agents |
-
2015
- 2015-04-15 TR TR2018/08677T patent/TR201808677T4/tr unknown
- 2015-04-15 US US15/303,620 patent/US9796860B2/en active Active
- 2015-04-15 CN CN201580019890.3A patent/CN106414534B/zh active Active
- 2015-04-15 PL PL15721132T patent/PL3131939T3/pl unknown
- 2015-04-15 ES ES15721132.7T patent/ES2676442T3/es active Active
- 2015-04-15 EP EP15721132.7A patent/EP3131939B1/de active Active
- 2015-04-15 WO PCT/EP2015/058210 patent/WO2015158794A1/de active Application Filing
- 2015-04-15 JP JP2016562881A patent/JP6353928B2/ja active Active
- 2015-04-15 KR KR1020167031892A patent/KR102379047B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4816896B1 (ja) * | 1969-04-02 | 1973-05-25 | ||
JPH04324112A (ja) * | 1991-04-24 | 1992-11-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
JPH1087610A (ja) * | 1996-07-31 | 1998-04-07 | Soc Natl Poudres Explosifs | N−置換ラクタムの製造方法 |
JP2002105042A (ja) * | 2000-08-16 | 2002-04-10 | Byk Chem Gmbh | 幅広い相溶性と貯蔵安定性を有し、チキソトロピック剤として有用な尿素ウレタン溶液の製造方法 |
JP2004099896A (ja) * | 2002-09-09 | 2004-04-02 | Byk Chem Gmbh | 尿素−ウレタンポリマーレオロジー調節剤及びその製造方法 |
JP2006022298A (ja) * | 2004-06-10 | 2006-01-26 | Konishi Co Ltd | 1液湿気硬化型ウレタン系接着剤 |
JP2007238943A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-09-20 | Byk Chem Gmbh | レオロジー調節用ビウレット化合物 |
JP2012510434A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-05-10 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | レオロジー効果を有する尿素ウレタンを有機塩中で製造する方法 |
JP2013503953A (ja) * | 2009-09-08 | 2013-02-04 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | レオロジー調節剤としてのポリ尿素 |
JP2017518398A (ja) * | 2014-04-15 | 2017-07-06 | ビイク−ヒエミー ゲゼルシャフト ミツト ベシユレンクテル ハフツングBYK−Chemie GmbH | レオロジー調整のための組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7393865B2 (ja) | 2015-12-18 | 2023-12-07 | アルケマ フランス | 高いTgを有するMPMDT/XTコポリアミドをベースとするバリア構造 |
JP7393864B2 (ja) | 2015-12-18 | 2023-12-07 | アルケマ フランス | 高いTgを有するMXDT/XTコポリアミド製のバリア構造 |
JP2020003654A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 光学部材用重合性組成物 |
JP7332251B2 (ja) | 2018-06-28 | 2023-08-23 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学部材用重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106414534B (zh) | 2019-05-07 |
EP3131939B1 (de) | 2018-04-04 |
PL3131939T3 (pl) | 2018-10-31 |
US20170037262A1 (en) | 2017-02-09 |
CN106414534A (zh) | 2017-02-15 |
ES2676442T3 (es) | 2018-07-19 |
KR20160148585A (ko) | 2016-12-26 |
TR201808677T4 (tr) | 2018-07-23 |
WO2015158794A1 (de) | 2015-10-22 |
EP3131939A1 (de) | 2017-02-22 |
KR102379047B1 (ko) | 2022-03-25 |
JP6353928B2 (ja) | 2018-07-04 |
US9796860B2 (en) | 2017-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6353928B2 (ja) | レオロジー制御剤として適当な貯蔵で安定な尿素製剤 | |
JP6423000B2 (ja) | レオロジー調整のための組成物 | |
KR102555666B1 (ko) | 리올로지 제어용 우레아우레탄 | |
KR102148891B1 (ko) | 유동성 조절용 조성물 | |
CN110494462B (zh) | 作为流变控制剂和在流变控制剂中的含脲基团和/或含氨基甲酸酯基团的酰胺的制备和用途 | |
JP7314298B2 (ja) | 環状アミドを含むレオロジー制御添加剤 | |
JP6249195B2 (ja) | 作用物質の組み合わせを含むレオロジー制御剤 | |
WO2019122222A1 (en) | Urea group containing anti-sagging rheology control agents | |
KR20210110351A (ko) | 우레아 기 함유 레올로지 제어 첨가제 | |
WO2024008765A1 (en) | Composition comprising a cyclic amide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171017 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180515 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180611 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6353928 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |