JP2017511329A5 - - Google Patents

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JP2017511329A5
JP2017511329A5 JP2016560389A JP2016560389A JP2017511329A5 JP 2017511329 A5 JP2017511329 A5 JP 2017511329A5 JP 2016560389 A JP2016560389 A JP 2016560389A JP 2016560389 A JP2016560389 A JP 2016560389A JP 2017511329 A5 JP2017511329 A5 JP 2017511329A5
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  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2017511329
     ［式中：
    Ａは
    Figure 2017511329
     より選択され；ここで
    Figure 2017511329
     はＢとの結合点を意味し；
    Ｂは
    Figure 2017511329
     より選択され；ここで「＊」はＲ５との結合点を示し、「＊＊」は環Ａとの結合点を示し；
    Ｒ１は、水素、アミノ、−ＣＯ２Ｈ、ジフルオロメチル、エチル、ハロ、ヒドロキシメチル、メトキシ、メチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣＯ２ＣＨ３、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルより選択され；
    Ｒ２は、水素、シアノ、−ＣＨ２ＯＨ、ハロ、およびメチルより選択され；
    Ｒ３は、水素、シアノ、シクロプロピル、ジフルオロメチル、ハロ、ヒドロキシメチル、メトキシ、メチル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、および窒素、酸素および硫黄より選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５員の芳香族環より選択され；
    Ｒ４は、水素、ハロ、およびメチルより選択され；
    Ｒ５は、
    Figure 2017511329
     より選択され；
    Ｒ６は、水素、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル、およびトリフルオロメチルより選択され；および
    Ｒ７はメチルである］
    で示される化合物またはその医薬的に許容される塩。
  2. Ａが
    Figure 2017511329
     より選択される、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  3. Ｂが
    Figure 2017511329
     より選択される、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  4. Ｂが
    Figure 2017511329
     である、請求項３に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  5. Ｒ５が
    Figure 2017511329
     である、請求項１に記載の化合物。
  6. （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−５−（２−アミノピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−メチルフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３,５−ジフルオロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−クロロ−５−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−２,５−ジフルオロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−（イソキサゾール−５−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−５−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−１−（２−（イソキサゾール−５−イル）−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェノキシ）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−メチル（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−シアノフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（ジフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（ジフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−クロロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−メチルフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−２,３−ジメチルフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−１−（４−（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−１−（２−（ジフルオロメチル）−４−（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（３−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（５−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（２−フルオロ−３−メチルピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（２,３−ジフルオロピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（３−メトキシピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（３−フルオロピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−メチル−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−シアノ−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−メチル−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−クロロ−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−メトキシ−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−５−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−（ジフルオロメチル）−５−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−２’−（ジフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−５−カルボニトリル；
    （Ｓ）−１−（（５−クロロ−２’−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,５−ジメチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−メトキシ−２’−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’,６−ジメチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−６−クロロ−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（６−クロロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（キノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（２−（トリフルオロメチル）−４−（７−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（７−フルオロキノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（６−フルオロキノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−４−（キノリン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    １−（２−クロロ−６−フルオロ−４−（キノリン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（７−フルオロキノリン−４−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ニコチノニトリル；
    （Ｓ）−１−（（３−クロロ−５−（キノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−メトキシ−５−（キノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（１,６−ナフチリジン−４−イル）ニコチノニトリル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（２−メチル−６−（キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（４−メチル−６−（キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−クロロ−６−（キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（１,６−ナフチリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（１,６−ナフチリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（１,５−ナフチリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−１−（４−（７−クロロキノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−７−カルボニトリル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（２−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−フルオロ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−メチルフェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−フルオロ−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−１−（（２’−フルオロ−５−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−４−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−メチルピリジン−３−イル）キノリン−７−カルボニトリル；
    （Ｓ）−１−（（５−フルオロ−２’−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−フルオロ−５−（キノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−４−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−フルオロピリジン−３−イル）キノリン−７−カルボニトリル；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−シアノフェニル）−３−フルオロピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−２’−メチル−［３,４’−ビピリジン］−５−カルボニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（７−メチルキノリン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（３−フルオロ−２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（キノリン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−シアノフェニル）−５−フルオロピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（６−フルオロ−２’,４−ジメチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （５−（（３−イソブチルアゼチジン−３−イル）メトキシ）−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−５−（６−メチルピリダジン−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−１−（２−（イソキサゾール−５−イル）−４−（キノリン−４−イル）フェノキシ）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチルニコチン酸；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）−２−（メチルスルホニル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（２−（メチルスルホニル）−４−（キノリン−４−イル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−（ジフルオロメチル）−４−（６−フルオロキノリン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−６−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,６−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,４−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−（ジフルオロメチル）−４−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−４−（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（６−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（７−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（７−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（６−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （（Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（６−（トリフルオロメトキシ）キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−クロロ−６−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−クロロ−６−（７−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（７−フルオロキノリン−４−イル）−２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（６−フルオロキノリン−４−イル）−２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（６−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−エチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−５’−フルオロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（２’−メチル−４−（トリフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（６−（キノリン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−（トリフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−５’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルピリミジン−４−イル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３’−フルオロ−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−３’−フルオロ−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５’−フルオロ−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−５’−フルオロ−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３’−フルオロ−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （（Ｓ）−１−（（６−クロロ−２’−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−６−（６−メチルピリダジン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２−（ジフルオロメチル）−６−（６−メチルピリダジン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−２,４−ジメチル−１−（（２’−メチル−４−（トリフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−２,４−ジメチル−１−（（６−（キノリン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−（トリフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｒ）−１−（（２’−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（２’−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−５’−フルオロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（２’−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−エチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−５’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｒ）−１−（（２’,６−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（２’,４−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（４−（ジフルオロメチル）−５−（（２−ヒドロキシ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−オール；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンチル）オキシ）−６−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｒ）−（５−（（２−アミノ−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンチル）オキシ）−６−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンチル）オキシ）−４−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｒ）−（５−（（２−アミノ−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンチル）オキシ）−４−（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’,６−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,４−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（２’,６−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（２’,４−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２−（フルオロメチル）−４−メチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（（２−アミノ−４−メチルペンチル）オキシ）−３−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    （Ｓ）−１−（（３−クロロ−５−（７−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−クロロ−５−（６−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−クロロ−５−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’−クロロ−５−（ジフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（７−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（ジフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（５−（７−クロロキノリン−４−イル）−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,５−ビス（ジフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（６−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（７−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（ジフルオロメチル）−２’,３’−ジメチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（キノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（７−メチルキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−メトキシ−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（２’−（ジフルオロメチル）−４−メトキシ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（４−（４−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（４−（キノリン−４−イル）ナフタレン−１−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（４−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−（４−（２−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）ピリミジン−５−イル）ピリジン−２−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（２’,４,６−トリメチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４,６−ジメチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（キナゾリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（２−メチルキノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（４−（６−クロロキノリン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（５−（キノリン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（トリフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（２’−メチル−５−（トリフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（６−クロロキノリン−４−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（６−フルオロキノリン−４−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（７−クロロキノリン−４−イル）−３−メチルピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（７−フルオロキノリン−４−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,４−ジメチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（６−クロロキノリン−４−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（６−フルオロキノリン−４−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（７−クロロキノリン−４−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（７−フルオロキノリン−４−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−６−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−６−（６−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−６−（キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−４−クロロ−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−６−（６−クロロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,４−ジクロロ−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−６−（７−フルオロキノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−６−（７−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−２’,３’−ジメチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（５−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［３,４’−ビピリジン］−６−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−（６−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−５−（ジフルオロメチル）−［３,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｒ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（キノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（５,７−ジフルオロキノリン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｒ）−１−（（５−（７−クロロキノリン−４−イル）−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；および
    Ｎ−（４’−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−３’−メチル−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）アセトアミド；
    より選択される化合物あるいはその医薬的に許容される塩。
  7. （Ｓ）−１−（４−（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（４−（２−メチルピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−（５−（（２−アミノ−２,４−ジメチルペンチル）オキシ）−６−メチル−［２,４’−ビピリジン］−２’−イル）カルバミン酸メチル；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（２’,６−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−２,４−ジメチル−１−（（２’−メチル−４−（トリフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）ペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（４−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（６−（ジフルオロメチル）−３’−フルオロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    （Ｓ）−１−（（３−（ジフルオロメチル）−５−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；および
    （Ｓ）−１−（（４−クロロ−２’−メチル−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミン；
    より選択される化合物あるいはその医薬的に許容される塩。
  8. 式（ＩＩ）：
    Figure 2017511329
     ［式中：
    Ａは
    Figure 2017511329
     より選択され；ここで
    Figure 2017511329
     はＢとの結合点を意味し；
    Ｂは、フェニル、およびピリジニルより選択され；
    Ｒ１は、水素、ジフルオロメチル、ハロ、メトキシ、メチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣＯ２ＣＨ３、およびトリフルオロメチルより選択され；
    Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＯＨ、およびハロより選択され；
    Ｒ３は、水素、シアノ、シクロプロピル、ジフルオロメチル、ハロ、ヒドロキシメチル、メトキシ、メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、および窒素、酸素および硫黄より選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５員の芳香族環より選択され；
    Ｒ４は、水素、ハロ、およびメチルより選択され；および
    Ｒ５は、水素、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル、およびトリフルオロメチルより選択される］
    で示される化合物、またはその医薬的に許容される塩。
  9. （Ｓ）−１−（（２’,６−ビス（ジフルオロメチル）−［２,４’−ビピリジン］−５−イル）オキシ）−２,４−ジメチルペンタン−２−アミンである化合物；またはその医薬的に許容される塩。
  10. 医薬的に許容される量の請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、組成物。
  11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を含む、アダプタ・アソシエーティッド・キナーゼ１（ＡＡＫ１）活性の阻害剤。
  12. 請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を含む、ＡＡＫ１活性が介在する疾患または障害を治療または管理する薬剤。
  13. 疾患または障害が、アルツハイマー病、双極性障害、疼痛、パーキンソン病、および統合失調症より選択される、請求項１２に記載の薬剤。
  14. 疼痛が神経因性疼痛である、請求項１３に記載の薬剤。
  15. 神経因性疼痛が線維筋痛または末梢神経障害である、請求項１４に記載の薬剤。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105517993B (zh) 2013-07-08 2018-07-13 百时美施贵宝公司 芳基酰胺激酶抑制剂
CN105979950A (zh) 2013-10-11 2016-09-28 百时美施贵宝公司 吡咯并三嗪激酶抑制剂
PL3105218T3 (pl) 2014-02-13 2020-03-31 Incyte Corporation Cyklopropyloaminy jako inhibitory lsd1
WO2015123437A1 (en) 2014-02-13 2015-08-20 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
LT3105226T (lt) 2014-02-13 2019-11-11 Incyte Corp Ciklopropilaminai, kaip lsd1 inhibitoriai
JP6411541B2 (ja) * 2014-04-02 2018-10-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ビアリールキナーゼ阻害剤
TW201613925A (en) 2014-07-10 2016-04-16 Incyte Corp Imidazopyrazines as LSD1 inhibitors
WO2016007731A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Imidazopyridines and imidazopyrazines as lsd1 inhibitors
WO2016007722A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors
EP3277689B1 (en) 2015-04-03 2019-09-04 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as lsd1 inhibitors
US10174044B2 (en) * 2015-04-10 2019-01-08 Bristol-Myers Squibb Company Fused pyridines as kinase inhibitors
SG10202001219UA (en) 2015-08-12 2020-03-30 Incyte Corp Salts of an lsd1 inhibitor
ES2767776T3 (es) * 2015-10-01 2020-06-18 Bristol Myers Squibb Co Inhibidores de biaril cinasa
EP3356340B1 (en) * 2015-10-01 2019-10-23 Bristol-Myers Squibb Company Biaryl kinase inhibitors
EP3575298B1 (en) 2017-01-24 2022-03-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and composition containing same
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same
TW202120495A (zh) * 2019-08-02 2021-06-01 美商愛彼特生物製藥股份有限公司 經取代環丙基—２，２＇—聯嘧啶基化合物、其類似物及其使用方法
US11666575B2 (en) 2020-04-21 2023-06-06 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolo[1,5]pyrimidine-based compounds and methods of their use to treat viral infections
EP4138829A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Aak1 inhibitors for use in treating viral infections
EP4159719A1 (en) * 2020-05-28 2023-04-05 Hangzhou Zhongmeihuadong Pharmaceutical Co., Ltd. Preparation method for (s)-2-amino-3-(4-(2,3-dimethylpyridin-4-yl)phenyl)methyl propionate diacid salt
CN115697968B (zh) * 2020-05-28 2024-03-29 杭州中美华东制药有限公司 (s)-2-氨基-3-(4-(2,3-二甲基吡啶-4-基)苯基丙酸甲酯及其盐的制备方法
WO2023284838A1 (zh) * 2021-07-15 2023-01-19 四川海思科制药有限公司 Aak1抑制剂及其用途
WO2023051749A1 (zh) * 2021-09-30 2023-04-06 武汉人福创新药物研发中心有限公司 Aak1抑制剂及其用途
WO2023167807A1 (en) 2022-03-01 2023-09-07 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Solid forms of (s)-l-((2',6-bis(difluoromethyl)-[2,4'-bipyridin]-5-yl)oxy)-2,4-dimethylpentan-2-amine and salts thereof
US20230357181A1 (en) 2022-03-01 2023-11-09 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds useful in the sythesis of an aak1 inhibitor
WO2023183443A1 (en) 2022-03-23 2023-09-28 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Solid state forms of lx9211 and salts thereof
WO2024099430A1 (zh) * 2022-11-10 2024-05-16 西藏海思科制药有限公司 一种含aak1抑制剂的药物组合物
WO2024125668A1 (zh) * 2022-12-13 2024-06-20 上海海雁医药科技有限公司 杂环取代的五并六元杂芳基衍生物、其药物组合物及应用与制备方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5464764A (en) 1989-08-22 1995-11-07 University Of Utah Research Foundation Positive-negative selection methods and vectors
WO1993004169A1 (en) 1991-08-20 1993-03-04 Genpharm International, Inc. Gene targeting in animal cells using isogenic dna constructs
US20030187026A1 (en) * 2001-12-13 2003-10-02 Qun Li Kinase inhibitors
AU2003286895A1 (en) 2002-11-05 2004-06-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of jak and other protein kinases
JP2007526324A (ja) * 2004-03-02 2007-09-13 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション Ａｋｔ活性のある阻害剤
CN101460491A (zh) * 2006-04-12 2009-06-17 惠氏公司 苯胺基嘧啶苯基和苯并噻吩类似物
NZ578744A (en) * 2007-01-31 2012-02-24 Vertex Pharma 2-aminopyridine derivatives useful as kinase inhibitors
US8703953B2 (en) 2012-03-09 2014-04-22 Bristol-Myers Squibb Company Aryl ether-base kinase inhibitors
AU2013230066A1 (en) 2012-03-09 2014-09-25 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Inhibition of adaptor associated kinase 1 for the treatment of pain
US8901305B2 (en) * 2012-07-31 2014-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Aryl lactam kinase inhibitors
CN105121445A (zh) 2013-02-22 2015-12-02 百时美施贵宝公司 作为连接蛋白相关激酶1(AAK1)抑制剂的5H-色烯并[3,4-c]吡啶
CN105517993B (zh) 2013-07-08 2018-07-13 百时美施贵宝公司 芳基酰胺激酶抑制剂
CN105683196B (zh) 2013-09-11 2018-12-21 百时美施贵宝公司 基于芳基醚的激酶抑制剂
JP6276865B2 (ja) 2014-01-29 2018-02-07 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ アリールラクタムキナーゼ阻害剤
JP6441947B2 (ja) 2014-01-31 2018-12-19 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ キノリンを基にしたキナーゼ阻害剤
JP6411541B2 (ja) * 2014-04-02 2018-10-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ビアリールキナーゼ阻害剤
WO2016053794A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 Bristol-Myers Squibb Company Quinazoline-based kinase inhibitors
US10174044B2 (en) 2015-04-10 2019-01-08 Bristol-Myers Squibb Company Fused pyridines as kinase inhibitors
EP3356340B1 (en) * 2015-10-01 2019-10-23 Bristol-Myers Squibb Company Biaryl kinase inhibitors
ES2767776T3 (es) 2015-10-01 2020-06-18 Bristol Myers Squibb Co Inhibidores de biaril cinasa

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