JP2017510562A - アントシアニジン複合体 - Google Patents
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Abstract
Description
a) メチル化β-シクロデキストリンの水溶液を調製する工程
b) アントシアニジンを加え、混合して、複合体を製造する工程
を含む、本発明による複合体および対応する水溶液の製造方法を提供する。
RAMEBはWacker Chemieから取得し、塩化デルフィニジンはExtrasyntheseから取得した。
デルフィニジン含有組成物中の塩化デルフィニジン含量を測定するために逆相HPLC法を用いた。次の試薬を使用した:
精製水
クロマトグラフィー用メタノール
ギ酸、p.a.
容量液として1M 塩酸
チャンネルA:水950 ml、メタノール50 ml、ギ酸10 ml
チャンネルB:水50 ml、メタノール950 ml、ギ酸10 ml
ポストタイム:8 分間
流速:1 ml/min
注入量:20μl
カラム温度:30℃ +/- 2℃
UV-Vis検出器:アッセイについて530μm、不純物の検出について275μm
インテグレーター:面積
希釈溶液1:メタノール100 mlおよび1M HCl 2.6 mlの混合液
希釈溶液2:40%メタノール100 mlおよび1M HCl 2.6 mlの混合液
キャリブレーション溶液:塩化デルフィニジン10 mgを10 mlフラスコに量り入れ、それを希釈溶液1に溶解させることによりデルフィニジンの標準溶液を調製した。溶解後、約0.1 mg/mlの濃度にするために当該溶液を希釈溶液2で約10倍希釈した。
コントロールのキャリブレーション溶液を同じ方法で調製した。塩化デルフィニジンが溶液中で不安定であるため、キャリブレーション溶液を直ちにHPLCにより分析した。
本発明に従って製造した(製造については下記参照)固体のデルフィニジン含量を測定するために、この組成物約50 mgを10 mlフラスコに量り入れた。その後、組成物を希釈溶液2に溶解させ、約0.1 mg/mlのデルフィニジン濃度が確立されるまでさらに同じ希釈溶液2で希釈した。
記載した外部標準でのキャリブレーションを用いてAgilent ChemStationソフトウェアを利用して試料中のデルフィニジン含量を計算して決定した。
水中40重量%RAMEBの溶液を調製した。
シクロデキストリン水溶液1 mlをガラスフラスコに入れた。その後、塩化デルフィニジン250 mgを加えた。
懸濁液を暗所にて30℃で4時間撹拌した。その後、これを孔径0.8μmのメンブランフィルターを通してろ過した。
実施例1による溶液を凍結し、その後、-48℃、約10.3 Pa (77 mTorr)の圧力にて凍結乾燥した。デルフィニジン含量31.1重量%の固体0.36 gを得た。
この固体は、保存可能で容易にインビボ投与可能な形態で高濃度のデルフィニジンを提供する。複合体のデルフィニジン含量は従来技術よりはるかに高い。
Claims (11)
- アントシアニジンとメチル化β-シクロデキストリンの複合体。
- メチル基でのβ-シクロデキストリンの置換度が、10〜15、好ましくは11〜14、より好ましくは12〜13であることを特徴とする、請求項1または2に記載の複合体。
- メチル化β-シクロデキストリンが、RAMEBであることを特徴とする、請求項2に記載の複合体。
- アントシアニジンが、オーランチニジン、シアニジン、デルフィニジン、ユーロピニジン、ルテオリニジン、ペラルゴニジン、マルビジン、ペオニジン、ペチュニジンおよびロシニジンからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の複合体。
- アントシアニジンが、デルフィニジンであることを特徴とする、請求項4に記載の複合体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の複合体の水溶液。
- 塩化物として計算されるアントシアニジンの濃度が、少なくとも10 mg/ml、より好ましくは少なくとも20 mg/ml、より好ましくは少なくとも50 mg/ml、より好ましくは少なくとも80 mg/mlであることを特徴とする、請求項6に記載の水溶液。
- 請求項6または7に記載の水溶液から溶媒を除去することにより得ることができる、アントシアニジンとメチル化β-シクロデキストリンの複合体を含む固体。
- 下記工程:
a) メチル化β-シクロデキストリンの水溶液を調製する工程
b) アントシアニジンを加え、混合して、複合体を製造する工程
を含む、アントシアニジンとメチル化β-シクロデキストリンの複合体の製造方法。 - 工程a)において調製される溶液が、10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%、より好ましくは30〜50重量%のメチル化β-シクロデキストリンを含むことを特徴とする、請求項9に記載の製造方法。
- 工程b)における混合が、2〜20時間かけて実施されることを特徴とする、請求項9または10に記載の製造方法。
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