KR102320130B1 - 안토시아니딘 복합체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수용액으로서 및 고체로서 제제화될 수 있는, 안토시아니딘 및 메틸화 β-사이클로덱스트린의 복합체, 및 이러한 복합체의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 복합체는 저장 안정성이 있고 수용액으로 쉽게 제제화될 수 있다.

Description

안토시아니딘 복합체{ANTHOCYANIDIN COMPLEX}
본 발명은 안토시아니딘(anthocyanidin) 및 사이클로덱스트린의 복합체에 관한 것이다.
안토시아니딘류는 대부분의 육상 고등 식물에 존재하는 지모크로믹(zymochromic) 색소이다. 안토시아니딘류는 당이 없고(아글리콘이고), 당 함유 안토시아닌류와 밀접하게 관련되어 있다. 안토시아니딘류는 색소이며 항산화 특성을 가진다.
설포알킬에테르-β-사이클로덱스트린류와의 안토시아니딘류의 복합체화는 WO 2013/144297 A1로부터 이미 공지되어 있다.
본 발명의 기초가 되는 목적은 취급 및 제제화가 용이하고 저장 안정성이 있는 비교적 농축된 형태의 안토시아니딘을 제공하는 것이다.
이 목적은 안토시아니딘 및 메틸화 β-사이클로덱스트린의 복합체에 의해 달성된다.
본 발명에 따르면, 안토시아니딘 및 메틸화 β-사이클로덱스트린의 복합체에 의해, 취급 및 제제화가 용이하고 저장 안정성이 있는 비교적 농축된 형태의 안토시아니딘을 제공할 수 있다.
본 발명의 문맥 내에서 사용되는 몇몇 용어를 먼저 설명한다.
안토시아니딘류는 이하에 나타낸 기본 구조를 갖는다.
Figure 112016085196314-pct00001
이 화학식에서의 치환기는 수소, 하이드록시기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
사이클로덱스트린은 α-1,4-글리코시드 결합에 의해 연결된 글루코스 분자의 환상 올리고당이다. β-사이클로덱스트린은 7개의 글루코스 단위를 가진다. 메틸화 β-사이클로덱스트린의 경우에는, 글루코스 단위의 하이드록시기에 메틸기가 제공된다. 본 발명에 따르면, 일반적으로 β-사이클로덱스트린의 21개 하이드록시기 중 일부만이 메틸화된다.
메틸화 β-사이클로덱스트린류의 제조는 당업자에게 공지되어 있고, 적절한 제품은 예를 들어 바커 케미(Wacker Chemie)로부터 Cavasol®이라는 명칭으로 입수할 수 있다.
본 발명에서는, 놀랍게도, 델피니딘과 같은 안토시아니딘류가, 선행 기술로부터의 다른 사이클로덱스트린류보다 메틸화 β-사이클로덱스트린류와 훨씬 높은 농도로 복합체를 형성할 수 있다는 것을 인식하였다. 예를 들어 WO 2013/144297 A1에서는 일련의 사이클로덱스트린류를 사용한 복합체화 실험이 수행되었는데, 여기에서 안토시아니딘과의 복합체의 농도 또는 부하량은 몇 자릿수 더 낮았기 때문에 상기 인식은 특히 놀라운 것이다.
따라서, 본 발명은 고농도 및 그에 따라 고용량의 안토시아니딘류를, 바람직하게는 수성 또는 수용성 형태로 제공하는 것을 가능하게 하고, 따라서 생체내 투여, 예를 들면 정맥내 투여를 간단한 방식으로 이용할 수 있게 하는 것을 가능하게 한다. 더욱이, 메틸화 사이클로덱스트린류, 특히 RAMEB는, 사용된 농도에서, 무독성이거나 기껏해야 최소한으로 독성이며 특히 생체내에서 기껏해야 최소한의 무해한 용혈을 촉발시키거나, 또는 그런 일이 전혀 없다는 점에서 본 발명은 특히 유리하다.
메틸기에 의한 β-사이클로덱스트린의 치환도는 바람직하게는 10 내지 15, 바람직하게는 11 내지 14, 보다 바람직하게는 12 내지 13이다.
메틸화 β-사이클로덱스트린으로서는 RAMEB(랜덤하게 메틸화된 β-사이클로덱스트린)를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이것은 당 단위당 약 1.8 메틸기 또는 사이클로덱스트린 환당 12.5 메틸기의 치환도(DS 치환도 대략 12.5)를 갖는 랜덤하게 메틸화된 β-사이클로덱스트린이다. RAMEB는 예를 들어 바커 케미로부터 Cavasol® W7 M Pharma라는 명칭으로 시판되고 있다.
본 발명에 따라 복합체화되는 안토시아니딘류는 바람직하게는 오란티니딘(aurantinidin), 시아니딘(cyanidin), 델피니딘(delphinidin), 유로피니딘(europinidin), 루테올리니딘(luteolinidin), 펠라르고니딘(pelargonidin), 말비딘(malvidin), 페오니딘(peonidin), 페투니딘(petunidin) 및 로시니딘(rosinidin)으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 화학 구조는 위에 주어진 화학식 I에 상응하되, 하기의 치환 패턴을 갖는다.
Figure 112016085196314-pct00002
본 발명의 문맥 내에서 특히 바람직한 것은 델피니딘과의 복합체이다.
본 발명은 본 발명에 따른 복합체의 수용액을 추가로 제공한다.
본 발명은
a) 메틸화 β-사이클로덱스트린의 수용액을 조제하는 단계,
b) 안토시아니딘을 첨가하고 혼합하여 복합체를 제조하는 단계
를 포함하는, 본 발명에 따른 복합체 및 상응하는 수용액의 제조 방법을 추가로 제공한다.
단계 a)에서, 사용되는 사이클로덱스트린을 10 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 50 중량% 포함하는 수용액을 조제하는 것이 바람직하다.
본 발명의 문맥 내에서, 안토시아니딘, 바람직하게는 델피니딘의 첨가 중 또는 후에, 그러나 바람직하게는 첨가 전에, 수용액의 pH를 7 이하, 바람직하게는 6 내지 7의 pH로 조정하는 것이 특히 바람직하다. 이 pH에서는, 수용액에서 복합체의 보다 높은 농도가 확립될 수 있는 것으로 나타났다.
염화물로서 계산된 안토시아니딘의 농도는, 바람직하게는 적어도 10 mg/ml, 보다 바람직하게는 적어도 20 mg/ml, 보다 바람직하게는 적어도 50 mg/ml, 보다 바람직하게는 적어도 80 mg/ml이다. 약 100 mg/ml의 농도가 용이하게 달성될 수 있다.
또한, 본 발명은 수용액으로부터 용매를 제거함으로써 얻을 수 있는, 안토시아니딘 및 메틸화 β-사이클로덱스트린의 복합체를 포함하는 고체를 제공한다. 예를 들면 동결 건조(냉동 건조)와 같은 당업자에게 공지된 방법에 의해 수용액으로부터 용매를 제거할 수 있다. 본 발명에 따른 이 고체는 장기간 저장 시에 안정적이고, 물과 용이하게 다시 혼합되어 수성, 및 따라서 생체내 투여 가능한 용액을 제공할 수 있다. 본 발명에 따른 수용액과 고체 모두 높은 저장 안정성을 갖는다.
본 발명에 따른 제조의 문맥 내에서, 수용액의 구성성분의 혼합은 교반에 의해 수행될 수 있고, 바람직한 혼합 시간은 2 내지 20시간이다. 이 조작은 광 유발성 산화를 피하기 위해 어두운 곳에서 수행되는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 실시예를 예시한다.
1. 사용한 재료:
RAMEB는 바커 케미로부터, 델피니딘 염화물은 엑스트라신세스(Extrasynthese)로부터 구하였다.
2. 델피니딘 함량의 측정
델피니딘 함유 조성물 중의 델피니딘 염화물의 함량을 측정하기 위해 역상 HPLC법을 사용하였다. 그에 따라 하기 시약을 사용하였다:
정제수
크로마토그래피용 메탄올
포름산, p.a.
규정 용액으로서의 1M 염산.
사용한 컬럼은 Waters X BridgeTM C18, 35 μl, 150　mm x 4.6 mm였다.
이동상은 하기와 같았다:
채널 A: 물 950 ml, 메탄올 50 ml, 포름산 10　ml
채널 B: 물 50 ml, 메탄올 950 ml, 포름산 10　ml
하기의 구배 프로그램을 사용하였다:
Figure 112016085196314-pct00003
정지 시간: 35분
지연 시간: 8분
유속: 1 ml/분
주입 용적: 20 μl
컬럼 온도: 30℃ +/- 2℃
UV-Vis 검출기: 검정용으로 530 μm, 불순물 검출용으로 275 μm
인터그레이터: 면적
용액 및 샘플 조제:
희석 용액 1: 메탄올 100 ml와 1M HCl 2.6 ml의 혼합물
희석 용액 2: 40% 메탄올 100 ml와 1M HCl 2.6 ml의 혼합물
교정 용액: 델피니딘 염화물 10 mg을 10 ml 플라스크 내에 칭량하고 그것을 희석 용액 1에 용해시킴으로써 델피니딘의 기준 용액을 제조하였다. 용해 후, 0.1 mg/ml의 농도 근사치를 만들기 위해 용액을 희석 용액 2로 대략 10배 희석하였다.
대조군 교정 용액을 동일한 방식으로 조제하였다. 델피니딘 염화물이 용액에서 불안정하기 때문에 교정 용액을 HPLC에 의해 즉시 분석하였다.
시험 용액의 조제:
본 발명에 따라 제조된 고체의 델피니딘 함량을 측정하기 위해(제조에 대해서는 이하를 참조), 이 조성물 대략 50 mg을 10 ml 플라스크 내에 칭량하였다. 그 다음, 조성물을 희석 용액 2에 용해시키고, 0.1 mg/ml의 델피니딘 농도 근사치가 확립될 때까지 동일한 희석 용액 2로 더 희석하였다.
샘플 중의 델피니딘 함량의 측정은 기재된 외부 표준에 의한 교정을 이용하여 애질런트 켐스테이션(Agilent ChemStation) 소프트웨어의 도움으로 계산하였다.
실시예 1
RAMEB와의 델피니딘의 복합체화
40 중량% RAMEB 수용액을 조제하였다.
사이클로덱스트린 수용액 1 ml를 유리 플라스크 내에 도입하였다. 그 다음, 델피니딘 염화물 250 mg을 첨가하였다.
현탁액을 어두운 곳에서 30℃에서 4시간 동안 교반하였다. 그 다음, 그것을 공극 크기 0.8 μm의 멤브레인 필터를 통해 여과하였다.
실시예 2
본 발명에 따른 고체의 제조
실시예 1에 따른 용액을 동결시킨 다음, -48℃ 및 대략 10.3 Pa(77　mTorr)의 압력에서 동결 건조시켰다. 이에 의해 델피니딘 함량이 31.1 중량%인 고체 0.36 g을 수득하였다.
이 고체는, 저장 가능하고 쉽게 생체내 투여 가능한 형태로 고농도의 델피니딘을 제공한다. 복합체의 델피니딘 함량은 선행 기술에서보다 훨씬 높다.

Claims (11)

  1. 델피니딘(delphinidin) 및 메틸화 β-사이클로덱스트린의 복합체로서,
    메틸기에 의한 상기 β-사이클로덱스트린의 치환도가 10 내지 15인 복합체.
  2. 제1 항에 있어서,
    메틸기에 의한 β-사이클로덱스트린의 치환도가 11 내지 14인 것을 특징으로 하는 복합체.
  3. 제2 항에 있어서,
    메틸기에 의한 β-사이클로덱스트린의 치환도가 12 내지 13인 것을 특징으로 하는 복합체.
  4. 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    메틸화 β-사이클로덱스트린이 RAMEB(랜덤하게 메틸화된 β-사이클로덱스트린)인 것을 특징으로 하는 복합체.
  5. 제1 항에 따른 복합체의 수용액.
  6. 제5 항에 있어서,
    염화물로서 계산된 상기 델피니딘의 농도가 적어도 10 mg/ml인 것을 특징으로 하는 수용액.
  7. 제1 항에 따른 복합체로서, 고체상인 복합체.
  8. a) 메틸화 β-사이클로덱스트린의 수용액을 조제하는 단계,
    b) 델피니딘을 첨가하고 혼합하여 복합체를 제조하는 단계
    를 포함하고,
    메틸기에 의한 상기 β-사이클로덱스트린의 치환도가 10 내지 15인 델피티닌 및 메틸화 β-사이클로덱스트린의 복합체의 제조 방법.
  9. 제8 항에 있어서,
    단계 a)에서 조제되는 수용액이 메틸화 β-사이클로덱스트린을 10 내지 60 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제8 항 또는 제9 항에 있어서,
    단계 b)에서의 혼합이 2 내지 20시간의 기간에 걸쳐 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 삭제
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