JPH09165334A - 即用性のインドメタシンベースの目薬 - Google Patents
即用性のインドメタシンベースの目薬Info
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- JPH09165334A JPH09165334A JP8225465A JP22546596A JPH09165334A JP H09165334 A JPH09165334 A JP H09165334A JP 8225465 A JP8225465 A JP 8225465A JP 22546596 A JP22546596 A JP 22546596A JP H09165334 A JPH09165334 A JP H09165334A
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- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水に不溶性であるインドメタシンを水溶液中
に含有し、かつ安定なインドメタシン目薬を開発する。 【解決手段】 （ａ）インドメタシンと、（ｂ）Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基とエ
ーテル化されたβ−又はγ−シクロデキストリンと、を
水溶液中に含み、前記シクロデキストリンが少なくとも
１０／１の前記インドメタシンに対するモル比で存在
し、そして前記溶液のpHが４．０〜６．０であることを
特徴とする即用性インドメタシン目薬を提供する。
に含有し、かつ安定なインドメタシン目薬を開発する。 【解決手段】 （ａ）インドメタシンと、（ｂ）Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基とエ
ーテル化されたβ−又はγ−シクロデキストリンと、を
水溶液中に含み、前記シクロデキストリンが少なくとも
１０／１の前記インドメタシンに対するモル比で存在
し、そして前記溶液のpHが４．０〜６．０であることを
特徴とする即用性インドメタシン目薬を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は即用性のインドメタ
シンベースの目薬に関する。
シンベースの目薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】インドメタシンは水に実質的に不溶性で
ある産物であり、アルカリ性媒体中の水の存在下で加水
分解される。インドメタシンを溶解するために種々の界
面活性剤を用いることは、既に推奨されていることであ
るが、その得られた溶液の安定性は、即用性目薬の製造
を可能にするために十分ではない（Suleiman et al., D
rug Development and Industrial Pharmacy, 16, 695,
1990) 。
ある産物であり、アルカリ性媒体中の水の存在下で加水
分解される。インドメタシンを溶解するために種々の界
面活性剤を用いることは、既に推奨されていることであ
るが、その得られた溶液の安定性は、即用性目薬の製造
を可能にするために十分ではない（Suleiman et al., D
rug Development and Industrial Pharmacy, 16, 695,
1990) 。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの問題点を解決
するために、用いる時に緩衝液混合物の残余物を含む水
中に再溶解される、緩衝液混合物フラクションを含む連
結乾燥された形態での使用が提案されている（特許ＦＲ
２，５９８，０８１）。インドメタシン及びシクロデ
キストリンを含む水性組成物も開示されている。
するために、用いる時に緩衝液混合物の残余物を含む水
中に再溶解される、緩衝液混合物フラクションを含む連
結乾燥された形態での使用が提案されている（特許ＦＲ
２，５９８，０８１）。インドメタシン及びシクロデ
キストリンを含む水性組成物も開示されている。
【０００４】このようにＥＰ−Ａ−Ｏ，１１９，７３７
は実質的に１／１のモル比のインドメタシン及びβ−シ
クロデキストリン、並びにＬ−アルギニンを含むヒドロ
ゲルを開示し、ＪＡ−Ａ−５７−２００，３６１は、お
およそ２／１のβ−シクロデキストリン／インドメタシ
ンモル比を有する同じ型の組成物を開示する。更に、不
安定であるか、又は水にほとんど解けない活性主成分を
溶解させるために、特にpH値が７の領域におけるエーテ
ル化されたβ−シクロデキストリンとの包接複合体の形
成が提案されている（ＷＯ８５／０２７６７）。
は実質的に１／１のモル比のインドメタシン及びβ−シ
クロデキストリン、並びにＬ−アルギニンを含むヒドロ
ゲルを開示し、ＪＡ−Ａ−５７−２００，３６１は、お
およそ２／１のβ−シクロデキストリン／インドメタシ
ンモル比を有する同じ型の組成物を開示する。更に、不
安定であるか、又は水にほとんど解けない活性主成分を
溶解させるために、特にpH値が７の領域におけるエーテ
ル化されたβ−シクロデキストリンとの包接複合体の形
成が提案されている（ＷＯ８５／０２７６７）。
【０００５】前記エーテル化されたβ−シクロデキスト
リンは、４／１〜１／６の活性主成分／シクロデキスト
リンモル比において用いられる。
リンは、４／１〜１／６の活性主成分／シクロデキスト
リンモル比において用いられる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】水にインドメタシンを溶
解させること並びに高い割合のエーテル化されたβ−も
しくはγ−シクロデキストリンを用いて、及び４〜６の
pH値を用いることによって安定した溶液を得ることが可
能であることが現在発見されている。本発明を限定する
つもりはないが、高濃度のエーテル化されたβ−又はγ
−シクロデキストリンを用いると、複合体は形成されな
いがインドメタシン分子がいくつかのエーテル化された
β−又はγ−シクロデキストリン核により覆われること
が考えられ得る。
解させること並びに高い割合のエーテル化されたβ−も
しくはγ−シクロデキストリンを用いて、及び４〜６の
pH値を用いることによって安定した溶液を得ることが可
能であることが現在発見されている。本発明を限定する
つもりはないが、高濃度のエーテル化されたβ−又はγ
−シクロデキストリンを用いると、複合体は形成されな
いがインドメタシン分子がいくつかのエーテル化された
β−又はγ−シクロデキストリン核により覆われること
が考えられ得る。
【０００７】従って、本発明は、インドメタシンと、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基
とエーテル化されたβ−又はγーシクロデキストリン
と、を水溶液中に含み、前記シクロデキストリンが少な
くとも１０／１の前記インドメタシンに対するモル比で
存在し、前記溶液のpHが４．０〜６．０であることを特
徴とする即用性インドメタシン目薬に関する。
1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル基
とエーテル化されたβ−又はγーシクロデキストリン
と、を水溶液中に含み、前記シクロデキストリンが少な
くとも１０／１の前記インドメタシンに対するモル比で
存在し、前記溶液のpHが４．０〜６．０であることを特
徴とする即用性インドメタシン目薬に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】エーテル化されたβ−及びγ−シ
クロデキストリンは、広く知られている、固体の化合物
である。それらは、７又は８分子のアンヒドログルコー
ス単位から各々なる環状構造を有する。各々の前記グル
コース単位は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒド
ロキシアルキル基と部分的にエーテル化された３つの水
酸基を含む。アンヒドログルコース単位当りの置換度
は、０．０５〜２、好ましくは０．２〜２の間で一般的
に種々である。
クロデキストリンは、広く知られている、固体の化合物
である。それらは、７又は８分子のアンヒドログルコー
ス単位から各々なる環状構造を有する。各々の前記グル
コース単位は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒド
ロキシアルキル基と部分的にエーテル化された３つの水
酸基を含む。アンヒドログルコース単位当りの置換度
は、０．０５〜２、好ましくは０．２〜２の間で一般的
に種々である。
【０００９】本発明において、特にヒドロキシプロピル
−β−シクロデキストリンを用いることが好ましいが、
特定のヒドロキシエチル−β−シクロデキストリン、ヒ
ドロキシブチル−β−シクロデキストリン及びヒドロキ
シプロピル−γ−シクロデキストリンを用いることも可
能である。最も優れた安定性を得るためには、インドメ
タシンに対して少なくとも２５のモル比において、好ま
しくはエーテル化されたβ−及びγ−シクロデキストリ
ンを用いること、特に好ましくはヒドロキシプロピル−
β−シクロデキストリンを用いることである。
−β−シクロデキストリンを用いることが好ましいが、
特定のヒドロキシエチル−β−シクロデキストリン、ヒ
ドロキシブチル−β−シクロデキストリン及びヒドロキ
シプロピル−γ−シクロデキストリンを用いることも可
能である。最も優れた安定性を得るためには、インドメ
タシンに対して少なくとも２５のモル比において、好ま
しくはエーテル化されたβ−及びγ−シクロデキストリ
ンを用いること、特に好ましくはヒドロキシプロピル−
β−シクロデキストリンを用いることである。
【００１０】前記pHは４．５〜５．５に調整することが
好ましい。本発明に従う目薬を調製するために、特に、
アルカリ性物質の水溶液中のエーテル化されたβ−又は
γ−シクロデキストリンの存在下で前記インドメタシン
を溶解させ、その後酸性物質の添加によりpHを４〜６の
値に調整することが可能である。
好ましい。本発明に従う目薬を調製するために、特に、
アルカリ性物質の水溶液中のエーテル化されたβ−又は
γ−シクロデキストリンの存在下で前記インドメタシン
を溶解させ、その後酸性物質の添加によりpHを４〜６の
値に調整することが可能である。
【００１１】アルカリ性溶液を調製するためのアルカリ
性物質としては、特に、アルギニン、ホウ酸ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウム又は酢酸ナトリウムを用いるこ
とができる。酸性物質としては、特に、塩酸、リン酸、
ホウ酸、グルタミン酸、クエン酸、酢酸又はリン酸二水
素ナトリウムを用いることができる。
性物質としては、特に、アルギニン、ホウ酸ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウム又は酢酸ナトリウムを用いるこ
とができる。酸性物質としては、特に、塩酸、リン酸、
ホウ酸、グルタミン酸、クエン酸、酢酸又はリン酸二水
素ナトリウムを用いることができる。
【００１２】本発明に従う目薬は、水銀の誘導体、第４
アンモニウム型の誘導体又はクロルヘキシジンのような
抗菌防腐剤を更に含むことができる。
アンモニウム型の誘導体又はクロルヘキシジンのような
抗菌防腐剤を更に含むことができる。
【００１３】
【実施例】以下の実施例は本発明を実例により説明す
る。 （実施例１）水性アルギニン溶液中にインドメタシン及
び（０．４のヒドロキシプロピル基による平均置換度を
有する）ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
を溶解し、その後酸でpHを調整することにより、表１に
示す調合を有する組成物を調製する。
る。 （実施例１）水性アルギニン溶液中にインドメタシン及
び（０．４のヒドロキシプロピル基による平均置換度を
有する）ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
を溶解し、その後酸でpHを調整することにより、表１に
示す調合を有する組成物を調製する。
【００１４】
【表１】
【００１５】ヒドロキシプロピル−β−シクロデキスト
リン／インドメタシンモル比はおおよそ２７．５であ
る。これらの条件下において、２５℃においてインドメ
タシンは完全に溶解し、この溶液は数ケ月間安定であ
る。 （実施例２）次の構成物を用いて実施例１と同様な手順
を行う。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・（０．６の平均置換度を有する）ヒドロキシプロピル−γ−シクロデキストリ ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０．０ｇ ・アルギニン及び１Ｎ塩酸・・・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・蒸留水 ・・・・・・・・・・１００．００mlとなるのに十分な量 （比較例１）次の構成物を用いる他は実施例１と同様な
手順を行う。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・β−シクロデキストリン ・・・・・・・・・・・・・・０．５ｇ ・アルギニン／塩酸 ・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・蒸留水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 製造の間に再結晶化が観察される。即ち、０．１％（Ｗ
／Ｖ）インドメタシン溶液を得ることが不可能である。 （本発明に従う目薬の安定性のテスト） １．オートクレーブ後の安定性 ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβ
ＣＤ）の濃度を種々に変えて実施例１と同様に組成物を
調製する。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・ＨＰβＣＤ（置換度０．４） ・・・・・・・・・・・５〜３０ｇ ・アルギニン／塩酸 ・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・精製水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 １２０℃で２０分間オートクレーブを行った後、安定性
を研究する。この結果を表２に示す。
リン／インドメタシンモル比はおおよそ２７．５であ
る。これらの条件下において、２５℃においてインドメ
タシンは完全に溶解し、この溶液は数ケ月間安定であ
る。 （実施例２）次の構成物を用いて実施例１と同様な手順
を行う。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・（０．６の平均置換度を有する）ヒドロキシプロピル−γ−シクロデキストリ ン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０．０ｇ ・アルギニン及び１Ｎ塩酸・・・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・蒸留水 ・・・・・・・・・・１００．００mlとなるのに十分な量 （比較例１）次の構成物を用いる他は実施例１と同様な
手順を行う。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・β−シクロデキストリン ・・・・・・・・・・・・・・０．５ｇ ・アルギニン／塩酸 ・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・蒸留水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 製造の間に再結晶化が観察される。即ち、０．１％（Ｗ
／Ｖ）インドメタシン溶液を得ることが不可能である。 （本発明に従う目薬の安定性のテスト） １．オートクレーブ後の安定性 ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβ
ＣＤ）の濃度を種々に変えて実施例１と同様に組成物を
調製する。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・ＨＰβＣＤ（置換度０．４） ・・・・・・・・・・・５〜３０ｇ ・アルギニン／塩酸 ・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・精製水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 １２０℃で２０分間オートクレーブを行った後、安定性
を研究する。この結果を表２に示す。
【００１６】
【表２】
【００１７】表２は、特にインドメタシン０．１ｇ当り
１０ｇのヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリ
ン、即ちインドメタシンに対しておおよそ２７．５のモ
ル比からの濃度において、この組成物は優れた安定性を
有することを示す。 ２．２５℃及び４０℃における長期安定性 ａ）次の組成物の安定性をテストした。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・ＨＰβＣＤ（置換度０．４） ・・・・・・・・・・・１０．０ｇ ・アルギニン／塩酸 ・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・精製水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 この結果を表３に示す。
１０ｇのヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリ
ン、即ちインドメタシンに対しておおよそ２７．５のモ
ル比からの濃度において、この組成物は優れた安定性を
有することを示す。 ２．２５℃及び４０℃における長期安定性 ａ）次の組成物の安定性をテストした。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・ＨＰβＣＤ（置換度０．４） ・・・・・・・・・・・１０．０ｇ ・アルギニン／塩酸 ・・・・・・・pH＝５．０となるのに十分な量 ・精製水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 この結果を表３に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】ｂ）実施例２の組成物の安定性をテストし
た。この２ケ月後の結果を表４に示す。
た。この２ケ月後の結果を表４に示す。
【００２０】
【表４】
【００２１】（pH７における比較例の安定性テスト）次
の調合を有する組成物を調製した。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（置換度０．４） ・・・・・・・・・・・・・・・０．５〜５０ｇ ・ホウ酸ナトリウム／ホウ酸 ・・・・・・pH７となるのに十分な量 ・精製水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 ４０℃における安定性テストの結果を表５に示す。
の調合を有する組成物を調製した。 ・インドメタシン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１ｇ ・ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（置換度０．４） ・・・・・・・・・・・・・・・０．５〜５０ｇ ・ホウ酸ナトリウム／ホウ酸 ・・・・・・pH７となるのに十分な量 ・精製水 ・・・・・・・・・・・１００．０mlとなるのに十分な量 ４０℃における安定性テストの結果を表５に示す。
【００２２】
【表５】
【００２３】これらの結果は、ヒドロキシプロピル−β
−シクロデキストリンが、pH７の溶液において、比較的
高濃度においてさえ満足な安定性を得ることができない
ことを示す。
−シクロデキストリンが、pH７の溶液において、比較的
高濃度においてさえ満足な安定性を得ることができない
ことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クロード コーケレ フランス国，34980サン ジェリー デュ フェスク，リュ デ リラ 113
Claims (6)
- 【請求項１】 （ａ）インドメタシンと、 （ｂ）Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシア
ルキル基とエーテル化されたβ−又はγ−シクロデキス
トリンと、を水溶液中に含み、前記シクロデキストリン
が少なくとも１０／１の前記インドメタシンに対するモ
ル比で存在し、そして前記溶液のpHが４．０〜６．０で
あることを特徴とする即用性インドメタシン目薬。 - 【請求項２】 前記シクロデキストリンが前記インドメ
タシンに対して少なくとも２５のモル比で存在すること
を特徴とする請求項１に記載の目薬。 - 【請求項３】 前記シクロデキストリンがヒドロキシプ
ロピル−β−シクロデキストリンであることを特徴とす
る請求項１に記載の目薬。 - 【請求項４】 前記シクロデキストリンがヒドロキシプ
ロピル−β−シクロデキストリンであることを特徴とす
る請求項２に記載の目薬。 - 【請求項５】 前記ヒドロキシプロピル−β−シクロデ
キストリンが０．４のヒドロキシプロピル基による置換
度を有することを特徴とする請求項３に記載の目薬。 - 【請求項６】 前記pHが４．５〜５．５であることを特
徴とする請求項１に記載の目薬。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9510450A FR2738149B1 (fr) | 1995-09-06 | 1995-09-06 | Collyre a base d'indometacine pret a l'emploi |
| FR9510450 | 1995-09-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165334A true JPH09165334A (ja) | 1997-06-24 |
| JP4028009B2 JP4028009B2 (ja) | 2007-12-26 |
Family
ID=9482314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22546596A Expired - Lifetime JP4028009B2 (ja) | 1995-09-06 | 1996-08-27 | 即用性のインドメタシンベースの目薬 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0761217B1 (ja) |
| JP (1) | JP4028009B2 (ja) |
| AT (1) | ATE163851T1 (ja) |
| CA (1) | CA2183367C (ja) |
| DE (1) | DE69600185T2 (ja) |
| DK (1) | DK0761217T3 (ja) |
| ES (1) | ES2116811T3 (ja) |
| FR (1) | FR2738149B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002509101A (ja) * | 1998-01-15 | 2002-03-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | キレート化剤を含む、オートクレーブで処理できる医薬組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3083234B1 (fr) * | 2018-06-29 | 2020-11-27 | Roquette Freres | Nouvelles hydroxypropyl-beta-cyclodextrines et leurs procedes de preparation |
| MX2020013689A (es) * | 2018-06-29 | 2021-05-12 | Roquette Freres | Hidroxipropil-?-ciclodextrina novedosa y proceso para la producción de esta. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57200361A (en) * | 1981-06-03 | 1982-12-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | "indomethacin(r)" pharmaceutical with low irritant action |
| JPS59152320A (ja) * | 1983-02-17 | 1984-08-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 水性製剤 |
| FR2598081B1 (fr) * | 1986-04-30 | 1990-02-02 | Chauvin Blache Lab | Procede de preparation d'une solution pharmaceutique aqueuse d'un principe actif constitue par un acide organique |
| US5324718A (en) * | 1992-07-14 | 1994-06-28 | Thorsteinn Loftsson | Cyclodextrin/drug complexation |
-
1995
- 1995-09-06 FR FR9510450A patent/FR2738149B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-14 CA CA002183367A patent/CA2183367C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-27 JP JP22546596A patent/JP4028009B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-28 AT AT96401842T patent/ATE163851T1/de active
- 1996-08-28 ES ES96401842T patent/ES2116811T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-28 DK DK96401842T patent/DK0761217T3/da active
- 1996-08-28 EP EP96401842A patent/EP0761217B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-28 DE DE69600185T patent/DE69600185T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002509101A (ja) * | 1998-01-15 | 2002-03-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | キレート化剤を含む、オートクレーブで処理できる医薬組成物 |
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