JP2017507159A - (s)−1−((2r,3r,4s,5s)−5−アリル−3−メトキシ−4−(トシルメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)−3−アミノプロパン−2−オールの結晶性誘導体 - Google Patents
(s)−1−((2r,3r,4s,5s)−5−アリル−3−メトキシ−4−(トシルメチル)テトラヒドロフラン−2−イル)−3−アミノプロパン−2−オールの結晶性誘導体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、2014年3月6日に出願され、「CRYSTALLINE DERIVATIVES OF (S)−1−((2R,3R,4S,5S)−5−ALLYL−3−METHOXY−4−(TOSYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN−2−YL)−3−AMINOPROPAN−2−OL」と題する米国仮特許出願第61/948,875号に対する優先権及びその恩恵を主張する。上記特許出願の内容は、参照により明確に本明細書の詳細な説明に組み込まれる。
R1は、−CH2−CH=CR8R8’、−CH2−C(=O)−R9又は−CH2−CH2−O−R10であり、ここで、
R8及びR8’は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R9は、OR11であり、ここで、R11は、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R10は、H又はアルコール保護基であり;
R2は、H又はアルコール保護基であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり;
又は、
R2と、R3及びR4のうちの一方は、一緒に、−C(R12)(R13)−を形成し、且つ、もう一方のR3及びR4は、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり、ここで、R12及びR13は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R5及びR6のうちの一方は、Hであり、且つ、もう一方は、−CH2OR14若しくは−CH2SO2−Arであり、又は、R5とR6は一緒に、=CH−SO2−Arを形成し、ここで、
R14は、H又はアルコール保護基であり;及び、
Arは、アリール基であり;及び、
R7は、H、C1−3アルキル又はC1−3ハロアルキルであり;及び、
HXは、酸である〕
で表される塩を開示する。
・ 式(2)で表される化合物の末端アルコールをアミンに変換して、式(1a)で表される化合物を形成させる
アミノアルコール1f(500mg、純度82.8%)を酢酸エチル(3mL)に溶解させ、HClの溶液(ジエチルエーテル中2.0M、0.65mL、1.0当量)を室温で添加した。約30分間撹拌した後、沈澱が始まった。その懸濁液を室温で一晩撹拌し、その後、固体を濾過によって集め、酢酸エチル(3mL)で洗浄し、空気乾燥させて、塩酸塩1f’が黄色の固体として得られた(390mg、純度92.5%)。
前の実施例からの塩酸塩1f’(100mg)を高温のアセトニトリル(2mL)に溶解させた。その溶液を室温まで冷却し、殆どその直後に、固体が結晶化し始めた。撹拌を30分間継続し、その後、固体を濾過によって集め、アセトニトリル(2mL)で洗浄した後、ヘプタン(2mL)で洗浄し、空気乾燥させて、塩酸塩1f’が淡黄色の固体として得られた(84mg、純度96.6%)。
アミノアルコール1f(10.0g、純度97.99%)をアセトニトリル(100mL)に溶解させ、セライト(5g)のパッドで濾過し、次いで、それを追加のアセトニトリル(50mL)で洗浄した。その濾液を合して0℃まで冷却し、強く撹拌しながら、(−)−O,O’−ジ−p−トルオイル−L−酒石酸(9.6g)をアセトニトリル(150mL)に溶解させた溶液をゆっくりと添加した。乳状の懸濁液が形成され、それを0℃で一晩撹拌した。その後、固体を濾過によって集め、アセトニトリル(50mL)、MTBE(50mL)で洗浄し、次いで、空気乾燥させて、塩1f”が白色の固体として得られた(16.0g、純度99.34%)。
1. 式(1’):
R1は、−CH2−CH=CR8R8’、−CH2−C(=O)−R9又は−CH2−CH2−O−R10であり、ここで、
R8及びR8’は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R9は、OR11であり、ここで、R11は、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R10は、H又はアルコール保護基であり;
R2は、H又はアルコール保護基であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり;
又は、
R2と、R3及びR4のうちの一方は、一緒に、−C(R12)(R13)−を形成し、且つ、もう一方のR3及びR4は、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり、ここで、R12及びR13は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R5及びR6のうちの一方は、Hであり、且つ、もう一方は、−CH2OR14若しくは−CH2SO2−Arであり、又は、R5とR6は一緒に、=CH−SO2−Arを形成し、ここで、
R14は、H又はアルコール保護基であり;及び、
Arは、アリール基であり;及び、
R7は、H、C1−3アルキル又はC1−3ハロアルキルであり;及び、
HXは、酸である〕
で表される塩。
・ 式(1)で表される化合物を有機溶媒に溶解させること;及び、
・ 式(1)で表される化合物を含んでいる前記有機溶媒にプロトン供与性酸を添加して、実施形態1〜13のいずれか1つにおいて定義されている塩を形成させること;
を含み、ここで、式(1)で表される化合物は、
R1は、−CH2−CH=CR8R8’、−CH2−C(=O)−R9又は−CH2−CH2−O−R10であり、ここで、
R8及びR8’は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R9は、OR11であり、ここで、R11は、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R10は、H又はアルコール保護基であり;
R2は、H又はアルコール保護基であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり;
又は、
R2と、R3及びR4のうちの一方は、一緒に、−C(R12)(R13)−を形成し、且つ、もう一方のR3及びR4は、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり、ここで、R12及びR13は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R5及びR6のうちの一方は、Hであり、且つ、もう一方は、−CH2OR14若しくは−CH2SO2−Arであり、又は、R5とR6は一緒に、=CH−SO2−Arを形成し、ここで、
R14は、H又はアルコール保護基であり;及び、
Arは、アリール基であり;及び、
R7は、H、C1−3アルキル又はC1−3ハロアルキルである〕
である、前記方法。
Claims (43)
- 式(1’):
R1は、−CH2−CH=CR8R8’、−CH2−C(=O)−R9又は−CH2−CH2−O−R10であり、ここで、
R8及びR8’は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R9は、OR11であり、ここで、R11は、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R10は、H又はアルコール保護基であり;
R2は、H又はアルコール保護基であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり;
又は、
R2と、R3及びR4のうちの一方は、一緒に、−C(R12)(R13)−を形成し、且つ、もう一方のR3及びR4は、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり、ここで、R12及びR13は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R5及びR6のうちの一方は、Hであり、且つ、もう一方は、−CH2OR14若しくは−CH2SO2−Arであり、又は、R5とR6は一緒に、=CH−SO2−Arを形成し、ここで、
R14は、H又はアルコール保護基であり;及び、
Arは、アリール基であり;及び、
R7は、H、C1−3アルキル又はC1−3ハロアルキルであり;及び、
HXは、酸である〕
で表される塩。 - R1は、−CH2−CH=CH2、−CH2−CH=CH−CH3又は−CH2−CH=C(CH3)2である、請求項1又は2に記載の化合物。
- R1は、−CH2−CH=CH2である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、H、シリル基、アシル基又はアルコキシカルボニル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R3及びR4は、それぞれ独立して、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R5及びR6のうちの一方はHであり、且つ、もう一方は−CH2SO2−Arである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R5及びR6のうちの一方はHであり、且つ、もう一方は−CH2SO2−Arであり、及び、それらが結合している炭素はS−立体配置を有している、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R7はC1−3アルキル基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R7はメチルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 形成された塩が、塩酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、ケイ酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、サッカリン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミニン酸塩、メタンスルホン酸塩(「メシル酸塩」とも称される)、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩又はパモ酸塩(pamoate)である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 形成された塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酢酸塩、O,O’−ジ−p−トルオイル−L−酒石酸塩、リン酸塩、クエン酸塩又はメタンスルホン酸塩である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 形成された塩が、塩酸塩又はO,O’−ジ−p−トルオイル−L−酒石酸塩である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜13のいずれか1項において定義されている塩を調製する方法であって、
・ 式(1)で表される化合物を有機溶媒に溶解させること;及び、
・ 式(1)で表される化合物を含んでいる前記有機溶媒にプロトン供与性酸を添加して、請求項1〜13のいずれか1項において定義されている塩を形成させること;
を含み、ここで、式(1)で表される化合物は、
R1は、−CH2−CH=CR8R8’、−CH2−C(=O)−R9又は−CH2−CH2−O−R10であり、ここで、
R8及びR8’は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R9は、OR11であり、ここで、R11は、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R10は、H又はアルコール保護基であり;
R2は、H又はアルコール保護基であり;
R3及びR4は、それぞれ独立して、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり;
又は、
R2と、R3及びR4のうちの一方は、一緒に、−C(R12)(R13)−を形成し、且つ、もう一方のR3及びR4は、H、アリル、ベンジル又は置換されているベンジル基であり、ここで、R12及びR13は、それぞれ独立して、H又は炭化水素であり、ここで、該炭化水素は、1個以上のヘテロ原子を有していてもよく;
R5及びR6のうちの一方は、Hであり、且つ、もう一方は、−CH2OR14若しくは−CH2SO2−Arであり、又は、R5とR6は一緒に、=CH−SO2−Arを形成し、ここで、
R14は、H又はアルコール保護基であり;及び、
Arは、アリール基であり;及び、
R7は、H、C1−3アルキル又はC1−3ハロアルキルである〕
である、前記方法。 - 前記プロトン供与性酸を室温で添加する、請求項14に記載の調製方法。
- 前記プロトン供与性酸を添加した後、さらに、前記溶媒を撹拌する段階を含んでいる、請求項14又は15に記載の調製方法。
- 撹拌を約2時間〜約48時間実施する、請求項16に記載の調製方法。
- さらに、請求項1〜13のいずれか1項において定義されている塩を濾過する段階を含んでいる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の調製方法。
- さらに、第2の有機溶媒を用いて前記塩を再結晶させる段階を含んでいる、請求項14〜18のいずれか1項に記載の調製方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項において定義されている前記塩を前記第2の有機溶媒に高温下で溶解させ;その溶液を冷却して請求項1〜13のいずれか1項において定義されている前記塩が結晶化することを可能とすることによって、再結晶を実施する、請求項19に記載の調製方法。
- 前記第2の有機溶媒が、極性非プロトン性溶媒又は極性プロトン性溶媒である、請求項20に記載の調製方法。
- 前記溶媒が、酢酸エチル、テトラヒドロフラン(THF)、ジクロロメタン(DCM)、ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトニトリル、炭酸プロピレン、n−ブタノール、イソプロパノール(IPA)、n−プロパノール、エタノール、メタノール、トルエン、1,4−ジオキサン、クロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸イソプロピル、t−ブチルメチルエーテル又はそれらを組み合わせたものである、請求項20に記載の調製方法。
- 前記溶媒が酢酸エチルである、請求項20に記載の調製方法。
- 前記高温が前記溶液の沸点である、請求項20〜23のいずれか1項に記載の調製方法。
- 前記高温が約50℃〜約150℃である、請求項20〜23のいずれか1項に記載の調製方法。
- 前記高温が約75℃〜約120℃である、請求項20〜23のいずれか1項に記載の調製方法。
- 溶解させた前記塩を含んでいる前記溶液を室温まで冷却する、請求項20〜26のいずれか1項に記載の調製方法。
- 溶解させた前記塩を含んでいる前記溶液を約−10℃〜10℃まで冷却する、請求項20〜26のいずれか1項に記載の調製方法。
- さらに、再結晶した前記塩を濾過する段階を含んでいる、請求項20〜28のいずれか1項に記載の調製方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項において定義されている前記塩を再結晶させる方法であって、請求項1〜13のいずれか1項において定義されている前記塩を第2の有機溶媒に高温下で溶解させること;その溶液を冷却して請求項1〜13のいずれか1項において定義されている前記塩が結晶化することを可能とすることを含んでいる、前記方法。
- 前記第2の有機溶媒が、極性非プロトン性溶媒又は極性プロトン性溶媒である、請求項30に記載の方法。
- 前記溶媒が、酢酸エチル、テトラヒドロフラン(THF)、ジクロロメタン(DCM)、ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトニトリル、炭酸プロピレン、n−ブタノール、イソプロパノール(IPA)、n−プロパノール、エタノール、メタノール、トルエン、1,4−ジオキサン、クロロホルム、ジエチルエーテル又は酢酸イソプロピル又はそれらを組み合わせたものである、請求項30に記載の方法。
- 前記溶媒が酢酸エチルである、請求項30に記載の方法。
- 前記高温が前記溶液の沸点である、請求項30〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記高温が約50℃〜約150℃である、請求項30〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記高温が約75℃〜約120℃である、請求項30〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 溶解させた前記塩を含んでいる前記溶液を室温まで冷却する、請求項30〜36のいずれか1項に記載の方法。
- 溶解させた前記塩を含んでいる前記溶液を約−10℃〜10℃まで冷却する、請求項30〜36のいずれか1項に記載の方法。
- さらに、再結晶した前記塩を濾過する段階を含んでいる、請求項30〜38のいずれか1項に記載の方法。
- ハリコンドリン類似体を調製する方法であって、請求項1〜13のいずれか1項において定義されている塩の使用又は請求項14〜39のいずれか1項において定義されている方法を含んでいる、前記調製方法。
- エリブリンを調製する方法であって、請求項1〜13のいずれか1項において定義されている塩の使用又は請求項14〜39のいずれか1項において定義されている方法を含んでいる、前記調製方法。
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