JP2017506691A - 架橋性フルオロポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年2月28日に出願の欧州特許出願第14157171.1号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
(A)フッ化ビニリデン(VDF)ならびに(I)および(II):
−C(O)−O−RX (I)
−O−RX (II)
(式中、RXは、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
のいずれかの末端基を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマー(HF)]に由来する繰り返し単位を含む少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
(B)式(III)〜(V):
R1R2C=C(R3)−C(O)−O−T (III)
R1R2C=C(R3)−C(O)−NH−C(O)−O−T (IV)
R1R2C=C(R3)−Z−C(O)−O−T (V)
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、Tは、少なくとも1つの官能基を含むC1〜C10炭化水素末端基であり、Zは、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの結合基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である)
のいずれかの少なくとも1つの(メタ)アクリル化合物[化合物(MA)]と
を反応させる工程を含む方法に関する。
−O−C(O)−C(R3)=CR1R2 (III−A)
−O−C(O)−NH−C(O)−C(R3)=CR1R2 (IV−A)
−O−C(O)−Z−C(R3)=CR1R2 (V−A)
のいずれかの末端基(E)を含むペンダント側鎖を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマーH’F]に由来する繰り返し単位を含み、式中、互いに等しいかもしくは異なる、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、Zは、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの結合基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である。
− 少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]と、
− 架橋助剤および架橋開始剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤と
を含む架橋性組成物[組成物(CC)]に関する。
(i)基材を提供する工程と、
(ii)少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]を含む液体組成物[組成物(L)]を提供する工程と、
(iii)工程(ii)で提供された組成物(L)を、工程(i)で提供された基材の少なくとも1つの表面上へ塗布し、それによってフィルムを提供する工程と、
(iv)任意選択的に、工程(iii)で提供されたフィルムを乾燥させる工程と
を含む方法に関する。
(i−1)基材を提供する工程と、
(ii−1)少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]を含む液体組成物[組成物(L)]を提供する工程と、
(iii−1)工程(ii−1)で提供された組成物(L)を、工程(i−1)で提供された基材の少なくとも1つの表面上へ塗布し、それによってフィルムを提供する工程と、
(iv−1)工程(iii−1)で提供されたフィルムを乾燥させる工程と
を含む。
(i−2)基材を提供する工程と、
(ii−2)少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]を含む液体組成物[組成物(L)]を提供する工程と、
(iii−2)工程(ii−2)で提供された組成物(L)を、工程(i−2)で提供された基材の少なくとも1つの表面上へ塗布し、それによってフィルムを提供する工程と
を含む。
− フィルム(FC)の総重量に対して、2重量%〜20重量%の少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]と、
− フィルム(FC)の総重量に対して、80重量%〜98重量%の少なくとも1つの有機溶媒[溶媒(S)]と
を含む。
(i−1)基材を提供する工程と、
(ii−1)少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]を含む液体組成物[組成物(L)]を提供する工程と、
(iii−1)工程(ii−1)で提供された組成物(L)を、工程(i−1)で提供された基材の少なくとも1つの表面上へ塗布し、それによってフィルムを提供する工程と、
(iv−1)工程(iii−1)で提供されたフィルムを乾燥させる工程と、
(v−1)工程(iv−1)で提供されたフィルムを架橋させる工程と
を含む。
(i−2)基材を提供する工程と、
(ii−2)少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]を含む液体組成物[組成物(L)]を提供する工程と、
(iii−2)工程(ii−2)で提供された組成物(L)を、工程(i−2)で提供された基材の少なくとも1つの表面上へ塗布し、それによってフィルムを提供する工程と、
(iv−2)工程(iii−2)で提供されたフィルムを架橋させる工程と
を含む。
(i’)光起電力モジュールを提供する工程と、
(ii’)少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または架橋性組成物[組成物(CC)]を含む液体組成物[組成物(L)]を提供する工程と、
(iii’)工程(ii’)で提供された組成物(L)を、工程(i’)で提供された光起電力モジュールの少なくとも1つの表面上へ塗布し、それによってフィルムを提供する工程と、
(iv’)任意選択的に、工程(iii’)で提供されたフィルムを乾燥させる工程と、
(v’)工程(iii’)または工程(iv’)のいずれかにおいて提供されたフィルムを架橋させる工程と
を含む太陽電池モジュールの製造方法に関する。
(a)式(DE−I)のジエステルおよび式(EA−I)のエステル−アミド:
RA−OOC−Zde−COO−RB (DE−I)
RA−OOC−Zea−CO−NRCRD (EA−I)
(式中:
− 互いに等しいかもしくは異なる、RAおよびRBは独立して、C1〜C20炭化水素基からなる群から選択され、
− 互いに等しいかもしくは異なる、RCおよびRDは独立して、水素、C1〜C36炭化水素基(場合により置換された、RCおよびRDは、それらが結合している窒素原子を含む環状部分の一部であってもよいと理解され、前記環状部分は場合により置換されているおよび/または場合により1つもしくは2つ以上の追加のヘテロ原子を含む)、ならびにそれらの混合物からなる群から選択され、
− 互いに等しいかもしくは異なる、ZdeおよびZeaは独立して、鎖状もしくは分岐C3〜C10二価アルキレン基である);
(b)脂肪族、脂環式または芳香族エーテルオキシド、より具体的には、ジエチルオキシド、ジプロピルオキシド、ジイソプロピルオキシド、ジブチルオキシド、メチルテルチオブチルエーテル(methyltertiobutylether)、ジペンチルオキシド、ジイソペンチルオキシド、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル ベンジルオキシド;ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF);
(c)エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルなどのグリコールエーテル;
(d)エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル;
(e)メチルアルコール、エチルアルコール、ジアセトンアルコールなどのアルコール;
(f)アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン;および
(g)イソプロピルアセテート、n−ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート、g−ブチロラクトンなどの鎖状または環状エステル;
(h)N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−2−ピロリドンなどの鎖状または環状アミド、ならびに
(i)ジメチルスルホキシド
からなる群から選択される。
− 式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−またはMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のZMG基、
− 式ESa−CH(C2H5)−CH2−、またはESb−CH2−CH(C2H5)−のZES基および
− それらの混合物
からなる群から選択される。
(a’)式(DE−I’)の少なくとも1つのジエステル、式(DE−I’’)の少なくとも1つのジエステルおよび、任意選択的に、式(DE−I’’’)の少なくとも1つのジエステル;または
(b’)式(EA−I’)の少なくとも1つのエステル−アミド、式(EA−I’’)の少なくとも1つのエステル−アミドおよび、任意選択的に、式(EA−I)の少なくとも1つのエステル−アミド;または
(c’)(a’)と(b’)との組み合わせ
を含み、
ここで:
− (DE−I’)は、RA−OOC−ZMG−COO−RBであり、
− (EA−I’)は、RA−OOC−ZMG−CO−NRCRDであり、
− (DE−I’’)は、RA−OOC−ZES−COO−RBであり、
− (EA−I’’)は、RA−OOC−ZES−CO−NRCRDであり;そして
− (DE−I’’’)は、RA−OOC−(CH2)4−COO−RBであり、
式中:
− ZMGは、式MGa−CH(CH3)−CH2−CH2−またはMGb−CH2−CH2−CH(CH3)−のものであり、
− ZESは、式ESa−CH(C2H5)−CH2−、またはESb−CH2−CH(C2H5)−のものであり;そして
式中、互いに等しいかもしくは異なる、RAおよびRBは独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され;
− 互いに等しいかもしくは異なる、RCおよびRDは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され、すべての前記基は、場合により1つもしくは2つ以上の置換基を含み、場合により1つもしくは2つ以上のヘテロ原子を有し、そしてRCおよびRDの両方と、それらが結合している窒素原子とを含む環状部分について、前記環状部分は場合により、1つもしくは2つ以上のヘテロ原子、例えば酸素原子または追加の窒素原子を含む。
(y)
− 70重量%〜95重量%の式(DE−I’)のジエステル、
− 5重量%〜30重量%の式(DE−I’’)のジエステル、および
− 0〜10重量%の、上に定義されたような、式(DE−I’’’)のジエステル
から本質的になるジエステル混合物;または
(yy)
− 70重量%〜95重量%の式(EA−I’)のエステル−アミド、
− 5重量%〜30重量%の式(EA−I’’)のエステル−アミド、および
− 0〜10重量%の、上に定義されたような、式(EA−I)のエステル−アミド
から本質的になるエステル−アミド混合物;または
(yyy)上に定義されたような、(y)と(yy)との混合物
を含んでもよい。
(k)式(DE−I4)の少なくとも1つのジエステル、式(DE−I3)の少なくとも1つのジエステルおよび式(DE−I2)の少なくとも1つのジエステル;または
(kk)式(EA−I4)の少なくとも1つのエステル−アミド、式(EA−I3)の少なくとも1つのエステル−アミドおよび式(EA−I2)の少なくとも1つのエステル−アミド;または
(kkk)(k)と(kk)との組み合わせ
を含み、
ここで:
− (DE−I4)は、RA−OOC−(CH2)4−COO−RBであり、
− (DE−I3)は、RA−OOC−(CH2)3−COO−RBであり、
− (DE−I2)は、RA−OOC−(CH2)2−COO−RBであり、
− (EA−I4)は、RA−OOC−(CH2)4−CO−NRCRDであり、
− (EA−I3)は、RA−OOC−(CH2)3−CO−NRCRDであり、
− (EA−I2)は、RA−OOC−(CH2)2−CO−NRCRDであり、
式中、互いに等しいかもしくは異なる、RAおよびRBは独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基であり;
− 互いに等しいかもしくは異なる、RCおよびRDは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アリール、C1〜C20アルキアリール、C1〜C20アリールアルキル基からなる群から選択され、すべての前記基は、場合により1つもしくは2つ以上の置換基を含み、場合により1つもしくは2つ以上のヘテロ原子を有し、そしてRCおよびRDの両方と、それらが結合している窒素原子とを含む環状部分について、前記環状部分は場合により、1つもしくは2つ以上のヘテロ原子、例えば酸素原子または追加の窒素原子を含む。
(I)アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチルおよびコハク酸ジメチルから本質的になるジエステル混合物;または
(II)H3COOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H3COOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、およびH3COOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステル−アミド混合物;または
(III)アジピン酸ジエチル、グルタル酸ジエチルおよびコハク酸ジエチルのジエステル混合物;または
(IV)H5C2OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H5C2OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、およびH5C2OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステル−アミド混合物;または
(V)アジピン酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチルおよびコハク酸ジイソブチルの混合物;または
(VI)H9C4OOC−(CH2)4−CO−N(CH3)2、H9C4OOC−(CH2)3−CO−N(CH3)2、およびH9C4OOC−(CH2)2−CO−N(CH3)2から本質的になるエステル−アミド混合物;または
(VII)それらの混合物
を含んでもよい。
− 9重量%〜17重量%のアジピン酸ジメチル
− 59重量%〜67重量%のグルタル酸ジメチル、および
− 20重量%〜28重量%のコハク酸ジメチル
から本質的になるジエステル混合物である。
− フィルム(FCC)の総重量に対して、2重量%〜20重量%の、ポリマー(FC)によって得られるフルオロポリマー鎖からなる1つもしくは複数のフルオロポリマー領域およびポリマー(FC)のペンダント側鎖の架橋によって得られる炭化水素鎖からなる1つもしくは複数の炭化水素領域と、
− フィルム(FCC)の総重量に対して、80重量%〜98重量%の、少なくとも1つの有機溶媒[溶媒(S)]および少なくとも1つの電解質塩を含む少なくとも組成物(L)と
を含む。
−C(O)−O−RX (I)
−O−RX (II)
(式中、RXは、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
のいずれかの末端基を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマー(HF)]
の重合によって得られる。
− 水、
− 少なくとも1つの界面活性剤、および
− 任意選択的に、少なくとも1種の非官能性パーフルオロポリエーテル油
を含む重合媒体中で、少なくとも1種のラジカル開始剤の存在下で、フッ化ビニリデン(VDF)、上に定義されたような少なくとも1つのモノマー(HF)ならびに、任意選択的に、1つまたは複数の他のフッ素化モノマー[モノマー(F)]および/または水素化モノマー[モノマー(H)]の水性乳化重合によって製造される。
− テトラフルオロエチレン(TFE)およびヘキサフルオロプロピレン(HFP)などのC2〜C8パーフルオロオレフィン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0は、C2〜C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
− クロロトリフルオロエチレン(CTFE)などのクロロ−および/またはブロモ−および/またはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
− パーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE)およびパーフルオロプロピルビニルエーテル(PPVE)などの、式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOX0(式中、X0は、1つまたは複数のエーテル基を有するC1〜C12オキシアルキル基またはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキル基、例えばパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基である)の(パー)フルオロオキシアルキルビニルエーテル;
(vi)式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6(パー)フルオロアルキル基、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、または、1つまたは複数のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキル基、例えば−C2F5−O−CF3である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキル基もしくは(パー)フルオロアルキル基、C1〜C12オキシアルキル基および1つまたは複数のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキル基であり、Y0は、その酸、酸ハライドまたは塩形態で、カルボン酸またはスルホン酸基を含む)の官能性(パー)フルオロオキシアルキルビニルエーテル;
− フルオロジオキソール、特にパーフルオロジオキソール
が挙げられる。
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、R4、R5およびR6のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、RXは、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基であり、R’Xは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
からなる群から選択される。
(式中、R’4およびR’5は水素原子であり、R’6は、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、R’’Xは、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
に従う。
− 式:
のアクリル酸(AA)、
− 式:
のヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、
− 式:
のいずれかの2−ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、
− およびそれらの混合物
から選択される。
R’1R’2C=C(R’3)−C(O)−O−T’ (III’)
R’1R’2C=C(R’3)−C(O)−NH−C(O)−O−T’ (IV’)
R’1R’2C=C(R’3)−Z’−C(O)−O−T’ (V’)
(式中、R’1およびR’2は水素原子であり、R’3は、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、T’は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む少なくとも1つの官能基を含むC1〜C10鎖状もしくは分岐炭化水素末端基であり、Z’は、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの結合基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である)
のいずれかのものである。
−C(O)−O−Y−E (VI)
−C(O)−NH−Y−E (VII)
−[C(O)]n−O−R−O−Y−E (VIII)
−[C(O)]n−O−R−O−C(O)−NH−Y−E (IX)
−[C(O)]n−O−R−O−C(O)−O−Y−E (X)
のいずれかのペンダント側鎖を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマー(H’F)]に由来する繰り返し単位を含み、式(VI)〜(X)中、Yは、少なくとも1つの官能基を任意選択的に含む、C1〜C10炭化水素結合基であり、Rは、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択的に含む、C1〜C5炭化水素基であり、nは、0または1であり、Eは、式(III−A)〜(V−A):
−O−C(O)−C(R3)=CR1R2 (III−A)
−O−C(O)−NH−C(O)−C(R3)=CR1R2 (IV−A)
−O−C(O)−Z−C(R3)=CR1R2 (V−A)
のいずれかの末端基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、Zは、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの官能基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である。
−C(O)−O−Y’−E’ (VI’)
−C(O)−NH−Y’−E’ (VII’)
−[C(O)]n’−O−R’−O−Y’−E’ (VIII’)
−[C(O)]n’−O−R’−O−C(O)−NH−Y’−E’ (IX’)
−[C(O)]n’−O−R’−O−C(O)−O−Y’−E’ (X’)
のいずれかのペンダント側鎖を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマー(H’F)]に由来する繰り返し単位を含み、式(VI’)〜(X’)式中、Y’は、少なくとも1つの官能基を任意選択的に含む、C1〜C10鎖状もしくは分岐炭化水素結合基であり、R’は、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択的に含む、C1〜C5炭化水素基であり、n’は、0または1であり、E’は、式(III’−A)〜(V’−A):
−O−C(O)−C(R’3)=CR’1R’2 (III’−A)
−O−C(O)−NH−C(O)−C(R’3)=CR’1R’2 (IV’−A)
−O−C(O)−Z’−C(R’3)=CR’1R’2 (V’−A)
のいずれかの末端基であり、式(III’−A)〜(V’−A)中、R’1およびR’2は水素原子であり、R’3は、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、Z’は、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの結合基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である。
− フッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と、
− 前記ポリマー(FC)の繰り返し単位の総モルに対して、0.01モル%〜10モル%の少なくとも1つのモノマー(H’F)に由来する繰り返し単位と
を含む。
− 少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]と、
− 架橋助剤および架橋開始剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤と
を含む架橋性組成物[組成物(CC)]を使用することが一般に好ましい。
−O−C(O)−C(R7)=CR8R9 (XI)
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、R7、R8およびR9のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基である)
の少なくとも2つの末端基を含むポリ(メタ)アクリル化合物[化合物(PMA)]である。
− 0.70モル%のHEAを含有するVDF−HEAポリマー[ポリマー(F−1)]
− 0.70モル%のAAを含有するVDF−AAポリマー[ポリマー(F−2)]
ポリマー(F)中の総平均モノマー(HF)含有率は、酸−塩基滴定によって測定した。1.0gのフルオロポリマーの試料を、約70℃の温度でアセトンに溶解させた。それに5mlの水を、ポリマーの凝固を避けるために激しい攪拌下に滴々添加した。酸性度の完全な中和までの0.01Nの濃度を有する水性NaOHでの滴定を次に、約−170mVでの中性転移で(with neutrality transition)、実施した。
9280g/当量のEW(2.7ミリ当量−CH2CH2OH;10.8アクリレート鎖/100000g/モル)を有するポリマー(F−1)(25g)を、85℃で350mlのメチルエチルケトンに溶解させ、還流冷却器、滴下漏斗、温度計および機械撹拌機を備えた、前もって火炎乾燥させた3つ口丸底フラスコに入れた。この溶液を75℃に加熱し、次に2−イソシアナトエチルメタクリレート(420mg、2.7ミリモル遊離−NCO)および触媒量(遊離−NCOに対して0.1モル%)のジ−tert−ブチルスズビスラウレート(10mlメチルエチルケトンに前もって溶解させた)を1分でそれに滴下した。無色透明の均一溶液が得られ、それを15時間75℃および800rpmで攪拌した。反応の進行を、残留−NCO基を定量的に測定するFT−IRによって監視した。転化が完了したらすぐに、粗混合物を1リットルの蒸留H2Oに注いだ。ポリマーは、白色固体として沈澱した。そのようにして得られたポリマーを次に、ブフナー漏斗上で追加の2リットルの蒸留H2Oで洗浄した。ポリマーを最後に、5時間60℃および20mmHg残圧で加熱オーブン中で乾燥させ、それによって24.1gの粉末状の、白色固体を得た。
転化率(出発アクリレートコモノマーの):FT−IR測定に基づいて96.6モル%。
活性サイト:10.4アクリレートサイト/100000g/モル(ポリマー(FC−1)の)。
EW:9430g/当量。
ウレタン−アクリレート変性:2.78%w/w
単離収率:95%。
9259g/当量のEW(0.216ミリ当量−COOH;8アクリレート鎖/100000g/モル)を有するポリマー(F−2)(2.0g)を、磁気攪拌機、冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた、250mlの4つ口ガラス反応フラスコ中で20mlの酢酸エチルに溶解させた。反応器を、激しく攪拌しながら不活性雰囲気(N2)中に置き、ポリマー(F−2)が完全に溶解するまで55℃に加熱した。反応器を次に20℃に冷却し、酢酸エチル(5ml)中の塩化チオニル(0.256g、2.16ミリモル)とピリジン(17μl、0.216ミリモル)との混合物を10分でそれに滴下した。混合物を次に、不活性雰囲気(N2)下に3時間激しく攪拌しながら75℃に加熱し、マイクロガスコレクタを用いて発生HClガスの容積を測定することによってPVDFのカルボン酸基のアシルクロリド基への転化を追跡した。転化が完了したらすぐに、そのようにして得られた粗混合物を、副生物を除去するために0.2μmのPFPE膜で圧力下に濾過し、次に70℃および100mmHg残圧でロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮固体を15mlの酢酸エチルに溶解させ、不活性雰囲気(N2)下に3時間激しく攪拌しながら75℃に加熱した。2mlの酢酸エチルに溶解させたヒドロキシプロピルアクリレート異性体(0.28g、2.16ミリモル)の混合物を約5分でそれに滴下した。HCl発生が停止したらすぐに、粗混合物を追加の5時間75℃で攪拌した。粗ポリマー混合物を次に、70℃および18mmHgの残圧で濃縮した。得られた固体ポリマーを最後に、酢酸エチルおよびCH2Cl2で洗浄し、4時間65℃で真空オーブン中で乾燥させ、それによって1.66gの淡黄色の、粉末状ポリマーを得た。
転化率(出発アクリルコモノマーの):60モル%。
単離収率:83%
EW:9401g/当量。
活性サイト:6.5アクリレートサイト/100000g/モル
ウレタン−アクリレート変性:1.67%w/w
ポリマー(F1)(0.5g)を、20℃で20mlの酢酸エチルに溶解させた。混合物をペトリ皿に入れ、それに50mlのメチレン−4−4’ビスシクロヘキシルイソシアネート(0.02ミリモル、0.04ミリ当量−NCO)の10%v/v溶液および触媒としての10mlのジ−tert−ブチルスズビスラウレートの2%溶液を添加した。そのようにして得られた混合物を、大気圧で3時間55℃でオーブン中で加熱した。熱反応後に、溶媒を蒸発させ、ウレタン共有結合を持った架橋したポリマーからできたフィルムを、10mlの蒸留H2Oを添加することによってペトリ皿から回収した。湿ったフィルムを、50℃および10mmHg残圧で真空オーブン中で乾燥させた。それによって提供されたフィルムは、ポリマー(F1)が可溶性であった酢酸エチルおよびアセトンなどの他の溶媒に可溶ではなく、このようにフィルムを形成するポリマーが好適にも架橋していることを裏付けた。
実施例1および2に従って得られたポリマーのいずれかの試験体を、40℃の温度で3時間の攪拌後に、10重量%の濃度有する溶液を得るためにリン酸トリエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびシクロペンタノンを含有する混合物に溶解させた。
そのようにして得られた溶液をLaurell WS−650 LITE SERIESスピンコータ中に装着し、基材としてのシリコンウエハー上の非常に薄いポリマー層を得るためにシリコンウエハー基材上へ2000rpmの速度でスピンコーティングした。そのように得られたポリマー層を20分間85℃で乾燥させた。それぞれの実施例について、シリコンウエハー上の2つのポリマーフィルムを調製した。
それによって得られた試料はすべて、均質であった。試料の厚さは、Filmetrics F20装置を用いて測定した。
得られたポリマーフィルムを、UV処理または熱処理にのいずれかによる架橋にかけた。
熱処理は、そのようにして得られたフィルムの試料を、20分間約125℃の温度で通風オーブン中で維持することにあった。
UV処理については、得られたフィルムの試料を、手順(A)に従って、しかし実施例1および2に従って得られたポリマーのいずれかと、架橋開始剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤とを含む組成物を使用して、各10秒の3工程に相当する30秒間試料を搬送する移動ベルトを備えたUVランプに基づく半自動クロスリンカー装置に通した。
架橋開始剤は、光開始剤(PI)からなる群から選択した。
試料が架橋したかどうかを検証するために、純アセトンを架橋処理後のフィルム上に注いだ;そのような条件での不溶性を、好適な架橋の明らかな証拠であるとみなした。
Claims (20)
- 架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]であって、
− フッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と、
− 前記ポリマー(FC)の繰り返し単位の総モルに対して、0.01モル%〜10モル%の式(III−A)〜(V−A):
−O−C(O)−C(R3)=CR1R2 (III−A)
−O−C(O)−NH−C(O)−C(R3)=CR1R2 (IV−A)
−O−C(O)−Z−C(R3)=CR1R2 (V−A)
のいずれかの末端基(E)を含むペンダント側鎖を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマー(H’F)]に由来する繰り返し単位と
を含み、
式中、互いに等しいかもしくは異なる、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、Zは、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの結合基であり、
式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である、架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]。 - 少なくとも1つのモノマー(H’F)が、式(VI)〜(X):
−C(O)−O−Y−E (VI)
−C(O)−NH−Y−E (VII)
−[C(O)]n−O−R−O−Y−E (VIII)
−[C(O)]n−O−R−O−C(O)−NH−Y−E (IX)
−[C(O)]n−O−R−O−C(O)−O−Y−E (X)
(式中、Yは、少なくとも1つの官能基を任意選択的に含む、C1〜C10炭化水素結合基であり、Rは、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意選択的に含む、C1〜C5炭化水素基であり、nは、0または1であり、Eは、式(III−A)〜(V−A)のいずれかの末端基である)
のいずれかのペンダント側鎖を含む、請求項1に記載の架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]。 - 請求項1または2に記載の架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]の製造方法であって、前記方法が、
(A)少なくとも1つのフルオロポリマー[ポリマー(F)]であって、
− フッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位、
− 前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対して、0.01モル%〜10モル%の式(I)および(II):
−C(O)−O−RX (I)
−O−RX (II)
(式中、RXは、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
のいずれかの末端基を含む少なくとも1つの官能性水素化モノマー[モノマー(HF)]に由来する繰り返し単位を含む、ポリマー(F)と、
(B)式(III)〜(V):
R1R2C=C(R3)−C(O)−O−T (III)
R1R2C=C(R3)−C(O)−NH−C(O)−O−T (IV)
R1R2C=C(R3)−Z−C(O)−O−T (V)
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、Tは、少なくとも1つの官能基を含むC1〜C10炭化水素末端基であり、Zは、式(j)および(jj):
−NH−X−O−C(O)− (j)、および
−NH−X−NHC(O)O−X’−O−C(O)− (jj)
のいずれかの結合基であり、式中、互いに等しいかもしくは異なる、XおよびX’は独立して、C1〜C20脂肪族基、C5〜C40脂環式基およびC6〜C50芳香族、アルキル芳香族またはヘテロ芳香族基からなる群から選択される炭化水素基である)
のいずれかの少なくとも1つの(メタ)アクリル化合物[化合物(MA)]と
を反応させる工程を含む方法。 - モノマー(HF)が、式(I−A)の(メタ)アクリルモノマーおよび式(II−A)のビニルエーテルモノマー:
(式中、互いに等しいかもしくは異なる、R4、R5およびR6のそれぞれは独立して、水素原子またはC1〜C3炭化水素基であり、RXは、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基であり、R’Xは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
からなる群から選択される、請求項3に記載の方法。 - 式(III)〜(V)のいずれかの(メタ)アクリル化合物[化合物(MA)]の末端基T中の官能基が、ヒドロキシル基、環状アルキルエーテル基、イソシアネート基、カルボン酸基、アミン基、アリールエーテル基およびアルコキシシラン基からなる群から選択される、請求項3または4に記載の方法。
- 前記方法が、少なくとも1つの有機溶媒[溶媒(S)]を含む液体媒体中で実施される、請求項3〜5のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー(F)中のモノマー(HF)が、式(I)(式中、RXは水素原子である)の末端基を含み、化合物(MA)が、式(III)〜(V)(式中、Tは、ヒドロキシル基、環状アルキルエーテル基、好ましくはエチレンオキシド基、およびアミン基、好ましくは第一級アミン基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C10炭化水素末端基である)のいずれかを有する、請求項3〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物(MA)が、式(III)〜(V)(式中、Tは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C10炭化水素末端基である)のいずれかを有する、請求項7に記載の方法であって、前記方法が、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、塩化チオニル、二塩化オキサリルおよび無機酸からなる群から選択される少なくとも1つの活性化剤の存在下で実施される方法。
- ポリマー(F)中のモノマー(HF)が、式(I)および(II)(式中、RXは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)のいずれかの末端基を含み、化合物(MA)が、式(III)〜(V)(式中、Tは、ヒドロキシル基、環状アルキルエーテル基、好ましくはエチレンオキシド基、イソシアネート基およびカルボン酸基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C10炭化水素末端基である)のいずれかを有する、請求項3〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物(MA)が、式(III)〜(V)(式中、Tは、少なくとも1つのイソシアネート基を含むC1〜C10炭化水素末端基である)のいずれかを有する、請求項9に記載の方法であって、前記方法が、有機スズ化合物からなる群から選択される少なくとも1つの活性化剤の存在下で実施される方法。
- 架橋性組成物[組成物(CC)]であって、
− 請求項1または2に記載の少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]と、
− 架橋助剤および架橋開始剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤と
を含む架橋性組成物[組成物(CC)]。 - 請求項1もしくは2に記載の少なくとも1つの架橋性フルオロポリマー[ポリマー(FC)]または請求項11に記載の架橋性組成物[組成物(CC)]を含む架橋性フルオロポリマーフィルム[フィルム(FC)]。
- いかなる有機溶媒[溶媒(S)]も含まない、請求項12に記載の架橋性フルオロポリマーフィルム[フィルム(FC)]。
- 少なくとも1つの有機溶媒[溶媒(S)]をさらに含む、請求項12に記載の架橋性フルオロポリマーフィルム[フィルム(FC)]。
- 溶媒(S)が、式(DE−I)のジエステルおよび式(EA−I)のエステル−アミド:
RA−OOC−Zde−COO−RB (DE−I)
RA−OOC−Zea−CO−NRCRD (EA−I)
(式中:
− 互いに等しいかもしくは異なる、RAおよびRBは独立して、C1〜C20炭化水素基からなる群から選択され、
− 互いに等しいかもしくは異なる、RCおよびRDは独立して、水素、C1〜C36炭化水素基(場合により置換された、RCおよびRDは、それらが結合している窒素原子を含む環状部分の一部であってもよいと理解され、前記環状部分は場合により置換されているおよび/または場合により1つもしくは2つ以上の追加のヘテロ原子を含む)、ならびにそれらの混合物からなる群から選択され、
− 互いに等しいかもしくは異なる、ZdeおよびZeaは独立して、鎖状もしくは分岐C3〜C10二価アルキレン基である)
からなる群から選択される、請求項14に記載のフィルム(FC)。 - 少なくとも1つの電解質塩をさらに含む、請求項14または15に記載の架橋性フルオロポリマーフィルム[フィルム(FC)]。
- 請求項12〜16のいずれか一項に記載の架橋性フルオロポリマーフィルム[フィルム(FC)]を、典型的にはUV線下のUV処理または熱処理のいずれかにより、架橋させる工程を含む、架橋したフルオロポリマーフィルム[フィルム(FCC)]の製造方法。
- 少なくとも1つの架橋したフルオロポリマー[ポリマー(FCC)]を含む、請求項17に記載の方法によって得られる架橋したフルオロポリマーフィルム[フィルム(FCC)]。
- 請求項18に記載の架橋したフルオロポリマーフィルム[フィルム(FCC)]の太陽電池モジュールにおける使用。
- 請求項16に記載の架橋性フルオロポリマーフィルム[フィルム(FC)]を、典型的にはUV線下のUV処理または熱処理のいずれかにより、架橋させる工程を含む、請求項17に記載の方法によって得られる前記架橋したフルオロポリマーフィルム[フィルム(FCC)]の、電気化学デバイスでの高分子電解質としての使用。
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