JP2017503035A - 硬化性ポリウレタンコーティング組成物及びその調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリオールを含むイソシアネート反応性成分であって、該ポリオールが、エポキシ反応性成分のエポキシ反応性基対エポキシ成分のエポキシ基のモル比が0.95:1〜1.5:1である、エポキシ成分とエポキシ反応性成分との反応生成物であり、該エポキシ反応性成分がカシューナッツ殻液を含む、イソシアネート反応性成分と、少なくとも2のイソシアネート官能価を有するイソシアネート化合物を含むイソシアネート成分と、を混和することを含む。
標準滴定法を使用して、様々なエポキシ樹脂中のエポキシドパーセントを決定する。使用する滴定法は、Jay,R.R.,「Direct Titration of Epoxy Compounds and Aziridines」,Analytical Chemistry,36,3,667〜668(1964年3月)に記載の方法と類似している。この方法の本適合では、慎重に秤量した試料(試料重量は0.17〜0.25グラムの範囲に及ぶ)をジクロロメタン(15ミリリットル(mL))に溶解させ、続いて酢酸中の臭化テトラエチルアンモニウム溶液(15mL)を添加した。3滴のクリスタルバイオレット指示薬(酢酸中、0.1%重量/体積)で処理した結果として得られた溶液を、メトローム665ドジマット滴定装置(Brinkmann)上で、酢酸中の0.1N過塩素酸で滴定した。酢酸中(15mL)にジクロロメタン(15mL)及び臭化テトラエチルアンモニウム溶液から構成されるブランクを滴定することで、溶媒バックグラウンドに対する補正を提供した。エポキシドパーセント及びEEWは以下の等式を使用して計算する。
エポキシド%=[(滴定試料mL)−(滴定ブランクmL)]×(0.4303)/(滴定された試料のグラム)
EEW=43023/[エポキシド%]
CMEポリオールのOHEW値を、以下の等式に従って計算する。
OHEW=(m1+m2)/(n1+n2)、
式中、m1は、エポキシ成分の質量(グラム)であり、m2は、エポキシ反応性成分の質量(グラム)であり、n1は、エポキシ成分中のヒドロキシル基のモルであり、n2は、エポキシ成分のエポキシ基と理論的に反応するエポキシ反応性成分中のエポキシ反応性基のモルである。
塗料のPVCを以下のように計算する。
部分A及び部分Bを2分間完全に混合させた後、25℃でBrookfield粘度計(6#回転子、毎分750回転(rpm))を使用してコーティング組成物の初期混合粘度を測定する。
コーティング組成物を、サンドブラストで仕上げたパネル上に塗膜し、7日間室温で硬化させる。得られたコーティング膜は、80〜100μmの厚さを有する。膜の引き剥がし接着強度をISO 4624法に従って測定する。
円錐形マンドレル可撓性を、ASTM D 522法に従って実施する。評価するコーティング組成物を、Qパネル上に直接噴霧し、7日間室温で硬化させる。亀裂長が小さいほど、コーティング膜の可撓性は良好である。
コーティング組成物の塩水噴霧試験をASTM B117法に従って実施する。
BYK乾燥記録装置を使用して、ASTM D5895法に従いコーティング組成物の不粘着時間及び硬化乾燥時間を記録する。評価するコーティング組成物をガラスパネルに塗布し、次に、ガラスパネルを、室温にて乾燥させるためにBYK乾燥タイマーに設置する。
コーティング組成物の低温硬化特性を、以下のように、溶媒二重擦り(double rub)技法によって評価する。
ASTM 2794法に従って、耐衝撃性を実施する。評価するコーティング組成物を錫プレート上に直接噴霧して、コーティング膜を形成する。コーティング膜は40〜50μmの平均厚さを有する。
264gのD.E.R.331エポキシ樹脂及び418gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=1/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を160℃にゆっくりと上昇させた。約5時間後に反応を停止させた。得られたポリオールAは黄色がかった液体であった。
400gのD.E.R.671エポキシ樹脂及び231gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=1/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を160℃にゆっくりと上昇させた。約5時間後に反応を停止させた。得られたポリオールBは黄色がかった樹脂であった。
180gのD.E.R.383エポキシ樹脂及び300gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=1/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を180℃にゆっくりと上昇させた。約7時間後に反応を停止させた。ポリオールCを得た。
475gのD.E.R.671エポキシ樹脂及び300gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=1/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。D.E.R.671エポキシ樹脂を溶解させた後、500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を180℃にゆっくりと上昇させた。約7時間後に反応を停止させた。次に、270gのキシレンを、結果として得られた反応生成物中に添加して、ポリオールD−X70を得た。
73.7gのポリオールC及び26.3gのポリオールD−X70を混合することで、100gのポリオールEを調製した。
180gのD.E.R.383エポキシ樹脂及び330gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=1.1/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を180℃にゆっくりと上昇させた。約9時間後に反応を停止させて、ポリオールFを得た。
475gのD.E.R.671エポキシ樹脂及び330gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=1.1/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。D.E.R.671エポキシ樹脂を溶解させた後、500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を180℃にゆっくりと上昇させた。約9時間後に反応を停止させた。次に、270gのキシレンを、結果として得られた反応生成物に添加して、ポリオールG−X70を得た。
実施例1〜6のポリウレタンコーティング組成物及び比較例A〜Bのエポキシコーティング組成物を、表2に記載する配合に基づいて調製した。
実施例7〜8の塗料を、表8に記載の配合に基づいて、部分Aと部分Bとを混合することによって調製した。部分Aは、高速分散器を使用して、部分A中の全ての成分を混合することによって調製した。PAPI27及びDBTLキシレン溶液を混合して、部分Bを得た。
180gのD.E.R.383エポキシ樹脂及び240gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=0.8/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を160℃にゆっくりと上昇させた。約5時間後に反応を停止させて、比較ポリオールHを得た。比較ポリオールHの特性を表10に示した。
180gのD.E.R.383エポキシ樹脂及び150gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=0.5/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を160℃にゆっくりと上昇させた。約5時間後に反応を停止させて、比較ポリオールIを得た。比較ポリオールIの特性を表10に示した。
180gのD.E.R.383エポキシ樹脂及び480gのCNSL(エポキシ樹脂のCNSL/エポキシ基のOH基のモル比=0.6/1)を、機械攪拌器を持つ反応器中に充填し、90℃に加熱した。500ppmの触媒A1を反応器中に添加し、温度を160℃にゆっくりと上昇させた。約7時間後に反応を停止させて、比較ポリオールJを得た。比較ポリオールJの特性を表10に示した。
実施例9及び比較例C〜Eの塗料を、表11に記載の配合に基づいて、部分Aと部分Bとを混合することによって調製した。これらの塗料全ては、35%のPVC値、及び75%の固形分を有した。
Claims (13)
- ポリオールを含むイソシアネート反応性成分であって、前記ポリオールが、エポキシ成分とエポキシ反応性成分との反応生成物であって、前記エポキシ反応性成分のエポキシ反応性基対前記エポキシ成分のエポキシ基のモル比が0.95:1〜1.5:1である、反応生成物であり、前記エポキシ反応性成分がカシューナッツ殻液を含む、イソシアネート反応性成分と、
少なくとも2のイソシアネート官能価を有するイソシアネート化合物を含む、イソシアネート成分と、を含む、硬化性コーティング組成物。 - 顔料及び/または体質顔料を更に含む、請求項1に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 10%〜70%の顔料体積濃度を有する、請求項2に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記カシューナッツ殻液が、カルダノール、カルドール、またはこれらの混合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記エポキシ成分が、前記エポキシ成分の全重量を基準として、少なくとも2のエポキシ官能価を有するエポキシ樹脂を90重量%〜100重量%で含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリオールが、前記ポリオールの重量を基準として、1重量%以下のエポキシ基含有量を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリオールの重量を基準として、90重量%〜100重量%の前記ポリオールが、分子1個あたり少なくとも2個のヒドロキシル基を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリオールが、分子1個あたり3個以下のヒドロキシル基を有する第1のポリオールと、分子1個あたり少なくとも4個のヒドロキシル基を有する第2のポリオールとの混合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記エポキシ成分が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、またはこれらの混合物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- a)前記イソシアネート反応性成分の全イソシアネート反応性基対b)前記イソシアネート成分の全イソシアネート基のモル比が、0.5:1〜2:1である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 前記エポキシ反応性成分の前記エポキシ反応性基対前記エポキシ成分の前記エポキシ基のモル比が、0.95:1〜1.1:1である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 触媒、溶媒、反応性希釈剤、非反応性希釈剤、またはこれらの混合物を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の前記硬化性コーティング組成物を調製する方法であって、
ポリオールを含むイソシアネート反応性成分であって、前記ポリオールが、エポキシ成分とエポキシ反応性成分との反応生成物であって、前記エポキシ反応性成分のエポキシ反応性基対前記エポキシ成分のエポキシ基のモル比が0.95:1〜1.5:1である、反応生成物であり、前記エポキシ反応性成分がカシューナッツ殻液を含む、イソシアネート反応性成分と、
少なくとも2のイソシアネート官能価を有するイソシアネート化合物を含む、イソシアネート成分と、を混和することを含む、前記方法。
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