JP2021042291A - ウレタンホットメルト接着剤組成物 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
ポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とを原料とするウレタンプレポリマーを含むウレタンホットメルト接着剤組成物であって、
前記ポリオール成分(A)は、
下式1で示される構造を有するポリオール(a1−1)及びポリカルボン酸(a1−2)を反応させてなるポリエステルポリオール(A−1)と、
ポリエーテルポリオール(A−2)、又は、脂肪族ジカルボン酸(a3−1)と脂肪族ジオール(a3−2)との縮合反応からなる結晶性ポリエステルポリオール(A−3)のうち少なくとも1種と、
を含む、ウレタンホットメルト接着剤組成物である。
(式1)
式1中のR1は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル鎖、R2は水素原子又は炭素素数1〜3のアルキル鎖、R3は水素原子又はヒドロキシル基、R4は水素原子又はカルボキシル基、Xは23〜29の自然数である。
前記ポリオール成分(A)が、前記ポリエーテルポリオール(A−2)及び前記結晶性ポリエステルポリオール(A−3)を含んでもよい。
前記ポリオール(a1−1)が、カシューナッツ殻液(カシューナッツ・シェル・リキッド:CNSL)から抽出された下式(2)の構造を有するジオール成分であってもよい。
(式2)
式2中のR5は炭素数1〜3のアルキル鎖、R6は水素原子又は炭素素数1〜3のアルキル鎖、R7は水素原子、R8は水素原子又はカルボキシル基、Yは23〜29の自然数である。
前記ポリエーテルポリオール(A−2)は、数平均分子量300〜2000であってもよい。
前記ポリエーテルポリオール(A−2)が、フェノール化合物アルキレンオキシド付加物(A−2−1)を含有してもよい。
前記フェノール化合物アルキレンオキシド付加物(A−2−1)が、ポリオール成分(A)の全量に対して、1〜50質量%であってもよい。
前記脂肪族カルボン酸(a3−1)の炭素数が10〜12であり、前記脂肪族ジオール(a3−2)の炭素数が4〜6であってもよい。
前記結晶性ポリエステルポリオール(A−3)の数平均分子量が1000〜5000の範囲内であってもよい。
加熱脱着装置(Markes社製 TD−100)のガラスチューブに前記ウレタンホットメルト接着剤組成物を入れ、温度90℃時間30分加熱した際に発生したアウトガスをGC/MS(Agilent社製)により分析し、C25までのトルエン換算値が150ppm以下であってもよい。
また、本発明は、
発泡体、天然皮革、合成皮革、フィルム、織布又は不織布である基材と、
前記基材上に設けられた前記ウレタンホットメルト接着剤組成物由来の接着剤層と、
を有する、車両用部材であってもよい。
ウレタンホットメルト接着剤組成物は、ポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とを原料とするウレタンプレポリマーを含むウレタンホットメルト接着剤組成物である。
ウレタンプレポリマーは、ポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とを原料とし、これらを反応させることで得られる。より具体的には、ポリイソシアネート成分(B)を化学量論的に過剰量にしてポリオール成分(A)と反応させることで、イソシアネート基末端であるウレタンプレポリマーとなる。
ポリオール成分(A)は、ポリエステルポリオール(A−1)を含み、且つ、ポリエーテルポリオール(A−2)、又は、脂肪族ジカルボン酸(a3−1)と脂肪族ジオール(a3−2)との縮合反応からなる結晶性ポリエステルポリオール(A−3)の少なくとも一方を含む。
ポリエステルポリオール(A−1)は、下式1で示される構造を有するポリオール(a1−1)と、ポリカルボン酸(a1−2)とを、反応させてなるポリエステルポリオールである。
式1中のR1は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル鎖、R2は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル鎖、R3は水素原子又はヒドロキシル基、R4は水素原子又はカルボキシル基、Xは27〜30の自然数である。
ポリオール(a1−1)は、式1で示される構造を有する。
ポリカルボン酸(a1−2)は、特に限定されず、公知のポリカルボン酸を用いることができる。
ポリオール(a1−1)と、ポリカルボン酸(a1−2)を縮重合させ、ポリエステルポリオール(A−1)を得る方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることが可能である。例えば、常圧法、加圧法、減圧法、トルエン、キシレンなどの不活性溶剤を使用する溶剤法等の方法を挙げることができる。
ポリエーテルポリオール(A−2)は、従来公知のものを使用可能であり、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン等の環状エーテルをそれぞれ重合させて得られるポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等、及び、これらのコポリエーテルが挙げられる。また、グリセリンやトリメチロールエタン等の多価アルコールを用い、上記の環状エーテルを重合させて得ることもできる。
本発明において、「結晶性ポリエステルポリオール」とは、融点30℃以上であることを示し、「非晶性ポリエステルポリオール」とは、融点30℃以下もしくは存在しないものであることを示す。なおこのような結晶性は、酸・グリコール成分を適宜選択することによって調整可能である。ここで、示差走査熱量計を用いて、温度プログラム25℃⇒‐80℃⇒100℃(昇温速度5℃/min)における‐80℃⇒100℃範囲での融解ピークを融点とする。
ポリオール成分(A)は、ポリエステルポリオール(A−1)、ポリエーテルポリオール(A−2)、結晶性ポリエステルポリオール(A−3)以外のポリオール(A−4)を含んでもよい。
ポリイソシアネート成分(B)は、本発明の効果が阻害されない限りにおいて、特に限定されない。
ウレタンホットメルト接着剤組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、上述した各成分以外に、必要に応じて、各種の添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、界面活性剤、充填剤、可塑剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、抗菌剤、光安定剤、安定剤、分散剤、溶剤等が挙げられる。
ウレタンホットメルト接着剤組成物の製造方法は、公知の方法であればよく特に限定されない。
<<<VOC>>>
ウレタンホットメルト接着剤組成物は、加熱脱着装置(Markes社製 TD−100)のガラスチューブに前記ウレタンホットメルト接着剤組成物を入れ、温度90℃時間30分加熱した際に発生したアウトガスをGC/MS(Agilent社製)により分析し、C25までのトルエン換算値を、150ppm以下、100ppm以下、又は、50ppm以下とすることができる。
ウレタンホットメルト接着剤組成物は、Brookfield社のブルックフィールドデジタル粘度計LVDV−I+に接続したローターNo.4を、円筒状ガラス容器中の140℃に加熱溶融した試料150±15gに入れ、測定した溶融粘度を、20,000mPa・s以下、15,000mPa・s以下、又は、10,000mPa・s以下とすることができる。
本発明に係るホットメルト接着剤組成物は、加熱して溶融することにより公知の方法で塗布することができる。例えば、刷毛、へら、シリンジ、シーリングガン、ディスペンサー、などを用いて塗布することができる。特に、本発明に係るホットメルト接着剤組成物は、低溶融粘度とすることが可能であるため、非接触方式(例えば、スプレー方式)を用いて塗布することも可能である。
原料として以下に示すものを使用した。
<ポリエステルポリオール(A−1)>
後述する方法により得られたカルダノール由来エステル
<エーテルポリオール(Aー2)>
・ビスフェノールAのプロピレンオキシド付加物(BP/PO)
・ポリプロピレングリコール(PPG)
<結晶性ポリエステルポリオール(A−3)>
・セバシン酸とヘキサンジオールとの縮合物(SA/HD)
・ドデカン二酸とヘキサンジオールとの縮合物(DDA/HD)
<<ポリイソシアネート成分(B)>>
・ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)
CNSLから抽出されたカルダノールから誘導された化合物である下式(3)と、アジピン酸と、をモル比が、4:1となるように配合し、縮重合させることで得た。
各実施例及び各比較例の組成物の調製方法を示す。なお、各接着剤組成物の組成は、表に示されたものである。
下記評価方法による測定結果を表に示す。あわせて、各評価の評価基準、及び、車両用とした場合を考慮した各評価の重み付けの方法を表に示す。
加熱脱着装置(Markes社製 TD−100)のガラスチューブにウレタンホットメルト接着剤組成物を入れ、温度90℃時間30分加熱した際に発生したアウトガスをGC/MS(Agilent社製)により分析し、C25までのトルエン換算値を測定した。
ウレタンフォーム(150×25×5mm)にハンドガン(REAK製)で140℃に溶融したホットメルト接着剤20g/m2でスプレー塗布し、表皮材を圧着する。30秒後にフォースゲージを用いて剥離強度を測定し、最大値・最小値それぞれ3点の平均化した数値をN=3の中央値で算出した。
Brookfield社のブルックフィールドデジタル粘度計LVDV−I+に接続したローターNo.4を、円筒状ガラス容器中の140℃に加熱溶融した試料150±15gに入れ、測定を行った。
Claims (10)
- ポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とを原料とするウレタンプレポリマーを含むウレタンホットメルト接着剤組成物であって、
前記ポリオール成分(A)は、
下式1で示される構造を有するポリオール(a1−1)及びポリカルボン酸(a1−2)を反応させてなるポリエステルポリオール(A−1)と、
ポリエーテルポリオール(A−2)、又は、脂肪族ジカルボン酸(a3−1)と脂肪族ジオール(a3−2)との縮合反応からなる結晶性ポリエステルポリオール(A−3)のうち少なくとも1種と、
を含むことを特徴とする、ウレタンホットメルト接着剤組成物。
(式1)
式1中のR1は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル鎖、R2は水素原子又は炭素素数1〜3のアルキル鎖、R3は水素原子又はヒドロキシル基、R4は水素原子又はカルボキシル基、Xは23〜29の自然数である。 - 前記ポリオール成分(A)が、前記ポリエーテルポリオール(A−2)及び前記結晶性ポリエステルポリオール(A−3)を含む、請求項1に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 前記ポリエーテルポリオール(A−2)は、数平均分子量300〜2000である、請求項1〜3の何れか一項に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 前記ポリエーテルポリオール(A−2)が、フェノール化合物アルキレンオキシド付加物(A−2−1)を含有する、請求項1〜4の何れか一項に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 前記フェノール化合物アルキレンオキシド付加物(A−2−1)が、ポリオール成分(A)の全量に対して、1〜50質量%である、請求項5に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 前記脂肪族カルボン酸(a3−1)の炭素数が10〜12であり、前記脂肪族ジオール(a3−2)の炭素数が4〜6である、請求項1〜6の何れか一項に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 前記結晶性ポリエステルポリオール(A−3)の数平均分子量が1000〜5000の範囲内である、請求項1〜7の何れか一項に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 加熱脱着装置(Markes社製 TD−100)のガラスチューブに前記ウレタンホットメルト接着剤組成物を入れ、温度90℃時間30分加熱した際に発生したアウトガスをGC/MS(Agilent社製)により分析し、C25までのトルエン換算値が150ppm以下である、請求項1〜8の何れか一項に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物。
- 発泡体、天然皮革、合成皮革、フィルム、織布又は不織布である基材と、
前記基材上に設けられた、請求項1〜9の何れか一項に記載のウレタンホットメルト接着剤組成物由来の接着剤層と、
を有する、車両用部材。
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