JP2017186265A - ベンゾオキサジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記式(1)
[2]下記式(2)
[3]R1乃至R8が水素原子である、前項[1]又は[2]に記載のベンゾオキサジン化合物、
[4]R9が芳香族モノアミン化合物からアミノ基を除いた残基である、前項[1]乃至[3]のいずれか一項に記載のベンゾオキサジン化合物、
[5]前項[1]乃至[4]のいずれか一項に記載のベンゾオキサジン化合物及び溶媒を含有するワニス、
[6]前項[1]乃至[4]のいずれか一項に記載のベンゾオキサジン化合物の硬化物、及び
[7]下記式(3)
温度計、環流冷却器、攪拌装置を備えた20 mlの反応器に、GPH−65(前記式(3)におけるR1乃至R8が水素原子であって、nが約1.5のビフェニルフェノール縮合型ノボラック樹脂、日本化薬社製、水酸基当量200g/eq. )2.0部、アニリン(純正化学社製)0.93部およびパラホルムアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)1.0部を加え、120℃で30分間反応させた。反応終了後、200mlのクロロホルムに溶解させ、1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液200mlとイオン交換水200mlでそれぞれ3回ずつ洗浄を行った。洗浄終了後、脱水および減圧乾燥することにより、下記式(5)で表されるベンゾオキサジン化合物(前記No.1の化合物)を1.65部(収率52%)得た。
実施例1で得られたベンゾオキサジン化合物0.4部を、NMP0.6部に溶解することにより、樹脂ワニス(実施例2)を得た。
下記式(8)に示すビスフェノールAタイプのベンゾオキサジン化合物(BA−BXZ、小西化学工業社製)0.4部を、NMPに0.6部溶解することで、比較用の樹脂ワニス(比較例1)を得た。
実施例2及び比較例1で得られた各樹脂ワニスを、それぞれガラス板上に乾燥後の厚みが30μmになるように塗布し、120℃で60分間乾燥させた後、240℃で60分間硬化させることにより、ベンゾオキサジン化合物の硬化フィルム(実施例3)及び比較用のベンゾオキサジン化合物の硬化フィルム(比較例2)をそれぞれ得た。
実施例3及び比較例2で得られた硬化フィルムについて、JIS K7161に準拠して、引張速度を50mm/分に設定した引張試験機(島津製作所製 AGS−X)を用いて各種力学特性を測定した。結果を表1に示した。
実施例3及び比較例2で得られた硬化フィルムについて、動的粘弾性測定機DMS6100(セイコーインスツル社製)を用いてガラス転移温度Tgを測定した。結果を表1に示した。
Claims (7)
- 下記式(1)
- 下記式(2)
で表される請求項1に記載のベンゾオキサジン化合物。 - R1乃至R8が水素原子である、請求項1又は2に記載のベンゾオキサジン化合物。
- R9が芳香族モノアミン化合物からアミノ基を除いた残基である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のベンゾオキサジン化合物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のベンゾオキサジン化合物及び溶媒を含有するワニス。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のベンゾオキサジン化合物の硬化物。
- 下記式(3)
で表されるフェノール化合物に、下記式(4)
で表されるモノアミン化合物と、アルデヒド化合物とを反応させる工程を含む、請求項1に記載の式(1)で表されるベンゾオキサジン化合物の製造方法。
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